CN107057173A - 复合物、制备其的组合物和方法、包括其的复合膜和器件 - Google Patents
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Abstract
公开复合物、制备其的组合物和方法、包括其的复合膜和器件，所述复合物包括半导体纳米晶体、具有能够与所述半导体纳米晶体的表面结合的羧酸根阴离子基团(‑COO‑)的聚合物、和能够与所述羧酸根阴离子基团结合的金属阳离子。
Description
本申请是申请日为2012年10月22日、中国申请号为201210405260.8、发明名称为“复合物、制备其的组合物和方法、包括其的复合膜和器件”的发明申请的分案申请。
技术领域
本公开内容涉及半导体纳米晶体-聚合物复合物、制备其的方法、以及包括其的复合膜和光电子器件。
背景技术
半导体纳米晶体(也称作量子点)是具有纳米尺寸和结晶结构的半导体材料，且包括数百至数千个原子。
由于半导体纳米晶体非常小，它们具有大的每单位体积的表面积，且还具有量子限制效应。因此，它们具有与相应的块状半导体(bulk semiconductor)材料的固有特性不同的独特的物理化学性质。
特别地，由于纳米晶体的光电子学性质可通过调节它们的尺寸而控制，半导体纳米晶体正被积极地研究和应用于显示器和生物技术应用。
通常，当半导体纳米晶体应用于显示器的元件等时，有机硅(silicone)聚合物可用作用于分散半导体纳米晶体的基体树脂。然而，由于有机硅树脂具有不足的与存在于半导体纳米晶体的表面中的有机配体的相容性，半导体纳米晶体可聚集。在这种情况下，存在于半导体纳米晶体的表面中的有机配体可损失，因此器件效率可降低。
发明内容
本发明的一个实施方式提供有效地保护半导体纳米晶体且改善器件效率和热稳定性的半导体纳米晶体-聚合物复合物、以及制造其的方法。
本发明的另一实施方式提供用于制造半导体纳米晶体-聚合物复合物的组合物，所述半导体纳米晶体-聚合物复合物有效地保护半导体纳米晶体且改善器件效率和热稳定性。
本发明的又一实施方式提供包括所述半导体纳米晶体-聚合物复合物的复合膜和光电子器件。
根据本发明的实施方式，提供半导体纳米晶体-聚合物复合物，其包括半导体纳米晶体、包括能够与所述半导体纳米晶体的表面结合的羧酸根阴离子基团(-COO-)的聚合物、和能够与所述羧酸根阴离子基团结合的金属阳离子。
所述半导体纳米晶体可选自II-VI族化合物、III-V族化合物、IV-VI族化合物、IV族元素、IV族化合物、及其组合。
所述具有羧酸根阴离子基团的聚合物可包括约1～约100摩尔％的在所述聚合物中的含有羧酸根阴离子基团的结构单元，基于所述聚合物的结构单元的总摩尔。可以基于100重量份的所述半导体纳米晶体的约50～约10,000重量份的量包括所述具有羧酸根阴离子基团的聚合物。
所述具有羧酸根阴离子基团的聚合物可具有约50℃～约400℃的熔点(“Tm”)。
所述具有羧酸根阴离子基团的聚合物可为包括亚烷基(alkylene，烯烃)结构单元和由以下化学式1表示的结构单元的聚合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1为取代或未取代的C2～C20直链或支链亚烷基，
R2为氢或甲基，和
R3为单键；取代或未取代的C1～C50亚烷基；取代或未取代的C2～C50亚烯基；其中至少一个亚甲基(-CH2-)被如下代替的C2～C50亚烷基：磺酰基基团(-SO2-)、羰基基团(CO)、醚基团(-O-)、硫醚基团(-S-)、亚砜基团(-SO-)、酯基团(-C(＝O)O-)、酰胺基团(-C(＝O)NR-)(其中R为氢或C1～C10烷基)、-NR-基团(其中R为氢或C1～C10烷基)、或其组合；或者其中至少一个亚甲基(-CH2-)被如下代替的C3～C50亚烯基：磺酰基基团(-SO2-)、羰基基团(CO)、醚基团(-O-)、硫醚基团(-S-)、亚砜基团(-SO-)、酯基团(-C(＝O)O-)、酰胺基团(-C(＝O)NR-)(其中R为氢或C1～C10烷基)、-NR-基团(其中R为氢或C1～C10烷基)、或其组合。
所述金属阳离子可为选自如下的金属的阳离子：碱土金属、稀土元素、过渡元素、12族元素、13族元素、及其组合。所述金属阳离子可为选自如下的金属的阳离子：Mg、Ca、Sc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ga、Sr、Y、Zr、Nb、Mo、Cd、In、Ba、Au、Hg、Tl、及其组合。所述金属阳离子可以基于1摩尔的所述聚合物的所述羧酸根阴离子基团的约0.1～约1.5摩尔的量存在。
根据本发明的另一实施方式，提供用于制造半导体纳米晶体-聚合物复合物的组合物，所述组合物包括半导体纳米晶体、具有羧基(-COOH)的聚合物和包括能够与所述羧基结合的金属阳离子的金属化合物。
所述具有羧基的聚合物可包括约1～约100摩尔％的在所述聚合物中的含有羧基的结构单元。
可以基于100重量份的所述半导体纳米晶体的约50～约10,000重量份的量包括所述具有羧基的聚合物。
所述具有羧基的聚合物可具有约50℃～约300℃的熔点(“Tm”)。
所述具有羧基的聚合物可选自聚(烯烃-共-丙烯酸)例如聚(乙烯-共-丙烯酸)等、聚(烯烃-共-甲基丙烯酸)例如聚(乙烯-共-甲基丙烯酸)等、及其组合。
所述金属化合物可为包括选自如下的金属的有机金属化合物、有机盐、或无机盐：碱土金属、稀土元素、过渡元素、12族元素、13族元素、及其组合。所述金属化合物可为包括选自如下的金属的有机金属化合物、有机盐、或无机盐：Mg、Ca、Sc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ga、Sr、Y、Zr、Nb、Mo、Cd、In、Ba、Au、Hg、Tl、及其组合。
根据本发明的另一实施方式，提供制造半导体纳米晶体-聚合物复合物的方法，其包括：将具有羧基(-COOH)的聚合物分散在有机溶剂中以提供聚合物分散体；将所述聚合物分散体与半导体纳米晶体和包括能够与所述羧基结合的金属阳离子的金属化合物混合以提供混合物；和将其干燥以制备所述半导体纳米晶体-聚合物复合物。所述混合物可在干燥之前冷却。
所述具有羧基的聚合物、半导体纳米晶体和金属化合物与以上描述的相同。
本发明的另一实施方式提供复合膜，该复合膜包括所述半导体纳米晶体-聚合物复合物和所述半导体纳米晶体-聚合物复合物分散于其中的基体。
本发明的还一实施方式提供光电子器件，其包括所述半导体纳米晶体-聚合物复合物。所述光电子器件可为发光二极管。
所述发光二极管包括光源和设置在所述光源上的包括所述半导体纳米晶体-聚合物复合物的光转换层。
可进一步在所述光源和包括所述半导体纳米晶体-聚合物复合物的光转换层之间设置包括有机/无机混杂聚合物的聚合物层。
所述发光二极管可包括光源、设置在所述光源上的第一基体、覆盖所述第一基体的透明板、和设置在所述透明板上的包括所述半导体纳米晶体-聚合物复合物和第二基体的光转换层。
可在所述光源和所述透明板之间进一步设置在所述第一基体中的在与所述光源平行的方向上存在的包括有机/无机混杂聚合物的聚合物层。
所述半导体纳米晶体-聚合物复合物可有效地保护所述半导体纳米晶体以改善器件效率和热稳定性。
附图说明
图1是根据本发明的一个实施方式的半导体纳米晶体-聚合物复合物的示意图。
图2～6是根据本发明的多个实施方式的发光二极管的截面图。
图7和8分别显示根据实施例1的在添加锌盐之前和之后的聚(乙烯-共-丙烯酸)的差示扫描量热法(DSC)分析结果。
图9显示根据实施例1的在添加锌盐之前和之后的聚(乙烯-共-丙烯酸)的热重分析(TGA)分析结果。
图10和11是分别显示由实施例5和对比例2获得的发光二极管器件的表面的照片。
图12和13显示分别由实施例5和对比例2获得的发光二极管器件在85℃和85％的湿度的条件下测量的发光特性。
图14显示由实施例5和对比例2获得的发光二极管器件在85℃和85％的湿度的条件下测量的外量子效率(EQE)。
<附图标记说明>
10：复合物 13：聚合物
11：半导体纳米晶体 20、30：光转换层
100、200、300、400、500：发光二极管 103：光源
104：基材 105：Ag反射体
106、206a、206b、206c：基体
208：透明板 310：聚合物膜
410：第一聚合物膜 412：第二聚合物膜
502：聚合物层
具体实施方式
将在下文中在其中描述了本公开内容的一些但不是全部实施方式的本公开内容的以下详细描述中更充分地描述本公开内容。本公开内容可以许多不同的形式体现并且不应被解释为限于本文中阐明的实施方式；相反，提供这些实施方式使得本公开内容将向本领域技术人员充分地传达本发明的范围。
在附图中，为了清楚起见，放大层、膜、面板(panel)、区域等的厚度。
将理解，当一个元件例如层、膜、区域或基板被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上，或者还可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
如本文中所使用的，当未另外提供定义时，术语“取代的”可指用C1～C30烷基、C2～C30炔基、C6～C30芳基、C7～C30烷基芳基、C1～C30烷氧基、C1～C30杂烷基、C3～C30杂烷基芳基、C3～C30环烷基、C3～C15环烯基、C6～C30环炔基、C2～C30杂环烷基、卤素(-F、-Cl、-Br或-I)、羟基(-OH)、硝基(-NO2)、氰基(-CN)、氨基(-NRR’，其中R和R’独立地为氢或C1～C6烷基)、叠氮基(-N3)、脒基(-C(＝NH)NH2)、肼基(-NHNH2)、腙基(＝N(NH2)、醛基(-C(＝O)H)、氨基甲酰基(-C(O)NH2)、硫醇基(-SH)、酯基(-C(＝O)OR，其中R为C1～C6烷基或C6～C12芳基)、羧基(-C(＝O)OH)或其盐(-C(＝O)OM，其中M为有机或无机阳离子)、磺酸基团(-SO3H)或其盐(-SO3M，其中M为有机或无机阳离子)、或者磷酸基团(-PO3H2)或其盐(-PO3MH或-PO3M2，其中M为有机或无机阳离子)代替氢，条件是不超过被取代的原子的常价。
如本文中所使用的，当未另外提供定义时，前缀“杂”是指在环中包括杂原子(例如，1～4个各自独立地为N、O、S、Si、或P的杂原子)。环成员的总数可为3～10。如果存在多个环，则各环独立地为芳族的、饱和的、或部分不饱和的，和多个环(如果存在的话)可为稠合的、悬垂的、螺环的、或其组合。杂环烷基包括至少一个含有杂原子环成员的非芳族环。杂芳基包括至少一个含有杂原子环成员的芳族环。非芳族和/或碳环型的环也可存在于杂芳基中，条件是至少一个环既是芳族的又含有为杂原子的环成员。
如本文中所使用的，术语“亚烷基”可指任选地被其中指明的一个或多个取代基取代的具有至少二的化合价的直链或支链的饱和的脂肪族烃基，条件是不超过所述亚烷基的化合价。术语“亚烷基结构单元”可指任选地被其中指明的一个或多个取代基取代的具有至少二的化合价的直链或支链的饱和的脂肪族烃结构单元，条件是不超过所述亚烷基的化合价。
如本文中所使用的，术语“脂肪族有机基团”可指C1～C30直链或支链烷基，术语“芳族有机基团”可指C6～C30芳基或C2～C30杂芳基，和术语“脂环族有机基团”可指C3～C30环烷基、C3～C30环烯基、或C3～C30环炔基。
如本文中所使用的，术语“其组合”是指混合物、堆叠结构体、复合物、合金、共混物、反应产物等。
如本文中所使用的，(甲基)丙烯酸是指丙烯酸和甲基丙烯酸，(甲基)丙烯酸酯是指丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯，和(甲基)丙烯酰氧基是指丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基。
在下文中，参考图1，详细地描述根据一个实施方式的半导体纳米晶体-聚合物复合物。
图1是根据本发明的一个实施方式的半导体纳米晶体-聚合物复合物的示意图。
参考图1，根据一个实施方式的半导体纳米晶体-聚合物复合物10包括半导体纳米晶体11、有机配体12、包括能够与半导体纳米晶体11的表面结合的羧酸根阴离子基团(-COO-)的聚合物13、和能够与所述羧酸根阴离子基团结合的金属阳离子(Mx+，其中x为M的氧化数，其为大于或等于2的整数，且根据M决定)。
虽然不想被理论限制，据信聚合物13的羧酸根阴离子基团结合到半导体纳米晶体的表面，使所述半导体纳米晶体稳定，例如防止当分散在聚合物基体中时的聚集，防止有机配体12的离解，或者两者。而且，理解的是，聚合物13的不同的羧酸根阴离子基团结合至金属阳离子，使所述聚合物稳定，例如，防止当分散在聚合物基体中时的聚集，防止有机配体12的离解，或者两者。因此，在该实施方式中，所述聚合物包括键合至所述半导体纳米晶体的表面的第一羧酸根阴离子基团和键合至所述金属阳离子的第二羧酸根阴离子基团。所公开的复合物可用于提供具有令人惊讶的改善的稳定性、发光强度和外量子效率的发光二极管。
半导体纳米晶体11可为发射红色、绿色、黄色或蓝色光的半导体纳米晶体。所述半导体纳米晶体可包括II-VI族化合物、III-V族化合物、IV-VI族化合物、IV族元素、IV族化合物、或其组合，其中术语“族”是指元素周期表的族。
所述II-VI族化合物包括选自如下的二元化合物：CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS、及其混合物；选自如下的三元化合物：CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS、及其混合物；或选自如下的四元化合物：HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe、及其混合物。所述III-V族化合物包括选自如下的二元化合物：GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、及其混合物；选自如下的三元化合物：GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、及其混合物；或选自如下的四元化合物：GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb、及其混合物。所述IV-VI族化合物包括选自如下的二元化合物：SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe、及其混合物；选自如下的三元化合物：SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe、及其混合物；或选自如下的四元化合物：SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe、及其混合物。所述IV族元素包括Si、Ge、及其混合物。所述IV族化合物包括选自如下的二元化合物：SiC、SiGe、或其混合物。
在本文中，所述元素、二元化合物、三元化合物、或四元化合物可存在于具有基本上均匀的浓度的颗粒中，或者可存在于在相同的颗粒中具有不同的浓度分布的颗粒中。因此，颗粒可具有半导体梯度，所述半导体的浓度可在朝向颗粒中心的方向上变化，并且所述浓度可在朝向颗粒中心的方向上升高或降低。所述浓度可均匀地或不均匀地变化。在一个实施方式中，各颗粒可具有其中第一半导体纳米晶体被第二半导体纳米晶体包围的核/壳结构。所述核和壳可具有界面，和所述核或所述壳的至少一种的元素可具有在从所述颗粒的表面到所述颗粒的中心的方向上减少的浓度梯度。
另外，所述半导体纳米晶体可具有包括半导体纳米晶体核和包围其的多层壳的结构。所述多层壳可具有两层或更多层壳结构。各层可具有单一组成或合金或浓度梯度。
另外，所述半导体纳米晶体可具有有效地显示量子限制效应的结构，因为所述壳的材料组成具有比所述核的材料组成宽的能带隙。在具有多层壳的情况下，离所述核远的壳的能带隙比更接近所述核的壳的能带隙宽。所述半导体纳米晶体可具有紫外(UV)至红外波长范围。
所述半导体纳米晶体可具有约30％～约100％，例如，约50％或更大、或者70％或更大、或者约90％或更大的量子效率。在所述范围内，其可改善器件的发光效率。
另外，可根据应用领域将所述半导体纳米晶体的光发射波长谱的半宽度(fullwidth of half maximum，FWHM)设计成较窄或较宽。其可具有较窄的谱以改善显示器中的色纯度或色再现性。所述半导体纳米晶体可具有约50nm或更小，例如，约40nm或更小、或约30nm或更小、特别地约10～约50nm、特别地约15～约40nm的光发射波长谱的FWHM。在所述范围内，其可改善器件的色纯度或色再现性。另外，当所述半导体纳米晶体用于照明等时，将具有多种光发射波长的半导体纳米晶体混合以改善显色指数(在下文中，“CRI”)、或将所述FWHM设计成较宽。在这种情况下，所述FWHM范围可为约50nm～约400nm、特别地约100nm～约200nm、更特别地约125nm～约175nm。
所述半导体纳米晶体可具有范围为约1纳米(nm)～约100nm、特别地约1nm～约20nm的粒径(例如，平均最大粒径)。
另外，所述半导体纳米晶体可具有本领域中通常使用的形状，因此没有特别地限制，但其实例可包括球形的、锥形的、多臂的、或立方形的纳米颗粒，纳米管，纳米线，纳米纤维，纳米片(纳米板，nanoplate)颗粒等。
所述半导体纳米晶体可根据本领域中已知的通常方法合成。例如，其可根据以下方法合成。合成半导体纳米晶体的方法不限于以下方法，和其可根据常规领域中已知的任何方法合成。
在它们之中，例如，可根据将前体材料添加到有机溶剂中和生长(develop)颗粒的湿法化学方法合成几纳米尺寸的半导体纳米晶体。这是通过在生长半导体纳米晶体的同时在该半导体纳米晶体的表面上自然地配位有机溶剂或有机配体而控制晶体生长的方法。未配位在所述纳米晶体的表面上的过量的有机配体可通过洗涤和离心分离而除去。如果需要，可使用多次洗涤，特别地2～约4次洗涤。在除去所述过量的有机配体之后，配位在所述半导体纳米晶体的表面上的有机配体的量可为所述半导体纳米晶体重量的约50重量％或更少。在约20nm或更小的半导体纳米晶体尺寸下，所述有机配体在基于有机配体和所述半导体纳米晶体的总重量的约10～约50重量％，例如，约15～约30重量％的范围内配位。所述有机配体可为具有约300或更大的分子量的单分子或低聚物、或者具有约5000或更大的重均分子量(Mw)的聚合物。
另外，通过将合成的半导体纳米晶体与基体前体混合并使所述基体前体固化而制备包括所述半导体纳米晶体分散在其内部的基体的半导体纳米晶体-基体复合物以应用于多种领域。所述基体可通常包括有机硅树脂。所述有机硅树脂具有差的与存在于所述半导体纳米晶体的表面中的有机配体的相容性，因此所述半导体纳米晶体可聚集以产生存在于所述半导体纳米晶体的表面中的有机配体的损失，因此器件效率可降低。
如图1中所示，除了所述有机配体12以外，所述半导体纳米晶体11还被具有多个羧酸根阴离子基团的聚合物13包覆(coat)，所述多个羧酸根阴离子基团对于所述半导体纳米晶体的表面是可结合的。在不被理论限制的情况下，据信聚合物13的羧酸根阴离子基团的至少一部分结合至所述半导体纳米晶体的表面，并且聚合物13的羧酸根阴离子基团的至少一部分结合至阳离子Mx+。因此，使半导体纳米晶体11与聚合物13接触提供稳定化的复合物，如上所述。有机配体12可存在于半导体纳米晶体11的表面中。所述羧酸根阴离子基团可充当在半导体纳米晶体11的表面上的有机配体以使半导体纳米晶体11钝化。
具有羧酸根阴离子基团的聚合物13可包括约1～约100摩尔％、特别地约1～约90摩尔％、更特别地约2～约50摩尔％、甚至更特别地约4～约20摩尔％的在所述聚合物中的含有所述羧酸根阴离子基团的结构单元。当在所述范围内包括在所述聚合物中的含有所述羧酸根阴离子基团的结构单元时，可改善半导体纳米晶体-聚合物复合物10的稳定性。替代地或者另外地，具有羧酸根阴离子基团的聚合物13可包括约1～约100重量％、特别地约1～约90重量％、更特别地约2～约50重量％、甚至更特别地约2～约20重量％的在所述聚合物中的含有羧酸根阴离子基团的结构单元，基于所述聚合物的总重量。当在前述范围内包括在所述聚合物中的含有羧酸根阴离子基团的结构单元时，可改善半导体纳米晶体-聚合物复合物10的稳定性。
具有羧酸根阴离子基团的聚合物13可具有约50℃～约400℃、特别地约60℃～约350℃、更特别地约70℃～约300℃的熔点(“Tm”)。当所述熔点在所述范围内时，具有羧酸根阴离子基团的聚合物13稳定地包覆在半导体纳米晶体11的全部或部分表面上。
具有羧酸根阴离子基团的聚合物13为在长的脂肪族链的主链或侧链(例如，接枝)中具有羧酸根阴离子基团的聚合物。具有羧酸根阴离子基团的聚合物13可为包括亚烷基结构单元和由以下化学式1表示的结构单元的聚合物。
[化学式1]
在化学式1中，R1为取代或未取代的C2～C20直链或支链亚烷基，例如取代或未取代的C2～C10直链或支链亚烷基，
R2为氢或甲基，和
R3为单键；取代或未取代的C1～C50亚烷基；取代或未取代的C2～C50亚烯基；其中至少一个亚甲基(-CH2-)被如下代替的C2～C50亚烷基：磺酰基基团(-SO2-)、羰基基团(CO)、醚基团(-O-)、硫醚基团(-S-)、亚砜基团(-SO-)、酯基团(-C(＝O)O-)、酰胺基团(-C(＝O)NR-)(其中R为氢或C1～C10烷基)、-NR-基团(其中R为氢或C1～C10烷基)、或其组合；或者其中至少一个亚甲基(-CH2-)被如下代替的C3～C50亚烯基：磺酰基基团(-SO2-)、羰基(CO)、醚基团(-O-)、硫醚基团(-S-)、亚砜基团(-SO-)、酯基团(-C(＝O)O-)、酰胺基团(-C(＝O)NR-)(其中R为氢或C1～C10烷基)、-NR-基团(其中R为氢或C1～C10烷基)、或其组合。
在具体的实施方式中，R1为未取代的C2～C5直链或支链亚烷基，例如未取代的C2～C4无支链亚烷基；并且R3为单键；取代或未取代的C1～C10亚烷基；取代或未取代的C2～C10亚烯基；其中至少一个亚甲基(-CH2-)被如下代替的C2～C10亚烷基：磺酰基基团(-SO2-)、羰基基团(-C(O)-)、醚基团(-O-)、硫醚基团(-S-)、亚砜基团(-S(O)-)、酯基团(-C(＝O)O-)、酰胺基团(-C(＝O)NR-，其中R为氢或C1～C10烷基)、氨基基团(-NR-，其中R为氢或C1～C10烷基)、或其组合；或者其中至少一个亚甲基(-CH2-)被如下代替的C3～C10亚烯基：磺酰基基团(-SO2-)、羰基(-C(O)-)、醚基团(-O-)、硫醚基团(-S-)、亚砜基团(-SO-)、酯基团(-C(＝O)O-)、酰胺基团(-C(＝O)NR-，其中R为氢或C1～C10烷基)、氨基基团(-NR-，其中R为氢或C1～C10烷基)、或其组合。
在另一具体实施方式中，R1为未取代的C2亚烷基，并且R3为单键。
所述亚烷基结构单元和所述由化学式1表示的结构单元可无规地排列以提供无规共聚物或者可以嵌段排列以提供嵌段共聚物，但不特别限于此。所述聚合物可例如为直链的、支链的、接枝的、树枝状的、或星形的聚合物，但不特别限于此。
所述具有羧酸根阴离子基团的聚合物13可为选自如下的聚(烯烃-共-(甲基)丙烯酸)的离子化的聚合物：聚(烯烃-共-丙烯酸)例如聚(乙烯-共-丙烯酸)、聚(丙烯-共-丙烯酸)、聚(丁烯-共-丙烯酸)等；聚(烯烃-共-甲基丙烯酸)例如聚(乙烯-共-甲基丙烯酸)、聚(丙烯-共-甲基丙烯酸)、聚(丁烯-共-甲基丙烯酸)等；及其组合。
所述具有羧酸根阴离子基团的聚合物13可以基于100重量份的半导体纳米晶体11的约50～约10,000重量份、特别地约75～约5,000重量份、更特别地约100～约1000重量份的量进行包覆。当其在所述范围内进行包覆时，可充分地保证半导体纳米晶体11的稳定性。
所述金属阳离子(Mx+)可与未与半导体纳米晶体11键合的羧酸根阴离子基团键合。因此，所述金属阳离子对于所述多个羧酸根阴离子基团的羧酸根阴离子基团是可结合的。虽然不想被理论限制，理解的是金属阳离子键合到羧酸根阴离子基团提高具有羧酸根阴离子基团的聚合物13的熔点(m.p.)和改善聚合物的热稳定性。所述金属阳离子(Mx+)可与羧酸根阴离子基团配位键合或离子键合，使得聚合物13的链结构更紧密地附着以提供网络。另外，可从半导体纳米晶体11消除弱地键合到半导体纳米晶体11的聚合物。
所述金属阳离子(Mx+)可为选自如下的金属的阳离子：碱土金属、稀土元素、过渡元素、12族元素、13族元素、及其组合。所述金属阳离子可为选自如下的金属的阳离子：Mg、Ca、Sc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ga、Sr、Y、Zr、Nb、Mo、Cd、In、Ba、Au、Hg、Tl、及其组合。在一个实施方式中，所述金属阳离子可为多价金属阳离子例如二价或更高价金属阳离子。
所述金属阳离子(Mx+)可以基于1摩尔的所述聚合物的所述羧酸根阴离子基团的约0.1～约1.5摩尔、特别地约0.3～约1.5摩尔、更特别地约0.4～约1.3摩尔存在。在所述范围内，所述金属阳离子(Mx+)可与所述羧酸根阴离子基团容易地键合。
所述半导体纳米晶体-聚合物复合物10可进一步包括不同于所述核部分中的半导体纳米晶体11的金属纳米晶体、金属氧化物纳米晶体、或其组合。所述金属纳米晶体可包括Au、Ag、Pd、Pt、Co、Fe、Ni、Cu、Mn、或其合金，和所述金属氧化物纳米晶体可包括SiO2、TiO2、SnO2、ZnO、In2O3-SnO2、Al2O3、WO3、Nb2O5、TiSrO3、InTiO2、Fe2O3、ZrO2、HfO2、或其混合物。所述金属纳米晶体和所述金属氧化物纳米晶体具有约1nm～约100nm的尺寸范围。可以基于100重量份的所述半导体纳米晶体的约1～约50重量份包括所述金属纳米晶体和所述金属氧化物纳米晶体。
所述半导体纳米晶体-聚合物复合物10可通过如下制备：使半导体纳米晶体11、具有羧基(-COOH)的聚合物和包括能够与所述羧基结合的金属阳离子的金属化合物反应，随后进行干燥。
换句话说，将所述具有羧基(-COOH)的聚合物分散在有机溶剂中以提供聚合物分散体，将所述聚合物分散体与半导体纳米晶体混合以提供混合物，和向所述混合物添加包括能够与所述羧基结合的金属阳离子的金属化合物(提供金属阳离子的化合物)并干燥以提供半导体纳米晶体-聚合物复合物10。
所述具有羧基的聚合物可为包括烯烃结构单元和(甲基)丙烯酸结构单元的聚合物。这些结构单元可无规地排列以提供无规共聚物或以嵌段排列以提供嵌段共聚物，但不限于此。如本文中使用的，“无规地排列”是指如质子核磁共振(NMR)谱确定的，大于或等于95摩尔％、特别地大于或等于99摩尔％、或更特别地大于或等于99.5摩尔％的所述烯烃和(甲基)丙烯酸结构单元是无规分布的。所述具有羧基的聚合物可选自聚(乙烯-共-丙烯酸)、聚(乙烯-共-甲基丙烯酸)、聚(丙烯-共-丙烯酸)、聚(丙烯-共-甲基丙烯酸)、聚(丁烯-共-丙烯酸)、聚(丁烯-共-甲基丙烯酸)、及其混合物。
所述具有羧基的聚合物可包括约1～约100摩尔％、特别地约1～约90摩尔％、更特别地约2～约50摩尔％、和甚至更特别地约4～约20摩尔％的在所述聚合物中的含有羧基的结构单元。当在所述范围内包括在所述聚合物中的所述具有羧基的结构单元时，可改善半导体纳米晶体-聚合物复合物10的热稳定性。
可以基于100重量份的所述半导体纳米晶体的约50～约10,000重量份、和特别地约100～约1000重量份的量包括所述具有羧基的聚合物。在所述范围内，可充分地保证半导体纳米晶体11的热稳定性。
所述具有羧基的聚合物可具有约50℃～约300℃、特别地约60℃～约200℃、和更特别地约70℃～约200℃的熔点(“Tm”)。当所述聚合物具有在以上范围内的熔点时，具有羧酸根阴离子基团的聚合物13可稳定的包覆半导体纳米晶体11。
所述聚合物分散体可进一步包括包含羧酸根阴离子基团的阴离子聚合物。所述阴离子聚合物是与代替所述具有羧基的聚合物中的羧基的氢的金属例如钠、锌、铟、镓等键合的化合物。所述阴离子聚合物可包括聚(乙烯-共-丙烯酸)锌盐、聚(乙烯-共-甲基丙烯酸)锌盐等。可以基于所述具有羧基的聚合物和所述阴离子聚合物的总计100重量％的约1～约90重量％、特别地约2～80重量％、更特别地约3～50重量％包括所述阴离子聚合物。
用于所述聚合物分散体的所述有机溶剂可包括具有高沸点的溶剂，例如，甲苯、苯、氯仿、三辛胺、二甲苯、二甲亚砜等。合适的溶剂可包括单腈，例如戊腈、己腈和苄腈。所述溶剂可为甘醇二甲醚，例如二甘醇二甲基醚(二甘醇二甲醚)或三甘醇二甲基醚(三甘醇二甲醚)。其它代表性的溶剂包括醇类(例如，甲醇、乙醇、丁醇)；醛类(例如，乙醛、丙醛)；甲酰胺类(例如，N,N-二甲基甲酰胺)；酮类(例如，β-溴乙基异丙基酮)；乙腈；亚砜类(例如，二甲基亚砜、二苯基亚砜、乙基苯基亚砜)；砜类(例如，二乙基砜、苯基7-喹啉基砜)；噻吩类(例如，噻吩1-氧化物)；乙酸酯类(例如，二乙酸乙二醇酯、乙酸正己基酯、乙酸2-乙基己基酯)；以及酰胺类(例如，丙酰胺、苯甲酰胺)。可使用包括前述溶剂的至少一种的组合。
所述聚合物分散体可在惰性气氛下制备。
例如，所述聚合物分散体可通过如下制备：在惰性气氛例如氮气氛下将所述具有羧基的聚合物分散在溶剂中。所述聚合物分散体可在约20℃～约200℃、特别地约25℃～约180℃、更特别地约30℃～约170℃的温度下制备。
所述半导体纳米晶体可利用在惰性气氛例如氮气氛下的加热与所述聚合物分散体混合以提供混合物。所述热处理可在约40℃～约200℃、特别地约50℃～约180℃、更特别地约60℃～约160℃下进行。
向所述混合物中添加包括能够与所述羧基结合的金属阳离子的金属化合物可利用在惰性气氛例如所述氮气氛下的热处理进行。所述热处理可在约40℃～约200℃、特别地约50℃～约180℃、更特别地约60℃～约160℃下进行。
所述热处理可在高于后续干燥过程的温度下进行。
所述干燥过程可在约20℃～约100℃、特别地约25℃～约80℃、更特别地在室温(约23℃～约25℃)下进行。所述干燥过程可在真空气氛下或者在吹送空气或N2的情况下进行。当制造所述聚合物分散体、将所述半导体纳米晶体与所述聚合物分散体混合、和添加所述金属化合物的过程的至少一个使用热处理进行时，可在所述干燥过程之前进行冷却过程。例如，在添加所述金属化合物和所述热处理之后，产物可任选地冷却，例如从热处理的温度(如约40℃～约200℃)冷却到约0℃～约100℃。在一个实施方式中，所述冷却过程可在约0℃～约40℃的温度下进行。
所述金属化合物可为包括选自如下的金属的有机金属化合物、有机盐、或无机盐：碱土金属、稀土元素、过渡元素、12族元素、13族元素、及其组合。所述金属化合物可为包括选自如下的金属的有机金属化合物、有机盐、或无机盐：Mg、Ca、Sc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ga、Rb、Sr、Y、Zr、Nb、Mo、Cd、In、Ba、Au、Hg、Tl、及其组合。所述有机金属化合物可包括二甲基锌、二乙基锌、醋酸锌、硬脂酸锌、乙酰丙酮化锌、二甲基镉、二茂铁等，但不限于此。所述有机盐可包括包含阴离子基团例如醋酸根基团、硬脂酸根基团、油酸根基团、乙酰丙酮酸根基团等的化合物，但不限于此。所述无机盐可包括卤化物(例如，氯化物)、硝酸盐、硫酸盐等，但不限于此。
所述半导体纳米晶体-聚合物复合物10为颗粒的形式。
所获得的用所述具有羧酸根阴离子基团的聚合物13和所述金属阳离子基团包覆的半导体纳米晶体-聚合物复合物10可具有优异的硬度，因此它们被容易地研磨以提供粉末。所述粉末状的半导体纳米晶体-聚合物复合物10可容易地分散在基体中。
包覆有具有羧酸根阴离子基团的聚合物13的半导体纳米晶体11可分散在基体中以提供膜。换句话说，所述粉末状的半导体纳米晶体-聚合物复合物10可与基体混合以提供复合膜。
所述基体可包括有机硅树脂；环氧树脂；基于(甲基)丙烯酸酯的树脂；二氧化硅；金属氧化物；在末端包括至少两个硫醇(-SH)基团的第一单体和在末端包括至少两个含有碳-碳不饱和键的基团的第二单体的共聚物；或其组合。
所述金属氧化物可包括氧化铝、二氧化钛、氧化锆等。
所述在末端包括至少两个硫醇(-SH)基团的第一单体可由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
R1为氢；取代或未取代的C1～C30烷基；取代或未取代的C6～C30芳基；取代或未取代的C3～C30杂芳基；取代或未取代的C3～C30环烷基；取代或未取代的C3～C30杂环烷基；取代或未取代的C2～C30烯基；取代或未取代的C2～C30炔基；在环中包括双键或三键的取代或未取代的C3～C30脂环族有机基团；在环中包括双键或三键的取代或未取代的C3～C30杂环烷基；被C2～C30烯基或C2～C30炔基取代的C3～C30脂环族基团；被C2～C30烯基或C2～C30炔基取代的C3～C30杂环烷基；羟基；NH2；取代或未取代的C1～C30胺基(-NRR’，其中R和R’独立地为直链或支链C1～C15烷基)；异氰脲酸酯基团；(甲基)丙烯酰基氧基基团；卤素；-ROR’(其中R为取代或未取代的C1～C20亚烷基，和R’为氢或C1～C20烷基)；-C(＝O)OR’(其中R’为氢或C1～C20烷基)；-CN；或-C(＝O)ONRR’(其中R和R’独立地为氢或C1～C20烷基)，
L1为单键；取代或未取代的C1～C30亚烷基；取代或未取代的C6～C30亚芳基；取代或未取代的C6～C30杂亚芳基；取代或未取代的C3～C30亚环烷基；或者取代或未取代的C3～C30杂亚环烷基，
Y1为单键；取代或未取代的C1～C30亚烷基；取代或未取代的C2～C30亚烯基；或其中至少一个亚甲基(-CH2-)被如下代替的C1～C30亚烷基或C2～C30亚烯基：磺酰基基团(-S(＝O)2-)、羰基基团(-C(＝O)-)、醚基团(-O-)、硫醚基团(-S-)、亚砜基团(-S(＝O)-)、酯基团(-C(＝O)O-)、酰胺基团(-C(＝O)NR-)(其中R为氢或C1～C10烷基)、-NR-基团(其中R为氢或C1～C10烷基)、或其组合，
m为大于或等于1的整数，
k1为0或大于或等于1的整数，k2为大于或等于1的整数，以及
m和k2之和为3或更大的整数；条件是m不超过Y1的化合价；和条件是k1和k2之和不超过L1的化合价。
所述在末端包括至少两个含有碳-碳不饱和键的基团的第二单体可由以下化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中，
X为包括碳-碳双键或碳-碳三键的C1～C30脂肪族有机基团、包括碳-碳双键或碳-碳三键的C6～C30芳族有机基团、或包括碳-碳双键或碳-碳三键的C3～C30脂环族有机基团，
R2为氢；取代或未取代的C1～C30烷基；取代或未取代的C6～C30芳基；取代或未取代的C3～C30杂芳基；取代或未取代的C3～C30环烷基；取代或未取代的C3～C30杂环烷基；取代或未取代的C2～C30烯基；取代或未取代的C2～C30炔基；在环中包括双键或三键的取代或未取代的C3～C30脂环族有机基团；在环中包括双键或三键的取代或未取代的C3～C30杂环烷基；被C2～C30烯基或C2～C30炔基取代的C3～C30脂环族基团；被C2～C30烯基或C2～C30炔基取代的C3～C30杂环烷基；羟基；NH2；取代或未取代的C1～C30胺基(-NRR’，其中R和R’独立地为氢或C1～C15烷基)；异氰酸酯基团；异氰脲酸酯基团；(甲基)丙烯酸酯基团；卤素；-ROR’(其中R为取代或未取代的C1～C20亚烷基，和R’为氢或C1～C20烷基)；酰卤基团(-RC(＝O)X，其中R为取代或未取代的亚烷基，和X为卤素)；-C(＝O)OR’(其中R’为氢或C1～C20烷基)；-CN；或-C(＝O)ONRR’(其中R和R’独立地为氢或C1～C20烷基)，
L2为单键、取代或未取代的C1～C30亚烷基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C6～C30杂亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚环烷基、或者取代或未取代的C3～C30杂亚环烷基，
Y2为单键；取代或未取代的C1～C30亚烷基；取代或未取代的C2～C30亚烯基；或者其中至少一个亚甲基(-CH2-)被如下代替的C1～C30亚烷基或C2～C30亚烯基：磺酰基基团(-S(＝O)2-)、羰基基团(CO)、醚基团(-O-)、硫醚基团(-S-)、亚砜基团(-SO-)、酯基团(-C(＝O)O-)、酰胺基团(-C(＝O)NR-)(其中R为氢或C1～C10烷基)、-NR-基团(其中R为氢或C1～C10烷基)、或其组合，和n为大于或等于1的整数，
k3为0或大于或等于1的整数，k4为大于或等于1的整数，和
所述n和k4之和为大于或等于3的整数；条件是n不超过Y2的化合价；和条件是k3和k4之和不超过L2的化合价。
以上化学式2的第一单体可包括以下化学式2-1的单体。
[化学式2-1]
在化学式2-1中，
L1’为碳原子、合适化合价的取代或未取代的C2～C30烷基、取代或未取代的C6～C30亚芳基，例如，取代或未取代的亚苯基；取代或未取代的C6～C30杂亚芳基；取代或未取代的C3～C30亚环烷基；或者取代或未取代的C3～C30杂亚环烷基，
Ya～Yd各自独立地为取代或未取代的C1～C30亚烷基；取代或未取代的C2～C30亚烯基；或者其中至少一个亚甲基(-CH2-)被如下代替的C1～C30亚烷基或C2～C30亚烯基：磺酰基基团(-S(＝O)2-)、羰基基团(CO)、醚基团(-O-)、硫醚基团(-S-)、亚砜基团(-SO-)、酯基团(-C(＝O)O-)、酰胺基团(-C(＝O)NR-)(其中R为氢或C1～C10烷基)、-NR-基团(其中R为氢或C1～C10烷基)、或其组合，和
Ra～Rd各自独立地为硫醇基团(SH)或
基团-Ra-Ya-、-Rb-Yb-、Rc-Yc-和Rd-Yd-的一个或多个为化学式2的R1，条件是Ya～Yd的至少两个如以上所定义且Ra～Rd的至少两个为硫醇基团(SH)。
以上化学式2的第一单体可包括由以下化学式2-1至2-5表示的化合物。
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
在化学式3中，X为包括碳-碳双键或碳-碳三键的C1～C30脂肪族有机基团、包括碳-碳双键或碳-碳三键的C6～C30芳族有机基团、或包括碳-碳双键或碳-碳三键的C3～C30脂环族有机基团。X为丙烯酰基氧基基团；甲基丙烯酰基氧基基团；C2～C30烯基；C2～C30炔基；在环中包括双键或三键的取代或未取代的C3～C30脂环族有机基团；在环中包括双键或三键的取代或未取代的C3～C30杂环烷基；被C2～C30烯基或C2～C30炔基取代的C3～C3脂环族基团；或者被C2～C30烯基或C2～C30炔基取代的C3～C30杂环烷基。
在化学式3的X的定义中，所述烯基可选自乙烯基或烯丙基，和所述在环中包括双键或三键的取代或未取代的C3～C30脂环族有机基团可选自降冰片烯基团、马来酰亚胺基团、纳迪克酰亚胺(nadimide)基团、四氢邻苯二甲酰亚胺基团、或其组合。
在化学式3中，L2可为取代或未取代的吡咯烷酮基、取代或未取代的四氢呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的三三嗪基(trioxotriazinyl group)、或者取代或未取代的异氰脲酸酯基团。
以上化学式3的第二单体可包括由以下化学式3-1和3-2表示的化合物。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
在化学式3-1和3-2中，Z1～Z3各自独立地为以上化学式3的*-Y2-Xn。
以上化学式3的第二单体的实例可包括由以下化学式3-3至3-5表示的化合物。
[化学式3-3]
[化学式3-4]
[化学式3-5]
本发明的另一实施方式提供包括所述半导体纳米晶体-聚合物复合颗粒的光电子器件。所述光电子器件可为发光二极管例如发光二极管(LED)器件或有机发光二极管(OLED)、存储器件(memory device)、激光器件、或太阳能电池。
所述发光二极管可包括光源、和设置在所述光源上并且包括所述半导体纳米晶体-聚合物复合物和基体的光转换层。
在下文中，参考图2描述根据本发明的一个实施方式的发光二极管。
图2是显示根据本发明的一个实施方式的发光二极管100的截面图。参考图2，其包括包含反射体(例如，Ag反射体)105的基材104、对应于蓝色或紫外范围并设置在基材104上的光源103、和设置在光源103上的包括半导体纳米晶体-聚合物复合物10和基体106的光转换层20。作为发光二极管的光源103，可使用发光二极管芯片、激光、灯等。
基体106可为有机硅树脂；环氧树脂；基于(甲基)丙烯酸酯的树脂；二氧化硅；金属氧化物；在末端包括至少两个硫醇(-SH)基团的第一单体和在末端包括至少两个含有碳-碳不饱和键的基团的第二单体的共聚物；或其组合。
所述金属氧化物可包括氧化铝、二氧化钛、氧化锆等。
所述在末端包括至少两个硫醇(-SH)基团的第一单体和在末端包括至少两个含有碳-碳不饱和键的基团的第二单体与在构成包括半导体纳米晶体-聚合物复合物10和基体的复合物的基体的第一单体和第二单体的描述中相同。
另外，如图3中所示，发光二极管200包括所述光源103；设置在光源103上的第一基体206a；设置在第一基体206a上并且覆盖第一基体206a的透明板208；和设置在透明板208上的包括第二基体206b和半导体纳米晶体-聚合物复合物10的光转换层30。透明板208可由玻璃或透明聚合物制成。透明板208可防止由光源103引起的半导体纳米晶体-聚合物复合物10的恶化。
第一基体206a和第二基体206b可各自独立地包括有机硅树脂；环氧树脂；基于(甲基)丙烯酸酯的树脂；二氧化硅；金属氧化物；在末端包括至少两个硫醇(-SH)基团的第一单体和在末端包括至少两个含有碳-碳不饱和键的基团的第二单体的共聚物；及其组合，和在一个实施方式中，可需要有机硅树脂。
所述金属氧化物可包括选自2～14族元素的氧化物及其组合的氧化物。所述金属氧化物可包括选自如下的氧化物：氧化铝、二氧化钛、氧化锆、氧化镁、二氧化硅、氧化钙、氧化硼(boria)、二氧化钍、二氧化铈、二氧化铪、铁氧化物、稀土元素氧化物等。特别提及氧化铝、二氧化钛和氧化锆。所述在末端包括至少两个硫醇(-SH)基团的第一单体和在末端包括至少两个含有碳-碳不饱和键的基团的第二单体与在构成包括半导体纳米晶体-聚合物复合物10和基体的复合物的基体的第一单体和第二单体的描述中相同。
第一基体206a和第二基体206b可彼此相同或不同。在一个实施方式中，对于第一基体206a，具有优异的透明度和折射率特性以及高的热稳定性的有机硅树脂可为合乎需要的。
如图4中所示，发光二极管300可进一步包括存在于图3中所示的发光二极管200上的聚合物膜310。聚合物膜310有效地保护对于氧或湿气是脆弱的所述半导体纳米晶体以稳定地保持所述器件的光特性。聚合物膜310包含在末端包括至少两个硫醇(-SH)基团的第一单体和在末端包括至少两个含有碳-碳不饱和键的基团的第二单体的共聚物，其中所述第一单体和所述第二单体与在构成包括半导体纳米晶体-聚合物复合物10和基体的复合物的基体的第一单体和第二单体的描述中相同。
如图5中所示，发光二极管400可进一步包括在基体206b与第一聚合物膜410(图4中所示的发光二极管300的310)之间的第二聚合物膜412。
第二聚合物膜412可包括有机/无机混杂聚合物。所述有机/无机混杂聚合物可包括包含硅氧烷键(-Si-O-Si-，其中各Si是四价的)的第一部分、包含硅氧烷键和至少一个有机官能团的第二部分、以及包含至少一个反应性官能团的交联结构和硅氧烷键的第三部分。
所述有机/无机混杂聚合物可进一步包括包含-O-M-O-键(其中M选自Al、Sn、Ti、Zr、Ge、B、及其组合)的第四部分。
所述有机/无机混杂聚合物可为由以下化学式4表示的第一烷氧基硅烷、由以下化学式5表示的第二烷氧基硅烷、和由以下化学式6表示的第三烷氧基硅烷的缩聚聚合物。
[化学式4]
在化学式4中，
R11～R14各自独立地为羟基、卤素、取代或未取代的C1～C8直链或支链烷氧基、取代或未取代的C6～C12芳氧基、取代或未取代的C2～C10羰基烷基(-烷基C(＝O)H或-C(＝O)烷基)、或者取代或未取代的C2～C10羰基烷氧基(-OC(＝O)烷基或-氧基烷基C(＝O)H)。
以上化学式4的烷氧基硅烷可包括四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四丁氧基硅烷等。
[化学式5]
(R21)p-Si-(R22)4-p
在化学式5中，
R21为取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基例如氟烷基、取代或未取代的C1～C20氨基烷基、取代或未取代的C2～C20炔基、C2～C20烯基、取代或未取代的C1～C20胺基、-C(＝O)OR’(其中R’为C1～C20直链或支链烷基)、或-C(＝O)ONRR’(其中R和R’独立地为C1～C20直链或支链烷基)，
R22为羟基、卤素、取代或未取代的C1～C8直链或支链烷氧基、取代或未取代的C6～C12芳氧基、取代或未取代的C2～C10羰基烷基(-烷基C(＝O)H或-C(＝O)烷基)、或者取代或未取代的C2～C10羰基烷氧基(-OC(＝O)烷基或-氧基烷基C(＝O)H)，和
p为范围为1～3的整数。
以上化学式5的烷氧基硅烷可包括甲基三甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、丁基三甲氧基硅烷、戊基三甲氧基硅烷、己基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷、丁基三乙氧基硅烷、戊基三乙氧基硅烷、己基三乙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二乙基二甲氧基硅烷、二丙基二甲氧基硅烷、二丁基二甲氧基硅烷、二戊基二甲氧基硅烷、二己基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、二丙基二乙氧基硅烷、二丁基二乙氧基硅烷、二戊基二乙氧基硅烷、二己基二乙氧基硅烷、氨基甲基三甲氧基硅烷、氨基乙基三甲氧基硅烷、氨基丙基三甲氧基硅烷、氨基丁基三甲氧基硅烷、氨基戊基三甲氧基硅烷、氨基己基三甲氧基硅烷、氨基甲基三乙氧基硅烷、氨基乙基三乙氧基硅烷、氨基丙基三乙氧基硅烷、氨基丁基三乙氧基硅烷、氨基戊基三乙氧基硅烷、氨基己基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷等。
[化学式6]
(R31)q-Si-(R32)4-q
在化学式6中，
R31为能够产生光交联键或热交联键的反应性官能团、特别地为(甲基)丙烯酰氧基；环氧基，例如缩水甘油基氧基；螺环原酸酯(spiroorthoester)基团；C2～C30烯基；C2～C30炔基；在环中包括双键或三键的取代或未取代的C3～C30脂环族有机基团；在环中包括双键或三键的取代或未取代的C3～C30杂环烷基；被C2～C30烯基或C2～C30炔基取代的C3～C30脂环族基团；或者被C2～C30烯基或C2～C30炔基取代的C3～C30杂环烷基，
R32为羟基、卤素、取代或未取代的C1～C8直链或支链烷氧基、取代或未取代的C6～C12芳氧基、取代或未取代的C2～C10羰基烷基(-烷基C(＝O)H或-C(＝O)烷基)、或者取代或未取代的C2～C10羰基烷氧基(-OC(＝O)烷基或-氧基烷基C(＝O)H)，和
q为范围为1～3的整数。
所述有机/无机混杂聚合物可为由以上化学式4～6表示的烷氧基硅烷化合物和由以下化学式7表示的醇盐(alkoxide)化合物的缩聚聚合物。
[化学式7]
M(R)r
在化学式7中，
R为羟基，卤素，取代或未取代的C1～C8直链或支链烷氧基例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、或叔丁氧基，取代或未取代的C6～C12芳氧基，取代或未取代的C2～C10羰基烷基(-烷基C(＝O)H或-C(＝O)烷基)，或者取代或未取代的C2～C10羰基烷氧基(-OC(＝O)烷基或-氧基烷基C(＝O)H)，条件是至少一个R为取代或未取代的C1～C8直链或支链烷氧基，和
M选自Al、Si、Sn、Ti、Zr、Ge、B、及其组合，和r取决于M的成键化合价而决定。
所述第一至第三部分可分别得自以上化学式4～6。由化学式4表示的所述第一烷氧基硅烷经历缩聚以提供包括硅氧烷键(-Si-O-Si-)的第一部分，由化学式5表示的所述第二烷氧基硅烷经历缩聚以提供包括硅氧烷键和至少一个有机官能团的第二部分，和由化学式6表示的所述第三烷氧基硅烷经历缩聚以提供包括至少一个反应性官能团的交联结构和硅氧烷键的第三部分。因此，所述第二部分的所述有机官能团可为化学式5的R21，和所述第三部分的所述交联有机官能团通过R31、即化学式6的能够产生光交联键或热交联键的反应性官能团的交联提供。
所述第二部分可提高所述缩聚聚合物的柔性和折射率。
所述第一烷氧基硅烷、所述第二烷氧基硅烷和所述第三烷氧基化合物可以约0.5重量％～约55重量％、约35重量％～约99重量％、和约0.01重量％～约10重量％的各量使用。所述第一烷氧基硅烷可以约50重量％～约55重量％的量使用。当所述第一烷氧基硅烷至所述第三烷氧基硅烷在以上范围内经历缩聚时，可形成具有优异的折射率、以及光稳定性和热稳定性的聚合物膜。
第一聚合物膜410有效地保护对于氧或湿气是脆弱的所述半导体纳米晶体以稳定地保持所述器件的光特性，和第二聚合物膜412改善对于第一聚合物膜410和第二基体206b的亲和性以改善其间的界面附着。
图6中所示的发光二极管500包括光源103；设置在光源103上的第一基体206a；设置在第一基体206a上的包括有机/无机混杂聚合物的聚合物层502；设置在聚合物层502上的第三基体206c；设置在第三基体206c上并且覆盖第三基体206c的透明板208；存在于透明板208上的包括半导体纳米晶体-聚合物复合物10和第二基体206b的光转换层30；以及存在于半导体纳米晶体-聚合物复合物10和第二基体206b上的第一聚合物膜410和第二聚合物膜412。所述有机/无机混杂聚合物层可具有基本上平行于所述光源的表面的表面。
第一基体206a、第二基体206b和第三基体206c可各自独立地选自有机硅树脂；环氧树脂；基于(甲基)丙烯酸酯的树脂；二氧化硅；金属氧化物；在末端包括至少两个硫醇(-SH)基团的第一单体和在末端包括至少两个含有碳-碳不饱和键的基团的第二单体的共聚物；及其组合，和在一个实施方式中，可需要有机硅树脂。
所述金属氧化物可包括氧化铝、二氧化钛、氧化锆等。所述在末端包括至少两个硫醇(-SH)基团的第一单体和在末端包括至少两个含有碳-碳不饱和键的基团的第二单体与在构成包括半导体纳米晶体-聚合物复合物10和基体的复合物的基体的第一单体和第二单体的描述中相同。
第一基体206a、第二基体206b和第三基体206c可彼此相同或不同。在一个实施方式中，对于第一基体206a，具有优异的透明度和折射率特性以及高的热稳定性的有机硅树脂可为合乎需要的。
聚合物层502包括用于第二聚合物膜412的有机/无机混杂聚合物。聚合物层502可防止当半导体纳米晶体-聚合物复合物10含有硫原子时存在于基材104的表面中的反射体105(例如，Ag反射体)由硫原子导致的变黑。
聚合物层502可存在于图2～图5中所示的发光二极管100、200、300和400以及图6中所示的发光二极管500的光源103与半导体纳米晶体-聚合物复合物10之间。
半导体纳米晶体-聚合物复合物10吸收光源103的光发射能量并将经激发的能量作为具有不同波长的光发射。半导体纳米晶体-聚合物复合物10可以多种方式控制光发射波长。例如，当红光发射复合颗粒和绿光发射复合颗粒与蓝光发射源联合时，其可提供白光发射二极管。或者，当将红、绿和蓝光发射复合颗粒与紫外(UV)光发射源联合时，其可提供白光发射二极管。另外，当将以多种波长发射光的光发射复合物与光源联合时，其可提供以多种波长发射光的发光二极管。
在下文中，参照实施例更详细地说明实施方式。然而，以下的是示例性的实施方式且不是限制性的。
制备实施例1：半导体纳米晶体的合成
在经历搅动的同时，将约16g三辛胺(在下文中称作“TOA”)、约0.3g十八烷基膦酸和0.4mmol氧化镉同时引入到安装有回流冷凝器且在真空下的125ml烧瓶中，并加热至约120℃。然后，在温度达到约120℃之后，使氮气在其中流动并将反应温度控制到约300℃。
单独地，将Se粉末溶解在三辛基膦(TOP)中以提供2M Se-TOP络合物溶液。将约2ml的所述2M Se-TOP络合物溶液快速地注入到在约300℃下搅动的所述反应混合物中并反应约2分钟。
在完成所述反应之后，将所述反应混合物的温度尽可能快地冷却至室温，并添加乙醇非溶剂且进行离心。将所述溶液的排除经离心的沉淀物的上清液丢弃，并将所述沉淀物分散在甲苯中以合成发射485nm的光的CdSe纳米晶体溶液。
在进行搅动的同时，将约8g TOA、约0.1g油酸和约0.4mmol醋酸锌同时引入到安装有回流冷凝器的125ml烧瓶中，并将反应温度控制到约300℃。将约1重量％的所述合成的CdSe纳米晶体溶液以1mL的量添加到所得物中，并向其缓慢添加约2ml的0.4M S-TOP络合物溶液且反应约1小时以通过在界面处的扩散在所述CdSe纳米晶体表面上生长ZnS纳米晶体和提供CdSe//ZnS合金纳米晶体。所述0.4M S-TOP络合物溶液通过将硫粉溶解在三辛基膦(TOP)中制备。
在完成所述反应之后，将所述反应混合物的温度尽可能快地冷却至室温，并向其添加乙醇非溶剂且进行离心。将所述溶液的排除经离心的沉淀物的上清液丢弃，并将所述沉淀物分散在甲苯中以合成发射458nm的光并具有约5nm的尺寸的CdSe//ZnS合金纳米晶体溶液。
在进行搅动的同时，将约8g TOA、约0.1g油酸、约0.05mmol氧化镉、和约0.4mmol醋酸锌同时引入到安装有回流冷凝器的125ml烧瓶中，并将反应温度控制到约300℃。将约1重量％的合成的CdSe//ZnS纳米晶体溶液以约1mL的量添加到所得物中并向其缓慢地添加约2ml的0.4M S-TOP络合物溶液且反应约1小时以在所述CdSe//ZnS纳米晶体表面上生长CdSZnS纳米晶体和提供发射约535nm的光的CdSe//ZnS/CdSZnS纳米晶体。
在完成所述反应之后，将所述反应混合物尽可能快地冷却至室温，并向其添加乙醇非溶剂且进行离心。将所述溶液的排除经离心的沉淀物的上清液丢弃，并将所述沉淀物分散在甲苯中以合成CdSe//ZnS/CdSZnS半导体纳米晶体溶液。该绿色的半导体纳米晶体具有约93％的量子效率。
实施例1：半导体纳米晶体-聚合物复合物的制备
将1g具有2000的重均分子量的聚乙烯-共-聚丙烯酸聚合物(Nucrel，Dupont)(含有5重量％的聚丙烯酸)引入烧瓶中并添加4mL甲苯且在100℃下加热以提供聚合物分散体。将CdSe//ZnS/CdSZnS绿色半导体纳米晶体分散在40ml甲苯中直到在光学密度(OD)：UV-Vis吸收光谱中第一吸收最大波长的吸收达到0.069以提供半导体纳米晶体分散体。将4ml所述半导体纳米晶体分散体以逐滴方式添加到所述聚合物分散体中并进一步反应30分钟。将5ml其中二乙基锌(Zn(Et)2)以0.2M的浓度溶解在甲苯中的溶液以逐滴方式添加并将得到的混合物进一步加热30分钟。添加所述二乙基锌溶液使得以基于1摩尔的羧酸根阴离子基团的0.5摩尔添加Zn(Et)2的Zn阳离子。在这种情况下，观察到聚集。在反应之后将所述溶液冷却至约50℃，并过滤出仅所述聚集体，将其用己烷洗涤并干燥。
在实施例1中，在添加二乙基锌之前和之后，将聚(乙烯-共-丙烯酸)在N2气氛下以10℃/分钟的速度加热至240℃以进行差示扫描量热法(DSC)分析。所述DSC分析使用DSC2010(TA Instruments)仪器进行。结果分别示于图7和图8中。如图7和图8中所示，在添加二乙基锌之前观察到峰，但在添加二乙基锌之后未观察到峰。由所述结果，证实通过添加二乙基锌提高了聚(乙烯-共-丙烯酸)的熔点(Tm)。
图9显示在添加二乙基锌之前和之后的聚(乙烯-共-丙烯酸)的通过在N2气氛下以10℃/分钟的速率从室温加热到600℃的热重分析(TGA)结果。所述热重分析通过Q5000IR(TA Instruments)仪器进行。如图9中所示，在添加二乙基锌之后热分解温度提高，因此证实热稳定性得以改善。
实施例2：半导体纳米晶体-聚合物复合物的制备
将1g具有2000的重均分子量的聚乙烯-共-聚丙烯酸聚合物(Nucrel，Dupont)(含有5重量％的聚丙烯酸单元)引入烧瓶中并添加4mL三辛胺(TOA)且在120℃下加热以提供聚合物分散体。将CdSe//ZnS/CdSZnS绿色半导体纳米晶体分散在40ml三辛胺中直到在光学密度(OD)：UV-Vis吸收光谱中第一吸收最大波长的吸收达到0.069。将4ml所述半导体纳米晶体分散体以逐滴方式添加到所述聚合物分散体中并进一步反应30分钟。将5ml其中二乙基锌(Zn(Et)2)以0.2M的浓度溶解在甲苯中的溶液以逐滴方式添加并进一步加热30分钟。添加所述二乙基锌溶液使得以基于1摩尔的羧酸根阴离子基团的0.5摩尔添加Zn(Et)2的Zn阳离子。在这种情况下，观察到聚集。在反应之后将所述溶液冷却至约50℃，并过滤出仅所述聚集体且将其用己烷洗涤并干燥。
实施例3：半导体纳米晶体-聚合物复合物的制备
将1g具有2000的重均分子量的聚乙烯-共-聚丙烯酸聚合物(Nucrel，Dupont)(含有5重量％的聚丙烯酸单元)引入到烧瓶中并添加4mL三辛胺(TOA)且在120℃下加热以提供聚合物分散体。将CdSe//ZnS/CdSZnS绿色半导体纳米晶体分散在40ml三辛胺中直到在光学密度(OD)：UV-Vis吸收光谱中第一吸收最大波长的吸收达到0.069。将4ml所述半导体纳米晶体分散体以逐滴方式添加到所述聚合物分散体中并进一步反应30分钟。将1.0mmol醋酸锌、2.0mmol油酸和5mL TOA在300℃下加热以制备0.2M油酸锌溶液，并以逐滴方式添加5mL0.2M油酸锌溶液，随后进一步加热30分钟。以基于1摩尔的羧酸根阴离子基团的0.5摩尔添加所述油酸锌的Zn阳离子。在这种情况下，观察到聚集。在反应之后，将所述溶液冷却到约50℃，过滤出仅所述聚集体并将其用己烷洗涤且干燥。
对比例1：半导体纳米晶体-聚合物复合物的制备
将1g具有2000的重均分子量的聚乙烯-共-聚丙烯酸聚合物(Nucrel，Dupont)(含有5重量％的聚丙烯酸单元)引入到烧瓶中并添加4mL三辛胺(TOA)且在120℃下加热以提供聚合物分散体。将CdSe//ZnS/CdSZnS绿色半导体纳米晶体分散在40ml三辛胺中直到在光学密度(OD)：UV-Vis吸收光谱中的第一吸收最大波长的吸收达到0.069。将4ml所述半导体纳米晶体分散体以逐滴方式添加到所述聚合物分散体中并进一步反应30分钟。在反应之后，将所述溶液冷却至室温，且过滤出仅所述聚集体并将其用己烷洗涤且干燥。
实施例4：发光二极管(LED)器件的制造
作为有机硅树脂，将在市场中可得到的且由Dow Corning制造的OE6630A和OE6630B以1:4的重量比预先混合，并除去蒸气(vapor)。将0.1g由实施例1获得的半导体纳米晶体-聚合物复合物和0.5g有机硅树脂混合并均匀地搅动且在真空下除去泡沫。将不包括半导体纳米晶体(QD)的有机硅树脂以约10μl涂覆在表面安装器件(SMD)形式的蓝光LED上并附着具有对应于LED模型(mold)的尺寸的0.2mm厚度的玻璃板，将包括所述半导体纳米晶体的有机硅树脂以约5μl涂覆在所述玻璃板上并在150℃下固化2小时以提供发光二极管。
实施例5：发光二极管(LED)器件的制造
作为有机硅树脂,将在市场中可得到的且由Dow Corning制造的OE6630A和OE6630B以1:4的重量比预先混合，并除去蒸气。将0.1g由实施例1获得的半导体纳米晶体-聚合物复合物和0.5g有机硅树脂混合并均匀地搅动且在真空下除去泡沫。将不包括半导体纳米晶体(QD)的有机硅树脂以约10μl涂覆在SMD形式的蓝光LED上并附着具有对应于LED模型的尺寸的0.2mm厚度的玻璃板，然后将包括所述半导体纳米晶体的有机硅树脂以约5μl涂覆在所述玻璃板上并在150℃下固化2小时。将第一单体季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)和第二单体1,3,5-三烯丙基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮以3:4的摩尔比混合并以通过以基于总计100重量份的所述第一单体和所述第二单体的1重量份添加Igacure 754而制备的聚合引发剂的溶液进行涂覆。将经涂覆的溶液暴露于UV 10分钟以提供形成有聚合物膜(阻挡膜)的发光二极管。
对比例2：发光二极管(LED)器件的制造
根据与实施例5中相同的程序制造发光二极管，除了使用由对比例1获得的半导体纳米晶体-聚合物复合物代替由实施例1获得的半导体纳米晶体-聚合物复合物之外。
图10和图11是由实施例5和对比例2获得的发光二极管器件的表面照片。如图10中所示，由于二乙基锌完全地且均匀地分散在由实施例5获得的发光二极管器件中，理解通过进一步添加金属阳离子，例如来自二乙基锌的锌，熔点提高且分散体得以改善。另一方面，证实在由对比例2获得的发光二极管器件的一些部分中，半导体纳米晶体聚集。
图12显示分别由实施例5和对比例2获得的发光二极管器件在85℃和85％的相对湿度的条件下的绿光发射发光特性。图13显示分别由实施例5和对比例2获得的发光二极管器件在85℃和85％的相对湿度的条件下的蓝光发射发光特性。图14显示分别由实施例5和对比例2获得的发光二极管器件在85℃和85％的相对湿度的条件下的量子效率(EQE)。如图12至图14中所示，证实由实施例5获得的发光二极管器件具有比对比例1的器件更好的根据时间的亮度和效率特性。如图14中所述，在所有时间，实施例5的器件比对比例2的器件提供更大的EQE，且实施例5的器件的EQE的退化速率比对比例2的器件的EQE的退化速率小。
尽管已经结合当前被认为是实践性的示例性实施方式的内容描述了本公开内容，但将理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，意图覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种改型和等同布置。
Claims (15)
1.半导体纳米晶体-聚合物复合物，包括：
半导体纳米晶体；和
聚合物，其具有能够与所述半导体纳米晶体的表面结合的羧酸根阴离子基团(-COO-)和能够与所述羧酸根阴离子基团结合的金属阳离子。
2.权利要求1的半导体纳米晶体-聚合物复合物，其中所述半导体纳米晶体选自II-VI族化合物、III-V族化合物、IV-VI族化合物、IV族元素、IV族化合物、及其组合。
3.权利要求1的半导体纳米晶体-聚合物复合物，其中所述具有羧酸根阴离子基团的聚合物以1～90摩尔％的量包括含有羧酸根阴离子基团的结构单元。
4.权利要求1的半导体纳米晶体-聚合物复合物，其中以基于100重量份的所述半导体纳米晶体的50～10,000重量份的量包括所述具有羧酸根阴离子基团的聚合物。
5.权利要求1的半导体纳米晶体-聚合物复合物，其中所述具有羧酸根阴离子基团的聚合物为包括亚烷基结构单元和由以下化学式1表示的结构单元的聚合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1为取代或未取代的C2～C20直链或支链亚烷基，
R2为氢或甲基，和
R3为单键；取代或未取代的C1～C50亚烷基；取代或未取代的C2～C50亚烯基；其中至少一个亚甲基(-CH2-)被如下代替的C2～C50亚烷基：磺酰基基团(-SO2-)、羰基基团(CO)、醚基团(-O-)、硫醚基团(-S-)、亚砜基团(-SO-)、酯基团(-C(＝O)O-)、其中R为氢或C1～C10烷基的酰胺基团-C(＝O)NR-、其中R为氢或C1～C10烷基的-NR-基团、或其组合；或者其中至少一个亚甲基(-CH2-)被如下代替的C3～C50亚烯基：磺酰基基团(-SO2-)、羰基基团(CO)、醚基团(-O-)、硫醚基团(-S-)、亚砜基团(-SO-)、酯基团(-C(＝O)O-)、其中R为氢或C1～C10烷基的酰胺基团-C(＝O)NR-、其中R为氢或C1～C10烷基的-NR-基团、或其组合。
6.权利要求1的半导体纳米晶体-聚合物复合物，其中所述金属阳离子以基于1摩尔的所述聚合物的所述羧酸根阴离子基团的0.1～1.5摩尔存在。
7.权利要求1的半导体纳米晶体-聚合物复合物，其中所述金属阳离子选自碱土金属、过渡元素、12族元素、13族元素、及其组合。
8.权利要求7的半导体纳米晶体-聚合物复合物，其中所述过渡元素为稀土元素。
9.权利要求1的半导体纳米晶体-聚合物复合物，其中所述金属阳离子为选自以下的金属的阳离子：Mg、Ca、Sc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ga、Sr、Y、Zr、Nb、Mo、Cd、In、Ba、Au、Hg、Tl、及其组合。
10.复合膜，其包括根据权利要求1-9中任一项的半导体纳米晶体-聚合物复合物和所述半导体纳米晶体-聚合物复合物分散于其中的基体。
11.光电子器件，其包括根据权利要求1-9中任一项的半导体纳米晶体-聚合物复合物。
12.权利要求11的光电子器件，其中所述光电子器件包括光源、和设置在所述光源上的包括所述半导体纳米晶体-聚合物复合物的光转换层。
13.权利要求12的光电子器件，其中所述光电子器件进一步包括在所述光源和包括所述半导体纳米晶体-聚合物复合物的光转换层之间的包括有机/无机混杂聚合物的聚合物层。
14.权利要求11的光电子器件，其中所述光电子器件包括：光源；设置在所述光源上的第一基体；设置在所述第一基体上并覆盖所述第一基体的透明板；和存在于所述透明板上的所述半导体纳米晶体-聚合物复合物和第二基体。
15.权利要求14的光电子器件，其中所述发光二极管进一步包括在所述光源与所述透明板之间的在所述第一基体中的在与所述光源平行的方向上存在的包括有机/无机混杂聚合物的聚合物层。
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