CN106977482A - 铁皮石斛中黄酮化合物的提取方法 - Google Patents

铁皮石斛中黄酮化合物的提取方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种铁皮石斛中黄酮类化合物的提取方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)将铁皮石斛原料粉碎，得到粉碎物，将所述粉碎物进行多级逆流萃取，得到萃取液；(2)将所述萃取液过滤，得到滤渣和滤液，将所述滤液进行柱层析分离，得到分离液；(3)将所述分离液进行高效液相色谱分离，得到黄酮类化合物。

Description

铁皮石斛中黄酮化合物的提取方法
技术领域
本发明涉及黄酮化合物提取技术领域，具体而言，涉及一种铁皮石斛中黄酮化合物的提取方法。
背景技术
铁皮石斛为兰科附生植物，主要分布于江西、广西、广东、贵州、云南、安徽、浙江、湖南、陕西、河南、福建等地，其生境独特，常生长于海拔500-1500m之间，附生在悬崖峭壁上或阔叶树的树干上以及石灰岩上，喜温暖、湿润、半阳的环境。它是我国传统的名贵中药材，自古以来与虫草、人参、灵芝等被列为上等中药，具有益胃生津、滋阴清热、护肝利胆、抗肿瘤、增强免疫力等功效。成书于1500多年前的《神农本草经》中记载：“石斛味甘，平，无毒。主伤中，除痹，下气，补五脏虚劳赢弱”，强阴。久服厚肠胃，轻身延年。”
随着科技的发展，借助现代分析手段，人们对铁皮石斛有了更深入的了解，目前，利用多种色谱方法，已知从铁皮石斛药材分离出单体化合物72个，通过现代波谱技术鉴定了63个，发现新化合物18个，所得化合物的结构类型如下：
苯类及其衍生物共27个：铁皮石斛素A，铁皮石斛素B，铁皮石斛素C，铁皮石斛素D，铁皮石斛素E，铁皮石斛素F，铁皮石斛素G，铁皮石斛素H，铁皮石斛素I，铁皮石斛素J，铁皮石斛素K，铁皮石斛素L，铁皮石斛素M，铁皮石斛素N，铁皮石斛素O，铁皮石斛素P，铁皮石斛素Q，4,4′-二羟基-3,5-二甲氧基联苄，3,4-二羟基-5,4′-二甲氧基联苄，3′-羟基-3,4,5′-三甲氧基联苄，4,4′-二羟基-3,3′,5-三甲氧基联苄，3,4′-二羟基-5-甲氧基联苄，3′,4-二羟基-3,5′-二甲氧基联苄，二氢白藜芦醇，dendromoniliside E，denbinobin，2,4，7-三羟基-9,10-二氢菲。
酚类化合物12个：N-p-香豆酰酪胺，反-N-(4-羟基苯乙基)阿魏酸酰胺，二氢松柏醇二氢对羟基桂皮酸酯，二氢阿魏酸酪胺，对羟基苯丙酰酪胺，丁香酸，丁香醛，香草酸，对羟基苯丙酸，对羟基桂皮酸，阿魏酸，对羟基苯甲酸。
黄酮类化合物2个：柚皮素和3′,5,5′,7-四羟基二氢黄酮。
木脂素类化合物4个：(+)-丁香脂素-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，icariolA_2-4-O-β-D-glucopyranoside，(+)-lyoniresinol-3a-O-β-D-glucopyranoside，及裂异落叶松脂醇。
内酯类化合物2个：钩状石斛素和洋地黄内酯。其他类型化合物16个：铁皮石斛素R，erigesideⅡ，腺苷，尿苷，蔗糖，5-羟甲基糠醛，koaburaside，反式阿魏酸二十八烷基酯，对羟基反式肉桂酸三十烷基酯，对羟基顺式肉桂酸三十烷基酯，胡萝卜苷，β-谷甾醇，十六烷酸，十七烷，三十一烷醇，及十七烷酸。
其中的黄酮类化合物药用价值广，可应用于医药、食品等领域。但由于铁皮石斛中组分较多，传统提取方法得到的黄酮类化合物纯度较低。如何将黄酮类化合物与其它组分有效地分离成为铁皮石斛利用过程中的一个难题。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供一种铁皮石斛中黄酮化合物的提取方法。该方法针对现有提取方法无法得到纯度较高的目标产物的问题，通过多级逆流萃取方法、柱层析分离和高效液相色谱分离三种方法相互配合，逐渐提高目标产物的纯度，利用多级逆流萃取工艺提高目标产物在固相和液相之间的浓度梯度，提高目标产物的释放效率；而后通过柱层析分离，进一步将目标产物与其他组分分离开来，提高目标产物的纯度；最后通过高效液相色谱进行最后的纯化，得到纯度较高的黄酮化合物。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
铁皮石斛中黄酮类化合物的提取方法，包括如下步骤：
(1)将铁皮石斛原料粉碎，得到粉碎物，将所述粉碎物进行多级逆流萃取，得到萃取液；
(2)将所述萃取液过滤，得到滤渣和滤液，将所述滤液进行柱层析分离，得到分离液；
(3)将所述分离液进行高效液相色谱分离，得到黄酮类化合物。
本发明提供的提取方法中，利用多级逆流萃取工艺提高目标产物在固相和液相之间的浓度梯度，提高目标产物的释放效率；而后通过柱层析分离，进一步将目标产物与其他组分分离开来，提高目标产物的纯度；最后通过高效液相色谱进行最后的纯化，得到纯度较高的黄酮化合物。
本发明通过多级逆流萃取方法、柱层析分离和高效液相色谱分离三种方法相互配合，逐渐提高目标产物的纯度。
优选地，步骤(1)中，所述多级逆流萃取具体包括：
多级逆流萃取的级数为5-7级，所用的萃取溶剂包括乙醇、乙醚或丙酮中的一种或多种，每一级的提取温度为60-75℃。
通过多级逆流萃取工艺，实现铁皮石斛固体原料中的多种有效组分转移至萃取液中。为了保证出料的萃取液达到较高的平衡浓度，经多次试验，本发明将多级逆流萃取的级数设定为5-7级，所用的萃取溶剂包括乙醇、乙醚或丙酮中的一种或多种，每一级的提取温度为60-75℃。
对于多级逆流萃取的级数选择，级数越高，萃取液中目标物质的含量也越高，但随着级数的升高，萃取液用量过高会使得生产成本和后续处理的能耗大大增加，因此，本发明中，多级逆流萃取最适宜的级数为5-7级；由于铁皮石斛中含有多种组分，通过对萃取溶剂和提取温度的优选，保证了目标产物在萃取液中的浓度。
进一步优选地，所述萃取溶剂为乙醇和乙醚以体积比(2-5):(7-10)组成的混合溶剂，每一级的提取温度为65-70℃。
优选地，步骤(2)中，所述柱层析分离的步骤具体包括：
所用柱子的直径为1-1.5cm，高度为15-20cm，柱子内的固定相为硅胶，使用乙醇进行第一次洗脱，得到所述分离液。
通过对柱层析分离过程的优化，选择出适合黄酮化合物高效分离的柱子种类和洗脱液，将提取过程鱼分离过程技术集成，提高生产效率、产品提取速率，以及黄酮化合物的纯度。
进一步优选地，所述第一次洗脱后，再使用乙酸乙酯进行二次洗脱，将洗脱后收集到的二次分离液浓缩、烘干，即得内酯类化合物。
通过二次洗脱，得到另一产物-内酯类化合物，并且其纯度大于80％。
为了保证高效液相分离的效果，优选地，步骤(3)中，所述高效液相色谱分离的步骤具体包括：
优选地，步骤(2)中，将所述滤渣烘干，即得生物活性多糖。
优选地，步骤(1)中，所述粉碎物的粒度为120目以上。
粉碎物的粒度大小对多级逆流萃取的萃取率也存在影响。粉碎物的粒度越小，表面积越大，有效成分的扩散越快，则提取率越高。但粉碎物粒度太小容易造成管路堵塞，因此，经过长期研究，本发明中将粉碎物的粒度控制在120目以上。进一步优选地，步骤(1)中，所述粉碎物的粒度为200-300目。
优选地，步骤(1)中，所用铁皮石斛原料包括铁皮石斛根、茎和叶中的一种或多种。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)本发明提供的提取方法中，利用多级逆流萃取工艺提高目标产物在固相和液相之间的浓度梯度，提高目标产物的释放效率；而后通过柱层析分离，进一步将目标产物与其他组分分离开来，提高目标产物的纯度；最后通过高效液相色谱进行最后的纯化，得到纯度较高的黄酮化合物。
(2)通过将多级逆流萃取的级数，所用的萃取溶剂以及提取温度的优选，保证目标产物在萃取液中有较高的浓度。
(3)通过对柱层析分离过程的优化，选择出适合黄酮化合物高效分离的柱子种类和洗脱液，将提取过程鱼分离过程技术集成，提高生产效率、产品提取速率，以及黄酮化合物的纯度。
(4)通过对高效液相色谱分离过程的优化，保证了目标产物的纯度。
(5)采用本发明提供的提取方法，不但能够获得高纯度的黄酮化合物，同时还能获得纯度较高的内酯类化合物或生物活性多糖，达到多目标联产的效果。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1
S11：将铁皮石斛原料粉碎，得到粉碎物，将所述粉碎物进行多级逆流萃取，得到萃取液；
在多级逆流萃取的步骤中，提取级数设定为5，所用的提取溶剂为乙醇，提取温度设定为60℃。
S12：将所述萃取液过滤，得到滤渣和滤液，将所述滤液进行柱层析分离，得到分离液；
在柱层析分离的步骤中，所用柱子为硅胶柱，柱子的直径为1cm，高度为15cm，洗脱液为乙醇。
S13：将所述分离液进行高效液相色谱分离，得到黄酮类化合物。
在高效液相分离的步骤中，具体地：
实施例2
S21：将铁皮石斛原料粉碎成粒度为120目的粉碎物，将所述粉碎物进行多级逆流萃取，得到萃取液；
在多级逆流萃取的步骤中，提取级数设定为7，所用的提取溶剂为乙醚，提取温度设定为75℃。
S22：将所述萃取液过滤，得到滤渣和滤液，将所述滤液进行柱层析分离，得到分离液；
在柱层析分离的步骤中，所用柱子为硅胶柱，柱子的直径为1.5cm，高度为20cm，洗脱液为乙醇。
S23：将所述分离液进行高效液相色谱分离，得到黄酮类化合物。
在高效液相分离的步骤中，具体地：
实施例3
S31：将铁皮石斛原料粉碎成粒度为200目的粉碎物，将所述粉碎物进行多级逆流萃取，得到萃取液；
在多级逆流萃取的步骤中，提取级数设定为6，所用的提取溶剂为丙酮，提取温度设定为65℃。
S32：将所述萃取液过滤，得到滤渣和滤液，将所述滤液进行柱层析分离，得到分离液；
在柱层析分离的步骤中，所用柱子为硅胶柱，柱子的直径为1.5cm，高度为20cm，洗脱液为乙醇。
S33：将所述分离液进行高效液相色谱分离，得到黄酮类化合物。
在高效液相分离的步骤中，具体地：
实施例4
S41：将铁皮石斛原料粉碎成粒度为300目的粉碎物，将所述粉碎物进行多级逆流萃取，得到萃取液；
在多级逆流萃取的步骤中，提取级数设定为6，所用的提取溶剂为乙醇和乙醚以体积比1:5组成的混合溶剂，提取温度设定为70℃。
S42：将所述萃取液过滤，得到滤渣和滤液，将所述滤液进行柱层析分离，得到分离液；
在柱层析分离的步骤中，所用柱子为硅胶柱，柱子的直径为1.5cm，高度为20cm，使用乙醇进行第一次洗脱，得到所述分离液；
再使用乙酸乙酯进行二次洗脱，将洗脱后收集到的二次分离液浓缩、烘干，即得内酯类化合物；
将过滤后的滤渣烘干，得到生物活性多糖。
S43：将所述分离液进行高效液相色谱分离，得到黄酮类化合物。
在高效液相分离的步骤中，具体地：
实施例5
S51：将铁皮石斛原料粉碎成粒度为300目的粉碎物，将所述粉碎物进行多级逆流萃取，得到萃取液；
在多级逆流萃取的步骤中，提取级数设定为6，所用的提取溶剂为乙醇和乙醚以体积比5:7组成的混合溶剂，提取温度设定为70℃。
S52：将所述萃取液过滤，得到滤渣和滤液，将所述滤液进行柱层析分离，得到分离液；
在柱层析分离的步骤中，所用柱子为硅胶柱，柱子的直径为1.5cm，高度为20cm，使用乙醇进行第一次洗脱，得到所述分离液；
再使用乙酸乙酯进行二次洗脱，将洗脱后收集到的二次分离液浓缩、烘干，即得内酯类化合物；
将过滤后的滤渣烘干，得到生物活性多糖。
S53：将所述分离液进行高效液相色谱分离，得到黄酮类化合物。
在高效液相分离的步骤中，具体地：
对比例
索式提取法
将铁皮石斛粉碎成300目的粉末，置于索式提取器中，加入80％乙醇回流提取1小时，得提取液。将提取液加入适量活性炭脱色1小时，过滤，光照去叶绿素，得黄酮化合物。
实验例
将实施例1-实施例5提取得到的黄酮类化合物纯度进行检测，其检测结果如表1所示。
表1目标产物的纯度检测结果
黄酮化合物纯度
实施例1 98.2％
实施例2 98.3％
实施例3 98.8％
实施例4 99.6％
实施例5 99.5％
对比例 68.6％
通过表1的对比结果可以看出，利用本发明的提取方法提取得到的黄酮化合物的纯度超过了98％，纯度较现有方法大大提高。
将实施例4和实施例5制得的副产物-内酯化合物和生物活性多糖的纯度进行检测，其检测结果如表2所示。
表2副产物的纯度检测
通过表2的结果可以看出，本发明提取方法得到的内酯化合物和生物活性多糖的纯度达到了80％以上。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (9)

1.铁皮石斛中黄酮类化合物的提取方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将铁皮石斛原料粉碎，得到粉碎物，将所述粉碎物进行多级逆流萃取，得到萃取液；
(2)将所述萃取液过滤，得到滤渣和滤液，将所述滤液进行柱层析分离，得到分离液；
(3)将所述分离液进行高效液相色谱分离，得到黄酮类化合物。
2.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，步骤(1)中，所述多级逆流萃取具体包括：
多级逆流萃取的级数为3-7级，所用的萃取溶剂包括水、乙醇、乙醚或丙酮中的一种或多种，每一级的提取温度为60-75℃,优选地所述多级逆流萃取的级数为4级，所采用的萃取剂包括乙醚和乙醇。
3.根据权利要求2所述的提取方法，其特征在于，所述萃取溶剂为乙醇和乙醚以体积比(2-5):(7-10)组成的混合溶剂，每一级的提取温度为65-70℃。
4.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，步骤(2)中，所述柱层析分离的步骤具体包括：
所用柱子的直径为1-1.5cm，高度为15-20cm，柱子内的固定相为硅胶，使用乙醇进行第一次洗脱，得到所述分离液。
5.根据权利要求4所述的提取方法，其特征在于，所述第一次洗脱后，再使用乙酸乙酯进行二次洗脱，将洗脱后收集到的二次分离液浓缩、烘干，即得内酯类化合物。
6.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，步骤(2)中，将所述滤渣烘干，即得生物活性多糖。
7.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，步骤(1)中，所述粉碎物的粒度为120目以上。
8.根据权利要求7所述的提取方法，其特征在于，步骤(1)中，所述粉碎物的粒度为200-300目。
9.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，步骤(1)中，所用铁皮石斛原料包括铁皮石斛根、茎和叶中的一种或多种。
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