CN107056669A - 一种从辣椒红中制备玉米黄素的方法 - Google Patents

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范明达
何志敏
韦勇
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract

本发明公开了一种从辣椒红中制备玉米黄素的方法，具体步骤如下：以辣椒红为原料，利用硅胶柱层析，通过梯度洗脱初步分离辣椒红中的玉米黄素；将粗分后的玉米黄素加入1‑5倍醇碱溶液进行皂化处理，皂化温度为50‑70℃，皂化时间为4‑6h，皂化完成后减压浓缩回收溶剂；将皂化后的玉米黄素用亲脂性有机溶剂溶解，用纯水反复洗涤3次，减压浓缩回收溶剂，得到玉米黄素粗品；再次利用硅胶柱层析分离玉米黄素粗品，梯度洗脱即得到高纯度的玉米黄素。本发明原料来源广泛，生产成本较低；制备的玉米黄素的纯度为80％以上，稳定性好，属于纯天然物质；采用柱层析硅胶作为吸附剂，分离效果较好，物理化学稳定性高，机械强度好。

Description

一种从辣椒红中制备玉米黄素的方法
技术领域
本发明涉及分子提取技术领域，具体是一种从辣椒红中制备玉米黄素的方法。
背景技术
玉米黄素是一种天然的类胡萝卜色素，已被欧美等许多国家批准为食用色素，同时也是一种有效的抗氧化剂。美国FDA也已批准玉米黄素为新型营养添加剂应用于食品中，其用量一般不超过5％。玉米黄素不仅用于降低老年黄斑变性(AMD)的发病率，还用于防止白内障的形成、减少癌症的发生和发展、增强免疫功能、减少心血管疾病发病率。研究结果表明，玉米黄素在抑制细胞脂质的自动氧化和防止氧化带来的细胞损伤方面比β-胡萝卜素更有效，而细胞脂质的过氧化与肿瘤的生长有关。人体也无法自身合成玉米黄素，必须通过食物或补充剂获得。因此，玉米黄素不仅是一种天然食用色素，而且可以作为生产保健食品的原料。
目前，玉米黄素的制备方法主要是通过人工合成或从天然植物中提取。CN102746203公开了一种以叶黄素晶体或其脂肪酸为反应原料制备玉米黄素的方法，该方法得到的玉米黄素属于化学合成，但人们更青睐于纯天然的产品。申请号201510378672.0公开了一种玉米黄素的制备方法，该方法是将玉米蛋白粉为原料，通过酶解制得，但该工艺制得的玉米黄素产品性能不稳定，不利于工业化的生产。CN1272984A提供了一种利用超临界CO2流体从玉米蛋白粉中提取玉米黄素的方法，但超临界流体萃取技术对设备的要求高，运行成本也高，在工业上规模化生产受到一定的限制。
因此，需要提供一种原料来源广泛，操作简便，易于实现工业化生产的玉米黄素制备方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种原料来源广泛、生产成本低的从辣椒红中制备玉米黄素的方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种从辣椒红中制备玉米黄素的方法，具体步骤如下：
(1)粗分：以辣椒红为原料，利用硅胶柱层析，通过梯度洗脱初步分离辣椒红中的玉米黄素；
(2)皂化：将粗分后的玉米黄素加入1-5倍醇碱溶液进行皂化处理，皂化温度为50-70℃，皂化时间为4-6h，皂化完成后减压浓缩回收溶剂；
(3)萃取：将皂化后的玉米黄素用亲脂性有机溶剂溶解，用纯水反复洗涤3次，减压浓缩回收溶剂，得到玉米黄素粗品；
(4)细分：再次利用硅胶柱层析分离玉米黄素粗品，梯度洗脱即得到高纯度的玉米黄素。
作为本发明进一步的方案：所述步骤(1)和(4)中的硅胶柱的硅胶粒径为60-400目，上样量为1:3-10。
作为本发明进一步的方案：所述步骤(1)中洗脱剂为体积比为1:40-60的丙酮和正己烷。
作为本发明进一步的方案：所述步骤(2)中醇碱溶液由氢氧化钠或氢氧化钾与浓度95％以上的甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇中的一种配置而成，碱浓度为5-15％。
作为本发明进一步的方案：所述步骤(3)中亲脂性有机溶剂为石油醚、正己烷、六号油、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、乙醚中的一种。
作为本发明再进一步的方案：所述步骤(4)中洗脱剂为体积比为5:0-2的丙酮和正己烷。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明以辣椒红为原料，辣椒红是一种辣椒提取物，属于纯天然物质，原料来源广泛，生产成本较低；制备的玉米黄素的纯度为80％以上，稳定性好，属于纯天然物质，可广泛应用；采用柱层析硅胶作为吸附剂，分离效果较好，物理化学稳定性高，机械强度好，易于再生，适用于大规模工业化生产；另外，本发明使用的有机溶剂均可回收利用，不产生三废，绿色环保，符合可持续发展的理念。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本专利的技术方案作进一步详细地说明。
实施例1
一种从辣椒红中制备玉米黄素的方法，具体步骤如下：
(1)粗分：取辣椒红色素120g，用600mL正己烷溶解，以480g柱层析硅胶为吸附剂，吸附剂粒径为60-100目，以体积比为1:50的丙酮-正己烷混合液为洗脱剂进行洗脱，洗脱完成后浓缩洗脱液，回收溶剂，得到粗分后的玉米黄素40g；
(2)皂化：取粗分后的玉米黄素40g，加入40g氢氧化钾—乙醇溶液，碱浓度为15％，避光、充氮条件下进行皂化处理，皂化温度为55℃，皂化时间为6h，皂化完成后减压浓缩回收溶剂得到46g皂化物。
(3)萃取：取皂化物46g，加入400ml纯水溶解，用600ml乙酸乙酯分3次萃取，减压浓缩回收乙酸乙酯，得到玉米黄素粗品22.8g，其玉米黄素含量为10.7％；
(4)细分：取玉米黄素粗品22.8g，以100g柱层析硅胶为吸附剂，吸附剂粒径为100～200目，以体积比为5:1的丙酮-正己烷混合液为洗脱剂进行洗脱，浓缩洗脱液，回收溶剂，得到高纯度的玉米黄素2.4g，经高效液相色谱仪测定，含量为82.1％。
实施例2
一种从辣椒红中制备玉米黄素的方法，具体步骤如下：
(1)粗分：取辣椒红色素360g，用1080mL正己烷溶解，以1080g柱层析硅胶为吸附剂，吸附剂粒径为60-120目，以体积比为1:40的丙酮-正己烷混合液为洗脱剂进行洗脱，洗脱完成后浓缩洗脱液，回收溶剂，得到粗分后的玉米黄素112.3g；
(2)皂化：取粗分后的玉米黄素112.3g，加入114.6g氢氧化钾—乙醇溶液，碱浓度为10％，避光、充氮条件下进行皂化处理，皂化温度为55℃，皂化时间为6h，皂化完成后减压浓缩回收溶剂得到123.7g皂化物；
(3)萃取：取皂化物123.7g，加入1000ml纯水溶解，用1500ml正己烷分3次萃取，减压浓缩回收正己烷，得到玉米黄素粗品67.9g，其玉米黄素含量为9.8％；
(4)细分：取玉米黄素粗品67.9g，以300g柱层析硅胶为吸附剂，吸附剂粒径为200～300目，以体积比为5:2的丙酮-正己烷混合液为洗脱剂进行洗脱，浓缩洗脱液，回收溶剂，得到高纯度的玉米黄素6.8g，经高效液相色谱仪测定，含量为83.2％。
实施例3
一种从辣椒红中制备玉米黄素的方法，具体步骤如下：
(1)粗分：取辣椒红色素1200g，用4800mL正己烷溶解，以4800g柱层析硅胶为吸附剂，吸附剂粒径为80-160目，以体积比为1:30的丙酮-正己烷混合液为洗脱剂进行洗脱，洗脱完成后浓缩洗脱液，回收溶剂，得到粗分后的玉米黄素389g；
(2)皂化：取粗分后的玉米黄素389g，加入389g氢氧化钾—乙醇溶液，碱浓度为15％，避光、充氮条件下进行皂化处理，皂化温度为55℃，皂化时间为6h，皂化完成后减压浓缩回收溶剂得到447.5g皂化物；
(3)萃取：取皂化物447.5g，加入4000ml纯水溶解，用6000ml六号油分3次萃取，减压浓缩回收六号油，得到玉米黄素粗品236g，其玉米黄素含量为9.8％；
(4)细分：取玉米黄素粗品236g，以1000g柱层析硅胶为吸附剂，吸附剂粒径为
300～400目，以丙酮为洗脱剂进行洗脱，浓缩洗脱液，回收溶剂，得到高纯度的玉米黄素23.7g，经高效液相色谱仪测定，含量为85.8％。
本发明以辣椒红为原料，辣椒红是一种辣椒提取物，属于纯天然物质，原料来源广泛，生产成本较低；制备的玉米黄素的纯度为80％以上，稳定性好，属于纯天然物质，可广泛应用；采用柱层析硅胶作为吸附剂，分离效果较好，物理化学稳定性高，机械强度好，易于再生，适用于大规模工业化生产；另外，本发明使用的有机溶剂均可回收利用，不产生三废，绿色环保，符合可持续发展的理念。
上面对本专利的较佳实施方式作了详细说明，但是本专利并不限于上述实施方式，在本领域的普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本专利宗旨的前提下作出各种变化。

Claims (6)

1.一种从辣椒红中制备玉米黄素的方法，其特征在于，具体步骤如下：
(1)粗分：以辣椒红为原料，利用硅胶柱层析，通过梯度洗脱初步分离辣椒红中的玉米黄素；
(2)皂化：将粗分后的玉米黄素加入1-5倍醇碱溶液进行皂化处理，皂化温度为50-70℃，皂化时间为4-6h，皂化完成后减压浓缩回收溶剂；
(3)萃取：将皂化后的玉米黄素用亲脂性有机溶剂溶解，用纯水反复洗涤3次，减压浓缩回收溶剂，得到玉米黄素粗品；
(4)细分：再次利用硅胶柱层析分离玉米黄素粗品，梯度洗脱即得到高纯度的玉米黄素。
2.根据权利要求1所述的从辣椒红中制备玉米黄素的方法，其特征在于，所述步骤(1)和(4)中的硅胶柱的硅胶粒径为60-400目，上样量为1:3-10。
3.根据权利要求1所述的从辣椒红中制备玉米黄素的方法，其特征在于，所述步骤(1)中洗脱剂为体积比为1:40-60的丙酮和正己烷。
4.根据权利要求1所述的从辣椒红中制备玉米黄素的方法，其特征在于，所述步骤(2)中醇碱溶液由氢氧化钠或氢氧化钾与浓度95％以上的甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇中的一种配置而成，碱浓度为5-15％。
5.根据权利要求1所述的从辣椒红中制备玉米黄素的方法，其特征在于，所述步骤(3)中亲脂性有机溶剂为石油醚、正己烷、六号油、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、乙醚中的一种。
6.根据权利要求1所述的从辣椒红中制备玉米黄素的方法，其特征在于，所述步骤(4)中洗脱剂为体积比为5:0-2的丙酮和正己烷。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110241165A (zh) * 2019-07-03 2019-09-17 齐鲁工业大学 一种从玉米蛋白粉酶解胶状物中提取玉米黄素的方法
CN110590630B (zh) * 2019-09-29 2021-07-13 山东天音生物科技有限公司 一种由辣椒红分离纯化玉米黄质的方法
CN114279992A (zh) * 2021-12-30 2022-04-05 广电计量检测（成都）有限公司 一种黄贡椒中黄色色素的提取和检测方法
CN116462985A (zh) * 2023-03-16 2023-07-21 晨光生物科技集团股份有限公司 一种红/黄色素酯及其制备方法与应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1242417A (zh) * 1998-07-21 2000-01-26 云南省烟草工业研究所 从提取的天然类胡萝卜素制备烟用香料的方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1242417A (zh) * 1998-07-21 2000-01-26 云南省烟草工业研究所 从提取的天然类胡萝卜素制备烟用香料的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
周菁等: "辣椒色素提取精制工艺概述", 《重庆大学学报》 *
胡玉琴: "辣椒叶片中类胡萝卜素组分分离及测定方法研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库（农业科技辑）》 *
高占先: "《有机化学实验》", 30 June 2004, 高等教育出版社 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110241165A (zh) * 2019-07-03 2019-09-17 齐鲁工业大学 一种从玉米蛋白粉酶解胶状物中提取玉米黄素的方法
CN110241165B (zh) * 2019-07-03 2021-05-18 齐鲁工业大学 一种从玉米蛋白粉酶解胶状物中提取玉米黄素的方法
CN110590630B (zh) * 2019-09-29 2021-07-13 山东天音生物科技有限公司 一种由辣椒红分离纯化玉米黄质的方法
CN114279992A (zh) * 2021-12-30 2022-04-05 广电计量检测（成都）有限公司 一种黄贡椒中黄色色素的提取和检测方法
CN114279992B (zh) * 2021-12-30 2024-03-22 广电计量检测（成都）有限公司 一种黄贡椒中黄色色素的提取和检测方法
CN116462985A (zh) * 2023-03-16 2023-07-21 晨光生物科技集团股份有限公司 一种红/黄色素酯及其制备方法与应用

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