CN106883348A - 一种腰果壳油改性的古马隆树脂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种腰果壳油改性古马隆树脂及其制备方法，其包括以下步骤：a)混合：将含有茚的混合物与腰果壳油按一定比例搅拌混合，形成反应溶液。b)聚合：反应溶液在60～100℃下，搅拌，加入一定量的引发剂，使反应溶液中的可聚组分进行聚合。c)水洗：将聚合后的溶液降温，加入一定量的水与溶液混合，使溶液中引发剂水洗出来。d)蒸馏：对水洗后的溶液进行蒸馏，脱除没有聚合的化合物，得到腰果壳油改性的古马隆树脂。本发明提供的腰果壳油改性古马隆树脂带有羟基基团，不但与极性树脂相容性较好，而且古马隆树脂带有羟基基团还可以与其它组分起化学反应，形成互穿网络交联，进一步提高涂料和胶粘剂的性能。

Description

一种腰果壳油改性的古马隆树脂及其制备方法
技术领域
本发明属于树脂制备领域，涉及一种改性古马隆树脂的制备方法，具体涉及一种腰果壳油改性的古马隆树脂及其制备方法。
背景技术
古马隆-茚(简称:古马隆树脂)具有优良的耐酸性、耐碱性、粘着性、增塑和补强等性能，主要应用在涂料、胶粘剂、橡胶、油墨等相关领域。在涂料应用方面，古马隆树脂能制成各种涂料，显示出优良的耐酸性、耐碱性、粘着性。在胶粘剂应用方面，制成的粘结剂，粘着力显著增强，可与石蜡与乙烯基树脂混溶制造粘结性能高的热熔型粘结剂或胶粘剂。在油墨应用方面，可应用于新闻印刷油墨、胶板印刷油墨、誉写油墨、油印油墨等。
古马隆树脂生产工艺流程包括蒸馏切割馏分、酸洗脱吡啶、脱色、聚合、水洗、闪蒸固化造粒六个等工序，最后制得固体古马隆树脂产品。其生产工艺参见文献：(1)张苏侠.一种古马隆树脂的生产方法.中国专利.CN201110076405.X，2011；(2)卢金寿.连续法生产高软化点古马隆一茚树脂.宝钢技术，1991；(3)卢金寿.高软化点古马隆一茚树脂的开发.煤化工，1992；(4)李龙法.高软化点古马隆树脂的生产.燃料与化工，1991。
合成古马隆树脂原料中主要聚合单体是茚，一般占90％左右。茚是非极性分子，因此合成出的古马隆树脂也是非极性的。非极性的古马隆树脂与其它非极性树脂相容性较好，与极性树脂相容性相对较差。在涂料和胶粘剂的制备中往往将多个组分组成配方，以满足涂料和胶粘剂不同使用性能。若对古马隆树脂进行改性，使之具有极性基团，则能改善其与极性树脂的相容性，提高古马隆树脂的使用性能。为了提高古马隆树脂的使用性能，王仁远等人提出一种羟基古马隆树脂的制备方法，中国专利.CN201410534473.X，2014；王仁远等人还提出一种羧基古马隆树脂及其制备方法，中国专利.CN201410690138.9，2014。
腰果壳油中主要成分为腰果酚和腰果二酚，含量达到90％以上。腰果酚是间位上含有一个长链的苯酚，侧链是C15H31-2n是饱和烃、单烯烃、二烯烃和三烯烃的混合物，侧链上平均具有两个双键，可以参与聚合反应。腰果二酚是间位上含有一个长链的苯二酚，其侧链含有双键可以参与聚合反应。腰果酚含有一个羟基基团，腰果二酚含有二个羟基基团。用腰果壳油中的腰果酚和腰果二酚与茚进行共聚，可以合成出含羟基的改性古马隆树脂。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的目的在于提供一种腰果壳油改性的古马隆树脂。
本发明第二个目的在于提供所述腰果壳油改性的古马隆树脂的制备方法。
本发明的技术方案如下：
一种腰果壳油改性的古马隆树脂，其特征在于，所述腰果壳油改性的古马隆树脂由煤焦油的重苯馏分再蒸馏出的含有可聚组分的混合物和腰果壳油反应制备而成；
所述可聚组分为茚和古马隆；所述腰果壳油的添加量为可聚组重量的1～80％，优选为5～50％。
本发明所述腰果壳油改性的古马隆树脂，进一步，所述含有可聚组分的混合物质量百分比组成为：30％～85％的茚，1％～8％的古马隆和余量为不参与聚合的三甲苯等溶剂。
本发明还提供一种所述腰果壳油改性的古马隆树脂的制备方法，包括如下步骤：
a)混合：将含有可聚组分茚和古马隆的混合物与腰果壳油搅拌混合，形成反应溶液；
b)聚合：所述反应溶液在60～100℃下，搅拌，加入可聚组重量的0.2～8％的引发剂，使反应溶液中的可聚组分进行聚合，聚合反应时间为5～60分钟，优选范围为15～30分钟；
c)水洗：将步骤b)聚合后的溶液降温至25～50℃，加入水与溶液混合，洗出溶液中引发剂；
d)蒸馏：对水洗后的溶液蒸馏，脱除没有聚合的化合物，得到腰果壳油改性古马隆树脂。
根据本发明所述腰果壳油改性的古马隆树脂的制备方法，所述腰果壳油的添加量为可聚组重量的1～50％。
根据本发明所述腰果壳油改性的古马隆树脂的制备方法，所述将含有可聚组分茚和古马隆的混合物的质量百分比组成为：30％～85％的茚，1％～8％的古马隆和余量为不参与聚合的物质，例如三甲苯等溶剂。
根据本发明所述腰果壳油改性的古马隆树脂的制备方法，所述引发剂为三氟化硼乙醚络合物或三氟化硼甲醇络合物。
根据本发明所述腰果壳油改性的古马隆树脂的制备方法，所述的水洗的用水质量为溶液的0.2～3倍。
进一步，步骤a)所述含有可聚组分茚和古马隆的混合物是煤焦油的重苯馏分再蒸馏出的。
步骤d)所述的蒸馏，目的是脱除没有聚合的化合物，包括原馏分中不能聚合的二甲苯等化合物以及少量或微量未聚合的茚、古马隆和腰果酚单体。
在本发明中腰果壳油中主要成分为腰果酚和腰果二酚，含量达到90％以上。腰果酚是间位上含有一个长链的苯酚，侧链是C15H31-2n是饱和烃、单烯烃、二烯烃和三烯烃的混合物，侧链上平均具有两个双键，可以参与聚合反应。腰果二酚是间位上含有一个长链的苯二酚，其侧链含有双键可以参与聚合反应。腰果酚含有一个羟基基团，腰果二酚含有二个羟基基团。用腰果壳油中的腰果酚和腰果二酚与茚进行共聚，可以合成出含羟基的改性古马隆树脂。
本发明的有益效果：
本发明与现有技术相比，具有如下显而易见的突出特点和优点：
在涂料和胶粘剂的制备中往往将多个组分组成配方，以满足涂料和胶粘剂不同使用性能。现有技术合成的古马隆树脂是非极性树脂，它与极性树脂相容性相对较差，而且很难与其它反应。而采用本发明提供的腰果壳油改性古马隆树脂及其制备方法制备出的改性古马隆树脂带有羟基基团，不但与极性树脂相容性较好，而且古马隆树脂带有羟基基团还可以与其它组分起化学反应，形成互穿网络交联，进一步提高涂料和胶粘剂的性能。如实施例2所示：腰果壳油的添加量为可聚组重量的9％，聚合得到腰果壳油改性古马隆树脂；该改性古马隆树脂的分子量为822，比一般马隆树脂分子量566明显提高；改性古马隆树脂的羟值从20.08mgKOH/g提高到42.56mgKOH/g，古马隆树脂的羟值提高显著。
中国专利申请CN201410534473.X提出采用添加4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯共聚合成羟基古马隆树脂。与中国专利申请CN201410534473.X相比，本发明采用添加腰果壳油共聚合成改性古马隆树脂，二者合成出的羟基古马隆树脂在分子结构上具有本质的不同。此外，腰果壳油的价格是4-羟基苯乙烯或4-羟基肉桂酸甲酯或4-羟基肉桂酸乙酯价格的十分之一以下。由此可见，采用添加腰果壳油共聚合成羟基古马隆树脂，可以大幅度降低羟基古马隆树脂的制备成本。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1：
将200克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与6.0克腰果壳油在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入2.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出来。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到腰果壳油改性后的固体古马隆树脂115.8克。用凝胶渗透色谱方法测定其重均分子量为746。测定该树脂羟值为33.57mgKOH/g。
对比实验：将200克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物，在不添加腰果壳油情况下，加热到80℃，边搅拌，边滴加入2.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及未聚合的单体，得到固体古马隆树脂110.5克。用凝胶渗透色谱方法测定其重均分子量为566。测定该树脂羟值为20.08mgKOH/g。
从上述实验结果可以看出，与不添腰果壳油对比实验相比，本实施例采用添加腰果壳油进行共聚，得到的改性古马隆树脂重量从110.5克提高到115.8克，所添加的6克腰果壳油基本上共聚成为树脂，得到腰果壳油改性古马隆树脂。得到的改性古马隆树脂的分子量为746，比一般马隆树脂分子量566明显提高，说明该改性古马隆树脂的分子要比一般马隆树脂分子要大。改性古马隆树脂的羟值从20.08mgKOH/g提高到33.57mgKOH/g，古马隆树脂的羟值得到了显著提高。
实施例2：
将200克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与10.0克腰果壳油在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入2.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到腰果壳油改性后的古马隆树脂119.8克。测定其重均分子量为822，羟值为42.56mgKOH/g。
从上述实验结果可以看出，与实施例一中不添加腰果壳油对比实验相比，本实施例采用添加腰果壳油进行共聚，得到的古马隆树脂重量从110.5克提高到119.8克，所添加的10克腰果壳油基本上共聚成为树脂，得到腰果壳油改性古马隆树脂。该改性古马隆树脂的分子量为822，比一般马隆树脂分子量566明显提高。改性古马隆树脂的羟值从20.08mgKOH/g提高到42.56mgKOH/g，古马隆树脂的羟值得到了显著提高。
实施例3：
将200克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与10.0克腰果壳油在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入3.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到腰果壳油改性后的古马隆树脂120.1克。
从上述实验结果可以看出，与实施例一中不添加腰果壳油对比实验相比，本实施例采用添加腰果壳油进行共聚，得到的古马隆树脂重量从110.5克提高到120.1克，所添加的10克腰果壳油基本上共聚成为树脂，得到腰果壳油改性古马隆树脂。
实施例4：
将200克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与20.0克腰果壳油在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入3.5克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到腰果壳油改性后的古马隆树脂129.2克。测定其重均分子量为937，羟值为65.04mgKOH/g。
从上述实验结果可以看出，与实施例一中不添加腰果壳油对比实验相比，本实施例采用添加腰果壳油进行共聚，得到的古马隆树脂重量从110.5克提高到129.2克，所添加的20克腰果壳油基本上共聚成为树脂，得到腰果壳油改性古马隆树脂。该改性古马隆树脂的分子量为937，比一般马隆树脂分子量566明显提高。改性古马隆树脂的羟值从20.08mgKOH/g提高到65.04mgKOH/g，古马隆树脂的羟值得到了显著提高。
实施例5：
将200克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与30.0克腰果壳油在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入3.5克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到腰果壳油改性后的古马隆树脂128.5克。测定其重均分子量为1035，羟值为87.52mgKOH/g。
从上述实验结果可以看出，与实施例一中不添加腰果壳油对比实验相比，本实施例采用添加腰果壳油进行共聚，得到的古马隆树脂重量从110.5克提高到138.5克，所添加的30克腰果壳油基本上共聚成为树脂，得到腰果壳油改性古马隆树脂。该改性古马隆树脂的分子量为1035，比一般马隆树脂分子量566明显提高。改性古马隆树脂的羟值从20.08mgKOH/g提高到87.52mgKOH/g，古马隆树脂的羟值得到了显著提高。
实施例6：
将200克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与40.0克腰果壳油在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到90℃，边搅拌，边滴加入4.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到腰果壳油改性后的古马隆树脂147.8克。
从上述实验结果可以看出，与实施例一中不添加腰果壳油对比实验相比，本实施例采用添加腰果壳油进行共聚，得到的古马隆树脂重量从110.5克提高到147.8克，所添加的40克腰果壳油基本上共聚成为树脂，得到腰果壳油改性古马隆树脂。
实施例7：
将200克含茚50.82％和古马隆4.61％的混合物与50.0克腰果壳油在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到90℃，边搅拌，边滴加入5.0克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到腰果壳油改性后的古马隆树脂156.2克。
从上述实验结果可以看出，与实施例一中不添加腰果壳油对比实验相比，本实施例采用添加腰果壳油进行共聚，得到的古马隆树脂重量从110.5克提高到156.2克，所添加的50克腰果壳油基本上共聚成为树脂，得到腰果壳油改性古马隆树脂。
实施例8：
将200克含茚45.85％和古马隆4.65％的混合物与20.0克腰果壳油在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入3.5克三氟化硼乙醚络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到腰果壳油改性后的古马隆树脂119.5克。
将200克含茚45.85％和古马隆4.65％的混合物，在不添加腰果壳油情况下进行对比实验得到古马隆树脂100.8克。
从上述实验结果可以看出，与不添加腰果壳油对比实验相比，本实施例采用添加腰果壳油进行共聚，得到的古马隆树脂重量从100.8克提高到119.5克，所添加的20克腰果壳油基本上共聚成为树脂，得到腰果壳油改性古马隆树脂。
实施例9：
将200克含茚45.85％和古马隆4.65％的混合物与20.0克腰果壳油在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入3.5克三氟化硼甲醇络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到腰果壳油改性后的古马隆树脂118.7克。
将200克含茚45.85％和古马隆4.65％的混合物，在不添加腰果壳油情况下进行对比实验得到古马隆树脂100.2克。
从上述实验结果可以看出，与不添加腰果壳油对比实验相比，本实施例采用添加腰果壳油进行共聚，得到的古马隆树脂重量从100.2克提高到118.7克，所添加的20克腰果壳油基本上共聚成为树脂，得到腰果壳油改性古马隆树脂。
实施例10：
将200克含茚45.85％和古马隆4.65％的混合物与30.0克腰果壳油在60℃下搅拌混合，形成反应溶液。将反应溶液加热到80℃，边搅拌，边滴加入3.5克三氟化硼甲醇络合物，引发剂滴加后继续反应30分钟。将聚合后的溶液降温至30℃，加入200克的水与溶液搅拌混合20分钟，用分液漏斗分液，将水分离出。对水洗后的溶液进行蒸馏，常压蒸馏去除溶剂及单体，得到腰果壳油改性后的古马隆树脂128.8克。
从上述实验结果可以看出，与不添加腰果壳油对比实验相比，本实施例采用添加腰果壳油进行共聚，得到的古马隆树脂重量从100.2克提高到128.8克，所添加的30克腰果壳油基本上共聚成为树脂，得到腰果壳油改性古马隆树脂。

Claims (9)

1.一种腰果壳油改性的古马隆树脂，其特征在于，所述腰果壳油改性的古马隆树脂由煤焦油的重苯馏分再蒸馏出的含有可聚组分的混合物和腰果壳油反应制备而成；
所述可聚组分为茚和古马隆；所述腰果壳油的添加量为可聚组重量的1～80％。
2.根据权利要求1所述腰果壳油改性的古马隆树脂，其特征在于，所述含有可聚组分的混合物质量百分比组成为：30％～85％的茚，1％～8％的古马隆和余量为不参与聚合的物质。
3.根据权利要求1所述腰果壳油改性的古马隆树脂，其特征在于，所述腰果壳油的添加量为可聚组重量的5～50％。
4.一种权利要求1-3任一项所述腰果壳油改性的古马隆树脂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
a)混合：将含有可聚组分茚和古马隆的混合物与腰果壳油搅拌混合，形成反应溶液；
b)聚合：所述反应溶液在60～100℃下，搅拌，加入可聚组重量的0.2～8％的引发剂，使反应溶液中的可聚组分进行聚合，聚合反应时间为5～60分钟；
c)水洗：将步骤b)聚合后的溶液降温至25～50℃，加入水与溶液混合，洗出溶液中引发剂；
d)蒸馏：对水洗后的溶液蒸馏，脱除没有聚合的化合物，得到腰果壳油改性古马隆树脂。
5.根据权利要求4所述腰果壳油改性的古马隆树脂的制备方法，其特征在于，所述腰果壳油的添加量为可聚组重量的1～60％。
6.根据权利要求4所述腰果壳油改性的古马隆树脂的制备方法，其特征在于，所述将含有可聚组分茚和古马隆的混合物的质量百分比组成为：30％～85％的茚，1％～8％的古马隆和余量为不参与聚合的物质。
7.根据权利要求4所述腰果壳油改性的古马隆树脂的制备方法，其特征在于，所述引发剂为三氟化硼乙醚络合物或三氟化硼甲醇络合物。
8.根据权利要求4所述腰果壳油改性的古马隆树脂的制备方法，其特征在于，所述的水洗的用水质量为溶液的0.2～3倍。
9.根据权利要求4所述腰果壳油改性的古马隆树脂的制备方法，其特征在于，所述聚合反应时间为15～30分钟。
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