CN107151200B - 一种芳香族含氟化合物的连续合成方法及其合成设备 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种芳香族含氟化合物的连续合成方法及其合成设备，包括以下步骤：芳香族氯化物自氟化反应塔的顶部进入，无水氟化氢液体自底部进入，在氟化反应塔内进行逆向氟化反应；尾气依次经过冷凝器和酸雾捕集器后，与无水氟化氢液体混合后共同自顶部进入；氟化反应塔的底部得到芳香族含氟化合物。连续合成设备包括氟化反应塔，氟化反应塔的氯化物进口连通有氯化物储罐；氟化反应塔的下部和中部分别设有氟化氢进口；氟化反应塔尾气出口依次连通有冷凝器、酸雾捕集器和混合器；混合器的出口连通所述氯化物进口；氟化反应塔的底部设有芳香族含氟化合物出口。本发明不仅实现了连续反应，而且工艺流程短，生产安全性高，产品质量稳定。

Description

一种芳香族含氟化合物的连续合成方法及其合成设备
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种芳香族含氟化合物的连续合成技术。
背景技术
含氟化合物是当前化学领域增长最为迅速的化学品之一，主要应用于医药、农药、材料等领域。
由于氟原子的电负性最大，原子半径小，并且范德华半径与氢原子接近，导致含氟化合物具有独特的物理化学性质。在芳香族化合物中引入氟原子后，可显著改变化合物的物理、化学性质，而且还会产生许多新的、特殊的功能。在药物上，氟原子和氢原子半径接近，具有类氢模拟效应；C-F键的稳定性高，含氟化合物在生物体内难分解；芳香族含氟化合物具有很高的脂溶性，在生物组织内具有很高的渗透性。这些特殊的生物模拟效应、高脂溶性伸头效应、以及C-F键的稳定性，使得芳香族含氟化合物具有较好的稳定性和生理活性，具有药效好、代谢能力强、用量少、药效高、毒性低等特点；用于染料，具有可使被染物色泽更鲜艳、不容易褪色等优点。
由于元素氟的化学性质比较活泼，能与大多数有机物发生激烈反应，含氟化合物的合成多数通过间接方法合成。
《精细与专用化学品》2005年第16期刊登的，张伟、徐杰、孙志强发表的“芳香族含氟化合物的特性及合成”，文中提出常见的合成方法有：重氮化反应取代氨基法、氟取代其它卤素的卤素交换法；直接氟化法及特殊氟化法等多种方法。
卤素交换法是芳香族含氟化合物的重要合成方法，在工业上经常采用。该方法用碱金属氟化物或氟化氢与含有其它卤素原子的芳香族化合物反应，用氟原子取代其它卤素原子。
传统的氟化反应采用釜式反应，间歇操作。间歇操作为非稳态操作，周期性的生产过程，生产工艺参数控制指标随反应进度而变化，产品质量不容易保持稳定。连续化操作为稳态操作，正常生产中工艺参数控制指标稳定，操作人员对生产中工艺参数偏离控制指标的变动较为敏感，有利于及时纠偏，产品质量稳定，连续化生产还有利于生产的自动化控制。连续化生产可有效提高生产的安全性和产品质量。
申请公布号为CN105727840A公开了一种连续反应的管状液相氟化反应器，氯代烃原料、氟化氢和催化剂液相进入混合罐，混合后送入管状反应器中进行液相氟化，反应器出来的物料进入分离塔，目标产物和氯化氢气体从塔顶分离出来，塔釜的物料返回混合罐循环反应。由于氟化氢沸点较低，在某些目标产物沸点远高于氟化氢时，分离目标产物和副产物氯化氢会夹带氟化氢气体，导致氟化氢利用率降低。
发明内容
本发明所要解决的第一个技术问题是：针对现有技术存在的不足，提供一种原料利用率高、产品质量稳定、产品纯度高、生产安全可靠的芳香族含氟化合物的连续合成方法。
本发明所要解决的第二个技术问题是：针对现有技术存在的不足，提供一种芳香族含氟化合物的连续合成设备，利用该生产设备不仅可以实现连续生产，而且原料利用率高、产品质量稳定、产品纯度高、生产安全可靠。
为解决上述第一个技术问题，本发明的技术方案是：
一种芳香族含氟化合物的连续合成方法，采用无水氟化氢液体和芳香族氯化物液体为原料，包括以下步骤：
将芳香族氯化物液体经第一进料泵自氟化反应塔的顶部进入，将无水氟化氢液体经第二进料泵自所述氟化反应塔的底部进入，上升过程中被加热汽化，在所述氟化反应塔内与下落的芳香族氯化物进行逆向氟化反应；副产物氯化氢气体以及少量未反应的氟化氢气体自所述氟化反应塔的顶部出来，依次经过冷凝器和酸雾捕集器后，与经第一进料泵来的芳香族氯化物液体经混合器混合后共同自所述氟化反应塔的顶部进入；所述氟化反应塔的底部得到所述芳香族含氟化合物。
作为优选的一种技术方案，所述芳香族氯化物为芳香族甲基氯化物；优选为三氯甲苯及其衍生物或三氯甲氧基苯及其衍生物。
作为改进的一种技术方案，所述氟化反应塔内自下而上设有多个气体分布器。
作为优选的一种技术方案，所述多个气体分布器为设置在所述氟化反应塔内的多段填料或多个带孔筛板。
作为改进的一种技术方案，所述无水氟化氢液体经第二进料泵自氟化反应塔的底部和中部的多个部位同时进入。
作为优选的一种技术方案，所述氟化反应塔内的反应压力为0.1～2.0Mpa。
作为进一步优选的一种技术方案，所述氟化反应塔内的反应压力为0.5～1.0Mpa。
作为优选的一种技术方案，所述氟化反应塔内的氟化反应温度为80～200℃。
作为进一步优选的一种技术方案，所述氟化反应塔内的氟化反应温度为90～150℃。
作为优选的一种技术方案，所述芳香族氯化物和无水氟化氢的投料摩尔比为1:3～10。
作为进一步优选的一种技术方案，所述芳香族氯化物和无水氟化氢的投料摩尔比为1:3～4。
本发明的化学反应式如下：
其中：R为C1-6的烃基；或H、Cl、Br、F。
无水氟化氢液体从氟化反应塔的中部和/或下部进入氟化反应塔内，并通过气体分布器在进料界面均匀分布，在氟化反应塔操作条件下吸收塔内物料热量后会汽化，由于氟化氢液体与物料密度差较大，未汽化的氟化氢液体向上走，并与芳香族氯化物进行液液氟化反应，汽化后的氟化氢气体与芳香族氯化物进行气液氟化反应。由于氟化氢气体密度远远小于芳香族化合物的密度，因此在氟化反应塔内向上流动，在向上流动过程中，氟化氢与芳香族氯化物反应，氟化氢浓度逐渐减小，到达氟化反应塔顶部时氟化氢绝大部分反应完全，为避免沟流和壁流现象导致气液分布不均，氟化反应塔内设置多层气体分布器，通过使用规整填料或者带孔筛板对气液进行再分布，提高气液接触频率，从而提高反应效率。少量未反应的氟化氢气体随副产物氯化氢气体进入塔顶冷凝器进行冷凝回收。由于氯化氢沸点极低，很难液化，通过冷凝可将氟化氢与氯化氢分离，冷凝后一部分极其微小的氟化氢液滴无法在冷凝器内沉降下来，而是以气溶胶的形式随氯化氢气体排出，通过冷凝器后的酸雾捕集器将这部分氟化氢捕集回收来提高反应效率，酸雾捕集器出来的氯化氢气体通过调节阀排空，维持氟化反应塔内的氟化压力。冷凝器和酸雾分离器回收的氟化氢液体，与原料芳香族氯化物在混合器内混合，然后进入氟化反应塔上部，回收的氟化氢液体在混合器内被原料稀释，在氟化反应塔上部进行液液反应和气液反应，氟化反应塔上部原料氯化物浓度较高，氟化氢反应速率较快，有效降低氟化反应塔顶部排出气体中的氟化氢含量。
为解决上述第二个技术问题，本发明的技术方案是：
一种芳香族含氟化合物的连续合成设备，包括氟化反应塔，所述氟化反应塔的上部设有氯化物进口，所述氯化物进口连通有氯化物储罐；所述氟化反应塔的下部和中部分别设有氟化氢进口；所述氟化反应塔的顶部设有尾气出口；所述氟化反应塔的底部设有芳香族含氟化合物出口；
所述尾气出口依次连通有冷凝器、酸雾捕集器和混合器；所述混合器的出口连通所述氯化物进口；所述混合器的进口还连通所述氯化物储罐。
作为改进的一种技术方案，所述氟化反应塔内设有多段填料或多个带孔筛板；所述氟化反应塔设有夹套。
作为改进的一种技术方案，所述氯化物进口通过第一进料泵连通有氯化物储罐；所述氟化反应塔的下部和中部的氟化氢进口均通过第二进料泵连通有氟化氢计量槽。
由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
本发明采用在一塔式反应器内进行液液氟化和气液氟化连续合成芳香族含氟化合物，设备简单，工艺流程短，具有连续性生产的优势，容易实现自动化控制，生产安全性高，产品质量稳定。
本发明的无水氟化氢液体自氟化反应塔的底部和中部的多个部位同时进入，提高了氟化氢在氟化反应塔内的分布均匀度，提高了反应效果。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明进一步说明。
图1是本发明芳香族含氟化合物的连续合成设备的结构示意图；
图中，1.氟化反应塔；11.氯化物进口；12.氟化氢进口；13.尾气出口；14.芳香族含氟化合物出口；15.填料；16.夹套；2.第一进料泵；3.氯化物储罐；4.第二进料泵；5.氟化氢计量槽；6.冷凝器；7.酸雾捕集器；8.混合器。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
如附图1所示，一种芳香族含氟化合物的连续合成设备，包括氟化反应塔1，所述氟化反应塔1的上部设有氯化物进口11，所述氯化物进口11通过第一进料泵2连通有氯化物储罐3；所述氟化反应塔1的下部和中部分别设有氟化氢进口12；所述氟化反应塔1的下部和中部的氟化氢进口12均通过第二进料泵4连通有氟化氢计量槽5。所述氟化反应塔1的顶部设有尾气出口13；所述尾气出口13依次连通有冷凝器6、酸雾捕集器7和混合器8；所述混合器8的出口连通所述氯化物进口11；所述混合器8的进口还连通所述氯化物储罐3。所述氟化反应塔1的底部设有芳香族含氟化合物出口14。所述氟化反应塔1内设有多段填料15；所述氟化反应塔1设有夹套16。
作为优选的一种实施方式，所述氟化反应塔为φ159×15000cm填料塔,填料塔带套管换热，塔内装填金属鲍尔环，氟化反应塔顶部外置换热面积5m2的冷凝器及酸雾捕集器，塔顶冷凝器采用循环水冷却。
实施例1
将氯化物储罐中的对氯三氯甲苯通过第一进料泵自氟化反应塔的顶部进入，加入量为200L/h，氟化氢计量槽中的无水氟化氢通过第二进料泵自氟化反应塔的底部和中部连续加入氟化反应塔中，开启夹套循环，将氟化反应塔温度升温至90℃，上升过程中氟化氢液体被加热汽化，在所述氟化反应塔内与下落的对氯三氯甲苯进行逆向氟化反应；然后开启塔顶冷凝器冷却水循环，经酸雾捕集器后的氯化氢排空调节阀设定排空压力为1.5MPa，氟化反应塔压力达到1.5MPa后开启排空阀并投入自动控制，副产物氯化氢气体以及少量未反应的氟化氢气体自所述氟化反应塔的顶部出来，依次经过冷凝器和酸雾捕集器后，与经第一进料泵来的对氯三氯甲苯经混合器混合后共同自所述氟化反应塔的顶部进入；氟化氢液体加料流量为60L/h，加料1.5h后停止加料，对氯三氯甲苯和无水氟化氢的投料摩尔比为1:3.15，继续反应0.5h，然后取样分析，对氯三氟甲苯含量99.17％。
实施例2
将氯化物储罐中的对氯三氯甲苯通过第一进料泵自氟化反应塔的顶部进入，加入量为50L/h，氟化氢计量槽中的无水氟化氢通过第二进料泵自氟化反应塔的底部和中部连续加入氟化反应塔中，开启夹套循环，将氟化反应塔温度升温至100℃，上升过程中氟化氢液体被加热汽化，在所述氟化反应塔内与下落的对氯三氯甲苯进行逆向氟化反应；然后开启塔顶冷凝器冷却水循环，酸雾捕集器后的氯化氢排空调节阀设定排空压力为1.0MPa，氟化反应塔压力达到1.0MPa后开启排空阀并投入自动控制，副产物氯化氢气体以及少量未反应的氟化氢气体自所述氟化反应塔的顶部出来，依次经过冷凝器和酸雾捕集器后，与经第一进料泵来的对氯三氯甲苯液体经混合器混合后共同自所述氟化反应塔的顶部进入；氟化氢液体加料流量为25L/h，加料1.5h后停止加料，对氯三氯甲苯和无水氟化氢的投料摩尔比为1:3.6，继续反应0.5h，然后取样分析，对氯三氟甲苯含量98.84％。
实施例3
同实施例2，所不同的是，无水氟化氢液体流量为21.5L/h，对氯三氯甲苯和无水氟化氢的投料摩尔比为1：3.15，氟化氢过量5％，通过产品采出调节阀维持氟化塔液位稳定。连续反应稳定后，取样分析，对氯三氟甲苯含量98.05％。
实施例4
同实施例3，所不同的是，对氯三氯甲苯流量为100L/h，无水氟化氢液体流量为50L/h，对氯三氯甲苯和无水氟化氢的投料摩尔比为1：3.6，氟化氢过量20％，通过产品采出调节阀维持氟化塔液位稳定。连续反应稳定后，取样分析，对氯三氟甲苯含量98.35％。
实施例5
同实施例4，所不同的是反应温度为130℃。连续反应稳定后，取样分析，对氯三氟甲苯含量98.25％。
实施例6
同实施例1，所不同的是加入3,4-二氯三氯甲苯，升温至150℃后连续加入无水氟化氢液体。连续反应稳定后，取样分析，3,4-二氯三氟甲苯含量98.25％。
实施例7
同实施例1，所不同的是连续加入3,4-二氯三氯甲苯和无水氟化氢液体，3,4-二氯三氯甲苯流量为50L/h，无水氟化氢液体流量为25L/h，3,4-二氯三氯甲苯和无水氟化氢的投料摩尔比为1：3.6，氟化氢过量20％，通过产品采出调节阀维持氟化塔液位稳定。设定排空压力为1.0MPa。连续反应稳定后，取样分析，3,4-二氯三氟甲苯含量98.07％。

Claims (7)

1.一种芳香族含氟化合物的连续合成方法，其特征在于采用无水氟化氢液体和芳香族氯化物液体为原料，包括以下步骤：
将芳香族氯化物液体自氟化反应塔的顶部进入，所述氟化反应塔内自下而上设有多个气体分布器；将无水氟化氢液体自所述氟化反应塔的底部和中部的多个部位同时进入，上升过程中被加热汽化，在所述氟化反应塔内与下落的芳香族氯化物进行逆向氟化反应；副产物氯化氢气体以及少量未反应的氟化氢气体自所述氟化反应塔的顶部出来，依次经过冷凝器和酸雾捕集器后，与所述芳香族氯化物液体经混合器混合后共同自所述氟化反应塔的顶部进入；所述氟化反应塔的底部得到所述芳香族含氟化合物。
2.如权利要求1所述的芳香族含氟化合物的连续合成方法，其特征在于：所述多个气体分布器为设置在所述氟化反应塔内的多段填料或多个带孔筛板。
3.如权利要求1所述的芳香族含氟化合物的连续合成方法，其特征在于：所述氟化反应塔内的反应压力为0.1～2.0Mpa。
4.如权利要求1所述的芳香族含氟化合物的连续合成方法，其特征在于：所述氟化反应塔内的氟化反应温度为80～200℃。
5.如权利要求1所述的芳香族含氟化合物的连续合成方法，其特征在于：所述芳香族氯化物和无水氟化氢的投料摩尔比为1:3～10。
6.如权利要求1所述的芳香族含氟化合物的连续合成使用的设备，其特征在于：包括氟化反应塔，所述氟化反应塔的上部设有氯化物进口，所述氯化物进口连通有氯化物储罐；所述氟化反应塔的下部和中部分别设有氟化氢进口；所述氟化反应塔的顶部设有尾气出口；所述氟化反应塔内设有多段填料或多个带孔筛板；所述氟化反应塔设有夹套；
所述尾气出口依次连通有冷凝器、酸雾捕集器和混合器；所述混合器的出口连通所述氯化物进口；所述混合器的进口还连通所述氯化物储罐。
7.如权利要求6所述的芳香族含氟化合物连续合成设备，其特征在于：所述氯化物进口通过第一进料泵连通有氯化物储罐；所述氟化反应塔的下部和中部的氟化氢进口均通过第二进料泵连通有氟化氢计量槽。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102924226A (zh) * 2012-10-29 2013-02-13 浙江巍华化工有限公司 一种连续氟化反应合成三氟甲基苯类产品的工业化方法
CN104628038A (zh) * 2013-11-07 2015-05-20 中核四○四有限公司 一种回收氟气的氟化工艺
CN106008175A (zh) * 2016-05-19 2016-10-12 山东道可化学有限公司 一种三氟甲氧基苯的生产方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102924226A (zh) * 2012-10-29 2013-02-13 浙江巍华化工有限公司 一种连续氟化反应合成三氟甲基苯类产品的工业化方法
CN104628038A (zh) * 2013-11-07 2015-05-20 中核四○四有限公司 一种回收氟气的氟化工艺
CN106008175A (zh) * 2016-05-19 2016-10-12 山东道可化学有限公司 一种三氟甲氧基苯的生产方法

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