CN107207388A - 用于分离2‑氯‑1,1‑二氟乙烷和反式‑二氯乙烯的方法 - Google Patents
用于分离2‑氯‑1,1‑二氟乙烷和反式‑二氯乙烯的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及通过萃取蒸馏分离包括2‑氯‑1,1‑二氟乙烷(R142)和反式‑二氯乙烯(TDCE)的混合物且更特别地涉及分离方法,其中通过萃取蒸馏选择性地去除TDCE,因此得到纯化的2‑氯‑1,1‑二氟乙烷。
Description
技术领域
本发明涉及通过萃取蒸馏分离包括2-氯-1,1-二氟乙烷(R142)和反式-二氯乙烯(TDCE)的混合物并且其主题更特别地是分离方法,其中并且其主题更特别地是分离方法,其中通过萃取蒸馏选择性地去除TDCE,因此得到纯化的2-氯-1,1-二氟乙烷。
背景技术
2-氯-1,1-二氟乙烷(HCFC-142或R142)在制造发泡体时被用作发泡剂,或在制造药物或农用化学品化合物时被用作原材料。
可通过氟化1,1,2-三氯乙烷(T112)得到2-氯-1,1-二氟乙烷。该氟化反应以非显著量产生副产物,反式-二氯乙烯(TDCE)。为了保证最终产物的令人满意的纯度,应当尽可能完全地从在反应结束时得到的混合物去除TDCE。
WO 2013/053800描述了1,1,2-三氯乙烷和/或1,2-二氯-乙烯在HF的存在下的催化氟化以便得到1-氯-2,2-二氟乙烷。该文件描述了这样的步骤,其中通过蒸馏将1,2-二氯-乙烯和1,1,2-三氯乙烷从1-氯-2,2-二氟乙烷分离。该文件没有描述根据本发明的包括萃取蒸馏的方法。
共沸物或准-共沸物R142/TDCE的存在通过简单蒸馏使得R142和TDCE完全分离非常困难。
发明内容
本发明首先涉及通过萃取蒸馏分离包括2-氯-1,1-二氟乙烷和反式-二氯乙烯的混合物的方法。
根据本发明的方法易于实施,特别是在工业规模上。
根据本发明的方法使得可以更高的纯度收取2-氯-1,1-二氟乙烷。因此可得到大于或等于95%、或甚至大于或等于98%、甚至更好地大于或等于99%的纯度。
根据实施方式,使用选择性地吸收TDCE的萃取试剂。
根据另一实施方式,使用选择性地吸收R142的萃取试剂。
根据还另一实施方式,根据本发明的方法使用T112(制造R142中的起始试剂)作为萃取试剂,其在工业的角度是最优的。的确,通过使用T112,随后从TDCE分离T112不是必要的,因为T112-杂质混合物可以像它在R142的制备方法中那样重复利用。
根据本发明的方法具有令人满意的选择性和/或收取所需的物质的能力。
附图说明
图1是表示本发明的实施方式的图。
具体实施方式
在下面的说明书中更详细地且非限制性的描述本发明。
本发明提出了通过萃取蒸馏分离包括R142(CHF2-CH2Cl)和TDCE(CHCl=CHCl)的混合物的方法。
使用萃取试剂(extraction agent),也称为提取试剂(extracting agent)或溶剂,进行萃取蒸馏,所述萃取试剂对混合物的两种化合物中的一种具有更强的亲和性。
萃取蒸馏的原理对所属领域技术人员是已知的。
在萃取蒸馏方法中,使用所谓的萃取柱(柱I)进行对二元混合物的组分的分离,所述萃取柱从在顶部处的沸腾器(boiler)开始依次包括三个部分(section),其一为贫化部(消耗部,depletion)、第二为吸附部(absorption)和其三为收取部。
在贫化部的顶部注入待分馏的二元混合物(流1),而在吸收部的顶部引入作为选择性溶剂或萃取试剂的三分之一(流2)以便从其引入点开始以液态循环直至沸腾器为止。
第三个所谓的回收部作用是通过蒸馏将最少的吸收的组分(流3)从在其非零的蒸气压的影响下夹带的痕量的溶剂中分离。
用于溶剂的再生的柱(柱II)使得可根据它们沸点的差异将溶剂/被吸附的组分混合物(流5)分离。收取的溶剂(流7)可重复用于柱I(流8)中的萃取。
所属领域技术人员可以容易地从特定于单个组分和其混合物的数据(相对挥发性、蒸气压和物理常数)计算萃取蒸馏柱的直径和级数、回流比和最佳温度和压强。
根据本发明的实施方式,在0.005巴至10巴、优选0.3巴至4巴的压力下进行蒸馏。
可在-50℃至250℃、优选-20℃至185℃、和更优选地5℃-145℃的温度进行蒸馏。
根据本发明的实施方式,使用0.01-20、优选0.1-10、和更优选地0.5-10的提取试剂/待去除的产物的摩尔比例进行萃取蒸馏。
待分离的混合物至少包括2-氯-1,1-二氟乙烷和TDCE。如前文所示,可在T112(CHCl2-CH2Cl)的氟化反应结束时得到包括R142和TDCE的混合物。
根据实施方式,在萃取蒸馏前,混合物中的R142/TDCE摩尔比例为2-100、优选2-50、更优选地3-30。
根据实施方式,在萃取蒸馏后,R142/TDCE摩尔比例为9-99,999、优选20-9,999、更优选地40-9,999。
取决于萃取试剂的选择,所述萃取试剂可选择性的吸收R142或TDCE。
根据第一实施方式,萃取试剂选择性地吸收TDCE。
在该第一实施方式中,萃取试剂优选具有如下定义的在25℃下大于1.1、优选大于1.4、更优选地大于2的分离因子F。
如下定义分离因子(F):
其中γ(R142)表示化合物R142在无限稀释下在所考虑的溶剂中的活性系数。
γ(TDCE)表示化合物TDCE在无限稀释下在所考虑的溶剂中的活性系数。
P(R142)表示化合物R142在所考虑的温度下的蒸气压。
P(TDCE)表示化合物TDCE在所考虑的温度下的蒸气压。
P(R142)/P(TDCE)比例对应于R142相对于TDCE的相对挥发性。
化合物i(i是R142或TDCE)的活性系数值γi根据下面的关系计算:
其中对应于在所考虑的溶剂中在无限稀释下化合物i的化学势,并且对应于纯的化合物i的化学势,且R是理想气体常数,且T是温度。
活性系数和蒸气压是所属领域技术人员可获得的已知的数据。
在第二实施方式中,萃取试剂选择性地吸收R142。在这种情况中,萃取试剂具有如上定义的小于1、优选小于0.9、更优选地小于0.7、且甚至更优选地小于0.5的分离因子。
根据该第二实施方式且参照图1,包括待分离的R142/TDCE混合物的流1被引入到蒸馏柱I中并且包括萃取试剂的流2经由不同的入口被引入到柱I中。根据该实施方式,流3主要包括TDCE且流4主要包括R142和萃取试剂。为了回收纯化的R142,将流4送至蒸馏柱II中,其中包括R142和萃取试剂的流5被分离以便得到主要包括R142的流6和主要包括萃取试剂的流7。然后可将流7再引入到柱I中用于萃取蒸馏。
根据实施方式,使用选自如下的萃取试剂实施根据本发明的方法:
-具有a大于35℃、优选大于或等于50℃、更优选地大于或等于60℃的沸点的化合物,和/或
-具有小于或等于5德拜、优选小于或等于4.5德拜、更优选地小于或等于4德拜、优选小于或等于3德拜、更优选地小于或等于2德拜的偶极矩的化合物。
偶极矩是所属领域技术人员已知的数据。偶极矩表明分子的电不均一性(electrical heterogeneity),并且反映出这样的事实,分子的正电荷的质心(barycentre)与分子的负电荷质心不重合。一般以德拜单位表示偶极矩(1德拜=3.33 10-30C.m),且存在被制成表的数据库,使得可获得多种分子的偶极矩。在不存在已知的可获得的值的情况下,还可以使用所属领域技术人员已知的标准化的方案测量它,特别是那些基于介质的介电常数和偶极矩之间的相关性的方案。出于信息参考的目的,这些方案的细节在下面给出。
根据实施方式,萃取试剂可选自选直链的、支化的或非支化的、环状的或芳族的、饱和的或不饱和的、任选地被取代的烃。
优选地,该烃是被取代的且在这种情况中取代基可选自氮原子、氧原子、卤素源自、醇官能团或胺官能团、且优选烃被至少一个卤素原子取代,优选被至少一个氯原子取代。
优选地,烃具有1-12个碳原子、优选1-10个碳原子、更优选1-8个碳原子。
根据实施方式,萃取试剂选自包括6-8个碳原子的直链的、支化的或非支化的、环状的或芳族的烃,比如己烷、环己烷、甲基环己烷、正庚烷、辛烷、2-甲基戊烷或甲苯。
根据实施方式,萃取试剂选自被至少一个氧原子取代的直链的、支化的或非支化的、环状的或芳族的烃。根据该实施方式,萃取试剂可以为醇,比如1-丁醇或1-癸醇。
根据实施方式,萃取试剂选自被至少一个氮原子取代的直链的、支化的或非支化的、环状的或芳族的烃。在该实施方式中,萃取试剂可以为胺,比如N-乙基-2-二甲基氨基乙基胺。
根据另一个实施方式,萃取试剂选自包括2-4个卤素原子的卤代的烃。在这些可使用的卤代的烃中,可提及四氯甲烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、四氯乙烯、1,1,2,2-四氯乙烷、1,1,1,2-四氯乙烷、三氯乙烯、三溴甲烷或三碘甲烷。
根据实施方式,萃取试剂为1,1,2-三氯乙烷(T112)。优选地,T112来自用于R142的制造方法。能够使用T112作为萃取试剂的根据本发明的方法具有显著的经济优势,因为T112选择性地提取(extract)TDCE。参照图1,在这个实施方式中,没有必要在第二个蒸馏柱II中分离包括TDCE的T112,包括T112和TDCE的流能够像在R142的合成中那样被使用。
实施例
不同的溶剂被评估。这些溶剂的性质示于表1中。
表1:溶剂的性质
对于这些不同的溶剂的选择性、容量(capacity)和分离因子被测定且示于下表2中。
选择性对应于在相同的分压和在相同的温度下R142(γ142)和TDCE(γTDCE)在溶剂中在无限稀释下的活性系数的比例。
容量表示化合物i在所考虑的溶剂j中在无限稀释下的活性系数的倒数。
分离因子F表示相对挥发性的经修正的选择性,如之前已经定义过的。
表2:分离的参数
表2显示1,1,2-三氯乙烷(T112)具有大于2的分离因子。当R142/TDCE混合物源自T112的氟化反应时,从工业角度来看,使用T112作为萃取试剂通过萃取蒸馏分离的方法是非常理想的。
表2还表示出四氯乙烯具有优异的分离因子。
用于测定偶极矩的方案:
不同于介质的整体性质的介电常数,偶极矩是分子的性质。然而,这两种性质是关联的。介电常数(也称为相对电容率)的试验测定,允许偶极矩的相对简单的试验测定。可从液态的纯产物或包括待表征的产物的溶液(非极性溶剂)的常数测定物质的偶极矩。其还可以通过键矩的加和性计算。
可使用不同的,稍复杂的试验技术。在不同的方法中,一般使用溶液的介电常数和分子的偶极矩之间的相关性。通过测量含有待研究的溶液的单元(式,cell)的电容(事实上,电容与介电常数成比例且该比例常数仅取决于用于测量的单元的几何形状)相对容易地测量介电常数。
因此测试首先包括测量当为空时测量单元的电容C0,然后测量满单元的电容C,得到相对电容率εr=C/C0的测定。
对于此类测量,设备比如IRLAB可为合适的,但任何其他可准确测量电容的万用表可为合适的。
为了测定偶极矩,还需要确定产物的折射率。对此,必须使用折射计。
1.由液态的纯净的产物的常数测定偶极矩
已经开发出若干理论以试图将液态的纯净的产物的偶极矩和介电常数关联。在这些理论中,我们采用了ONSAGER的理论,这得到了下面的等式:
在该公式中,不同的常数具有下面的含义:
μ0:分子的永久偶极矩。
ε0:真空电容率,等于8.85,10-12J-1.C2.m-1
k:玻尔兹曼常数,等于1.38.10-23J.K-1.mole-1
T:以开尔文计的绝对温度
N:阿伏伽德罗数,等于6.0238.10 23mole-1
M:物质的分子质量,以千克计。
ρ:物质在温度T的密度
ε:物质在温度T的介电常数
ε∝:“光介电常数”
可按照该物质对于钠的D线的折射率的平方获得“光介电常数”。
此理论假定极性分子是球形的。其考虑了来自永久偶极子的强的分子相互作用,为了考虑这些,其引入了‘偶极子的反应场’。然而,当定向于短的作用半径的相互作用发生时,该理论就不再有效,如对于具有分子间氢键的物质的情况。
2.从溶液测定偶极矩
在非极性溶剂中的极性化合物的稀溶液的情况中,可不计分子相互作用。这使得可对溶液适用德拜公式。
在一级近似中,可认为溶液的极化是其浓度的线性函数。
这些数据由GUGGENHEIM和SMITH开发以便计算作为具有浓度的溶液的介电常数和折射率中的变量的函数的溶质的偶极矩。
使用下面的公式:
在此公式中,μ0,ε0,k,T,N和M具有在ONSAGER公式中相同的含义(见上文)。
ρ1:溶剂的密度
μ1:溶剂的介电常数
aε:直线ε12-ε1=f(x)的斜率
an:直线n12 2-n1 2=f(x)的斜率
n1:溶剂的折射率
ε12:溶液的介电常数
n12:溶液的折射率
x:溶质的重量与溶液的重量的比例
Claims (19)
1.通过萃取蒸馏分离包括2-氯-1,1-二氟乙烷和反式-二氯乙烯的混合物的方法。
2.根据权利要求1的分离方法,其中萃取蒸馏之前的2-氯-1,1-二氟乙烷/反式-二氯乙烯的摩尔比范围为2-100、优选2-50、且更优选地3-30。
3.根据权利要求1或2之一的分离方法,其中萃取蒸馏之后的2-氯-1,1-二氟乙烷/反式-二氯乙烯的摩尔比范围为9-99999、优选20-9999、且更优选地40-9999。
4.根据权利要求1-3中的一项的分离方法,其中在0.05巴-10巴、优选0.3巴-4巴的压力下进行萃取蒸馏。
5.根据权利要求1-4中的一项的分离方法,其中在-50℃至250℃、优选-20℃至185℃、更优选地5℃至145℃的温度下进行萃取蒸馏。
6.根据权利要求1-5中的一项的分离方法,其中使用0.01-20、优选0.1-10、更优选地0.5-10的萃取试剂/待去除的产物的摩尔比例进行萃取蒸馏。
7.根据权利要求1-6中的一项的分离方法,其中包括2-氯-1,1-二氟乙烷和反式-二氯乙烯的混合物源自1,1,2-三氯乙烷的氟化反应。
8.根据权利要求1-7中的一项的分离方法,其中使用萃取试剂,其选自具有大于35℃、优选大于50℃、更优选地大于60℃的沸点的化合物。
9.根据权利要求1-8中的一项的分离方法,其中使用萃取试剂,其具有小于或等于5德拜、优选小于或等于4.5德拜、更优选地小于或等于4德拜、优选小于或等于3德拜、更优选地小于或等于2德拜的偶极矩。
10.根据权利要求8或9之一的分离方法,其中2-氯-1,1-二氟乙烷和反式-二氯乙烯在萃取试剂中的分离因子大于1.1、优选大于1.4、更优选地大于2。
11.根据权利要求8或9之一的分离方法,其中2-氯-1,1-二氟乙烷和反式-二氯乙烯在萃取试剂中的分离因子小于1、优选小于0.9、更优选地小于0.7、且甚至更优选小于0.5。
12.根据权利要求8-11中的一项的分离方法,其中萃取试剂是选自直链的、支化的或非支化的、环状的或芳族的、饱和的或不饱和的烃,任选地被取代。
13.根据权利要求12的分离方法,其中任选地被取代的烃具有1-12个碳原子、优选1-10个碳原子、更优选1-8个碳原子。
14.根据权利要求12或13之一的分离方法,其中烃被至少一种选自氧原子、氮原子、卤素原子、醇基团、胺基团的取代基取代。
15.根据权利要求8-13中的一项的分离方法,其中萃取试剂选自包括6-8个碳原子的直链的、支化的、环状的或芳族的烃。
16.根据权利要求15的分离方法,其中萃取试剂选自己烷、环己烷、甲基环己烷、正庚烷、辛烷、2-甲基戊烷或甲苯。
17.根据权利要求8-14之一的分离方法,其中萃取试剂选自包括2-4个卤素原子、优选2-4个氯原子的卤代烃。
18.根据权利要求17的分离方法,其中卤代烃选自四氯甲烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、四氯乙烯、1,1,2,2-四氯乙烷、1,1,1,2-四氯乙烷、三氯乙烯、三溴甲烷或三碘甲烷,优选1,1,2-三氯乙烷和四氯乙烯。
19.根据权利要求7的分离方法,其中萃取试剂为来自所述氟化反应的1,1,2-三氯乙烷。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108659042A (zh) * | 2018-06-22 | 2018-10-16 | 河北威远生物化工有限公司 | 一种烷基二氯化磷的萃取分离方法及萃取精馏设备 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3056586B1 (fr) * | 2016-09-27 | 2020-05-08 | Arkema France | Composition comprenant du 1-chloro-2,2-difluoroethane |
FR3056590B1 (fr) * | 2016-09-27 | 2020-05-08 | Arkema France | Composition comprenant du 1-chloro-2,2-difluoroethane |
FR3057263B1 (fr) * | 2016-10-12 | 2018-10-12 | Arkema France | Composition comprenant du 1-chloro-2,2-difluoroethane et du 1,1-dichloroethylene |
JP6908060B2 (ja) * | 2019-01-16 | 2021-07-21 | ダイキン工業株式会社 | 1−クロロ−1,2−ジフルオロエタンを含む共沸又は共沸様組成物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1234788A (zh) * | 1996-11-01 | 1999-11-10 | 纳幕尔杜邦公司 | 1,1-二氟乙烷的纯化方法 |
CN103842075A (zh) * | 2011-10-12 | 2014-06-04 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 1,1,2-三氯乙烷和/或1,2-二氯乙烯催化气相氟化制备1-氯-2,2-二氟乙烷 |
CN105793219A (zh) * | 2013-12-04 | 2016-07-20 | 阿科玛法国公司 | 用于生产1-氯-2,2-二氟乙烷的方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3349009A (en) * | 1965-11-02 | 1967-10-24 | Phillips Petroleum Co | Separation of hydrocarbons by distilling with a fluorocarbon |
JPH0723328B2 (ja) * | 1985-01-09 | 1995-03-15 | 旭化成工業株式会社 | 弗素化炭化水素の製造方法 |
GB9018372D0 (en) * | 1990-08-21 | 1990-10-03 | Ici Plc | Separation process |
US6063969A (en) * | 1998-12-08 | 2000-05-16 | Elf Atochem North America, Inc. | Preparation of 142 |
EP1008575A1 (en) * | 1998-12-08 | 2000-06-14 | Elf Atochem North America, Inc. | Preparation of 1-chloro-2,2-difluoroethane ("142") |
US7189311B2 (en) * | 2001-03-23 | 2007-03-13 | Honeywell International Inc. | Purification of difluoromethane |
CN108863713B (zh) * | 2012-03-02 | 2024-05-07 | 阿科玛股份有限公司 | 通过萃取蒸馏从氢氯氟烯烃中去除污染物的方法 |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1234788A (zh) * | 1996-11-01 | 1999-11-10 | 纳幕尔杜邦公司 | 1,1-二氟乙烷的纯化方法 |
CN103842075A (zh) * | 2011-10-12 | 2014-06-04 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 1,1,2-三氯乙烷和/或1,2-二氯乙烯催化气相氟化制备1-氯-2,2-二氟乙烷 |
CN105793219A (zh) * | 2013-12-04 | 2016-07-20 | 阿科玛法国公司 | 用于生产1-氯-2,2-二氟乙烷的方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
FU-MING LEE: "Extractive Distillation: Close-Boiling-Point", 《CHEMICAL ENGINEERING》 * |
L. BERG, ET AL.: "Selecting the Agent for Distillation", 《CHEMICAL ENGINEERING PROGRESS》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108659042A (zh) * | 2018-06-22 | 2018-10-16 | 河北威远生物化工有限公司 | 一种烷基二氯化磷的萃取分离方法及萃取精馏设备 |
CN108659042B (zh) * | 2018-06-22 | 2020-08-04 | 河北威远生物化工有限公司 | 一种烷基二氯化膦的萃取分离方法及萃取精馏设备 |
Also Published As
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