CN106946677B - 稠环化合物及其应用、电致发光器件及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种稠环化合物及其应用、电致发光器件及其制备方法，该稠环化合物具有以下通式：其中，‑R1、‑R2和‑CHO连接在萘环任意不饱和碳原子上；‑R1、‑R2各自为氢、烷烃基团或稠环芳香烃基团中任一种。通过上述方式，本发明所提供的实施方式能够减少稠环化合物在聚集态或固态时的聚集诱导淬灭现象。

Description

稠环化合物及其应用、电致发光器件及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，特别是涉及一种稠环化合物及其应用、电致发光器件及其制备方法。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)具有结构简单、成品率高、成本低、主动发光等优点，因此成为近年来平板显示领域的一个研究热点。
在OLED的制备和优化过程中，发光材料的选择至关重要，其性质是决定器件性能的重要因素之一。目前，稠环类化合物是经典的荧光材料，也是OLED器件中最早被发现具有电致发光性能和目前最广泛应用的主体发光材料之一。
本发明的发明人在长期研究过程中发现，稠环类化合物荧光材料大多数在溶解状态下具有很强的荧光，而在聚集态或固态时由于聚集体的激发态出现非辐射弛豫而出现聚集诱导淬灭(ACQ)现象；而在大多数工业工艺情况下，荧光材料需要制备成聚集态、固态或薄膜，ACQ效应不可避免，从而在很大程度上限制了此类材料的应用。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种稠环化合物及其应用、电致发光器件及其制备方法，能够减少稠环化合物在聚集态或固态时的聚集诱导淬灭现象。
为解决上述技术问题，本发明采用的一个技术方案是：提供一种稠环化合物，所述化合物具有以下通式：
其中，-R1、-R2和-CHO连接在萘环任意不饱和碳原子上；-R1、-R2各自为氢、烷烃基团或稠环芳香烃基团中任一种。
为解决上述技术问题，本发明采用的另一个技术方案是：提供一种电致发光器件，所述电致发光器件包括发光层，所述发光层包括上述实施例中的所述的稠环化合物。
为解决上述技术问题，本发明采用的另一个技术方案是：提供一种电致发光器件的制备方法，所述方法包括：利用蒸镀的方法制备发光层，所述发光层的材质为上述实施例中所述的稠环化合物。
为解决上述技术问题，本发明采用的另一个技术方案是：提供一种稠环化合物在发光材料上的应用，所述稠环化合物包括上述任一实施例中所述的化合物。
本发明的有益效果是：区别于现有技术的情况，本发明所提供的稠环化合物的通式为该稠环化合物上引入的醛基使原本的共轭平面构型变成立体构型，醛基与该稠环化合物的共轭中心通过可旋转的单键连接，当处于聚集态或者固态时，由于醛基的存在，使得分子内旋转受阻，非辐射弛豫渠道被抑制，激发态分子只能通过辐射衰变回到基态，因此可以降低该类稠环化合物在聚集态或者固态的聚集诱导淬灭现象，从而拓宽其应用。
附图说明
图1是本发明稠环化合物一实施方式的结构示意图；
图2是本发明电致发光器件一实施方式的结构示意图；
图3是实施例9-蒽醛的核磁表征示意图。
具体实施方式
请参阅图1，图1为本发明稠环化合物一实施方式的结构示意图，该稠环化合物具有以下通式：
其中，-R1、-R2和-CHO连接在萘环任意不饱和碳原子上；-R1、-R2各自为氢、烷烃基团或稠环芳香烃基团中任一种；当-R1、R2为氢或烷烃基团时，可以与萘环上任一位置的不饱和碳原子相连；当-R1、-R2为稠环芳香烃时，可以与萘环任意相邻的至少两个不饱和碳原子相连，本发明此不作限定。在一个实施例中，上述烷烃基团为-CnH2n+1，1≤n≤12，例如-CH3、-C5H11、-C12H25等，另外，上述烷烃基团可以是直链烷烃基团，也可以带有支链的烷烃基团；在另一个实施例中，上述稠环芳香烃基团为苯、萘、蒽、芘、菲、苝基团中任一种。
当稠环芳香烃基团为苯时，上述稠环化合物的结构可以是：
等；
当稠环芳香烃基团为萘时，上述稠环化合物的结构可以是：
等；
当稠环芳香烃基团为蒽时，上述稠环化合物的结构可以是：
等；
当稠环芳香烃基团为芘时，上述稠环化合物的结构可以是：
等；
当稠环芳香烃基团为菲时，上述稠环化合物的结构可以是：
等；
当稠环芳香烃基团为苝时，上述稠环化合物的结构可以是：
等；
当然，本发明稠环化合物的结构不限于上述实例，可以根据实际情况进行选择设计。另外，上述-R3、-CHO连接在任一不饱和碳原子上，-R3为氢或烷烃基团，烷烃基团为-CnH2n+1，1≤n≤12，例如-CH3、-C5H11、-C12H25等，上述烷烃基团可以是直链烷烃基团，也可以带有支链的烷烃基团。
为制备上述稠环化合物，在一个实施方式中，可利用维尔斯迈尔-哈克反应制备获得，其化学反应方程式如下所示：
具体为，利用三氯氧磷(POCl3)和二甲基甲酰胺(DMF)为vilsmiere(维尔斯迈尔)试剂，利用微波或者加热的方式促进上述反应的进行，进而在上述反应物的萘环上引入-CHO。
上述制备所得的引入醛基的稠环化合物具有聚集诱导发光效应，这是因为，在固态或者聚集态下时具有共轭平面构型，分子间的π-π作用或其他非辐射渠道形成了激基缔合物或激基复合物，进而消耗了激发态的能量，从而使得其荧光减弱甚至不发光；而当在萘环上引入醛基时，即形成时，该分子结构变为立体构型，醛基与共轭中心通过可旋转的单键连接，当其在固态或聚集态下时，由于空间的限制，分子内旋转受限，非辐射衰变渠道被抑制，激发态分子只能通过辐射衰变回到基态，从而使荧光显著增强，即该稠环化合物具有聚集诱导发光效应，因此可以降低该类稠环化合物在聚集态或者固态的聚集诱导淬灭现象，从而拓宽其应用。
在一个应用场景中，由于上述稠环化合物具有聚集诱导发光效应，因此可将上述稠环化合物应用到发光材料上，例如，可用作光学有机薄膜、电致发光器件等。
下面以电致发光器件为例，对上述稠环化合物在发光材料的应用上作进一步描述。
请参阅图2，图2为本发明电致发光器件一实施方式的结构示意图，该电致发光器件包括发光层101，发光层的材质为上述任一实施例中的稠环化合物，在此不再赘述；在其他实施例中，上述电致发光器件还包括：
基底102，位于发光层101一侧，用作器件的阳极；在一个应用场景中，该基底102材料的功函数较高，可以是ITO(氧化铟锡)；
空穴传输层103，位于基底102与发光层101之间，其作用为增强空穴在器件中的输运，并最好能对电子有阻挡的作用，其材质为PEDOT：PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩)：聚苯乙烯磺酸盐)、NPB(N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基-1,1′-联苯-4-4′-二胺)等；
电子传输层104，位于发光层101背向基底102的另一侧，其作用为传输电子，最好能阻挡空穴，使电子能有效地进入发光层，其材质可以为TPBi(1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯)和Alq3(8-羟基喹啉铝)；
金属阴极层105，位于电子传输层104背向发光层101一侧，其功函数一般较低，材质可以是LiF(氟化锂)/Al(铝)、Mg(镁)、Ag(银)等。
在一个实施例中，为制备上述结构的电致发光器件，可采用如下方法：清洗基底102；在基底102上旋涂或蒸镀一层空穴传输层103；在空穴传输层103上蒸镀发光层101；在发光层101上依次蒸镀上电子传输层104和金属阴极层105。
上述实施例中电致发光器件的结构为多层结构，在其他实施例中也可为其他结构，只需其包括发光层，且发光层材质为上述实施例中的稠环化合物即可；其制备方法也可根据实际情况进行变动。
下面将简单介绍下上述电致发光器件的发光过程，该过程包括以下步骤：A、载流子注入：电子和空穴分别从器件的阴极(即金属阴极层105)和阳极(即基底102)注入器件内；B、载流子传输：电子和空穴分别从电子传输层104和空穴传输层103向发光层101迁移；C、载流子复合形成激子：电子和空穴在发光层101中相遇并复合成激子；D、激子的扩散：激子扩散将能量传递给发光层101中的稠环化合物，使稠环化合物中的电子从基态被激发到激发态；E、退激发光：激发态是一个不稳定的状态，稠环化合物中处于激发态的电子回到基态，将能量以光子的形式释放出来，进而使上述电致发光器件开始发光。在一个应用场景中，上述电致发光器件在0.5A/cm2-5A/cm2的电流密度下，电致发光器件的亮度为1000cd/m2–6000cd/m2，外量子效率为1％～3％。
下面将给出具体实施例来对本发明作进一步解释。
实施例1：制备稠环化合物9-蒽醛
将55g POCl3和30g蒽混合并加热到90℃-95℃，缓慢滴加19g DMF，反应15h得产物9-蒽醛；其核磁表征图谱如图3所示。
实施例2：表征9-蒽醛的荧光量子产率
如下表1所示，当溶剂为DMSO(二甲基亚砜)时，9-蒽醛在DMSO中溶解度大，9-蒽醛中的醛基绕单键自由旋转，消耗激发态的能量，成为非辐射衰变，因此9-蒽醛几乎没有荧光，量子产率几乎为0；当9-蒽醛分散在DMSO:H2O＝1:99的混合液中时，由于9-蒽醛在水中的溶解度较低，因此9-蒽醛在该混合液中处于聚集态，且发射出黄色荧光，其量子产率为14.2％，从而印证了本发明的稠环化合物具有聚集诱导发光的特性。
表1 9-蒽醛的荧光量子产率数据
实施例3：利用9-蒽醛制备电致发光器件，并表征其性能
在高真空条件下，在经过清洗的导电ITO基板上先蒸镀一层空穴传输层NPB(60nm),然后依次蒸镀发光层9-蒽醛(50nm)、电子传输层TPBI(20nm)/Alq3(30nm)和金属阴极层LiF(1nm)/Al(100nm)；
经测试，上述电致发光器件在520nm处具有黄光发射峰，且在3A/cm2的电流密度下，该器件的亮度可达3500cd/m2，功率为27m/W，外量子效率达到2.2％。
总而言之，区别于现有技术的情况，本发明所提供的稠环化合物的通式为该稠环化合物上引入的醛基使原本的共轭平面构型变成立体构型，醛基与该稠环化合物的共轭中心通过可旋转的单键连接，当处于聚集态或者固态时，由于醛基的存在，使得分子内旋转受阻，非辐射弛豫渠道被抑制，激发态分子只能通过辐射衰变回到基态，因此可以降低该类稠环化合物在聚集态或者固态的聚集诱导淬灭现象，从而拓宽其应用。
以上仅为本发明的实施方式，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书及附图内容所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (5)

1.一种电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层包括稠环化合物，所述稠环化合物为下列中任一种：
其中，-R3、-CHO连接在任一不饱和碳原子上，-R3为氢或烷烃基团，所述烷烃基团为-CnH2n+1，1≤n≤12。
2.根据权利要求1所述的器件，其特征在于，所述器件进一步包括：
基底，位于所述发光层一侧，用作所述器件的阳极；
空穴传输层，位于所述基底与所述发光层之间；
电子传输层，位于所述发光层背向所述基底的另一侧；
金属阴极层，位于所述电子传输层背向所述发光层一侧。
3.根据权利要求1所述的器件，其特征在于，在0.5A/cm2-5A/cm2的电流密度下，所述电致发光器件的亮度为1000cd/m2–6000cd/m2，外量子效率为1％～3％。
4.一种电致发光器件的制备方法，其特征在于，所述方法包括：
利用蒸镀的方法制备发光层，所述发光层包括稠环化合物，所述稠环化合物为下列中任一种：
其中，-R3、-CHO连接在任一不饱和碳原子上，-R3为氢或烷烃基团，所述烷烃基团为-CnH2n+1，1≤n≤12。
5.一种稠环化合物在发光材料上的应用，其特征在于，所述稠环化合物为下列中任一种：
其中，-R3、-CHO连接在任一不饱和碳原子上，-R3为氢或烷烃基团，所述烷烃基团为-CnH2n+1，1≤n≤12。
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