CN106892824A - 一种基于芳胺取代的蒽类衍生物oled材料制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机电致发光材料技术领域，公开了一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，具体为9,10‑二(萘‑2‑基)‑N2，N2，N6，N6‑四苯基蒽‑2,6‑二胺的合成方法，本发明是2‑溴萘在无水无氧低温条件下与正丁基锂进行锂卤交换，然后再与2,6‑二溴蒽醌反应生成二羟基二溴ADN；经亚硫酸钠和氢碘酸还原后生成2,6‑二溴‑9,10‑二(萘‑2‑基)蒽；2,6‑二溴‑9,10‑二(萘‑2‑基)蒽再与二苯胺发生乌尔曼反应制得目标产物。本发明合成方法具有原料易得、反应步骤少、产物得率较高等特点，产品为橘黄色固体，易溶于四氢呋喃，该衍生物稳定性好，可作为OLED等有机电致发光材料中间体。

Description

一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺的合成方法。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)是继阴极射线管平板显示器和液晶显示器之后的第三代平板显示器，具有主动发光、驱动电压低、发光亮度高、响应速度快、无X-射线污染等优点，是显示领域未来的主流显示技术，OLED的发光性能主要是其中的OLED材料决定的，因此，在OLED材料制备过程中，需要有高纯度的OLED材料及其中间体。蒽是一种蓝色荧光材料，然而由于蒽分子的平面结构，蒽分子之间易聚集产生结晶，如果在蒽分子的9,10-位引入基团减少蒽分子之间的聚集，同时又有较好的光电性能，则会大大提高蒽的衍生物在有机电致发光器件中的实际应用价值。研究表明一些蒽的衍生物类蓝色发光材料具有较好的成膜性、稳定性和适当的载流子传输特性，因而备受人们的关注。
9,10-二[3,5-二(苯基)苯基]蒽被发现是一种较好的蓝色有机电致发光材料(Jiang X Y,Z hang Z L,Z hang B X,et al.Stable blue and white organiclight emitting diodes[J].Chin.J.L umin.,2000,21(4):369-372.)，而有关其合成的文献报道较少；合成9,10-位取代蒽衍生物的方法(M iyaur aN,Suzuki A.Palladium-Catalyzed cross-coupling reactions of organoboroncompounds[J].Chem.Rev.,1995,95(7):2457-2483)，一般分两步：第一步由芳卤(如芳溴)在无水无氧低温条件下与正丁基锂(n-BuLi)进行锂卤交换,然后再与硼酸三甲酯反应得到芳硼酸；第二步由芳硼酸与9,10-二溴蒽在四(三苯基膦)钯催化剂作用下反应得到9,10-二取代蒽衍生物；该方法第一步需要无水无氧低温条件，第二步需要价格昂贵的钯催化剂，少量的钯残留在最终产物中难去除，且整个反应耗时长。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备方法简单、易于量化生产的基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，具体为一种9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺的合成方法。
为了实现上述目的，本发明所采用的技术方案是：一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，其合成过程如下：
步骤1：2-溴萘在无水无氧低温条件下与正丁基锂进行锂卤交换，然后再与2,6-二溴蒽醌反应生成二羟基二溴ADN；步骤2：二羟基二溴ADN经亚硫酸钠和氢碘酸还原后生成2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽；步骤3：2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽再与二苯胺发生乌尔曼反应制得目标产物，反应路线如下：
其中，所述反应目标产物基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料为9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺，英文名称为9,10-di(naphthalen-2-yl)-N2,N2,N6,N6-tetraphenylanthracene-2,6-diamine，分子式为C58H40N2。
上述一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，所述的步骤1反应过程具体为：
步骤1.1，反应物2-溴萘、2,6-二溴蒽醌、正丁基锂投入摩尔比为2.7∶1∶3.22，加入比例为1g∶9.19ml的2-溴萘和THF，搅拌溶解完毕后降温，滴加正丁基锂并保温-85℃～-78℃反应，分批加入2,6-二溴蒽醌后继续保温反应，之后自然升温至0～30℃反应，间隔取样至原料2,6-二溴蒽醌LC<18％，且主峰LC>50％时停止反应；
步骤1.2，向步骤1.1的反应液中加入稀盐酸至体系呈酸性，搅拌后倒入水中并加入二氯乙烷搅拌分液，有机相暂放，水相用二氯乙烷萃取，合并有机相，有机相用水洗至中性，分液，有机相减压浓缩至不再有溶剂滴出，浓缩物为固液混合物，过滤所得滤饼用石油醚淋洗，抽干得中间物；
步骤1.3，向步骤1.2得到的中间物用乙醇加热回流，回流液滤得滤饼用乙醇淋洗，滤饼抽干后烘料得主含量LC>95％的固体，即二羟基二溴ADN。
上述一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，所述的步骤2反应过程具体为：
步骤2.1，反应物二羟基二溴ADN、亚硫酸钠、氢碘酸投入摩尔比为1∶5.5∶2.5，先加入冰醋酸和氢碘酸，后加入二羟基二溴ADN和亚硫酸钠，回流至固体附着于冷却管中，保温回流后间隔取样检测，当原料二羟基二溴ADNLC<1％时停止反应；
步骤2.2，将步骤2.1反应液过滤、滤饼用水洗涤和乙醇淋洗，抽干后所得粗产品用THF煮洗，过滤，抽干烘料得主含量LC>97％固体，即2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽。
上述一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，所述的步骤3反应过程具体为：
步骤3.1，反应物2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽、二苯胺及催化剂Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、叔丁醇钠投入摩尔比依次为1∶2.5∶0.06∶0.03∶3，先加入2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽、二苯胺、叔丁醇钠、甲苯升温至回流，后加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3，升温至回流，间隔取样检测，当原料2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽LC<5％，主含量LC>80％时停止反应；
步骤3.2，将步骤3.1反应降温后过滤，滤液重复用甲苯和乙醇淋洗抽干得滤饼，将多次所得滤饼合并得固体1；
步骤3.3，将步骤3.2中固体1重复用甲苯回流煮洗，降温至室温后过滤、滤饼用甲苯淋洗、抽干得产物1，产物1用乙醇淋洗抽干、烘料，得LC>99.5％，即得最终产物9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺。
本发明的有益效果：本发明合成方法具有原料易得、反应步骤少、产物得率较高等特点，产品9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺为橘黄色固体，易溶于四氢呋喃，同时，该衍生物稳定性好，可作为OLED等有机电致发光材料中间体。
附图说明
下面通过附图并结合实施例具体描述本发明，其中附图所示内容仅用于对本发明的解释说明，而不构成对本发明的任何意义上的限制。
图1是本发明实施例二羟基二溴ADN产品液相色谱(LC)图；
图2是本发明实施例2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽液相色谱(LC)图；
图3是本发明实施例最终产物9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺的液相色谱(LC)图；
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明：本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变型和改进，这些都属于本发明保护范围。
本发明一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法的具体合成过程如下：
1)操作：向装有机械搅拌，低温温度计、干燥管的10L三口烧瓶中，通入氩气10min，依次加入2-溴萘、516g、THF 4740ml，开启搅拌，溶解完全后用液氮降温至-85℃～-78℃之间，通过漏斗滴加丁基锂1486ml，滴加过程控温-85℃～-78℃，滴加完毕后保温-85℃～-78℃反应1h，开始分批加入2,6-二溴蒽醌338g，批间隔15min，加完后-85℃～-78℃继续保温反应3.5h，而后撤去低温浴，自然升温，0～30℃反应1h后，每隔1h取样，当原料2,6-二溴蒽醌LC<18％，且主峰LC>50％时停止反应，反应方程式如下：
2)后处理：搅拌下，将约1.1L的稀盐酸滴加至步骤1)反应液中，酸化体系至酸性(pH＝4～5)，搅拌30min，然后将反应液倒入至盛有5160ml水的桶中，搅拌5min，加入二氯乙烷5160ml，搅拌10min、分液，有机相暂放，水相再用2580ml二氯乙烷萃取一次，合并有机相，有机相用10320ml水水洗至中性，分液，有机相减压浓缩(55℃～78℃，-0.08MPa～-0.09MPa)至不再有溶剂滴出，浓缩物为红棕色固液混合物，过滤、滤液弃去，滤饼用1158ml石油醚淋洗，抽干得土黄色固体419.7g，将上固体用8394ml乙醇加热回流(78℃)1h，降温至60℃，过滤、滤饼弃去，滤液减压浓缩(78℃，-0.08MPa)至约剩1.2L，降至室温(25～30℃)，过滤，滤饼再用154ml乙醇淋洗，滤饼抽干后烘料(50℃，-0.08MPa～-0.09MPa，5h)，得主含量LC>95％的浅黄色固体329.3g，即二羟基二溴ADN(见附图1，主含量LC＝96.3806％)。
3)操作：向装有机械搅拌、温度计和回流装置的10L三口烧瓶中加入冰醋酸4235ml，氢碘酸479.3g，开启搅拌，体系由无色变为紫色，然后加入步骤2)制得的二羟基二溴ADN 423.5g，亚硫酸钠214.5g，开启加热，升温至回流(112℃)，体系中有黄色固体附着于冷却管中，保温回流2h后每隔1h取样一次，当原料二羟基二溴ADN LC<1％时停止反应，反应方程式如下：
4)后处理：将步骤3)反应液降至室温(33℃)，过滤、滤液暂放，滤饼用6L水(60℃～65℃)洗涤至中性，抽干、滤饼用1.8L乙醇淋洗，抽干后得397g粗品；然后再用1.6L四氢呋喃在63℃煮洗1h，降温至18℃后，过滤，抽干、烘料(65℃，-0.08MPa，10h)得主含量LC>97％黄色固体327g，即2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽(见附图2，主含量LC＝97.9356％)。
5)向装有机械搅拌、温度计和回流装置的10L三口烧瓶中通入氩气10min后，加入步骤4)制得的2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽307g和原料二苯胺220.6g、叔丁醇钠150.5g、甲苯5695ml，开启搅拌，升温至回流(108℃)，保温1h，关闭加热降温至50～60℃，加入Pd2(dba)314.4g、P(t-Bu)36.34g，体系由棕色变为墨绿色，打开加热升温至回流(106℃)，反应4h后每隔1h取样一次，当原料2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽LC<5％，主含量LC>80％时停止反应，反应方程式如下：
6)将步骤5)反应液降至室温(32℃)，过滤、滤饼用1L甲苯淋洗，抽干、滤液暂放，滤饼用9L水淋洗至中性(pH＝7)，再用1L乙醇淋洗，抽干滤饼a暂放。
滤液用15L水洗至中性，分液后对有机相减压浓缩(65.3℃，-0.085MPa)至1L后，降温至室温(25℃)过滤、抽干，滤饼用200ml甲苯淋洗，再用100ml乙醇(乙醇淋洗目的为带走甲苯和产品中的水分)淋洗，抽干得滤饼b，合并滤饼a、b得土黄色固体428g。
再用3.5L甲苯回流煮洗(106℃)1h，降温至室温后过滤、滤饼用200ml甲苯淋洗、抽干得417g粗品；再用3.5L甲苯煮洗1h，降温至室温(25℃)，过滤、滤饼用200ml甲苯淋洗、抽干得349g；再用2.8L甲苯煮洗1h，降温至室温(25℃)，过滤、滤饼用200ml甲苯淋洗、再用400ml乙醇淋洗抽干、烘料(70℃，-0.08MPa)，得LC>99.5％，挥发分<5000ppm的橘黄色粉末269g，即为最终产物9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺(见附图3，主含量LC＝99.5945％)。
以上所述为本发明的优选应用范例，并非对本发明的限制，凡是根据本发明技术要点做出的简单修改、结构更改变化均属于本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，其特征在于：包括以下合成步骤，步骤1：2-溴萘在无水无氧低温条件下与正丁基锂进行锂卤交换，然后再与2,6-二溴蒽醌反应生成二羟基二溴ADN；步骤2：二羟基二溴ADN经亚硫酸钠和氢碘酸还原后生成2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽；步骤3：2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽再与二苯胺发生乌尔曼反应制得目标产物，反应路线如下：
其中，所述反应目标产物基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料为9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺，分子式为C58H40N2。
2.根据权利要求1所述的一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，其特征在于：所述步骤1的反应过程具体为：
步骤1.1，反应物2-溴萘、2,6-二溴蒽醌、正丁基锂投入摩尔比为2.7∶1∶3.22，加入比例为1g∶9.19ml的2-溴萘和THF，搅拌溶解完毕后降温，滴加正丁基锂并保温-85℃～-78℃反应，分批加入2,6-二溴蒽醌后继续保温反应，之后自然升温至0～30℃反应，间隔取样至原料2,6-二溴蒽醌LC<18％，且主峰LC>50％时停止反应；
步骤1.2，向步骤1.1的反应液中加入稀盐酸至体系呈酸性，搅拌后倒入水中并加入二氯乙烷搅拌分液，有机相暂放，水相用二氯乙烷萃取，合并有机相，有机相用水洗至中性，分液，有机相减压浓缩至不再有溶剂滴出，浓缩物为固液混合物，过滤所得滤饼用石油醚淋洗，抽干得中间物；
步骤1.3，向步骤1.2得到的中间物用乙醇加热回流，回流液滤得滤饼用乙醇淋洗，滤饼抽干后烘料得主含量LC>95％的固体，即二羟基二溴ADN。
3.根据权利要求1所述的一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，其特征在于：所述的步骤2反应过程具体为：
步骤2.1，反应物二羟基二溴ADN、亚硫酸钠、氢碘酸投入摩尔比为1∶5.5∶2.5，先加入冰醋酸和氢碘酸，后加入二羟基二溴ADN和亚硫酸钠，回流至固体附着于冷却管中，保温回流后间隔取样检测，当原料二羟基二溴ADNLC<1％时停止反应；
步骤2.2，将步骤2.1反应液过滤、滤饼用水洗涤和乙醇淋洗，抽干后所得粗产品用THF煮洗，过滤，抽干烘料得主含量LC>97％固体，即2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽。
4.根据权利要求1所述的一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，其特征在于：所述的步骤3反应过程具体为：
步骤3.1，反应物2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽、二苯胺及催化剂Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、叔丁醇钠投入摩尔比依次为1∶2.5∶0.06∶0.03∶3，先加入2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽、二苯胺、叔丁醇钠、甲苯升温至回流，后加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3，升温至回流，间隔取样检测，当原料2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽LC<5％，主含量LC>80％时停止反应；
步骤3.2，将步骤3.1反应降温后过滤，滤液重复用甲苯和乙醇淋洗抽干得滤饼，将多次所得滤饼合并得固体1；
步骤3.3，将步骤3.2中固体1重复用甲苯回流煮洗，降温至室温后过滤、滤饼用甲苯淋洗、抽干得产物1，产物1用乙醇淋洗抽干、烘料，得LC>99.5％，即得最终产物9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺。
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