CN107118172A - 一种在室温常压下催化co2合成2‑恶唑烷酮类化合物的方法 - Google Patents

一种在室温常压下催化co2合成2‑恶唑烷酮类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种在室温常压下催化CO2合成2‑恶唑烷酮类化合物的方法，属于2‑恶唑烷酮类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种在室温常压下催化CO2合成2‑恶唑烷酮类化合物的方法，以丙炔胺类化合物为原料，以CuI和离子液体IL为催化体系，于0.1MPa、25℃在CO2气氛中搅拌反应12h制得2‑恶唑烷酮类化合物，产物分离后催化体系重复循环使用。本发明反应条件温和且操作简便，在室温常压下具有非常出色的催化能力，产率高达98%，所用催化体系廉价易得且制备简单，同时催化体系可以重复循环使用。

Description

一种在室温常压下催化CO2合成2-恶唑烷酮类化合物的方法
技术领域
本发明属于2-恶唑烷酮类化合物的合成技术领域，具体涉及一种在室温常压下催化 CO2合成2-恶唑烷酮类化合物的方法。
背景技术
CO2是环境友好、储量丰富、廉价、无毒、不可燃的可再生C1资源，通过化学固定把CO2转化成高附加值的有机化学品在过去几十年受到了广泛关注。然而，由于自身的热力学稳定性，二氧化碳的转化受到一定的限制，导致转化反应需要高温高压等苛刻的条件。
2-恶唑烷酮类化合物可以作为合成药物分子的中间体。由CO2与丙炔胺反应合成这些化合物的路线是一种原子经济性反应，是将CO2有效转化利用的手段之一。到目前为止，各种各样的催化剂包括有机催化剂和金属催化剂已经被广泛用于催化该反应，并且取得了一定的成果。韩布兴院士报道了用质子性离子液体可以在常压和60℃条件下能高效的催化该反应。何良年课题组和我们课题组报道了铜催化剂在常压和60℃条件下也可以有效催化该类反应，然而，这些催化体系仍需要额外的能量，不利于降低反应成本。因此，寻找在室温常压下能高效催化该反应的新型催化体系迫在眉睫。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种在室温常压下催化CO2合成2-恶唑烷酮类化合物的方法，该方法操作简便、条件温和、产物产率高(高达98％)、催化剂廉价易得且易循环再使用。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种在室温常压下催化CO2合成2- 恶唑烷酮类化合物的方法，其特征在于具体步骤为：以丙炔胺类化合物1为原料，以CuI和离子液体IL为催化体系，于0.1MPa、25℃在CO2气氛中搅拌反应12h制得2-恶唑烷酮类化合物2，产物分离后催化体系重复循环使用，该合成方法中的反应方程式为：
其中R1为氢、苯基或C1-4直链烷基或支链烷基，R2为氢或C1-4直链烷基或支链烷基，R3为苄基或C1-4直链烷基或支链烷基，R4为氢或C1-4直链烷基或支链烷基，离子液体IL 为[Bmim][Cl]。
进一步优选，所述R1中的C1-4直链烷基或支链烷基为甲基，R2中C1-4直链烷基或支链烷基为甲基或乙基，R3中C1-4直链烷基或支链烷基为正丁基，R4中C1-4直链烷基或支链烷基为甲基或乙基。
进一步优选，所述丙炔胺类化合物1、CuI与离子液体IL的投料摩尔比为1:0.05:0.05。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、反应条件温和且操作简便，在室温常压下具有非常出色的催化能力，产率高达98％；
2、所用催化体系廉价易得且制备简单，同时催化体系可以重复循环使用。
因此，本发明为2-恶唑烷酮类化合物的合成提供了一种高效、经济适用且绿色环保的方法。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
在10mL的梨形瓶中加入1a(1mmol)、CuI(0.05mmol)和离子液体IL[Bmim][Cl](0.05mmol)，在CO2气氛0.1MPa下于25℃搅拌反应12h，反应完毕后，正己烷萃取，干燥旋干得油状产物2a，收率98％。
实施例2
在10mL的梨形瓶中加入1b(1mmol)、CuI(0.05mmol)和离子液体IL[Bmim][Cl](0.05mmol)，在CO2气氛0.1MPa下于25℃搅拌反应12h，反应完毕后，正己烷萃取，干燥旋干得油状产物2b，收率96％。
实施例3
在10mL的梨形瓶中加入1c(1mmol)、CuI(0.05mmol)和离子液体IL[Bmim][Cl](0.05mmol)，在CO2气氛0.1MPa下于25℃搅拌反应12h，反应完毕后，正己烷萃取，干燥旋干得油状产物2c，收率94％。
实施例4
在10mL的梨形瓶中加入1d(1mmol)、CuI(0.05mmol)和离子液体IL[Bmim][Cl](0.05mmol)，在CO2气氛0.1MPa下于25℃搅拌反应12h，反应完毕后，正己烷萃取，干燥旋干得油状产物2d，收率93％。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (3)

1.一种在室温常压下催化CO2合成2-恶唑烷酮类化合物的方法，其特征在于具体步骤为：以丙炔胺类化合物1为原料，以CuI和离子液体IL为催化体系，于0.1MPa、25℃在CO2气氛中搅拌反应12h制得2-恶唑烷酮类化合物2，产物分离后催化体系重复循环使用，该合成方法中的反应方程式为：
，
其中R1为氢、苯基或C1-4直链烷基或支链烷基，R2为氢或C1-4直链烷基或支链烷基，R3为苄基或C1-4直链烷基或支链烷基，R4为氢或C1-4直链烷基或支链烷基，离子液体IL为[Bmim][Cl]。
2.根据权利要求1所述的在室温常压下催化CO2合成2-恶唑烷酮类化合物的方法，其特征在于：所述R1中的C1-4直链烷基或支链烷基为甲基，R2中C1-4直链烷基或支链烷基为甲基或乙基，R3中C1-4直链烷基或支链烷基为正丁基，R4中C1-4直链烷基或支链烷基为甲基或乙基。
3.根据权利要求1所述的在室温常压下催化CO2合成2-恶唑烷酮类化合物的方法，其特征在于：所述丙炔胺类化合物1、CuI与离子液体IL的投料摩尔比为1:0.05:0.05。
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