CN106866968A - 一种环己烷基有机硅树脂及其制备方法 - Google Patents

一种环己烷基有机硅树脂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种环己烷基有机硅树脂及其制备方法，该环己烷基有机硅树脂结构中避免了大量苯基的引入，转而采用环己烷基，降低了因为芳香基团存在带来的刚性，大大增加了分子的柔性，同时可以使得树脂的折射率达到1.50及以上。树脂的制备方法为催化水解缩合法，本发明合成方法简单易行，易于工业化生产。本发明所述环己烷基有机硅树脂无色透明，可按本发明的合成工艺制备出满足不同情况下需求的树脂。该环己烷基树脂具有优异的补强效果，耐候性和耐高低温性能卓越，在LED有机硅封装材料、耐高温涂层等方面具有非常广泛的应用前景。

Description

一种环己烷基有机硅树脂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种环己烷基有机硅树脂及其制备方法，属于有机——无机杂化材料技术领域。
背景技术
基于LED技术的半导体照明，具有高效、节能、环保、长寿命、易维护等特点，被誉为21世纪的新光源。随着大功率LED器件的发展，对封装材料的折射率、耐老化性、耐冷热冲击性能等方面提出了新要求。
目前，高折射率的LED封装有机硅材料折射率可以达到1.50～1.55之间，为苯基有机硅材料。芳香基团因为其刚性较大，空间位阻比较厉害，因而其在受到冷热冲击的过程中分子运动受限，表现出不太理想的耐冷热冲击性能。且其在蓝紫光处的透过率较低，不适宜封装以蓝光及UV光为主的LED灯珠。传统的低折LED封装材料，虽然在蓝紫光处的透过率明显高于高折LED封装材料，且分子内部空间位阻较小，但是因其折射率比较低(1.42左右)，与芯片折射率(2～4)的差距较大，导致光路全反射的发生，将光线反射回芯片内部而无法有效导出。因此有必要在保证高折射率的前提下，寻找增加分子柔性、降低分子运动空间位阻的途径。
本专利以催化水解缩合的方法，制备了一种环己烷基有机硅树脂。该树脂结构中避免了大量苯基的引入，转而采用环己烷基，降低了因为芳香基团存在带来的刚性，大大增加了分子的柔性，同时可以使得树脂的折射率达到1.50及以上。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种环己烷基有机硅树脂及其制备方法。避免了大量苯基的引入，降低了因为芳香基团存在带来的刚性，同时含有环己烷基，可以使得树脂的折射率达到1.50及以上。
本发明所述的一种环己烷基有机硅树脂，其特征在于，采用催化水解缩合的工艺合成，简单易行，易于工业化生产。树脂结构结构中避免了大量苯基的引入，转而采用环己烷基，树脂的分子结构式如下：
其中，R1、R2可以为甲基、乙烯基、苯基、环己烷基、H；
R3、R4可以为甲基、苯基；
R5可以为甲基、乙烯基、H；
m＝0～14，不包含0，n＝0～4，m+n＝2～14，
x＝0～4，y＝0～4，x+y＝0～4，
代表上述结构式中可能的其他键接方式
本发明所述的一种环己烷基有机硅树脂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
在惰性气氛下，将一定量的封头剂、D链接硅烷、T链接硅烷和溶剂加入到反应容器中，在搅拌过程中，向其中缓慢滴加一定量的催化剂与水的混合物。(或者在惰性气氛下，将一定量的封头剂、溶剂、催化剂与水加入到反应容器中，充分搅拌混合均匀后，向其中缓慢滴加二烷氧基硅烷与三烷氧基硅烷的混合物。)
滴加完毕后，将体系温度升高至45～80℃保温搅拌反应0.5～3h，随后将体系温度升高至100～150℃蒸除低沸反应4～8h。反应完成之后，水洗至中性、干燥、过滤、真空旋蒸去除溶剂与小分子物质，即得无色透明的环己烷基有机硅树脂。
其中，对于反应单体，D链接硅烷单体与T链接硅烷单体的摩尔比为0～2∶1；封头剂与硅烷单体(包括D链接硅烷单体与T链接硅烷单体)的摩尔比为0.1～1∶1；溶剂与反应原料总质量比为0～2∶1；催化剂用量占反应体系的总质量比为0～5％，且不包括0；添加水与硅烷单体(包括D链接硅烷单体与T链接硅烷单体)的摩尔比为0.5～3∶1。
所述封头剂可以为四甲基二乙烯基二硅氧烷、四甲基二硅氧烷、六甲基二硅氧烷、1，3-二苯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、1，3-二乙烯基-1，3-二甲基-1，3-二苯基二硅氧烷等中的一种或几种。
所述D链接硅烷可以为甲基乙烯基二氯硅烷、甲基乙烯基二甲氧基硅烷、甲基乙烯基二乙氧基硅烷、二乙氧基甲基苯基硅烷、甲基苯基二甲氧基硅烷、甲基苯基二氯硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、二苯基二氯硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、二苯基硅醇、1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷、1，3，5，7-四乙烯基-1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷、四甲基四苯基环四硅氧烷、甲基环己烷基二甲氧基硅烷、甲基环己烷基二乙氧基硅烷、二环己烷基二甲氧基硅烷、二环己烷基二乙氧基硅烷中的一种或几种。
所述T链接硅烷可以为苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、苯基三氯硅烷、环己烷基三甲氧基硅烷、环己烷基三乙氧基硅烷、环己烷基三氯硅烷中的一种或几种。
所述溶剂可以为苯、甲苯、二甲苯、正己烷、正庚烷、环己烷、甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、丙酮、丁酮、四氢呋喃等中的一种或几种，优选甲苯。
所述催化剂可为酸性催化剂或碱性催化剂，包括有机酸(例如乙酸等)、无机酸(例如盐酸、硫酸等)、强酸性阳离子树脂、有机碱(例如吡啶、三乙胺等)、无机碱(例如氢氧化钾、氢氧化钠、一水合氢氧化钡等)，优选酸性催化剂。
本发明的有益效果是：用本发明制备的一种环己烷基有机硅树脂，结构中避免了大量苯基的引入，转而采用环己烷基，降低了因为芳香基团存在带来的刚性，大大增加了分子的柔性，同时可以使得树脂的折射率达到1.50及以上。树脂的制备方法为催化水解缩合法，本发明合成方法简单易行，易于工业化生产。本发明所述环己烷基有机硅树脂无色透明，可按本发明的合成工艺制备出满足不同情况下需求的树脂。该环己烷基树脂具有优异的补强效果，耐候性和耐高低温性能卓越，在LED有机硅封装材料、耐高温涂层等方面具有非常广泛的应用前景。
具体实施案例
以下列举实例对本发明进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的应用。
实施例1
在氮气保护条件下，将33.58g四甲基二硅氧烷、91.15g甲基苯基二甲氧基硅烷、306.51g环己烷基三甲氧基硅烷、130g甲苯加入到反应容器中，在搅拌过程中，向其中缓慢滴加2g浓硫酸与49.5g水的混合物。滴加完毕后，将体系温度升高至45～80℃保温搅拌反应1h，随后将体系温度升高至130℃蒸除低沸反应4h。反应完成之后，水洗至中性、干燥、过滤、真空旋蒸去除溶剂与小分子物质，即得285.76g无色透明的固体环己烷基有机硅树脂，树脂的折射率为1.53，含有Si-H键，具有硅氢加成反应活性，树脂的分子结构式如下：
实施例2
在氮气保护条件下，将46.6g四甲基二乙烯基二硅氧烷、1g盐酸与50g水加入到反应容器中，充分搅拌混合均匀后，向其中缓慢滴加253.2g二苯基二氯硅烷与246g环己烷基三乙氧基硅烷的混合物。滴加完毕后，将体系温度升高至60℃保温搅拌反应1.5h，随后将体系温度升高至120℃蒸除低沸反应4h。反应完成之后，水洗至中性、干燥、过滤、真空旋蒸去除溶剂与小分子物质，即得348.29g无色透明的液体环己烷基有机硅树脂，折射率为1.55，具有乙烯基，具有硅氢加成反应活性，树脂的分子结构式如下：
实施例3
在氮气保护条件下，将100.74g四甲基二硅氧烷、408.68g环己烷基三甲氧基硅烷加入到反应容器中，在搅拌过程中，向其中缓慢滴加3g浓硫酸与54g水的混合物。滴加完毕后，将体系温度升高至45℃保温搅拌反应3h，随后将体系温度升高至100℃蒸除低沸反应4h。反应完成之后，水洗至中性、干燥、过滤、真空旋蒸去除溶剂与小分子物质，即得346.21g无色透明的液体环己烷基有机硅树脂，折射率为1.52，含有Si-H键，具有硅氢加成反应活性，树脂的分子结构式如下：
实施例4
在氮气保护条件下，将46.6g四甲基二乙烯基二硅氧烷、357.60g环己烷基三甲氧基硅烷和400g甲苯加入到反应容器中，在搅拌过程中，向其中缓慢滴加4g浓硫酸与15.75g水的混合物。滴加完毕后，将体系温度升高至45℃保温搅拌反应3h，随后将体系温度升高至100℃蒸除低沸反应6h。反应完成之后，水洗至中性、干燥、过滤、真空旋蒸去除溶剂与小分子物质，即得240.87g无色透明的固态环己烷基有机硅树脂，折射率为1.54，具有乙烯基，具有硅氢加成反应活性，树脂的分子结构式如下：
实施例5
在氮气保护条件下，将100.74g四甲基二硅氧烷、198.29g苯基三甲氧基硅烷、204.34g环己烷基三甲氧基硅烷加入到反应容器中，在搅拌过程中，向其中缓慢滴加2g浓硫酸与54g水的混合物。滴加完毕后，将体系温度升高至45℃保温搅拌反应3h，随后将体系温度升高至100℃蒸除低沸反应8h。反应完成之后，水洗至中性、干燥、过滤、真空旋蒸去除溶剂与小分子物质，即得330.74g无色透明的液态环己烷基有机硅树脂，折射率为1.53，含有Si-H键，具有硅氢加成反应活性，树脂的分子结构式如下：
实施例6
在氮气保护条件下，将139.8g四甲基二乙烯基二硅氧烷、99.15g苯基三甲氧基硅烷、204.34g环己烷基三甲氧基硅烷加入到反应容器中，在搅拌过程中，向其中缓慢滴加2g浓硫酸与40.5g水的混合物。滴加完毕后，将体系温度升高至45℃保温搅拌反应3h，随后将体系温度升高至100℃蒸除低沸反应8h。反应完成之后，水洗至中性、干燥、过滤、真空旋蒸去除溶剂与小分子物质，即得307.05g无色透明的液态环己烷基有机硅树脂，折射率为1.53，含有乙烯基，具有硅氢加成反应活性，树脂的分子结构式如下：
实施例7
在氮气保护条件下，将121.79g六甲基二硅氧烷、198.35g甲基乙烯基二甲氧基硅烷、306.51g环己烷基三甲氧基硅烷加入到反应容器中，在搅拌过程中，向其中缓慢滴加3g浓硫酸与67.5g水的混合物。滴加完毕后，将体系温度升高至45℃保温搅拌反应3h，随后将体系温度升高至100℃蒸除低沸反应7h。反应完成之后，水洗至中性、干燥、过滤、真空旋蒸去除溶剂与小分子物质，即得421.28g无色透明的液态环己烷基有机硅树脂，折射率为1.50，含有乙烯基，具有硅氢加成反应活性，树脂的分子结构式如下：
实施例8
在氮气保护条件下，将40.60g六甲基二硅氧烷、66.12g甲基乙烯基二甲氧基硅烷、91.15g甲基苯基二甲氧基硅烷、204.34g环己烷基三甲氧基硅烷加入到反应容器中，在搅拌过程中，向其中缓慢滴加2g浓硫酸与45g水的混合物。滴加完毕后，将体系温度升高至45℃保温搅拌反应3h，随后将体系温度升高至100℃蒸除低沸反应7h。反应完成之后，水洗至中性、干燥、过滤、真空旋蒸去除溶剂与小分子物质，即得268.95g无色透明的液态环己烷基有机硅树脂，折射率为1.54，含有乙烯基，具有硅氢加成反应活性，树脂的分子结构式如下：
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不是用于限制本发明范围，凡是在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均已该包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种环己烷基有机硅树脂，其特征在于，分子结构式如下：
其中，R1、R2可以为甲基、乙烯基、苯基、环己烷基、H；
R3、R4可以为甲基、苯基；
R5可以为甲基、乙烯基、H；
m＝0～14，不包含0，n＝0～4，m+n＝2～14，
x＝0～4，y＝0～4，x+y＝0～4，
代表上述结构式中可能的其他键接方式。
2.根据权利要求1所述的有机硅树脂，其特征在于，制备方法包括如下步骤：
在惰性气氛下，将一定量的反应物单体：封头剂、D链接硅烷、T链接硅烷和溶剂加入到反应容器中，在搅拌过程中，向其中缓慢滴加一定量的催化剂与水的混合物；滴加完毕后，将体系温度升高至45～80℃保温搅拌反应0.5～3h，随后将体系温度升高至100～150℃蒸除低沸反应4～8h；反应完成之后，水洗至中性、干燥、过滤、真空旋蒸去除溶剂与小分子物质，即得无色透明的环己烷基有机硅树脂；
其中，对于反应单体，D链接硅烷单体与T链接硅烷单体的摩尔比为0～2∶1；封头剂与硅烷单体(包括D链接硅烷单体与T链接硅烷单体)的摩尔比为0.1～1∶1；溶剂与反应原料总质量比为0～2∶1；催化剂用量占反应体系的总质量比为0～5％，且不包括0；添加水与硅烷单体(包括D链接硅烷单体与T链接硅烷单体)的摩尔比为0.5～3∶1。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述封头剂为四甲基二乙烯基二硅氧烷、四甲基二硅氧烷、六甲基二硅氧烷、1，3-二苯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、1，3-二乙烯基-1，3-二甲基-1，3-二苯基二硅氧烷等中的一种或几种。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述D链接硅烷为甲基乙烯基二氯硅烷、甲基乙烯基二甲氧基硅烷、甲基乙烯基二乙氧基硅烷、二乙氧基甲基苯基硅烷、甲基苯基二甲氧基硅烷、甲基苯基二氯硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、二苯基二氯硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、二苯基硅醇、1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷、1，3，5，7-四乙烯基-1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷、四甲基四苯基环四硅氧烷、甲基环己烷基二甲氧基硅烷、甲基环己烷基二乙氧基硅烷、二环己烷基二甲氧基硅烷、二环己烷基二乙氧基硅烷中的一种或几种。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述T链接硅烷为苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、苯基三氯硅烷、环己烷基三甲氧基硅烷、环己烷基三乙氧基硅烷、环己烷基三氯硅烷中的一种或几种。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为苯、甲苯、二甲苯、正己烷、正庚烷、环己烷、甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、丙酮、丁酮、四氢呋喃中的一种或几种。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为酸性催化剂或碱性催化剂，包括乙酸、盐酸、硫酸、强酸性阳离子树脂、吡啶、三乙胺、氢氧化钾、氢氧化钠、一水合氢氧化钡中的一种。
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Address after: 264006 Renewable Resource Processing Demonstration Zone No. 3-14 Kaifeng Road, Yantai Development Zone, Shandong Province

Applicant after: Yantai Darbond Technology Co., Ltd.

Address before: 264000 Yantai City, Shandong Province, Kaifeng Road 3-3 Resource Regeneration and Processing Demonstration Zone

Applicant before: Yantai Debang Advanced Silicon Materials Co.,Ltd.

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
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Application publication date: 20170620