CN107043340A - 一种制备对氯苯磺酰肼的方法 - Google Patents

一种制备对氯苯磺酰肼的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107043340A
CN107043340A CN201710302153.5A CN201710302153A CN107043340A CN 107043340 A CN107043340 A CN 107043340A CN 201710302153 A CN201710302153 A CN 201710302153A CN 107043340 A CN107043340 A CN 107043340A
Authority
CN
China
Prior art keywords
butanone
reaction
hydrazine
chlorobenzenesulfonyl
chloro benzenesulfonamide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN201710302153.5A
Other languages
English (en)
Inventor
王伟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chongqing Jinshan Science and Technology Co Ltd
Original Assignee
Chongqing Jinshan Science and Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chongqing Jinshan Science and Technology Co Ltd filed Critical Chongqing Jinshan Science and Technology Co Ltd
Priority to CN201710302153.5A priority Critical patent/CN107043340A/zh
Publication of CN107043340A publication Critical patent/CN107043340A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供了一种制备对氯苯磺酰肼的方法，该方法以对氯苯磺酰胺、丁酮连氮和水为原料，在一定温度下反应合成对氯苯磺酰肼，反应结束后将析出的固体物质离心过滤，滤饼经洗涤、干燥后得到对氯苯磺酰肼成品。本发明方法工艺简单，副反应少，反应收率高，后处理简单，产品杂质少纯度高；副产回收的氨和丁酮可回用于合成丁酮连氮，生产成本低；不产生有机含盐废水，废弃物排放少，是一种绿色环保型生产工艺。

Description

一种制备对氯苯磺酰肼的方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种制备对氯苯磺酰肼的方法。
背景技术
对氯苯磺酰肼是白色结晶固体，熔点为110～112℃，溶于醇、醚等有机溶剂，不溶于水。对氯苯磺酰肼主要用作制造泡沫塑料和泡沫橡胶的发泡剂，是磺酰肼类发泡剂中的一个重要品种。
目前，对氯苯磺酰肼的制备方法主要是由对氯苯磺酰氯与水合肼反应制得，该方法存在的缺点是：（1）对氯苯磺酰氯遇水易发生水解反应，反应的副产物多，后处理复杂，收率低；（2）在生产过程中会产生大量的有机含盐废水，这种废水的处理较为困难，处理费用较高，会对环境造成污染；（3）以价格昂贵的水合肼为原料，生产成本较高。
发明内容
为了克服现有技术存在的上述缺点，本发明提供了一种工艺简单、收率高、废弃物少、后处理简单、产品纯度高、生产成本低、绿色环保的对氯苯磺酰肼制备新方法。
本发明采用的技术方案是：以对氯苯磺酰胺、丁酮连氮和水为原料，在一定温度下反应合成对氯苯磺酰肼，反应过程中生成的氨和丁酮可回用于制备丁酮连氮，反应结束后将析出的固体物质离心过滤，滤饼经洗涤、干燥后得到对氯苯磺酰肼成品。
本发明方法具体的工艺步骤如下：将对氯苯磺酰胺、丁酮连氮和水放入反应釜中，开启搅拌，加热升温至90℃～100℃进行反应，将反应产生的气体引入精馏塔，在塔顶温度75℃～80℃下采出丁酮并回收氨气；反应8～12小时后取样分析，当反应液中对氯苯磺酰胺的含量降至1%时停止加热、结束反应，待反应釜冷却至常温后，将反应釜中的物料离心过滤，含有丁酮连氮和对氯苯磺酰胺的滤液可回用于制备对氯苯磺酰肼，滤饼用乙醇洗涤、干燥后得到对氯苯磺酰肼成品。
上述步骤中，对氯苯磺酰胺和丁酮连氮的摩尔比为1∶1～1.2，水的加入量为对氯苯磺酰胺质量的1～2倍。其反应方程式如下：
与现有技术相比，本发明的有益效果及优点如下：
本发明以成本低廉、易于合成的丁酮连氮为原料制备对氯苯磺酰肼，工艺简单，副反应少，反应收率高（以丁酮连氮计收率在90%以上），后处理简单，产品杂质少纯度高；副产回收的氨和丁酮可回用于合成丁酮连氮，生产成本低；不产生有机含盐废水，废弃物排放少，是一种绿色环保型生产工艺。
具体实施方式
实施例1
将对氯苯磺酰胺191.6g、丁酮连氮140g和水200ml置于带搅拌、温度计及精馏柱的四口烧瓶中，精馏柱的接收器上部接一导管以便吸收氨气；开启搅拌，将溶液加热升温至90～100℃，当反应产生的气体进入精馏柱后，在柱顶温度75～80℃下采出丁酮并回收氨气；反应8～12小时后取样分析，当反应液中对氯苯磺酰胺的含量降至1%时停止加热、结束反应，待烧瓶冷却至常温后，将烧瓶中的物料取出、离心过滤，滤饼用乙醇洗涤、干燥后得到对氯苯磺酰肼191.3g，含量为99.5%。
实施例2
将对氯苯磺酰胺191.6g、丁酮连氮154g和水280ml置于带搅拌、温度计及精馏柱的四口烧瓶中，精馏柱的接收器上部接一导管以便吸收氨气；开启搅拌，将溶液加热升温至90～100℃，当反应产生的气体进入精馏柱后，在柱顶温度75～80℃下采出丁酮并回收氨气；反应8～12小时后取样分析，当反应液中对氯苯磺酰胺的含量降至1%时停止加热、结束反应，待烧瓶冷却至常温后，将烧瓶中的物料取出、离心过滤，滤饼用乙醇洗涤、干燥后得到对氯苯磺酰肼194.9g，含量为99.7%。
实施例3
将对氯苯磺酰胺191.6g、丁酮连氮168g和水360ml置于带搅拌、温度计及精馏柱的四口烧瓶中，精馏柱的接收器上部接一导管以便吸收氨气；开启搅拌，将溶液加热升温至90～100℃，当反应产生的气体进入精馏柱后，在柱顶温度75～80℃下采出丁酮并回收氨气；反应8～12小时后取样分析，当反应液中对氯苯磺酰胺的含量降至1%时停止加热、结束反应，待烧瓶冷却至常温后，将烧瓶中的物料取出、离心过滤，滤饼用乙醇洗涤、干燥后得到对氯苯磺酰肼196.5g，含量为99.4%。

Claims (1)

1.一种制备对氯苯磺酰肼的方法，其特征在于包括如下步骤：将对氯苯磺酰胺、丁酮连氮和水放入反应釜中，开启搅拌，加热升温至90℃～100℃进行反应，将反应产生的气体引入精馏塔，在塔顶温度75℃～80℃下采出丁酮并回收氨气；反应8～12小时后取样分析，当反应液中对氯苯磺酰胺的含量降至1%时停止加热、结束反应，待反应釜冷却至常温后，将反应釜中的物料离心过滤，含有丁酮连氮和对氯苯磺酰胺的滤液可回用于制备对氯苯磺酰肼，滤饼用乙醇洗涤、干燥后得到对氯苯磺酰肼成品；上述步骤中，对氯苯磺酰胺和丁酮连氮的摩尔比为1∶1～1.2，水的加入量为对氯苯磺酰胺质量的1～2倍。
CN201710302153.5A 2017-05-02 2017-05-02 一种制备对氯苯磺酰肼的方法 Withdrawn CN107043340A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710302153.5A CN107043340A (zh) 2017-05-02 2017-05-02 一种制备对氯苯磺酰肼的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710302153.5A CN107043340A (zh) 2017-05-02 2017-05-02 一种制备对氯苯磺酰肼的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107043340A true CN107043340A (zh) 2017-08-15

Family

ID=59547231

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710302153.5A Withdrawn CN107043340A (zh) 2017-05-02 2017-05-02 一种制备对氯苯磺酰肼的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107043340A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109020844A (zh) * 2018-10-24 2018-12-18 湖南农业大学 一种苯磺酰肼类衍生物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0115328A1 (de) * 1983-01-27 1984-08-08 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 4-Chlorphenylsulfonylverbindungen
CN1149049A (zh) * 1995-08-14 1997-05-07 三菱瓦斯化学株式会社 酮连氮的合成方法和水合肼的合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0115328A1 (de) * 1983-01-27 1984-08-08 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 4-Chlorphenylsulfonylverbindungen
CN1149049A (zh) * 1995-08-14 1997-05-07 三菱瓦斯化学株式会社 酮连氮的合成方法和水合肼的合成方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BASKAR NAMMALWAR ET AL: ""Efficient conversion of acids and esters to amides and transamidation of primary amides using OSU-6"", 《TETRAHEDRON》 *
YU XINZHANG等: ""Palladium-catalyzed desulfitative arylation of azoles with arylsulfonyl hydrazides"", 《ORG. BIOMOL. CHEM.》 *
澹台姝娴等: ""常压下丁酮连氮制水合肼工艺研究"", 《氯碱工业》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109020844A (zh) * 2018-10-24 2018-12-18 湖南农业大学 一种苯磺酰肼类衍生物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106431886A (zh) 一种2‑萘甲酸的制备方法
CN107043340A (zh) 一种制备对氯苯磺酰肼的方法
TW312690B (zh)
CN113636935B (zh) 一种碳酸甲乙酯的制备方法
CN105254575A (zh) 一种磺胺嘧啶的合成方法
CN108276414B (zh) 一种枸橼酸托法替尼的制备方法
CN106674059A (zh) 一种碳酰肼的合成方法
CN107200691B (zh) 取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法
CN106938977A (zh) 一种对甲苯磺酰肼的制备方法
CN109627190B (zh) 一种肼基甲酸苄酯的合成方法
CN111978147A (zh) 七氟异丁醇的制备方法
CN110590580B (zh) 一乙醇胺和二乙醇胺的制备方法
CN106745033A (zh) 利用吡啶基有机模板剂合成rth沸石分子筛的方法
CN107033021A (zh) 一种2,4‑二氯苯肼的制备方法
CN107098831A (zh) 一种氨基脲的制备方法
CN109020932A (zh) 一种制备高纯度柠檬酸酐的方法
CN107033022A (zh) 一种2,4‑二氯‑5‑异丙氧基苯肼的合成方法
CN106866522A (zh) 一种异烟肼的合成方法
CN107098883A (zh) 一种2‑噻吩甲酰肼的合成方法
CN110590579B (zh) 合成一乙醇胺和二乙醇胺的方法
KR100379637B1 (ko) 고순도, 고수율의 2-아미노-3,5-디브로모벤즈알데히드의제조방법
CN106928099A (zh) 一种苯磺酰肼的合成方法
CN106966918A (zh) 一种制备对氯苯肼的方法
CN107021888A (zh) 一种2,4‑二硝基苯肼的合成方法
CN107033025A (zh) 一种2,4,6‑三硝基苯肼的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20170815

WW01 Invention patent application withdrawn after publication