CN106867658A - 油组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种生产精炼油的方法,所述精炼油具有降低的3‑MCPD酯和/或缩水甘油酯含量,所述方法特征在于包括使油按顺序经历以下步骤:(a)漂白步骤,(b)除臭步骤,(c)最终漂白步骤,和(d)最终除臭步骤,其中最终除臭步骤(d)在低于除臭步骤(b)至少40℃的温度下进行。所述组合物具有降低的3‑MCPD酯和/或缩水甘油酯含量。

Description

油组合物
本申请是申请日为2012年2月9日的申请号为201280008426.0的题为“油组合物”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及用于饮料和/或食品制备的新型油组合物及其制造方法。具体地讲,本发明涉及具有很低3-MCPD酯和/或缩水甘油酯含量的精炼油组合物。
背景技术
从其初始源提取的粗制油由于存在高水平污染物-例如游离脂肪酸、磷脂、脂肪酸盐和颜料-其可具有毒性或可导致不可取的颜色、气味或味道,因而不适用于人类消费。因此在使用之前对粗制油进行精炼。精炼方法通常由三个主要步骤组成:脱胶、漂白和除臭。在完成精炼方法之后获得的油(称为“精炼油”)通常被视为适用于人类消费并且因此可用于生产许多食品和饮料。
遗憾的是,现已发现精炼方法本身导致高水平的3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯(3-MCPD酯)和缩水甘油酯通常按约10至25ppm的量引入精炼油中。3-MCPD酯和缩水甘油酯是由于在加工过程中,具体地讲在除臭过程中,油暴露于高温下而产生的。缩水甘油酯和3-MCPD酯两者均与可能的致癌效应相关。具体地讲,存在这样一种风险,即在消化过程中3-MCPD酯可能在体内转化成游离的3-MCPD。游离的3-MCPD在体内以高浓度存在时,已知可引起动物肾小管中的增生(细胞数增加),这继而可导致肿瘤的形成。针对转化成体内游离缩水甘油的缩水甘油酯观察到类似效应。因此,欧盟的科学专家机构(世界卫生组织和联合国粮食及农业组织)设定了针对人的每公斤体重,游离3-MCPD的每日耐受摄入量(TDI)为2微克。
假设精炼油中存在的所有3-MCPD酯均将转化成游离的3-MCPD,则已计算出每天消耗100g植物人造黄油的人可超出上述TDI最高5倍。相似地,用婴儿配方食品(包含约25重量%的油脂)喂养的婴儿可超出该TDI最多20倍。
因此,虽然围绕3-MCPD酯和缩水甘油酯对人体的效应仍存在很多的不确定性,但许多监管机构,包括例如德国联邦风险评估研究所(German Federal Institute for RiskAssessment),还是建议努力降低精炼油中的3-MCPD酯和缩水甘油酯水平。因此人们在油加工行业中齐心协力,以找到降低精炼油中3-MCPD酯和缩水甘油酯水平的方法。
到目前为止,提出了两个主要方法:第一方法涉及寻求具有很低水平3-MCPD前体的粗制油的来源,意味着与标准精炼油相比,最终的精炼油将自然具有较低3-MCPD酯水平。遗憾的是,由于缺乏可用的“低3-MCPD”油源,因此该解决方案成本很高并且无法大容量地持续。因此,行业中用于降低3-MCPD酯含量的主要方法为使用低温除臭以便降低从3-MCPD前体至3-MCPD酯的转化率。遗憾的是,即使在最低的可能温度(保持食品安全性所要求的最小温度)下,将形成的3-MCPD酯数量也将超出食品工业所需的最高限量。当然,这可部分地通过将低温除臭与低3-MCPD前体粗制油组合而得到解决,但该解决方案仍将因寻求此类油来源相关的障碍和成本而蒙受损害。
WO2010/036450(Süd-Chemie)中提出了用于降低3-MCPD酯含量的另外的建议。其根据修改的精炼方法,该方法使用很强的漂白(使用大量的漂白粘土)。遗憾的是,该解决方案就在工业规模上使用而言非常昂贵并且不足够有效:3-MCPD酯水平未充分降低,并且此外,该方法导致油总体的高收率损失。
已观察到,漂白可导致3-MCPD酯水平降低(参见WO2011/069028A1)。然而,漂白也会增加游离的脂肪酸含量并且对味道产生负面影响。因此漂白后必须进行另外的精炼步骤,通常为除臭,以提供适合消费的油。
因此在行业中仍需要找到一种生产具有可接受味道并且具有很低3-MCPD酯和/或缩水甘油酯水平的精炼油的高效并且有效的方法。本发明提供了这样一种方法。
发明内容
根据本发明的第一方面,提供了一种生产精炼油的方法,所述精炼油具有降低的3-MCPD酯和/或缩水甘油酯含量,该方法特征在于包括使油按顺序经历以下步骤:(a)漂白步骤,(b)除臭步骤,(c)最终漂白步骤,和(d)最终除臭步骤,其中最终除臭步骤(d)在低于除臭步骤(b)至少40℃的温度下、优选在低于190℃的温度下进行。
根据本发明的另一方面,提供了一种用于生产精炼油的方法,所述精炼油具有降低的3-MCPD酯和/或缩水甘油酯含量,该方法特征在于包括使油按顺序经历以下步骤:(a)漂白步骤,(b)除臭步骤,和(c)最终漂白步骤,其中最终漂白步骤(c)在低于80℃的温度下并且优选地在缺氧环境中进行。
根据某些实施例,上述方法还可包括选自碱精炼步骤和碱酯交换步骤的碱处理步骤。
根据本发明的另一个方面,提供了一种根据上述方法中的一种获得的精炼油,优选为精炼棕榈油。具体地讲,提供了一种精炼油,其具有的组合3-MCPD酯+缩水甘油酯含量小于5ppm并且根据方法C测量的味道值为8或更大。还提供了一种具有不可检测缩水甘油酯含量的精炼油。包含此类精炼油的饮料和/或食品也是本发明的一部分。
具体实施方式
本发明提供了一种用于生产具有降低的3-MCPD酯和/或缩水甘油酯含量的精炼油的方法。
精炼油为经历了全精炼并且适用于其指定的最终应用的油。具体地讲,它们将适用于人类消费。传统上,精炼已包括了至少脱胶步骤、漂白步骤和除臭步骤,但也可使用其他精炼步骤。未精炼油(即,尚未经历任何精炼步骤的油)将称为粗制油或初榨油。此类粗制油可通过与溶剂(例如己烷)一起提取并且随后使溶剂蒸发而获得。油和溶剂的混合物称为油水混合物,但为了简单起见,在本文中也将称为“粗制油”。部分精炼油为已经历一个或多个精炼步骤但尚不适用于其最终应用的油。当术语“油”单独使用时,不带有前缀,其可指未精炼、部分精炼和/或完全精炼的油,其含义根据上下文变得显而易见。
特殊加工
本发明提供了一种生产精炼油的方法,所述精炼油具有降低的3-MCPD酯和/或缩水甘油酯含量,该方法特征在于包括漂白步骤然后是除臭步骤并且在于其包括温和的最终精炼步骤,即在将限制不期望物质形成的条件下进行的最终漂白和/或除臭步骤。
根据一个可能的实施例,该方法将包括使油按顺序经历以下步骤:(a)漂白步骤,(b)除臭步骤,(c)最终漂白步骤,和(d)最终除臭步骤,其中最终除臭步骤(d)在低于除臭步骤(b)至少40℃的温度下进行。在此类条件下进行时,最终除臭将称为“温和除臭步骤”。优选地,最终除臭将在190℃或更低的温度下、更优选地在180℃或更低的温度下、甚至更优选地在160℃或更低的温度下(例如在140至160℃或130至160℃范围内的温度下)进行。
根据另一个可能的实施例,该方法将包括使油按顺序经历以下步骤:(a)漂白步骤,(b)除臭步骤,和(c)最终漂白步骤,其中最终漂白步骤(c)在低于80℃的温度下进行。在此类条件下进行时,最终漂白步骤将称为“温和漂白步骤”。在这些条件下,已发现不必进行另外的除臭。优选地,最终漂白步骤将在70℃或更低的温度下进行,例如在50至70℃范围内的温度下。理想的是,将在缺氧环境中进行。缺氧环境将被理解为能够显著降低油与氧气接触的环境或装置。优选地,缺氧环境将基本上没有氧气。最终漂白步骤可(例如)在惰性气体(如,在氮氛围)中或在固定床层析柱(或类似的结构化过滤系统)中进行。尽管如果使用后续的除臭则最终漂白步骤应当不是必要的,但后续除臭将为如上所述的最终除臭(即,优选地在190℃或更低的温度下进行)。
漂白
漂白为藉以去除杂质以提高油的颜色和风味的方法。其通常在除臭之前进行。漂白步骤的性质将至少部分取决于被漂白的油的性质和品质。一般来讲,粗制油或部分精炼油将与漂白剂混合,该漂白剂将与氧化产物(如,过氧化物)、微量磷脂、微量脂肪酸盐、颜料和其他化合物合并以将它们去除。可选择漂白剂的性质以与粗制油或部分精炼油的性质匹配以产生期望的漂白油。漂白剂通常包括天然或“活性”漂白粘土(也称为“漂白土”)、活性炭和多种硅酸盐。技术人员将能够根据被精炼的油和该油的所需最终用途从市售的那些中选择合适的漂白剂。
本发明的方法将包括至少两个漂白步骤。如果最终漂白步骤后面是除臭步骤,则这些可相同或类似(如,使用相同的漂白剂并且在类似条件下进行)–最终漂白步骤可甚至比此前漂白步骤的强度更大。然而,优选地,最终漂白步骤将为温和漂白步骤,即,强度没有此前的漂白步骤大。例如,最终漂白步骤可用较少漂白剂(或较少活性漂白剂)、在较低温度和/或使用减少的保持时间进行,或在将对味道和游离的脂肪酸形成具有较少冲击的漂白设备中(即,在如上所述的缺氧环境中)进行。
因此,本发明的方法将包括第一漂白步骤,然后是第一除臭步骤和最终漂白步骤,其后面可能有或可能没有最终除臭步骤。
除臭
除臭为藉以通过用蒸汽、氮或其他惰性气体对粗制油或部分精炼油进行处理(或“反萃取”)而去除游离脂肪酸(FFA)和其他挥发性杂质的方法。除臭方法及其多种变型形式和操作是本领域中所熟知的,并且本发明的除臭步骤可根据其单一变型形式或根据其多个变型形式。
例如,可从多种市售系统中的任何一种中选择除臭器,包括多腔除臭器(例如由德国汉堡的克虏伯公司(Krupp(Hamburg,Germany))、比利时布鲁塞尔的迪斯美集团有限公司(De Smet Group,S.A.(Brussels,Belgium))、意大利莱尼亚诺的Gianazza技术有限责任公司(Gianazza Technology s.r.l.(Legnano,Italy))、瑞典隆德的阿法拉伐公司(AlfaLaval AB(Lund,Sweden))或其他公司出售的那些)和多盘除臭器(例如由迪斯美集团有限公司(DeSmet Group,S.A.)和美国皇冠钢铁工程公司(Crown Ironworks(the UnitedStates))出售的那些)两者。
如果本发明的方法包括两个(或更多个)除臭步骤,则通常将针对每个除臭步骤使用单独的除臭器每个除臭器可属于相同样式、类型、装置等,或它们可不同-前提是如果使用不止一个除臭步骤,最终除臭为温和除臭步骤。然而,根据一种可能的装置,多种除臭可在单一除臭装置中进行。根据本实施例,将提供油出口,使得油在初始高温除臭之后将离开除臭器(由此表示初始除臭将包括至少一个高温除臭阶段)。其随后将被漂白并且通过入口重新引入除臭器中,所述入口被布置为油将重新进入除臭器中并且经历相对低的高温除臭(即,比初始除臭期间所用的最高除臭温度低至少40℃的温度下的除臭)。这可(例如)在多盘或多腔除臭器中完成。在这些除臭器中,热交换器被布置为(例如)在顶部托盘或腔室中使油在270℃下经历除臭。在下一个托盘或腔室中,除臭温度将为250℃等等,直至在底部托盘中,除臭温度为140℃或120℃。因此,油出口可布置在第一组托盘/腔室下方,使得在(例如)200℃下除臭之后油将离开除臭器。油入口随后被布置为油将被重新引入托盘/腔室中,其中除臭在190℃或更低温度下进行。随后将允许其继续穿过托盘/腔室,直至其到达除臭器的末端/底部。
除臭通常在高温和减压下进行以使FFA和其他杂质更好地挥发。精确温度和压力可根据正被处理的油的性质和品质而有所不同。压力(例如)将优选地不大于10mm汞柱,但某些实施例可得益于低于或等于5mm汞柱(如,1至4mm汞柱)的压力。可根据需要改变除臭器中的温度以优化除臭油的产率和品质。在较高温度下,可降解油品质的反应将更快地进行。例如,在较高温度下,顺式脂肪酸可转化成其可取性较差的反式形式。在较低温度下操作除臭器可最小化顺式至反式的转化,但通常将占用较长时间并且需要更多反萃取介质或较低压力以去除所需百分比的挥发性杂质。因此,除臭通常在200至280℃范围内的温度下进行,其中约220至270℃的温度可用于多种油(注意:温度反映除臭器中油所达到的温度,而非(例如)在处理过程中所使用的蒸汽的温度)。
根据本发明的一个实施例,第一除臭步骤将在这些典型范围内(即,从200至280℃,优选地从220至270℃)的温度下进行。对于棕榈油而言,第一除臭的优选温度范围将为240至270℃。如果使用最终除臭步骤,则其将在比第一除臭步骤低至少40℃的温度下进行。优选地,最终除臭步骤将在190℃或更低的温度下、优选地在180℃或更低的温度下、更优选地在160℃或更低的温度下(例如在140至160℃或130至160℃范围内的温度下)进行。
因此,本发明的方法将包括第一漂白步骤和第一除臭步骤,然后是最终漂白步骤,以及任选地最终除臭步骤。也可包括一个或多个碱处理步骤。
碱处理
根据优选的实施例,本发明的方法还可包括一个或多个碱处理步骤。本文所用的术语“碱处理”不应当理解为仅仅是指称为“碱精炼”的传统化学精炼方法,而相反是指利用碱对油进行的任何处理(即,是指其中使粗制油或部分精炼油与碱产生接触的任何方法),这一点将在下面变得显而易见。
·碱精炼
根据一个具体实施例,碱处理将由碱精炼类型步骤组成,包括:(a)将粗制油或部分精炼油与碱性水溶液混合以生成部分精炼油和皂脚的混合物;(b)将皂脚分离开(如,使用离心机或沉降槽);和(c)对部分精炼油进行洗涤(优选地用水在70至105℃范围内的温度下)。随后可将经洗涤的部分精炼油递送到下一个精炼步骤(注意:就油水混合物而言,碱精炼将产生中和的经洗涤油水混合物,其首先将必须经历蒸发,然后才可将油递送到下一个精炼步骤)。
可用于碱精炼的碱将通常为强碱,例如氢氧化钠或碳酸钠。氢氧化钠(例如)将优选地在大约25%的浓度下使用。碱精炼步骤的这一变型和其他可能的变型对于本领域的技术人员将显而易见,因此无需在此详述。
不受理论的束缚,认为该碱精炼步骤将允许从粗制油或部分精炼油中去除3-MCPD酯和/或缩水甘油酯前体,从而降低在进一步加工期间(如,除臭期间)形成的3-MCPD酯和/或缩水甘油酯总量。因此,使用这一类型的碱处理步骤时,该步骤将优选地在第一除臭步骤之前进行,更优选地在第一漂白步骤之前进行。
·碱酯交换
根据本发明的另一个实施例,碱处理步骤可为碱酯交换步骤,该步骤通过使粗制油或部分精炼油与碱酯交换催化剂产生接触而进行。
酯交换用于改变油的酰基甘油分布(具体地讲通过在不同三甘油酯之间交换脂肪酸)。再一次,不受理论的束缚,碱酯交换步骤被认为允许从经处理的油中去除3-MCPD酯和/或缩水甘油酯。因此,使用碱酯交换步骤时,该步骤将优选地在第一除臭步骤之后并且更优选地在最终漂白步骤之前进行。
多种碱酯交换催化剂在本领域中是已知的。这些包括(仅以举例的方式)醇钠和醇钾,例如甲醇钠和/或乙醇钠;硬脂酸钠;氢氧化钠和氢氧化钾。出于本发明的目的,可使用这些中的任何一者。根据一个具体实施例,使用甲醇钠,优选地以大约0.05至0.1重量%的水平。有利的是,将在真空下并且在80至120℃范围内的温度下使待处理的油与碱酯交换催化剂产生接触。将优选地使接触保持30至90分钟。这通常将导致油的完全酯交换,但应该指出的是,认为实际酯交换对于实现降低的3-MCPD酯水平不是必要的。
根据一个具体实施例,本发明的方法可包括多个碱处理步骤。例如,其可包括第一除臭之前的碱精炼类型步骤和第一除臭之后的碱酯交换步骤。对于本领域中的技术人员,其他可能的排列将显而易见。
因此,以举例说明的方式,本发明的可能实施例包括:
(I)使油经历(a)碱精炼步骤,(b)漂白步骤,(c)除臭步骤,(d)最终漂白步骤,和(e)最终温和除臭步骤。
(II)使油经历(a)漂白步骤,(b)除臭步骤,(c)碱酯交换步骤,(d)最终漂白步骤,和(e)最终温和除臭步骤。
(III)使油经历(a)碱精炼步骤,(b)漂白步骤,(c)除臭步骤,(d)碱酯交换步骤,(e)最终漂白步骤,和(f)最终温和除臭步骤。
(IV)使油经历(a)碱精炼步骤,(b)漂白步骤,(c)除臭步骤,和(d)最终温和漂白步骤。
(V)使油经历(a)漂白步骤,(b)除臭步骤,(c)碱酯交换步骤和(d)最终温和漂白步骤。
(VI)使油经历(a)碱精炼步骤,(b)漂白步骤,(c)除臭步骤,(d)碱酯交换步骤和(e)最终温和漂白步骤。
附加的步骤
除了上述的精炼步骤之外,本发明的方法还可包括一个或多个附加的精炼或处理步骤。例如,粗制油或部分精炼油可经历一个或多个脱胶步骤。可使用本领域中已知的多种脱胶方法中的任何一种。一种此类方法(称为“水脱胶”)包括将水与油混合并且将所得混合物分成油组分和油不溶性水化磷脂组分,有时称为“润湿凝胶”或“润湿卵磷脂”。作为另外一种选择,可通过其他脱胶方法来降低(或进一步降低)磷脂含量,例如酸脱胶(使用例如柠檬酸或磷酸)、酶脱胶(如,得自鲁奇公司(Lurgi)的ENZYMAX)或化学脱胶(如,得自联合利华公司(Unilever)的SUPERIUNI脱胶或得自范德莫特尔公司(Vandemoortele)/迪科斯彻(Dijkstra CS)的“顶级”脱胶。如果使用脱胶步骤,则其将优选地在第一漂白步骤之前。
该方法还可任选地包括一个或多个中和步骤(在第一漂白之前)、任何一种脱蜡(在方法中的任何位置)、分馏(在方法中的任何位置),
本发明的方法还可包括一个或多个化学或酶改性步骤,包括例如氢化和/或酯交换。氢化将优选在第一除臭步骤或最终漂白步骤之前进行。化学酯交换将优选在初始除臭之后和最终除臭之前进行(如果使用)。如果根据本发明方法被处理的油具有相对低的FFA含量,则化学酯交换也可在初始除臭之前进行。酶酯交换可在方法中的任何一点进行,并且将优选使用脂肪酶进行。有利的是,已经发现在初始除臭步骤之后进行酶酯交换时,其可用作第二漂白步骤的替代形式,或可同时、在同一方法中进行(如,分批式或在固定床层析柱中)。
该方法还可包括–或实际上在其之前或之后存在–一个或多个共混步骤。可能理想的是(例如)将不同类型或来自多种来源的油共混。例如,可在第一漂白步骤之前共混多种粗制油或部分精炼油。作为另外一种选择,可在最终精炼步骤之后共混两种或多种精炼油或者可在中间阶段共混部分精炼油。
本发明方法可存在多种排列和变型形式。根据用作原料的粗制油的性质和/或根据所生产的精炼油的类型以及其所需最终用途,这些对于技术人员将显而易见。将施加的唯一限制为最终温和精炼(即,漂白和/或除臭)步骤之后油不应当经历任何可使油中的3-MCPD酯和/或缩水甘油酯水平显著增加超出目标水平的处理步骤。
产物
通过上述方法获得的精炼油也是本发明的一部分。具体地说,提供了一种具有降低的3-MCPD酯和/或缩水甘油酯含量的精炼油。精炼油可衍生自任何类型、来源或起源的粗制油或部分精炼油。它们可衍生自(例如)一种或多种植物和/或动物来源,并且可包括来自单一起源的油和/或油脂,或来自不同来源或具有不同特性的两种或多种油和/或油脂的共混物。它们可衍生自标准油或特种油(例如低3-MCPD油)、改性或未改性油和/或油脂(即,来自处于其天然状态的油或已经历化学或酶改性或经历分馏的油)等等。优选地,它们可衍生自植物油或植物油共混物。合适的植物油的例子包括:大豆油、玉米油、棉籽油、棕榈油、棕榈仁油、花生油、油菜籽油、红花油、向日葵油、芝麻油、米糠油、椰子油、低芥酸菜子油及它们的任何馏分或衍生物。根据一个特别优选的实施例,本发明的精炼油将衍生自棕榈油。
不同的油包含不同水平的3-MCPD酯和缩水甘油酯前体,因此在处理之后产生不同水平的3-MCPD酯和缩水甘油酯。本发明的精炼油将具有降低的3-MCPD酯和/或缩水甘油酯含量,其中术语“降低的”是指低于通过标准精炼(即,标准脱胶、漂白和除臭)获得的对应油的3-MCPD酯和/或缩水甘油酯含量的3-MCPD酯和/或缩水甘油酯含量。优选地,精炼油将具有组合的3-MCPD酯和缩水甘油酯含量,其比通过标准精炼获得的对应油的3-MCPD酯和缩水甘油酯含量低至少50%。更优选地,组合的3-MCPD酯和缩水甘油酯含量将低至少60%,更优选地低至少70%,更优选地低至少80%,更优选地低至少90%。
以棕榈油举例,通过标准物理精炼(脱胶、漂白、除臭)进行精炼时,其组合的3-MCPD酯和缩水甘油酯含量为15至25ppm。通过比较,本发明的(或根据本发明的方法获得的)精炼棕榈油的3-MCPD酯和缩水甘油酯(“M+G”)组合含量将不超过5ppm,优选地不超过3ppm,更优选地不超过2ppm,更优选地不超过1ppm,更优选地不超过0.5ppm。根据某些特定实施例,其M+G组合含量将为2.5至5ppm。作为另外一种选择,其M+G组合含量可为1至3ppm。作为另外一种选择,其M+G组合含量可为1至2.5ppm。作为另外一种选择,其M+G组合含量可为0.3至1.7ppm。作为另外一种选择,其M+G组合含量可为0.5至1ppm。
除非另外指明,否则3-MCPD酯和缩水甘油酯的组合含量将使用方法A(DGF标准方法C部分(油脂)C-III 18(09)选项A测定。单独的3-MCPD酯含量可通过方法B(DGF标准方法C部分(油脂)C-III 18(09)选项B)测定。缩水甘油酯含量可因此被计算为方法A的结果减去方法B的结果。
有利的是,本发明的方法将能够生产具有不可检测水平缩水甘油酯的油。“不可检测”表示所测量的任何缩水甘油酯均将在测试方法的误差幅度内。例如,精炼油的缩水甘油酯含量可为0.05ppm或更小,更优选地为0.01ppm或更小。
精炼油的FFA含量也将优选地小于0.1重量%,更优选地小于0.05重量%–以避免令人反感的或令人不悦的气味和/或味道。事实上,本发明精炼油的根据方法C测量的味道值将理想地为8或更大,优选地为9或更大。
饮料和食品
本发明的精炼油将按照这样(即,低3-MCPD/低缩水甘油酯油的形式)包装和出售,或它们可进一步与一种或多种其他油或油组合物和/或与一种或多种其他成分(如果需要,包括与一种或多种添加剂)共混。在将本发明的精炼油与一种或多种其他油共混的情况下,其他油将优选地为除臭油并且甚至更优选地为根据本发明的方法获得的精炼油。
这些精炼油和精炼油共混物可用于任何所需目的,如用于饮食业。因此,根据一个具体实施例,本发明提供了一种包含上述精炼油或精炼油共混物的食品和/或饮料组合物。
本发明的精炼油可(例如)用于焙烤产品(如,蛋糕、面包、生面团、糕点、面糊等)、烹饪产品(如,肉汤)、冷冻产品(如,比萨饼、薯条等)或乳制品(如,奶酪产品、酸奶、冰淇淋等)、基于油脂的产品本身(例如人造黄油或煎炸油)、婴儿配方食品、营养补剂等等,正如任何其他油或油共混物。本发明的精炼油将特别适用于婴儿配方食品和/或其他婴儿营养产品。优选地,它们将用于婴儿营养产品中以替换其他油和/或油脂。
方法和实例
方法C
精炼油和油脂的风味是判断油品质的重要标准;在品尝过程中主要辨识出氧化产品。
·品尝区域
品尝测试区域应当位于清洁和中性环境中。
·样品摄入
应当评估每一批精炼油/油脂的味道。将摄入罐的代表性样品以对油进行品尝。应当根据适用的本地说明完成样品摄入。要摄入代表性样品,可能需要足够的冲洗。如果在测试之前存储油,则油必须适当存储(即,不在高温下)。
·样品制备/材料
用于品尝的器具 废物杯
白色背景 38℃的饮用水
干净的杯子 微波炉/烘箱
当取样瓶的外部或内部脏时;将油/油脂倒入玻璃烧杯中,以抑制来自脏瓶的异味。在可开始品尝之前,样品必须处于特定温度:植物油在室温下品尝;油脂在±50℃(或高于熔点10℃)的温度下品尝。可在烘箱或微波炉中对油脂加热以达到该温度。
·气味和风味测试方法
1位或2位品尝小组成员(受过训练并且有资格对油进行品尝)应当用品尝测试每一批精炼油/油脂的品质。他们应当首先用水(适度温水,约38℃)漱口并且对油/油脂的气味进行评估(在嗅之前旋动油/油脂)。随后将10ml的油/油脂摄入口中并且使其充分滚动遍及口腔(至少10秒,不咽)。随后将油/油脂吐出到废物杯中并且记录任何余味。如果需要测试另外的样品,则测试员必须在每个样品之间用温水(约38℃)漱口。
必须考虑以下因素:油脂不应当糊口,也不应过热,因为这影响口感。为了释放油/油脂中的风味,您必须通过口轮流吸收一些空气并且用舌头进行循环;品尝测试不得在吸烟、喝咖啡或吃东西之后的半小时之内进行。一般来讲,第一样品将不具有这样好的分数。这是因为品尝人员必须克服将油/油脂摄入口中的嫌恶。因此建议在3种或4种经品尝的油/油脂之后重新品尝第一样品。
·评估
使用评定量表对油进行评估以判定品质。该评定量表以AOCS Cg 2-83中提到的标度为基础,并且从1至10-其中8或更高被认为良好,即味道清淡。
分数 强度水平
10
9 微量
8 微弱
7 轻微
6 温和
5 适度
4 明确
3 强烈
2 非常强烈
1 极度
清淡被定义为不具有异味的油/油脂,所述异味对油的风味产生负面影响。这不表示油不具有风味。
实例1(参照)
使用5.4%氢氧化钠溶液(20%)对具有的FFA为5.52%的天然棕榈油进行碱精炼(按工业规模)。通过在105℃下混合和离心进行中和。在相同条件下用10%的水在分离之后进行洗涤。在98℃下用1%的Taiko classic G进行漂白达37分钟。使用2%的喷射蒸汽在240℃和4毫巴下进行除臭达50分钟。
根据该标准摄入生产样品,平均显示:0.65ppm 3-MCPD,和2.13ppm 3-MCPD+缩水甘油(即,0.99ppm缩水甘油)。
在100℃下用0.5%漂白粘土(Taiko classic G)对这种油进行第二次漂白达30分钟之后,产品显示0.65ppm 3-MCPD和0.66ppm 3-MCPD+缩水甘油。然而,味道具有强烈异味,表明FFA水平显著增加。因此进行在标准条件下的进一步物理精炼,并且产生的平均3.43ppm的3-MCPD和10.02ppm的3-MCPD+缩水甘油(表示4.42ppm缩水甘油)。
实例2(温和最终除臭)
用0.5%漂白粘土(Izegem BC)对根据上述说明获得的碱精炼棕榈油(未进行第二次漂白和除臭)进行重新漂白并且分别在183.7℃、188.1℃和196.3℃的温度下进行除臭。对获得的油进行分析并且结果如下所示:
除臭温度 3-MCPD(ppm) 3-MCPD+缩水甘油(ppm) 缩水甘油(ppm)
196.3℃ 0.73 0.85 0.080
188.1℃ 0.67 0.71 0.027
183.7℃ 0.67 0.68 0.007
从这些结果可看出,最终温和精炼步骤生成具有很低3-MCPD酯和缩水甘油酯水平的油。事实上,在低于190℃的除臭温度下,缩水甘油酯水平无法有效地检测。
实例3(味道分析)
在用于漂白和除臭的实验性系统中,在100℃下用0.5%的Taiko classicG对25kg的物理精炼棕榈油(标准RBD棕榈油)进行重新漂白。对产品进行过滤并且随后在120和220℃之间的温度下进行除臭。在每个定位点,使温度保持30分钟,摄入品尝样品并且随后将温度增加至下一个定位点。味道分析(根据方法C)在下表中给出,证明从140℃起,所有样品的味道均和标准RBD棕榈油一样良好,并且甚至在120℃下,样品仍将具有非常好的清淡风味。
实例4
在用于漂白和除臭的实验性系统中,在100℃下用0.5%的Taiko classicG对25kg的物理精炼(RDB)棕榈油进行重新漂白。对产品进行过滤并且在140℃下进行除臭。味道以及3-MCPD和缩水甘油数据在下表中给出,证明在140℃下,味道再次如被测试的RBD棕榈油味道一样好,并且3-MCPD/缩水甘油值在进一步除臭之后不再增加。
实例5(温和最终漂白)
使用0.2%的Taiko classic G对150ml的RBD棕榈油进行重新漂白。在70℃、85℃和100℃的真空下进行漂白达30分钟。所有填充步骤和过滤均在大气条件下进行。下表示出了3-MCPD含量数据和味道分析。较低温度下的漂白对味道的优点可得到证明。
重新漂白温度[℃] 味道 3-MCPD+缩水甘油[ppm] 3-MCPD[ppm]
100℃ 4 2.36 n.m.
85℃ 6 3.22 n.m.
70℃ 7 5.26 n.m.
标准RBD 9 9.44 2.40
(n.m.=未测量)
实例6(在缺氧环境中漂白)
使用0.2%的Taiko classic G对150ml的RBD棕榈油进行重新漂白。在70℃和85℃的真空下进行漂白达1小时。所有填充步骤和过滤均在氮氛围下进行。下表示出了3-MCPD含量数据和味道分析。在氮氛围下,味道的结果显著更佳。甚至在延长的漂白时间下,与被测试的RBD棕榈油相比较,漂白未降低味道评估,同时缩水甘油去除完成。
温度[℃] 味道 3-MCPD+缩水甘油[ppm] 3-MCPD[ppm]
85 8 3.63 n.m.
70 8 3.97 n.m.
RBD 7 16.7 3.54
实例7
按照工业规模,使用0.1%甲醇钠作为酯交换催化剂对28公吨RBD棕榈油(在270℃下除臭)进行化学酯交换。在95℃下反应1小时之后,用水对催化剂进行中和并且将其洗掉。在100℃下用0.5%BC进行漂白以及在235℃下除臭之后,在220℃下对产品进行重新漂白和除臭。

Claims (16)

1.一种生产精炼油的方法,所述精炼油具有降低的3-MCPD酯和/或缩水甘油酯含量,所述方法特征在于包括使油按顺序经历以下步骤:(a)漂白步骤,(b)除臭步骤,(c)最终漂白步骤,和(d)最终除臭步骤,其中最终除臭步骤(d)在低于除臭步骤(b)至少40℃的温度下进行。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于最终除臭步骤(d)在低于190℃、优选低于180℃、更优选地在130至160℃之间的温度下进行。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(b)至(d)包括:
i)将油引入除臭装置内,
ii)通过油出口从所述除臭装置中去除所述油,所述出口被布置为所述油在初始除臭之后离开所述除臭装置;
iii)使所述油经历漂白步骤;
iv)通过油入口将所述油重新引入所述除臭装置内,所述入口被布置为所述油进入所述除臭装置并且在低于所述初始除臭至少40℃的温度下经历进一步除臭。
4.一种用于生产精炼油的方法,所述精炼油具有降低的3-MCPD酯和/或缩水甘油酯含量,所述方法特征在于包括使油按顺序经历以下步骤:(a)漂白步骤,(b)除臭步骤,和(c)最终漂白步骤,其中所述最终漂白步骤(c)在低于80℃的温度下进行。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于所述最终漂白步骤(c)在50至70℃范围内的温度下进行。
6.根据权利要求4或权利要求5所述的方法,其特征在于所述最终漂白步骤(c)在缺氧环境中进行。
7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于所述最终漂白步骤(c)在固定床层析柱或在惰性气体中进行。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的方法,其特征在于还包括选自碱精炼步骤和碱酯交换步骤的至少一个碱处理步骤。
9.根据权利要求8所述的方法,其特征在于包括:在漂白步骤(a)之前进行的碱精炼步骤和/或在除臭步骤(b)和最终漂白步骤(c)之间进行的碱酯交换步骤。
10.根据前述任一项权利要求所述的用于生产精炼棕榈油的方法,所述棕榈油的组合3-MCPD酯+缩水甘油酯含量小于5ppm并且根据方法C测量的味道值为8或更大。
11.根据前述任一项权利要求所述的用于生产精炼油的方法,所述精炼油的缩水甘油酯含量不可检测并且根据方法C测量的味道值为8或更大。
12.一种根据前述任一项权利要求所述的方法获得的精炼油。
13.一种精炼棕榈油,其组合3-MCPD酯+缩水甘油酯含量小于1ppm并且根据方法C测量的味道值为8或更大。
14.一种精炼油,其缩水甘油酯含量不可检测,优选地根据方法C测量的味道值为8或更大。
15.一种饮料和/或食品,优选为婴儿营养产品,其包含根据权利要求10至14中任一项所述的精炼油。
16.根据权利要求10至14中任一项所述将精炼油的用途,其用于饮料和/或食品的生产,优选用于婴儿营养产品的生产。
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Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5717351B2 (ja) 2010-03-17 2015-05-13 花王株式会社 精製油脂の製造方法
EP2672834B2 (en) * 2011-02-10 2022-11-09 Cargill Inc. Process for the production of a refined oil
WO2014012548A1 (en) * 2012-07-18 2014-01-23 Aarhuskarlshamn Ab Reduction of mcpd-compounds in refined plant oil for food
JP5399544B1 (ja) * 2012-08-31 2014-01-29 日清オイリオグループ株式会社 精製油脂の製造方法
US9534182B1 (en) 2012-12-18 2017-01-03 LiquiTech, LLC Method of producing industrial corn base oil from a fermentation byproduct of a corn ethanol production process
WO2015057139A1 (en) * 2013-10-14 2015-04-23 Aak Ab Mitigation of 2-mcpd, 3-mcpd, esters therof and glycidyl esters in vegetable oil
US9765281B2 (en) 2013-11-14 2017-09-19 Cargill, Incorporated Removal of unwanted propanol components
CN104694250B (zh) * 2013-12-10 2020-02-04 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种降低油脂中3-mcpd酯和/或缩水甘油酯的方法
CN104705422B (zh) * 2013-12-16 2020-10-30 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种酶法制备油脂的方法
WO2015174820A1 (en) 2014-05-16 2015-11-19 Sime Darby Malaysia Berhad Process of refining a crude palm fruit oil product
CN105767227A (zh) * 2014-12-26 2016-07-20 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种能降低氯丙醇酯的油脂组合物
SG11201705822VA (en) * 2015-01-16 2017-08-30 Taiyo Yushi Corp Fat composition for use in infant formula
GB2538758A (en) 2015-05-27 2016-11-30 Green Lizard Tech Ltd Process for removing chloropropanols and/or glycidol
EP3098292A1 (en) 2015-05-27 2016-11-30 Evonik Degussa GmbH A process for refining glyceride oil comprising a basic quaternary ammonium salt treatment
EP3098293A1 (en) 2015-05-27 2016-11-30 Evonik Degussa GmbH A process for removing metal from a metal-containing glyceride oil comprising a basic quaternary ammonium salt treatment
CA2987613C (en) * 2015-06-01 2023-03-28 Cargill, Incorporated Oil composition with mono-acylglycerides
CN108138079A (zh) * 2015-08-25 2018-06-08 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 精制的油组合物以及用于制备的方法
MX2019013966A (es) * 2017-05-24 2020-01-23 Cargill Inc Aceites sin contaminantes no deseados.
ES2970311T3 (es) 2017-07-03 2024-05-28 Alfa Laval Corp Ab Reducción del contenido de ésteres glicidílicos en aceites comestibles
MY193401A (en) * 2017-08-04 2022-10-11 Sime Darby Plantation Intellectual Property Sdn Bhd Process for producing a refined palm fruit oil having a reduced 3-mcpd content
EP3321348B1 (en) * 2017-08-23 2019-12-18 Bunge Loders Croklaan B.V. Process for refining vegetable oil with suppression of unwanted impurities
KR102372808B1 (ko) * 2017-09-11 2022-03-15 삼성전자주식회사 복수의 카메라를 통해 수신되는 이미지를 처리하기 위한 장치 및 방법
CN111742038B (zh) * 2018-02-21 2023-08-15 嘉吉公司 油加工
UA127894C2 (uk) 2018-02-21 2024-02-07 Карджил, Інкорпорейтед Рафінування харчової олії
EP3765586A1 (en) * 2018-03-14 2021-01-20 Société des Produits Nestlé S.A. Mechanical purification of triacylglyceride oils
WO2019217223A1 (en) 2018-05-07 2019-11-14 Arisdyne Systems, Inc. Methods for refined palm oil production with reduced 3-mcpd formation
BR112021009237A2 (pt) * 2018-12-19 2021-08-10 Société des Produits Nestlé S.A. prevenção da formação de mcpde em óleos de triacilglicerídeo
JP6590094B1 (ja) * 2019-01-16 2019-10-16 不二製油株式会社 焦がしチーズ風味を有する風味油の製造法
WO2020197770A1 (en) * 2019-03-22 2020-10-01 Cargill, Incorporated Oil processing
EP3739027A1 (de) 2019-05-14 2020-11-18 Clariant International Ltd Verfahren zur reduzierung des 3-mcpd-gehalts in raffinierten pflanzenölen
CN114302943A (zh) * 2019-06-18 2022-04-08 帕思嘉公司 生产低缩水甘油含量的甘油单酯组合物的方法和由此生产的甘油单酯组合物
EP4028496A1 (en) * 2019-09-13 2022-07-20 Société des Produits Nestlé S.A. Prevention of mcpd formation in triacylglyceride oils
IT202200006428A1 (it) * 2022-03-31 2023-10-01 Technoilogy S R L Processo per la rimozione del cloro organico da oli da cucina usati (uco), da grassi animali e vegetali di recupero (avr) e da oli di pirolisi (po) derivati da rifiuti

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102010786A (zh) * 2009-09-07 2011-04-13 日清奥利友集团株式会社 甘油酯组合物及其制备方法
WO2011069028A1 (en) * 2009-12-04 2011-06-09 Archer Daniels Midland Company Glycidyl ester reduction in oil

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE879137C (de) 1950-10-12 1953-06-11 Metallgesellschaft Ag Verfahren zur Reinigung von pflanzlichen oder tierischen OElen oder Fetten
US4089880A (en) * 1975-03-13 1978-05-16 Sullivan Systems Inc. Proces for refining fatty oils
US5434278A (en) * 1989-09-20 1995-07-18 Nabisco, Inc. Synthesis of acetoglyceride fats
EP1178103A1 (en) * 2000-08-02 2002-02-06 Dsm N.V. Purifying crude pufa oils
US7597783B2 (en) * 2001-07-23 2009-10-06 Cargill, Incorporated Method and apparatus for processing vegetable oils
ATE331776T1 (de) * 2003-08-06 2006-07-15 Smet Engineering N V De Verfahren und vorrichtung zum vakuumstripping
US20080003329A1 (en) 2006-06-30 2008-01-03 Ricardo Rueda Enriched infant formulas
FR2934385B1 (fr) * 2008-07-25 2011-09-16 Continental Automotive France Systeme d'interface pour saisir une suite de caracteres
US8344681B2 (en) 2008-09-29 2013-01-01 Francesco Servidone Apparatus and method for minimizing undesirable stepper motor rotor motions
DE102008060059A1 (de) * 2008-12-02 2010-06-10 Süd-Chemie AG Verfahren zur Reduzierung des 3-MCPD-Gehalts in raffinierten Pflanzenölen
CA2768625A1 (en) * 2009-07-21 2011-01-27 Nestec S.A. A deodorized edible oil or fat with low levels of bound mcpd and process of making using an inert gas
CN102482614A (zh) * 2009-07-21 2012-05-30 雀巢产品技术援助有限公司 含有低水平的结合mcpd的脱臭食用油或脂肪以及通过羧甲基纤维素和/或树脂纯化的制备方法
WO2011040539A1 (ja) 2009-09-30 2011-04-07 不二製油株式会社 グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質、グリシドール脂肪酸エステルを低減する方法
JPWO2011055732A1 (ja) 2009-11-06 2013-03-28 不二製油株式会社 グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質を低減する方法
JP5717351B2 (ja) 2010-03-17 2015-05-13 花王株式会社 精製油脂の製造方法
CN102334563B (zh) 2010-07-16 2015-03-25 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 控制油脂中3-氯-1,2-丙二醇或其酯含量的方法
GB201019639D0 (en) 2010-11-19 2010-12-29 Loders Croklaan Bv Method
EP2672834B2 (en) * 2011-02-10 2022-11-09 Cargill Inc. Process for the production of a refined oil
WO2013018412A1 (ja) * 2011-07-29 2013-02-07 日清オイリオグループ株式会社 精製グリセリド組成物及び該精製グリセリド組成物の製造方法
EP3321348B1 (en) * 2017-08-23 2019-12-18 Bunge Loders Croklaan B.V. Process for refining vegetable oil with suppression of unwanted impurities

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102010786A (zh) * 2009-09-07 2011-04-13 日清奥利友集团株式会社 甘油酯组合物及其制备方法
WO2011069028A1 (en) * 2009-12-04 2011-06-09 Archer Daniels Midland Company Glycidyl ester reduction in oil

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