CN106810575A - 一种氯代磷酸二苯酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种氯代磷酸二苯酯的制备方法，其特征为将苯酚和三氯氧磷投入到反应釜中，加入催化剂，经2.5～5.5小时升温至130～150℃，保温反应，GC中控苯酚含量小于0.5%反应结束，反应结束后将反应液精馏得到成品氯代磷酸二苯酯；其中催化剂为三苯基膦和三苯基氧膦；苯酚与三氯氧磷的摩尔比为1:1～3:1，三苯基膦用量为苯酚重量的0.5～5%，三苯基氧膦用量为苯酚重量的0.5～8%；反应温度为50～150℃。本发明具有无需使用溶剂的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种氯代磷酸二苯酯的制备方法，属于化工领域。
背景技术
氯代磷酸二苯酯（DPCP）， 英文名称:Diphenyl chlorophosphate，中文别名：二苯氧基磷酰氯、磷酰氯二苯酯或氯磷酸二苯酯等。DPCP是一种重要的有机磷中间体，可以用作阻燃剂的中间体，也可以合成用途广泛的叠氮磷酸二苯酯。其通用的合成方法是苯酚与三氯氧磷在催化剂作用下反应制得，使用不同的催化剂，反应的选择性和收率会有不一样的效果。反应式如下：
产物有三种：氯代磷酸二苯酯（DPCP），磷酸三苯酯（TPP）以及二氯磷酸单苯酯（MPCP）。中文期刊《化学研究》2012年11月第23卷第6期高存生等发表的《氯化磷酸二苯酯的合成和结构表征》中使用三氯化铝为催化剂、二氯乙烷为溶剂进行反应，后处理方法是反应结束后向反应体系中加水破坏三氯化铝后再进行蒸馏。此工艺过程存在两个问题：1）、二氯乙烷溶剂为《化学药物残留溶剂研究的技术指导原则》中规定的一类溶剂，容易对人体和环境造成较大的危害2）加水破坏三氯化铝的同时不可避免的会导致DPCP的磷酰氯水解进而继续和DPCP反应生成双磷酸四苯酯 ，反应式如下：
Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of ChemicalScience (English Translation), 1985 ,vol. 34,# 4 p. 799 – 802，使用氯化钙为催化剂，150-210反应3小时，收率为64%；Journal of Chemical & Engineering Data, 1989,vol. 34,# 1 p. 131 – 133，使用N，N-二甲基苯胺为催化剂，反应16小时，收率为65%；此两篇文献的方法收率偏低。
Tetrahedron Letters, 2013 ,vol. 54,# 15 p. 2026 – 2028，使用三乙胺最为催化剂，甲苯为溶剂，收率不明；Collection of Czechoslovak ChemicalCommunications, 1989 ,vol. 54,# 3 p. 608 – 615，使用氯化镁为催化剂，二甲苯为溶剂，收率不明；这些文献中描述的催化剂都不能够回收使用，且工艺中使用溶剂，与不用溶剂相比，相同体积反应釜产能偏小。
发明内容
针对上述缺点，本发明的目的在于提供一种无需使用溶剂的氯代磷酸二苯酯的制备方法。
本发明的技术内容为，一种氯代磷酸二苯酯的制备方法，其特征为将苯酚和三氯氧磷投入到反应釜中，加入催化剂，经2.5～5.5小时升温至130～150℃，保温反应，GC中控苯酚含量小于0.5%反应结束，反应结束后将反应液精馏得到成品氯代磷酸二苯酯；其中催化剂为三苯基膦和三苯基氧膦；苯酚与三氯氧磷的摩尔比为1:1～3:1，三苯基膦用量为苯酚重量的0.5～5%，三苯基氧膦用量为苯酚重量的0.5～8%；反应温度为50～150℃。
在上述氯代磷酸二苯酯的制备方法中将反应液精馏得到成品氯代磷酸二苯酯采用常规的精馏工艺。
在上述氯代磷酸二苯酯的制备方法中苯酚与三氯氧磷的摩尔比为1.5:1～2.2:1，三苯基膦用量为苯酚重量的1～3%，三苯基氧膦用量为苯酚重量的1.5～3%。
在上述制备氯代磷酸二苯酯过程中，精馏操作后剩余底料中含有少量的副产物磷酸三苯酯TPP和催化剂，可以直接套用至下一批反应中当做新鲜的催化剂使用不影响反应转化率和收率。
本发明与现有技术相比所具有的优点是：本发明避免使用反应溶剂，提高了单批产能；催化剂可以循环使用，且收率能保持在较高水平。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的说明。
例1、500毫升四口瓶中加入178克（1.9摩尔）苯酚、153克（1摩尔）三氯氧磷、1.8克三苯基膦和2.7克三苯基氧膦，升温搅拌反应，经过3小时升温140℃，保温反应，GC中控苯酚含量小于0.5%，反应液去精馏塔精馏，收集150±2℃/4mmHg馏分216克即为成品氯代磷酸二苯酯，收率84.8%，GC纯度99.4%。蒸馏底料含有三苯基膦和三苯基氧膦可以套用至下一批反应中。
例2、500毫升四口瓶中加入178克（1.9摩尔）苯酚，153克（1摩尔）三氯氧磷和实施例1的精馏底料，升温搅拌反应，经过3小时升温至140℃，保温反应，GC中控苯酚含量小于0.5%，反应液去精馏塔精馏，收集150±2℃/4mmHg馏分217克即为成品氯代磷酸二苯酯，收率85.2%，GC纯度99.3%。
例3、1000升反应釜中加入376千克苯酚，323千克三氯氧磷，3.8千克三苯基膦，7.6千克三苯基氧膦，升温搅拌反应，经过4小时升温至140℃，保温反应， GC中控苯酚含量小于0.5%，反应液去精馏塔精馏，收集150±2℃/4mmHg馏分466千克即为成品氯代磷酸二苯酯，收率87%，GC纯度99.5%；蒸馏底料含有三苯基膦和三苯基氧膦可以套用至下一批反应中。
例4、1000升反应釜中加入376千克苯酚，323千克三氯氧磷和实施例3的精馏底料，升温搅拌反应，经过4小时升温至140℃，保温反应，GC中控苯酚含量小于0.5%，保温反应，反应液去精馏塔精馏，收集150±2℃/4mmHg馏分475千克即为成品氯代磷酸二苯酯，收率88.6%，GC纯度99.3%。
Claims (2)
1.一种氯代磷酸二苯酯的制备方法，其特征为将苯酚和三氯氧磷投入到反应釜中，加入催化剂，经2.5～5.5小时升温至130～150℃，保温反应，GC中控苯酚含量小于0.5%反应结束，反应结束后将反应液精馏得到成品氯代磷酸二苯酯；其中催化剂为三苯基膦和三苯基氧膦；苯酚与三氯氧磷的摩尔比为1:1～3:1，三苯基膦用量为苯酚重量的0.5～5%，三苯基氧膦用量为苯酚重量的0.5～8%；反应温度为50～150℃。
2.根据权利要求1所述的一种氯代磷酸二苯酯的制备方法，其特征为苯酚与三氯氧磷的摩尔比为1.5:1～2.2:1，三苯基膦用量为苯酚重量的1～3%，三苯基氧膦用量为苯酚重量的1.5～3%。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20170609 |
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |