CN106986900A - 一种n‑烷基葡萄糖亚胺的制备方法 - Google Patents

一种n‑烷基葡萄糖亚胺的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种高效、规模化生产N‑烷基葡萄糖亚胺的制备工艺；该工艺以N‑烷基胺和葡萄糖作为起始原料，采用醇的碱金属盐类物质消耗反应生成的水，打破了反应的平衡，促进了反应向正方向进行，实现了葡萄糖的完全转化；醇的碱金属盐类物质与水反应可以在较低的温度下快速进行，最大程度的限制了美拉德副反应的进行；另外，醇的碱金属盐类物质还是一类有机强碱，它可以高效催化N‑烷基胺和葡萄糖发生反应。采用该工艺制备N‑烷基葡萄糖亚胺具有操作简便、成本低，可工业化生产的优点。该工艺发明的提出，为采用固定床加氢工艺制备N‑烷基葡萄糖胺奠定了坚实的基础。

Description

一种N-烷基葡萄糖亚胺的制备方法
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域和表面活性剂技术领域，具体涉及生产N-烷基葡萄糖亚胺的领域。
背景技术
N-烷基葡萄糖酰胺(AGA，结构式如下式1所示)是一种具有代表性的新型糖基表面活性剂，它的主要合成原料为葡萄糖和脂肪酸甲酯，原料来源广泛，成本低廉。AGA对人体无刺激，易生物降解，对环境无危害，因而其成为近年来研究的热点。
式1N-烷基葡萄糖酰胺(AGA)的结构式(R1、R2为直链的烷基)。
AGA的合成主要包括以下三个步骤：
第一步：葡萄糖和N-烷基胺发生加成反应生成N-烷基葡萄糖亚胺。
第二步：N-烷基葡萄糖亚胺加氢还原生成N-烷基葡萄糖胺。
R1-N＝CH-(CHOH)4-CH2OH+H2→R1-NH-CH2-(CHOH)4-CH2OH (2)
第三步：N-烷基葡萄糖胺和脂肪酸甲酯发生酰胺化反应生成AGA。
R1-NH-CH2-(CHOH)4-CH2OH+R2-COOCH3→AGA+CH3OH (3)
综合现有的文献报道，上述三个步骤中，第一步和第二步通常由一步操作完成。这是因为葡萄糖和N-烷基胺的加成是一个可逆反应，存在着一个反应平衡，葡萄糖难以反应完全。为了提高葡萄糖的转化率，通常采用的做法是：将葡萄糖和N-烷基胺的醇溶液或者水溶液加入至反应器中，在一定的温度下反应若干时间；当反应(1)达到平衡状态后，再向其中加入雷尼镍催化剂，然后通入氢气，开始制备N-烷基葡萄糖胺。还原反应(2)开始进行时，反应(1)的生成物，也就是反应(2)起始物，N-烷基葡萄糖亚胺的含量逐渐减小，而N-烷基葡萄糖胺的含量则逐渐增加。这个过程对可逆反应(1)是有利的，未反应的葡萄糖可以和N-烷基胺继续反应，反应继续向正方向进行。采用该工艺制备N-烷基葡萄糖胺，葡萄糖基本可以反应完全，但是该工艺存在着以下两点不足：
1、N-烷基葡萄糖亚胺还原反应开始进行时，体系中残留的葡萄糖除了与N-烷基胺发生加成反应外，葡萄糖还会直接和氢气发生还原反应，生成山梨醇(Sorbitol)。在还原反应体系活性较高的情况下(高温、高 压或者催化剂的活性较高)，葡萄糖还会和N-烷基胺发生美拉德反应，最终生成棕色甚至是黑色的大分子副产物。这些副反应的存在，会导致葡萄糖利用率过低，生产成本上升。另外美拉德副产物还会导致N-烷基葡萄糖胺的色泽较深，在后续处理过程中要增加脱色步骤才能使产品质量达标，这也造成了操作成本的进一步增加。
2、由反应(1)可以看出，加成反应无论是在醇体系中进行还是在水体系中进行，都会伴有水生成。水的存在导致还原反应(2)只能在釜式反应器中进行，而且只能选择那些在水中仍有催化活性的催化剂。目前可以规模化使用的，仅有雷尼镍这一种催化剂。采用釜式反应器进行加氢还原反应，只能是间歇操作，无法实现连续化生产。对于AGA这一种需要量产的产品来说，只能采用间歇操作的方式来生产，是让人沮丧的，这是因为间歇生产的操作成本占生产成本的比例太高，这在一定程度上限制了AGA的广泛应用。其次，雷尼镍催化剂在使用和回收套用过程中，特别容易发生自燃，操作的危险性较高，容易发生安全事故。另外，雷尼镍催化剂表面上的镍离子会发生流失，一方面造成了回收雷尼镍的催化活性降低，另一方面，镍离子残留在产物N-烷基葡萄糖胺中，会导致N-烷基葡萄糖胺的颜色显示为黄绿色，产品不达标。若要去除产品中残留的镍离子，就需要增加活性炭脱色操作，生产成本则进一步增加。
与釜式反应器相比，固定床反应器的优越性在于反应和分离一体化，它可以连续操作，效率高，是化工生产的首选反应器类型。对于加氢还原反应而言，固定床反应器中装填的一般都是担载的金属催化剂，这一类催化剂在有水存在条件下会发生失活。为了避免催化剂的失活，这就要求被还原的起始物中水的含量较低，最好是无水。目前，关于如何获得无水的N-烷基葡萄糖亚胺没有相关的文献报道。已有的报道中，研究者都未对N-烷基葡萄糖亚胺进行分离和脱水，均采用直接加氢还原的方法合成N-烷基葡萄糖胺，这方面代表性的专利有CN101863793A、US5625098和US5777165。
本发明的前期探索实验结果显示，反应温度是反应(1)的控制因素。当反应温度超过50℃时，葡萄糖和氨基化合物就会发生美拉德副反应。温度越高，副反应进行的越快，最直观的现象就是反应液颜色越来越深，逐渐呈现出酱油状。采用常规的常压或者减压蒸馏方式除水或者采用共沸剂(苯、甲苯等)共沸脱水的方式除水都需要对反应体系进行一定程度的加热，而美拉德副反应在加热条件下又进行的非常迅速，这就导致了这些除水方式无法适用于该体系。采用物理吸附的方式，譬如分子筛脱水，虽然可以除水，但是该方法的生产成本较高，脱水效率较低，只适合在实验室或者在一些需求量较小的产品生产过程中使用。对于可逆反应(1)来说，仅仅实现除水是远远不够的。为了满足工业生产的需要，所选用的工艺既要实现有效的除水，也要尽可能的促进反应向正方向进行，提高葡萄糖的转化率，同时还需要抑制美拉德副反应的进行。
发明内容
本发明目的：为了解决现有技术生产N-烷基葡萄糖亚胺低效、无法规模化生产的问题；解决生产过程中葡萄糖不能完全转化问题，同时需要解决美拉德等副反应的问题。本发明所描述的N-烷基葡萄糖亚胺的结构式如式2所示：
式2、N-烷基葡萄糖亚胺的结构式(R1为直链的烷基)。
发明内容：一种高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的操作步骤如下：
氮气保护下向反应釜中加入醇类或者醚类溶剂、葡萄糖和碱金属盐类物质，室温下搅拌至溶清，然后向其中缓慢滴加N-烷基胺的溶液或者直接通入N-烷基胺(结构式为R1NH2)。N-烷基胺加毕，继续反应直至葡萄糖反应完全。然后对反应液进行减压蒸馏操作，回收溶剂和过量的N-烷基胺。经减压蒸馏操作后获得的固体即为N-烷基葡萄糖亚胺粗品，该粗品可以直接作为固定床加氢还原的原料用来制备N-烷基葡萄糖胺，也可以采用重结晶的方式提纯，进而获得高纯的N-烷基葡萄糖亚胺。
本发明所使用的N-烷基胺，也就是结构式R1NH2类物质，式中R1基团具体是指CH3、CH3CH2和CH2CH2OH。其中，甲胺为气体，其可以直接通入反应液中参与反应，也可以间接使用其溶液(甲胺的水溶液、甲胺的醇溶液)，通过滴加的方式缓慢加入到反应体系中参与反应。两种加料方式对反应的影响较小，如何选择，视原材料实际供应情况而定。如果原料是N-烷基胺的水溶液或者醇溶液，那么该反应体系中优选采用与N-烷基胺原料溶液相同的溶剂。
本发明所述的一种高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征是，所使用的溶剂为甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、丙二醇和乙二醇单甲醚中的任一种，优选使用甲醇、乙二醇和丙二醇。
本发明所述的一种高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征是，所使用的碱金属盐类物质为甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾和叔丁醇钾中的任一种，优选使用甲醇钠和乙醇钠。
本发明所述的一种高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征是，所使用的碱金属盐类物质可以在反应开始前一次性加入反应釜，也可以在反应过程中，采用分批加料的方式将其加入到反应体系中。因为碱金属盐类物质对人体皮肤和呼吸道具有一定的刺激性，采用一次性加料的方式，操作较为简便，在工业生产中更容易实现。但是，采用分批加料的方式，更有利于促进反应向正方向进行，缩短反应时间。
本发明所述的一种高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征是，N-烷基胺和葡萄糖的摩尔比为1:1～10:1，优选的摩尔比为1:1～2:1。
本发明所述的一种高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征是，碱金属盐类物质和葡萄糖的摩尔比为1:1～10:1，优选的摩尔比为1:1～2:1。
本发明所述的一种高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征是，葡萄糖在所使用的溶剂中 的浓度为0.01～0.1g/mL，优选为0.01～0.05g/mL。
本发明所述的一种高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征是，N-烷基胺通入或者滴加至反应体系过程中，反应液的温度控制在10～50℃之间，优选控制在10～30℃之间。
本发明所述的一种高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征是，N-烷基胺加毕，继续反应时控制的温度与N-烷基胺通入或者滴加至反应体系时控制的温度相同，控制在10～50℃之间，优选控制在10～30℃之间。
本发明所述的一种高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征是，N-烷基胺加毕，继续反应的时间控制在1～10h之间，优选控制在1～3h之间。
本发明所述的一种高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征是，反应压力控制在0.1～5.0MPa之间，优选在常压下(0.1MPa)进行反应。
有益效果：本发明采用碱金属盐类物质消耗反应中生成的水，醇的碱金属盐类物质可以与水快速发生反应，高效的消耗反应生成的水，促进反应向正方向进行，打破了可逆反应的平衡，促进反应向正方向进行，实现了葡萄糖的完全的转化。其次，碱金属盐类物质可以在相对较低的温度下快速与水反应，无需提高反应温度，最大限度的抑制了美拉德副反应的进行。另外，碱金属盐类物质作为一种有机强碱，在该反应中表现出了显著的催化反应性能。采用该工艺制备N-烷基葡萄糖亚胺具有操作简便、成本低，可工业化生产的优点。该工艺发明的提出，为采用固定床加氢工艺制备N-烷基葡萄糖胺奠定了坚实的基础。
具体实施方式
参考例、
氮气保护下向2000mL四口烧瓶中加入1000mL甲醇和10g葡萄糖，室温下搅拌直至溶清。然后向其中缓慢滴加13g甲胺的甲醇溶液(27wt％)，滴加时控制温度在10～50℃之间。滴毕，维持温度在10～50℃下反应10h。反应液采用旋转蒸发仪浓缩，回收甲醇和过量的甲胺。所获得的是褐色油状物，样品检测结果显示，该油状物中葡萄糖占5.2％，N-甲基葡萄糖亚胺未测出，其余均为无法确认结构的美拉德副产物。
实施例1、
氮气保护下向2000mL四口烧瓶中加入1000mL甲醇、10g葡萄糖和6g甲醇钠，室温下搅拌直至溶清。然后向其中缓慢滴加13g甲胺的甲醇溶液(27wt％)，滴加时控制温度在10～50℃之间。滴毕，维持温度在10～50℃下反应10h。葡萄糖反应毕，反应液采用旋转蒸发仪浓缩，回收甲醇和过量的甲胺。所获 得的是类白色固体。该固体经乙酸乙酯重结晶提纯，共计获得N-甲基葡萄糖亚胺10.1g。N-甲基葡萄糖亚胺收率为94.4％。
与参考例相比，在相同的投料量和操作条件下，加入碱金属盐类物质甲醇钠可以有效的去除反应生成的水。这样，在后续的操作中，反应才不会向逆方向进行，确保能够获得质量较好的N-甲基葡萄糖亚胺，而且N-甲基葡萄糖亚胺收率也较高，达到了94.4％
实施例2、
氮气保护下向2000mL四口烧瓶中加入1000mL甲醇、10g葡萄糖和7.6g乙醇钠，室温下搅拌直至溶清。然后向其中缓慢滴加13g甲胺的甲醇溶液(27wt％)，滴加时控制温度在10～50℃之间。滴毕，维持温度在10～50℃下反应10h。原料葡萄糖反应毕，反应液采用旋转蒸发仪浓缩，回收甲醇和过量的甲胺。所获得的固体经乙酸乙酯重结晶，共计获得N-甲基葡萄糖亚胺9.6g。N-甲基葡萄糖亚胺收率为89.7％。
实施例3、
氮气保护下向2000mL四口烧瓶中加入1000mL甲醇、10g葡萄糖和9.35g乙醇钾，室温下搅拌直至溶清。然后向其中缓慢滴加13g甲胺的甲醇溶液(27wt％)，滴加时控制温度在10～50℃之间。滴毕，维持温度在10～50℃下反应10h。原料葡萄糖反应毕，反应液采用旋转蒸发仪浓缩，回收甲醇和过量的甲胺。所获得的固体经乙酸乙酯重结晶，共计获得N-甲基葡萄糖亚胺9.9g。N-甲基葡萄糖亚胺收率为92.5％。
实施例4、
氮气保护下向2000mL四口烧瓶中加入1000mL甲醇、10g葡萄糖和12.5g叔丁醇钾，室温下搅拌直至溶清。然后向其中缓慢滴加13g甲胺的甲醇溶液(27wt％)，滴加时控制温度在10～50℃之间。滴毕，维持温度在10～50℃下反应10h。原料葡萄糖反应毕，反应液采用旋转蒸发仪浓缩，回收甲醇和过量的甲胺。所获得的固体经乙酸乙酯重结晶，共计获得N-甲基葡萄糖亚胺9.8g。N-甲基葡萄糖亚胺收率为91.6％。
在实施例2-4中，分别使用乙醇钠、乙醇钾和叔丁醇钾代替实施例1中的甲醇钠，实验结果显示，乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾和甲醇钠均具备相似的除水效果，都可以有效的打破反应平衡，促进反应向正方向进行。在相同的投料比和相同的反应条件下，使用不同的碱金属盐类物质制备N-甲基葡萄糖亚胺，产品的收率稍有变化，但是变化较小，基本都保持在90-95％之间。与参考例相比，是否加入碱金属盐类物质，对反应的影响是颠覆性的，如果在反应体系中不加入碱金属盐类物质，将导致反应无法获得目标产物N-甲基葡萄糖亚胺。
实施例5、
氮气保护下向2000mL四口烧瓶中加入1000mL乙二醇、10g葡萄糖和6g甲醇钠，室温下搅拌直至溶清。然后向其中缓慢滴加5.1g一乙胺，滴加时控制温度在10～50℃之间。滴毕，维持温度在10～50℃下反应3h。葡萄糖反应毕，反应液采用旋转蒸发仪浓缩，回收乙二醇和过量的一乙胺。所获得的是类白色固体。该固体经乙酸乙酯重结晶提纯，共计获得N-乙基葡萄糖亚胺10.8g。N-乙基葡萄糖亚胺收率为93.9％。
实施例6、
氮气保护下向2000mL四口烧瓶中加入1000mL丙二醇、10g葡萄糖和6g甲醇钠，室温下搅拌直至溶清。然后向其中缓慢滴加6.9g乙醇胺，滴加时控制温度在10～50℃之间。滴毕，维持温度在10～50℃下反应3h。葡萄糖反应毕，反应液采用旋转蒸发仪浓缩，回收丙二醇和过量的乙醇胺。所获得的是类白色固体。该固体经乙酸乙酯重结晶提纯，共计获得N-羟乙基葡萄糖亚胺11.8g。N-羟乙基葡萄糖亚胺收率为95.2％。
实施例7、
氮气保护下向2000mL四口烧瓶中加入1000mL甲醇、10g葡萄糖和10g甲醇钠，室温下搅拌直至溶清。然后向其中缓慢滴加64g甲胺的甲醇溶液(27wt％)，滴加时控制温度在10～50℃之间。滴毕，维持温度在10～50℃下反应1h。然后向其中补加4g甲醇钠，再继续反应1h，然后再向其中补加4g甲醇钠，以此类推，直至剩余的20g甲醇钠加毕。甲醇钠加毕，继续维持温度在10～50℃之间反应2h，然后开始后处理。反应液采用旋转蒸发仪浓缩，回收甲醇和过量的甲胺。所获得的是类白色固体。该固体经乙酸乙酯重结晶提纯，共计获得N-甲基葡萄糖亚胺10.5g。N-甲基葡萄糖亚胺收率为98.1％。
实施例8、
向1L不锈钢反应釜中加入200mL甲醇、10g葡萄糖和3g甲醇钠，关闭反应釜加料阀门，开启搅拌，然后向其中通入高纯的氮气，将压力升至5.0MPa。搅拌约30min后，采用高压蠕动泵向反应釜内缓慢加入6.5g甲胺的甲醇溶液(27wt％)。加料过程中，控制反应的温度在10～30℃之间。加毕，维持反应在10～30℃之间继续进行约1h。氮气放空后打开反应釜的放料阀，将料液放出。料液采用旋转蒸发仪浓缩，回收甲醇，所获得的是类白色固体。该固体经乙酸乙酯重结晶提纯，共计获得N-甲基葡萄糖亚胺10.6g。N-甲基葡萄糖亚胺收率为99.0％。

Claims (11)

1.一种高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其中N-烷基葡萄糖亚胺的结构式为：
其中R1为直链的烷基
其生产操作工艺步骤为：氮气保护下向反应釜中加入醇类或者醚类溶剂、葡萄糖和碱金属盐类物质，室温下搅拌至溶清，然后向其中缓慢滴加N-烷基胺的溶液或者直接通入N-烷基胺(结构式为：R1NH2)；N-烷基胺加毕，继续反应直至葡萄糖反应完全，然后对反应液进行减压蒸馏操作，回收溶剂和过量的N-烷基胺；经减压蒸馏操作后获得的固体即为N-烷基葡萄糖亚胺粗品；该粗品可以直接作为固定床加氢还原的原料用来制备N-烷基葡萄糖胺，也可以采用重结晶的方式提纯，进而获得高纯的N-烷基葡萄糖亚胺。
2.根据权利要求1所述的高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征在于，所使用的原料N-烷基胺，也就是结构式为R1NH2类物质，式中R1基团具体是指CH3、CH3CH2或CH2CH2OH。
3.根据权利要求1所述的高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征在于，所使用的碱金属盐类物质为甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾和叔丁醇钾中的任一种。
4.根据权利要求1所述的高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征在于，所使用的溶剂为甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、丙二醇和乙二醇单甲醚中的任一种。
5.根据权利要求1所述的高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征在于，N-烷基胺和葡萄糖的摩尔比为1:1～10:1，优选的摩尔比为1:1～2:1。
6.根据权利要求1所述的高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征在于，碱金属盐类物质和葡萄糖的摩尔比为1:1～10:1，优选的摩尔比为1:1～2:1。
7.根据权利要求1所述的高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征在于，葡萄糖在所使用的溶剂中的浓度为0.01～0.1g/mL，优选为0.01～0.05g/mL。
8.根据权利要求1所述的高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征在于，N-烷基胺通入或者滴加至反应体系过程中，反应液的温度控制在10～50℃之间，优选控制在10～30℃之间。
9.根据权利要求1所述的高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征在于，N-烷基胺加毕，继续反应时控制的温度与N-烷基胺通入或者滴加至反应体系时控制的温度相同，控制在10～50℃之间，优选控制在10～30℃之间。
10.根据权利要求1所述的高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征在于，N-烷基胺加毕，继续反应的时间控制在1～10h之间，优选控制在1～3h之间。
11.根据权利要求1所述的高效、规模化生产N-烷基葡萄糖亚胺的工艺，其特征在于，反应压力控制在0.1～5.0MPa之间，优选在常压(0.1MPa)下进行反应。
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