CN106866707A - 一种苯并咪唑并[2,1‑b]噻唑衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯并咪唑并[2,1‑b]噻唑衍生物的制备方法。该方法以2‑巯基咪唑类化合物为原料，室温下与含有端基炔的二芳基高碘盐反应，一步合成了苯并咪唑并[2,1‑b]噻唑衍生物。与现有技术相比，本发明的制备方法操作简单，反应条件温和，不需要催化剂和配体，在精细化工和制药工业中具有良好的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的制备方法。
背景技术
作为芳香杂环类化合物，苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物具有重要的生物和药物活性，作为某些生物活性物质和药物的关键结构片断，在糖尿病，肿瘤，癌症等疾病的治疗方面有着广泛的应用，使其成为当今研究领域的热门课题之一。这类化合物在过去的制备方法中，常采用多步合成，收率较低，后处理复杂(式2)(Sarhan,A.E.-W.A.O.；El-Sherief,H.A.H.；Mahmoud,A.M.Tetrahedron 1996,52,10485.)。近年来，随着催化反应的不断发展，一系列新的催化体系被用于有机合成中，成为形成C-N，C-S键的重要的方法，广泛应用于含氮、硫的有机化合物的合成制备中(式3)(Shen,G.；Yang,B.；Huang,X.；Hou,Y.；Gao,H.；Cui,J.；Cui,C.；Zhang,T.J.Org.Chem.2017,82,3798；Xu,H.；Zhang,Y.；Huang,J.；Chen,W.Organic Letters 2010,12,3704；Xiao,D.；Han,L.；Sun,Q.；Chen,Q.；Gong,N.；Lv,Y.；Suzenet,F.；Guillaumet,G.；Cheng,T.；Li,R.RSC Adv.2012,2,5054.)。然而，在这些反应体系中大都需要重金属催化，强碱性条件或者使用一些复杂的配体，在一定程度上提高了实验的成本，也给后续的处理带来了困难。到目前为止，用简单方便，反应条件温和的方法来制备具有药物活性的咪唑并[2,1-b]噻唑类衍生物的报道甚少。
发明内容
本发明的目的是提供一种温和条件下苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的制备方法。该反应体系中，原料易得，无金属催化剂、无碱、无配体、反应条件温和。
本发明提供的一种苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的制备方法，反应式如下：
其制备方法，包括如下步骤：
1)在容器中加入碘苯、间氯过氧苯甲酸和一水合对甲苯磺酸，并用有机溶剂将其溶解，室温搅拌反应6-12小时；然后将反应液滴加到苯乙炔的有机溶剂溶液中，并加入少量变色硅胶作为干燥剂，反应至反应液变透明；过滤除去固体物质，收集有机相，旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤、过滤、干燥得到带炔基的高碘盐；
2)在容器中加入2-巯基苯并咪唑类化合物，用有机溶剂溶解后，在冰浴条件下滴加带端基炔的高碘盐有机溶剂悬浊液，滴加完后恢复至室温继续反应6-18小时；
3)反应结束后，将反应混合液中的有机溶剂通过旋转蒸发除去后，得到的固体用乙酸乙酯溶解并转入分液漏斗，加入等体积的水，充分振荡分出有机层后，水层再用等体积的乙酸乙酯萃取两次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，利用色谱硅胶柱进行分离提纯，即得到产物。
所述的2-巯基苯并咪唑类化合物为2-巯基苯并咪唑或5-甲氧基-2-巯基苯并咪唑；
所述的有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、DMF、二甲亚砜中的一种，优选二氯甲烷；
所述的反应时间优选12小时。
与现有技术相比，本发明从原料的制备到最后的目标产物的制备，整个过程都是在室温条件下进行的，不需要添加任何的催化剂和配体，所用试剂廉价易得操作简单且具有较高的产率。本发明在精细化工和制药工业中具有良好的应用价值。
附图说明
图1 3-苯基噻唑[3,2-a]苯并咪唑的晶体结构图
图2 3-苯基噻唑[3,2-a]苯并咪唑的1H NMR
图3 3-苯基噻唑[3,2-a]苯并咪唑的13C NMR
图4 7-甲氧基-3-苯基噻唑[3,2-a]苯并咪唑的1H NMR
图5 7-甲氧基-3-苯基噻唑[3,2-a]苯并咪唑的13C NMR
具体实施方式
实例1
在圆底烧瓶中加入3ml的二氯甲烷、0.408g(2mmol)碘苯、0.406g(2mmol)间氯过氧苯甲酸充分溶解之后再加入0.381g的一水合对甲苯磺酸，室温搅拌12小时。然后将其滴加到0.204g(2mmol)苯乙炔的二氯甲烷溶液中，加入变色硅胶作为干燥剂室温搅拌6小时。反应结束后过滤滤出固体物质收集有机溶液旋蒸出去溶剂，并用乙醚洗涤所得的粗产物，过滤得到淡黄色的固体粉末即带炔基的高碘盐，0.887g产率93.2％，熔点：118-121℃。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ2.33(s,3H,CH3),7.09-7.10(d,2H,ArH),7.17-7.46(m,8H,ArH),7.54-7.59(m,3H,ArH),8.14-8.16(d,1H,ArH)。
实例2
在圆底烧瓶中加入0.150g(1mmol)2-巯基苯并咪唑用1ml的二氯甲烷(DCM)溶解，再取0.476g(1mmol)带炔基的高碘盐于一小瓶中用2ml的二氯甲烷将其溶解为悬浊液。在冰浴条件下将高碘盐的悬浊液滴加到2-巯基苯并咪唑的溶液中，滴加完成后转移至室温反应12小时。反应结束用乙酸乙酯和碳酸氢钠溶液萃取收集有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，过硅胶柱(石油醚与乙酸乙酯的体积比为3∶1)，得到产物3-苯基噻唑[3,2-a]苯并咪唑，0.204g(淡黄色固体，)产率83.3％，熔点：138-140℃。
1H NMR(600MHz，DMSO-d6)：δ7.08-7.11(t,1H,ArH),7.15-7.16(d,2H,ArH),7.29-7.32(t,1H,ArH),7.63-7.64(d,3H,ArH),7.71-7.75(m,3H,ArH)。
13CNMR(150MHz，DMSO-d6)：δ157.1,148.7,133.8,130.6,130.1,129.5,129.4,129.3,123.6,120.8,119.2,111.9,109.1。
实例3
在圆底烧瓶中加入0.180g(1mmol)5-甲氧基-2-巯基苯并咪唑，用1ml的二氯甲烷溶解，再取0.476g(1mmol)的带炔基高碘盐于一小瓶中用2ml的二氯甲烷将其溶解为悬浊液。在冰浴条件下，将高碘盐的悬浊液滴加到5-甲氧基-2-巯基苯并咪唑的溶液中，滴加完成后转移至室温反应12小时。反应结束后用乙酸乙酯和碳酸氢钠溶液萃取收集有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，过硅胶柱(石油醚与乙酸乙酯的体积比为3∶1)，得到产物7-甲氧基-3-苯基噻唑[3,2-a]苯并咪唑0.236g(淡黄色固体)，产率84.4％，熔点：122-124℃。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ3.88(s,3H,OCH3),6.58-6.59(d,1H,ArH),6.71-6.73(m,1H,ArH),7.12-7.14(d,1H,ArH),7.58-7.60(m,3H,ArH),7.66-7.68(m,2H,ArH)。
13CNMR(100MHz，CDCl3)：δ156.7,149.8,134.2,133.8,130.3,129.0,128.7,124.8,119.5,112.0,110.1,107.1,106.6,101.5,55.7。
Claims (7)
1.一种苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的制备方法，其特征在于，反应式如下：
2.一种苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)在容器中加入碘苯、间氯过氧苯甲酸和一水合对甲苯磺酸，并用有机溶剂将其溶解，室温搅拌反应6-12小时；然后将反应液滴加到苯乙炔的有机溶剂溶液中，并加入少量变色硅胶作为干燥剂，反应至反应液变透明；过滤除去固体物质，收集有机相，旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤、过滤、干燥得到带炔基的高碘盐；
2)在容器中加入2-巯基苯并咪唑类化合物，用有机溶剂溶解后，在冰浴条件下滴加带炔基的高碘盐有机溶剂悬浊液，滴加完后恢复至室温继续反应6-18小时；
3)反应结束后，将反应混合液中的有机溶剂通过旋转蒸发除去后，得到的固体用乙酸乙酯溶解并转入分液漏斗，加入等体积的水，充分振荡分出有机层后，水层再用等体积的乙酸乙酯萃取两次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，利用色谱硅胶柱进行分离提纯，即得到产物。
3.如权利要求2所述的一种苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的制备方法，其特征在于，所述的碘苯、间氯过氧苯甲酸、一水合对甲苯磺酸和苯乙炔的摩尔比为1:1:1:1。
4.如权利要求2所述的一种苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的制备方法，其特征在于，所述的2-巯基苯并咪唑类化合物、带炔基的高碘盐的摩尔比为1～1.5:1。
5.如权利要求2所述的一种苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的制备方法，其特征在于，所述的2-巯基苯并咪唑类化合物为2-巯基苯并咪唑或5-甲氧基-2-巯基苯并咪唑。
6.如权利要求2所述的一种苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的制备方法，其特征在于，步骤1)中有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、DMF和二甲亚砜中的一种。
7.如权利要求2所述的一种苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的制备方法，其特征在于步骤1)和2)中反应时间均为12小时。
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