CN107043102A - 一种胺/氨基功能化石墨烯及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种胺/氨基功能化石墨烯及其制备方法，该胺/氨基功能化石墨烯的制备方法如下：1）将氧化石墨烯还原，得到还原氧化石墨烯；2）将还原氧化石墨烯加入到卤素单质的强碱溶液中，进行霍夫曼重排反应，得到胺/氨基功能化石墨烯。本发明通过调节氨/胺类化合物、卤素单质的用量，可以控制胺/氨基功能化石墨烯中的氮元素和胺/氨基含量，还可以调节胺/氨基功能化石墨烯在水和其它溶剂中的分散性和稳定性。本发明的胺/氨基功能化石墨烯在水和极性溶剂中的分散性能优异，且氮元素和胺/氨基含量可调，在生物医药、生化检测和治疗等方面具有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种胺/氨基功能化石墨烯及其制备方法，属于石墨烯基功能材料技术领域。
背景技术
石墨烯基材料由于具有优异的物理、化学和生物特性，受到了普遍关注，其有希望在生物传感器、影像学、药物释放和抑制细菌以及光热治疗等生物医学领域获得广泛应用。
近年来，氧化石墨烯（GO）和还原氧化石墨烯（RGO）这两种在水溶液中具有很高的稳定性的石墨烯衍生物已经被用于探究生物医学应用，如体外药物、细胞成像、控制抗肿瘤剂加载和释放的药物载体，以及新型的生物传感平台的各种生物分子的检测。石墨烯基材料在生物医学领域的发展已经步入快车道并表现出巨大的潜力。
应用于生物医学和药学领域的石墨烯基材料应该具有生物相容性、水分散性和无毒等特点。GO具有引起人类血小板的强凝集反应的效应，小鼠实验表明：其会引发广泛的肺动脉栓塞血栓，不适于直接作为药物输送、细胞成像、癌症的光热治疗和生化诊断工具。然而，通过对GO进行还原而得到的RGO所引起的凝集反应较GO轻微很多，在不久的将来有可能获得广泛应用。
具有生物相容属性的石墨烯可以通过适当的化学修饰（功能化），使其可以均匀分布在极性溶剂或水中。氨基是一种具有生物相容性的基团，且氨基携带的正电荷有利于中和石墨烯上羧基携带的负电荷，从而可以降低石墨烯对人类血小板的强凝集反应效应。
发明内容
本发明的目的在于提供一种胺/氨基功能化石墨烯及其制备方法。
本发明所采取的技术方案是：
一种胺/氨基功能化石墨烯的制备方法，包括以下步骤：
1)氧化石墨烯的还原：将氧化石墨烯加入到有机溶剂中，超声分散，再加入氨水或胺类化合物溶液，150～190℃反应8～10小时，抽滤，用水洗涤固体产物，得到还原氧化石墨烯；
2)胺/氨基功能化石墨烯的制备：将还原氧化石墨烯加入到卤素单质的强碱溶液中，进行霍夫曼重排反应，50～90℃反应1～4小时，反应结束后中和反应液，透析，浓缩，得到胺/氨基功能化石墨烯。
步骤1）所述的有机溶剂为乙二醇、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮中的至少一种。
步骤1）所述的氧化石墨烯、氨的添加量比为1g：（20～120）mmol。
步骤1）所述的氧化石墨烯、胺类化合物的添加量比为1g：（20～120）mmol。
步骤1）所述的胺类化合物为甲胺、乙胺、乙二胺、苯胺、二异丙胺中的至少一种。
步骤2）所述的还原氧化石墨烯、卤素单质的添加量比为1g：（20～60）mmol。
步骤2）所述的卤素单质的强碱溶液为Br2的NaOH溶液、Cl2的NaOH溶液、Br2和Cl2的NaOH溶液、Br2的KOH溶液、Cl2的KOH溶液、Br2和Cl2的KOH溶液中的一种。
本发明的有益效果是：
1）本发明通过调节氧化石墨烯与氨或胺类化合物的添加量比、还原氧化石墨烯与卤素单质的添加量比，可以调节胺/氨基功能化石墨烯中的氮元素和胺/氨基含量；
2）本发明通过调节还原氧化石墨烯与卤素单质的添加量比，可以调节胺/氨基功能化石墨烯在水和其它溶剂中的分散性和稳定性；
3）本发明的胺/氨基功能化的石墨烯量子点在水和极性溶剂中的分散性能优异，在生物医药、生化检测和治疗等方面具有广泛的应用前景。
具体实施方式
一种胺/氨基功能化石墨烯的制备方法，包括以下步骤：
1)氧化石墨烯的还原：将氧化石墨烯加入到有机溶剂中，超声分散，再加入氨水或胺类化合物溶液，150～190℃反应8～10小时，抽滤，用水洗涤固体产物，得到还原氧化石墨烯；
2)胺/氨基功能化石墨烯的制备：将还原氧化石墨烯加入到卤素单质的强碱溶液中，进行霍夫曼重排反应，50～90℃反应1～4小时，反应结束后中和反应液，透析，浓缩，得到胺/氨基功能化石墨烯。
优选的，步骤1）所述的有机溶剂为乙二醇、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮中的至少一种。
优选的，步骤1）所述的氧化石墨烯、氨的添加量比为1g：（20～120）mmol。
优选的，步骤1）所述的氧化石墨烯、胺类化合物的添加量比为1g：（20～120）mmol。
优选的，步骤1）所述的胺类化合物为甲胺、乙胺、乙二胺、苯胺、二异丙胺中的至少一种。
优选的，步骤2）所述的还原氧化石墨烯、卤素单质的添加量比为1g：（20～60）mmol。
优选的，步骤2）所述的卤素单质的强碱溶液为Br2的NaOH溶液、Cl2的NaOH溶液、Br2和Cl2的NaOH溶液、Br2的KOH溶液、Cl2的KOH溶液、Br2和Cl2的KOH溶液中的一种。
下面结合具体实施例对本发明作进一步的解释和说明。
实施例1：
一种胺/氨基功能化石墨烯的制备方法包括以下步骤：
1）氧化石墨烯的还原：将1g氧化石墨烯加入到50mL乙二醇中，超声分散，再加入1mL氨水（含20mmol的氨），180℃反应10小时，抽滤，用水洗涤得到的固体，得到还原氧化石墨烯；
2）胺/氨基功能化石墨烯的制备：将步骤1）的还原氧化石墨烯加入到10mL的Br2的NaOH溶液（含20mmol的Br2）中，进行霍夫曼重排反应，70℃下反应2小时，中和反应液，透析，浓缩，得到含氮量0.20%的胺/氨基功能化石墨烯。
采用ZETA电位测试该胺/氨基功能化石墨烯在水溶液中的稳定性，测得其ZETA电位绝对值>30mV，说明本发明的胺/氨基功能化石墨烯在水溶液中具有较好的稳定性。
实施例2：
一种胺/氨基功能化石墨烯的制备方法包括以下步骤：
1）氧化石墨烯的还原：将1g氧化石墨烯加入到50mL乙二醇中，超声分散，再加入1mL氨水（含40mmol的氨），180℃反应10小时，抽滤，用水洗涤得到的固体，得到还原氧化石墨烯；
2）胺/氨基功能化石墨烯的制备：将步骤1）的还原氧化石墨烯加入到10mL的Br2的NaOH溶液（含20mmol的Br2）中，进行霍夫曼重排反应，80℃下反应1小时，中和反应液，透析，浓缩，得到含氮量0.25%的胺/氨基功能化石墨烯。
采用ZETA电位测试该胺/氨基功能化石墨烯在水溶液中的稳定性，测得其ZETA电位绝对值>30mV，说明本发明的胺/氨基功能化石墨烯在水溶液中具有较好的稳定性。
实施例3：
一种胺/氨基功能化石墨烯的制备方法包括以下步骤：
1）氧化石墨烯的还原：将1g氧化石墨烯加入到50mL乙二醇中，超声分散，再加入1mL甲胺溶液（含60mmol的甲胺），190℃反应8小时，抽滤，用水洗涤得到的固体，得到还原氧化石墨烯；
2）胺/氨基功能化石墨烯的制备：将步骤1）的还原氧化石墨烯加入到10mL的Br2的NaOH溶液（含40mmol的Br2）中，进行霍夫曼重排反应，70℃下反应2小时，中和反应液，透析，浓缩，得到含氮量0.30%的胺/氨基功能化石墨烯。
采用ZETA电位测试该胺/氨基功能化石墨烯在水溶液中的稳定性，测得其ZETA电位绝对值>30mV，说明本发明的胺/氨基功能化石墨烯在水溶液中具有较好的稳定性。
实施例4：
一种胺/氨基功能化石墨烯的制备方法包括以下步骤：
1）氧化石墨烯的还原：将1g氧化石墨烯加入到50mL乙二醇中，超声分散，再加入1mL甲胺溶液（含80mmol的甲胺），180℃反应10小时，抽滤，用水洗涤得到的固体，得到还原氧化石墨烯；
2）胺/氨基功能化石墨烯的制备：将步骤1）的还原氧化石墨烯加入到10mL的Br2的KOH溶液（含40mmol的Br2）中，进行霍夫曼重排反应，80℃下反应2小时，中和反应液，透析，浓缩，得到含氮量0.40%的胺/氨基功能化石墨烯。
采用ZETA电位测试该胺/氨基功能化石墨烯在水溶液中的稳定性，测得其ZETA电位绝对值>30mV，说明本发明的胺/氨基功能化石墨烯在水溶液中具有较好的稳定性。
实施例5：
一种胺/氨基功能化石墨烯的制备方法包括以下步骤：
1）氧化石墨烯的还原：将1g氧化石墨烯加入到50mL乙二醇中，超声分散，再加入1mL乙胺溶液（含100mmol的乙胺），160℃反应10小时，抽滤，用水洗涤得到的固体，得到还原氧化石墨烯；
2）胺/氨基功能化石墨烯的制备：将步骤1）的还原氧化石墨烯加入到10mL的Cl2和Br2的KOH溶液（含Cl2和Br2共60mmol）中，进行霍夫曼重排反应，60℃下反应4小时，中和反应液，透析，浓缩，得到含氮量0.45%的胺/氨基功能化石墨烯。
采用ZETA电位测试该胺/氨基功能化石墨烯在水溶液中的稳定性，测得其ZETA电位绝对值>30mV，说明本发明的胺/氨基功能化石墨烯在水溶液中具有较好的稳定性。
实施例6：
一种胺/氨基功能化石墨烯的制备方法包括以下步骤：
1）氧化石墨烯的还原：将1g氧化石墨烯加入到50mL乙二醇中，超声分散，再加入1mL乙胺溶液（含120mmol的乙胺），180℃反应10小时，抽滤，用水洗涤得到的固体，得到还原氧化石墨烯；
2）胺/氨基功能化石墨烯的制备：将步骤1）的还原氧化石墨烯加入到10mL的Cl2的NaOH溶液（含60mmol的Cl2）中，进行霍夫曼重排反应，80℃下反应2小时，中和反应液，透析，浓缩，得到含氮量0.50%的胺/氨基功能化石墨烯。
采用ZETA电位测试该胺/氨基功能化石墨烯在水溶液中的稳定性，测得其ZETA电位绝对值>30mV，说明本发明的胺/氨基功能化石墨烯在水溶液中具有较好的稳定性。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种胺/氨基功能化石墨烯的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
1）氧化石墨烯的还原：将氧化石墨烯加入到有机溶剂中，超声分散，再加入氨水或胺类化合物溶液，150～190℃反应8～10小时，抽滤，用水洗涤固体产物，得到还原氧化石墨烯；
2）胺/氨基功能化石墨烯的制备：将还原氧化石墨烯加入到卤素单质的强碱溶液中，进行霍夫曼重排反应，50～90℃反应1～4小时，反应结束后中和反应液，透析，浓缩，得到胺/氨基功能化石墨烯。
2.根据权利要求1所述的胺/氨基功能化石墨烯的制备方法，其特征在于：步骤1）所述的有机溶剂为乙二醇、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的胺/氨基功能化石墨烯的制备方法，其特征在于：步骤1）所述的氧化石墨烯、氨的添加量比为1g：（20～120）mmol。
4.根据权利要求1所述的胺/氨基功能化石墨烯的制备方法，其特征在于：步骤1）所述的氧化石墨烯、胺类化合物的添加量比为1g：（20～120）mmol。
5.根据权利要求1所述的胺/氨基功能化石墨烯的制备方法，其特征在于：步骤1）所述的胺类化合物为甲胺、乙胺、乙二胺、苯胺、二异丙胺中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的胺/氨基功能化石墨烯的制备方法，其特征在于：步骤2）所述的还原氧化石墨烯、卤素单质的添加量比为1g：（20～60）mmol。
7.根据权利要求1所述的胺/氨基功能化石墨烯的制备方法，其特征在于：步骤2）所述的卤素单质的强碱溶液为Br2的NaOH溶液、Cl2的NaOH溶液、Br2和Cl2的NaOH溶液、Br2的KOH溶液、Cl2的KOH溶液、Br2和Cl2的KOH溶液中的一种。
8.权利要求1～7中任意一项所述方法制备的胺/氨基功能化石墨烯。
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