CN106977419A - O‑烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法 - Google Patents

O‑烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法 Download PDF

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段云凤
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Abstract

本发明公开了一种O‑烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，主要分为酰化、烷基化、水解和成盐四步，具体来说先用醋酸酯与羟胺盐在碱存在的条件下在15～35℃进行酰化并在30～50℃保温搅拌，然后在30～70℃用烷基化剂对酰化产物进行烷基化并在40～80℃保温搅拌，再加酸在60～100℃水解，水解产物经常压蒸馏后加盐酸成盐，再减压蒸馏，冷却，洗涤，干燥。本发明的方法通过选择合适的反应原料和对反应条件的控制，避免了使用昂贵以及对环境不友好的原料，反应条件温和易于控制，产品杂质少纯度高，适合工业化大规模生产。

Description

O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法
技术领域
本发明涉及化合物合成技术领域，尤其是涉及一种O-烯丙基羟胺盐酸盐的合成方法。
背景技术
O-烯丙基羟胺盐酸盐用途广泛且价格昂贵，是重要的精细化工中间体，用于医药及农药的合成。目前用于合成O-烯丙基羟胺盐酸盐的方法亟待优化改进，例如：
中国专利CN201410367631.7公开了以2-(烯丙氧基)异吲哚啉-1,3-二酮和水合肼为原料，在酸性条件下进行水解得到O-烯丙基羟胺盐酸盐，反应过程如下：
此法成本较高，原材料2-(烯丙氧基)异吲哚啉-1,3-二酮价格昂贵且不易购买，使用的水合肼毒性较大，在生产操作过程中存在一定的危险性，反应较难控制，生产的O-烯丙基羟胺盐酸盐产品质量差，三废污染严重，废水比较难处理；
路娟在《一系列O-取代烷基羟胺化合物的合成》一文中公开了一种O-烯丙基羟胺的合成方法，合成路线如下：
这一方法原料相对价廉易得，但是其终产物为O-烯丙基羟胺而非其盐酸盐，且处理过程中需要用到二氯甲烷，环境不友好，也无法在安全温和的反应条件下得到稳定的O-烯丙基羟胺盐酸盐，不适宜大规模生产。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种反应条件温和、收率高、产品质量好、且适合工业化生产的O-烯丙基羟胺盐酸盐的合成方法。
本发明的技术方案是提供一种O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，合成路线如下：先用醋酸酯与羟胺盐在碱存在的条件下进行酰化，然后用烷基化剂进行烷基化反应，其反应如下所示
R1＝CH3、C2H5等X＝Cl、SO4
碱＝NaOH、KOH、Na2CO3、K2CO3
烷基化剂＝CH2CHCH2Cl、CH2CHCH2I、CH2CHCH2Br
然后再加入酸进行水解得到O-烯丙基羟胺盐酸盐，其反应式如下
包括如下步骤：
S1在反应容器中加入醋酸酯、羟胺盐，醋酸酯与羟胺盐的摩尔比为1～4:1；
S2控制温度在15～35℃，慢慢加入碱，加入时间为0.5～2h，碱用量与步骤S1中所加羟胺盐的摩尔比为1～3:1；
S3加碱完毕后在30～50℃保温并搅拌反应2～5h；
S4控制温度在30～70℃，慢慢加入烷基化剂，加入时间为1～4h，烷基化剂与步骤S1中所加羟胺盐的摩尔比为1.1～1.5:1；
S5烷基化剂加完后在40～80℃保温搅拌反应2～5h；
S6在步骤S5的反应液中加入酸并加热到60～100℃水解1～4h，酸用量与步骤S1中所加羟胺盐摩尔比为1.5～2.5:1；
S7将步骤S6中所得的水解液，加碱中和，常压蒸馏2～6h，其馏分加盐酸成盐，再减压蒸馏1～4h，冷却，有晶体析出，抽滤，用少量醇洗涤，干燥得O-烯丙基羟胺盐酸盐产品，盐酸加入量与步骤S1中所加羟胺盐摩尔比为1.5～2.5:1。
所述步骤S1中的醋酸酯为醋酸甲酯或醋酸乙酯中的一种；
所述步骤S1中的醋酸酯为醋酸甲酯。
所述步骤S1中的羟胺盐为盐酸羟胺或硫酸羟胺中的一种；
所述步骤S1中的羟胺盐为盐酸羟胺。
所述步骤S2中的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾等碱金属氢氧化物或碳酸盐中的一种；
所述步骤S2中的碱为氢氧化钠。
所述步骤S4中的烷基化剂为3-氯丙烯、3-碘丙烯、3-溴丙烯中的一种；
所述步骤S4中的烷基化剂为3-氯丙烯。
所述步骤S6中的酸为盐酸、硫酸、磷酸中的一种；
所述步骤S6中的酸为硫酸。
所述步骤S7中洗涤用醇为乙醇或者冰甲醇中的一种；
所述步骤S7中洗涤用醇为乙醇，产品损失较少。
本发明的优点和有益效果：
1.原材料价格低廉且容易获得，并且没有使用水合肼等有毒有害原料，降低了废水处理难度，适合工业化生产；
2.通过合成原料的选择和反应温度、时间的控制，使反应条件温和，易于控制，降低了生产操作过程中的危险性以及生成副产物的几率，同时采用O-烯丙基羟胺与水共同蒸馏的后处理方式，无需外加有机溶剂；再制成盐酸盐减压脱除水分，使所获得的产品质量稳定且不含有外加的有机杂质，产品纯度高。
附图说明
图1是O-烯丙基羟胺盐酸盐的核磁共振氢谱图。
图2是O-烯丙基羟胺盐酸盐的核磁共振氢谱图的局部放大图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步说明。
实施例1
本发明提供一种O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，包括如下步骤：
在反应釜中加入盐酸羟胺22.5g(0.32mol)和醋酸甲酯33.4g(0.45mol)，控制温度25～30℃，滴加液碱107g(0.81mol)，滴加1h，滴加完毕后，35～40℃保温搅拌2h。然后控制温度40～45℃，滴加3-氯丙烯31.8g(0.42mol)，滴加1h，滴加完毕后，升温至55℃保温搅拌3h。再加入浓硫酸62.7g(0.64mol)，恒温水浴加热，水浴温度80℃，保温搅拌3h。加液碱中和，常压蒸馏3h，其馏分加盐酸90g(0.62mol)成盐，减压蒸馏3h，冷却，有析出晶体，抽滤，用少量乙醇洗涤，真空干燥得O-烯丙基羟胺盐酸盐产品29.7g，熔点170.3～171.6℃，GC检测含量为98.89％，收率为84.9％。
实施例2
本发明提供一种O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，包括如下步骤：
在反应釜中加入盐酸羟胺22.5g(0.32mol)和醋酸乙酯39.7g(0.45mol)，控制温度30～35℃，滴加液碱107g(0.81mol)，滴加0.6h，滴加完毕后，35～40℃保温搅拌4h。然后控制温度50～55℃，滴加3-氯丙烯31.8g(0.42mol)，滴加1.5h，滴加完毕，升温至60℃保温搅拌3.5h。再加入浓硫酸62.7g(0.64mol)，恒温水浴加热，水浴温度70℃，保温搅拌4h。加液碱中和，常压蒸馏4h，其馏分加盐酸90g(0.62mol)成盐，减压蒸馏4h，冷却，有析出晶体，抽滤，用少量乙醇洗涤，真空干燥得O-烯丙基羟胺盐酸盐产品29.0g，熔点170.6～172.1℃，GC检测含量为99.01％，收率为82.9％。
实施例3
本发明提供一种O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，包括如下步骤：
在反应釜中加入硫酸羟胺26.2g(0.16mol)和醋酸甲酯39.7g(0.45mol)，控制温度15～20℃，滴加液碱107g(0.81mol)，滴加1.5h，滴加完毕后，45～50℃保温搅拌3h。然后控制温度65～70℃，滴加3-氯丙烯31.8g(0.42mol)，滴加2h，滴加完毕，相同温度保温搅拌2h。加入浓硫酸62.7g(0.64mol)，恒温水浴加热，水浴温度100℃，保温搅拌2.5h。加液碱中和，常压蒸馏5h，其馏分加盐酸90g(0.62mol)成盐，减压蒸馏2.5h，冷却，有析出晶体，抽滤，用少量乙醇洗涤，真空干燥得O-烯丙基羟胺盐酸盐产品29.3g，熔点170.3～171.9℃，GC检测含量为98.96％，收率为83.7％。
实施例4
本发明提供一种O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，包括如下步骤：
在反应釜中加入盐酸羟胺22.5g(0.32mol)和醋酸甲酯33.4g(0.45mol)，控制温度20～25℃，滴加30％K2CO3溶液186.2g(0.41mol)，滴加2h，滴加完毕后，30～35℃保温搅拌2.5h。然后控制温度55～60℃，滴加3-氯丙烯31.8g(0.42mol)，滴加3h，滴加完毕后，升温至80℃保温搅拌4h。再加入浓硫酸62.7g(0.64mol)，恒温水浴加热，水浴温度90℃，保温搅拌1h。加液碱中和，常压蒸馏6h，其馏分加盐酸90g(0.62mol)成盐，减压蒸馏1.5h，冷却，有析出晶体，抽滤，用少量乙醇洗涤，真空干燥得O-烯丙基羟胺盐酸盐产品28.4g，熔点170.1～171.5℃，GC检测含量为98.53％，收率为81.1％。
实施例5
本发明提供一种O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，包括如下步骤：
在反应釜中加入盐酸羟胺22.5g(0.32mol)和醋酸甲酯33.4g(0.45mol)，控制温度30～35℃，滴加液碱107g(0.81mol)，滴加1h，滴加完毕后，相同温度保温搅拌2h。然后控制温度40～45℃，滴加3-溴丙烯50.3g(0.42mol)，滴加1h，滴加完毕后，升温至60℃保温搅拌3.5h。再加入浓硫酸62.7g(0.64mol)，恒温水浴加热，水浴温度85℃，保温搅拌3h。加液碱中和，常压蒸馏2h，其馏分加盐酸90g(0.62mol)成盐，减压蒸馏3h，冷却，有析出晶体，抽滤，用少量乙醇洗涤，真空干燥得O-烯丙基羟胺盐酸盐产品29.6g，熔点170.3～171.8℃，GC检测含量为98.73％，收率为84.5％。
实施例6
本发明提供一种O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，包括如下步骤：
在反应釜中加入盐酸羟胺22.5g(0.32mol)和醋酸甲酯33.4g(0.45mol)，控制温度25～30℃，滴加液碱107g(0.81mol)，滴加1.7h，滴加完毕后，30～35℃保温搅拌2h。然后控制温度40～45℃，滴加3-碘丙烯70.6g(0.42mol)，滴加1h，滴加完毕后，升温至55℃保温搅拌3h。再加入浓硫酸62.7g(0.64mol)，恒温水浴加热，水浴温度100℃，保温搅拌3h。加液碱中和，常压蒸馏3h，其馏分加盐酸90g(0.62mol)成盐，减压蒸馏3h，冷却，有析出晶体，抽滤，用少量乙醇洗涤，真空干燥得O-烯丙基羟胺盐酸盐产品29.9g，熔点170.3～171.8℃，GC检测含量为98.73％，收率为85.4％。
实施例7
本发明提供一种O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，包括如下步骤：
在反应釜中加入盐酸羟胺22.5g(0.32mol)和醋酸甲酯33.4g(0.45mol)，控制温度25～30℃，滴加液碱107g(0.81mol)，滴加1.8h，滴加完毕后，相同温度保温搅拌3h。然后控制温度40～45℃，滴加3-氯丙烯31.8g(0.42mol)，滴加1h，滴加完毕后，升温至65℃保温搅拌3h。再加入20％盐酸116.8g(0.64mol)，恒温水浴加热，水浴温度80℃，保温搅拌3h。加液碱中和，常压蒸馏3h，其馏分加盐酸90g(0.62mol)成盐，减压蒸馏3h，冷却，有析出晶体，抽滤，用少量乙醇洗涤，真空干燥得O-烯丙基羟胺盐酸盐产品29.8g，熔点170.1～171.5℃，GC检测含量为99.13％，收率为85.1％。
实施例8
本发明提供一种O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，包括如下步骤：
在反应釜中加入盐酸羟胺22.5g(0.32mol)和醋酸甲酯33.4g(0.45mol)，控制温度25～30℃，滴加液碱100g(0.75mol)，滴加0.8h，滴加完毕后，45～50℃保温搅拌5h。然后控制温度50～55℃，滴加3-氯丙烯31.8g(0.42mol)，滴加1h，滴加完毕后，升温至70℃保温搅拌3h。再加入浓硫酸62.7g(0.64mol)，恒温水浴加热，水浴温度80℃，保温搅拌3h。加液碱中和，常压蒸馏3h，其馏分加盐酸90g(0.62mol)成盐，减压蒸馏3h，冷却，有析出晶体，抽滤，用少量乙醇洗涤，真空干燥得O-烯丙基羟胺盐酸盐产品29.4g，熔点170.3～171.8℃，GC检测含量为99.13％，收率为84％。
实施例9
本发明提供一种O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，包括如下步骤：
在反应釜中加入盐酸羟胺22.5g(0.32mol)和醋酸甲酯33.4g(0.45mol)，控制温度30～35℃，滴加液碱107g(0.81mol)，滴加1h，滴加完毕后，相同温度保温搅拌2h。然后控制温度40～45℃，滴加3-氯丙烯31.8g(0.42mol)，滴加1h，滴加完毕后，升温至55℃保温搅拌3h。再加入浓硫酸62.7g(0.64mol)，恒温水浴加热，水浴温度80℃，保温搅拌3h。加液碱中和，常压蒸馏3h，其馏分加25％盐酸90g(0.62mol)成盐，减压蒸馏3h，冷却，有析出晶体，抽滤，用少量乙醇洗涤，真空干燥得O-烯丙基羟胺盐酸盐产品28.6g，熔点170.1～171.6℃，GC检测含量为99.03％，收率为81.7％。
实施例10
本发明提供一种O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，包括如下步骤：
在反应釜中加入盐酸羟胺22.5g(0.32mol)和醋酸甲酯33.4g(0.45mol)，控制温度30～35℃，滴加液碱107g(0.81mol)，滴加1.2h，滴加完毕后，相同温度保温搅拌2.5h。然后控制温度45～50℃，滴加3-氯丙烯31.8g(0.42mol)，滴加1h，滴加完毕后，升温至55℃保温搅拌4h。再加入浓硫酸62.7g(0.64mol)，恒温水浴加热，水浴温度80℃，保温搅拌4h。加液碱中和，常压蒸馏3h，其馏分加25％盐酸90g(0.62mol)成盐，减压蒸馏3h，冷却，有析出晶体，抽滤，用少量乙醇洗涤，真空干燥得O-烯丙基羟胺盐酸盐产品28.4g，熔点170.3～171.8℃，GC检测含量为98.86％，收率为81.1％。
实施例11
本发明提供一种O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，包括如下步骤：
在反应釜中加入盐酸羟胺22.5g(0.32mol)和醋酸甲酯33.4g(0.45mol)，控制温度25～30℃，滴加液碱107g(0.81mol)，滴加1h，滴加完毕后，35～40℃保温搅拌2h。然后控制温度40～45℃，滴加3-氯丙烯26.9g(0.35mol)，滴加1h，滴加完毕后，升温至55℃保温搅拌2h。再加入浓硫酸62.7g(0.64mol)，恒温水浴加热，水浴温度80℃，保温搅拌1h。加液碱中和，常压蒸馏3h，其馏分加盐酸90g(0.62mol)成盐，减压蒸馏3h，冷却，有析出晶体，抽滤，用少量乙醇洗涤，真空干燥得O-烯丙基羟胺盐酸盐产品27.9g，熔点170.3～171.6，GC检测含量为99.21％，收率为79.7％。
实施例12
本发明提供一种O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，包括如下步骤：
在反应釜中加入盐酸羟胺22.5g(0.32mol)和醋酸甲酯33.4g(0.45mol)，控制温度25～30℃，滴加液碱107g(0.81mol)，滴加1h，滴加完毕后，升温至45～50℃保温搅拌5h。然后控制温度45～50℃，滴加3-氯丙烯31.8g(0.42mol)，滴加1h，滴加完毕后，升温至55℃保温搅拌3h。再加入浓硫酸62.7g(0.64mol)，恒温水浴加热，水浴温度100℃，保温搅拌3h。加液碱中和，常压蒸馏3h，其馏分加盐酸90g(0.62mol)成盐，减压蒸馏3h，冷却，有析出晶体，抽滤，用少量乙醇洗涤，真空干燥得O-烯丙基羟胺盐酸盐产品29.3g，熔点170.5～171.9℃，GC检测含量为99.02％，收率为83.7％。
上述各实施例所得O-烯丙基羟胺盐酸盐产品含量均在98％以上，最高可达99.21％，而收率均在80％左右，最高可达85.4％，因此从产品质量和产量来说完全能够满足工业生产需求，同时其原料成本和操作安全性方面也能够适应工业生产。
本发明实施例涉及到的材料、试剂和实验设备，如无特别说明，均为符合O取代烷基羟胺化合物合成领域的市售产品。
以上所述，仅为本发明的优选实施例，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的核心技术的前提下，还可以做出改进和润饰，这些改进和润饰也应属于本发明的专利保护范围。与本发明的权利要求书相当的含义和范围内的任何改变，都应认为是包括在权利要求书的范围内。

Claims (10)

1.一种O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，包括以下步骤：
S1醋酸酯与羟胺盐在碱存在下酰化反应；
S2将步骤S1的酰化产物烷基化；
S3将步骤S2的产物加酸水解；
S4将步骤S3中所得的水解液，加碱中和，常压蒸馏2～6h，其馏分加盐酸成盐，盐酸加入量与步骤S1中所加羟胺盐摩尔比为1.5～2.5:1；再减压蒸馏1～4h；
S5冷却，过滤，洗涤，后干燥。
2.根据权利要求1所述的O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，其特征在于，所述步骤S1中醋酸酯与羟胺盐先混合后滴加碱，其中醋酸酯与羟胺盐的摩尔比为1～4:1，碱与羟胺盐的摩尔比为1～3:1，碱滴加时间为0.5～2h；滴加碱时反应液温度控制在15～35℃，滴加完毕后在30～50℃保温并搅拌2～5h。
3.根据权利要求1所述的O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，其特征在于，所述步骤S2中烷基化使用的烷基化剂与步骤S1中所加羟胺盐的摩尔比为1.1～1.5:1，烷基化剂滴加时间为1～4h；滴加烷基化剂时反应液温度控制在30～70℃，滴加完毕后在40～80℃保温并搅拌2～5h。
4.根据权利要求1所述的O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，其特征在于，所述步骤S3中的酸用量与步骤S1中所加羟胺盐摩尔比为1.5～2.5:1，水解温度60～100℃，水解时间1～4h；所述的酸为盐酸、硫酸、磷酸中的一种。
5.根据权利要求1所述的O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，其特征在于，所述步骤S1中的醋酸酯为醋酸甲酯或醋酸乙酯中的一种。
6.根据权利要求1所述的O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，其特征在于，所述步骤S1中的羟胺盐为盐酸羟胺或硫酸羟胺中的一种。
7.根据权利要求4所述的O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，其特征在于，所述步骤S1中的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾中的一种。
8.根据权利要求1所述的O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，其特征在于，所述步骤S2中的烷基化剂为3-氯丙烯、3-碘丙烯、3-溴丙烯中的一种。
9.根据权利要求1所述的O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，其特征在于，所述步骤S5中洗涤所用溶剂为乙醇或者冰甲醇中的一种。
10.根据权利要求1所述的O-烯丙基羟胺盐酸盐的优化合成方法，其特征在于，所述步骤S5中洗涤所用溶剂为乙醇。
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