CN106748993A - 一种基于Michael加成反应的杂化发光材料及其制备方法 - Google Patents
一种基于Michael加成反应的杂化发光材料及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106748993A CN106748993A CN201611071652.XA CN201611071652A CN106748993A CN 106748993 A CN106748993 A CN 106748993A CN 201611071652 A CN201611071652 A CN 201611071652A CN 106748993 A CN106748993 A CN 106748993A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- preparation
- luminescent materials
- michael addition
- addition reactions
- hybrid luminescent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/803—Processes of preparation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/182—Metal complexes of the rare earth metals, i.e. Sc, Y or lanthanide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种基于Michael加成反应的杂化发光材料及其制备方法,杂化发光材料的结构通式为,其中Ln=Tb3+,Eu3+或Dy3+;其制备方法包括:将4‑乙烯基吡啶‑2,6‑二羧酸、含巯基的二氧化硅、乙醇和水加入到三口瓶中,调节溶液的pH值为6‑10,然后氩气保护下室温搅拌6‑24h,过滤,滤饼依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,40‑80℃真空干燥4‑10h;将上一步中制备的产物分散到蒸馏水和乙醇的混合液中,加入稀土盐,调节溶液的pH为6‑10,室温搅拌2‑12h,过滤,滤饼依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,40‑80℃真空干燥4‑10h。采用稀土配合物与无机基质通过稳定的化学键连接,实现了发光中心与无机基质在分子水平上的复合。该方法是一类制备杂化材料的普适性方法,可为其它杂化材料的合成提供参考。
Description
技术领域
本发明属于杂化光学材料制备领域,具体涉及一种基于Michael加成反应的杂化发光材料及其制备方法。
背景技术
近年来,有机/无机杂化发光材料在离子探测、药物控制释放、催化、生物医学等领域显示出良好的应用前景。在所有的发光基团中,稀土配合物因其具有发光效率和色纯度高,发光寿命长,发射波长范围宽等优点日益受到人们的关注。但是单纯的稀土杂化发光材料的热/光稳定性差,且不易机械加工。为了解决这些问题,研究者把稀土配合物分散到无机或者高分子基质中,从而制备出具有独特性能的有机/无机杂化材料,从而大大拓展了稀土配合物的应用。这类材料一般有两种合成方法:(1)物理掺杂法,即把稀土配合物掺杂到一定的基质中,这种方法往往由于掺杂浓度的不均匀性导致所制备的材料发光性能不稳定;(2)共价嫁接法,这种方法可以使发光基团均匀的嫁接到基质中,从而提高所制备杂化材料的发光性能。但是此方法需要一种包含两种功能基团的双功能有机配体,其中一个基团能螯合稀土金属离子,另外一个基团能够与介孔材料共价连接。目前,文献报道的大部分双功能有机配体是通过亲核试剂和异氰酸酯的反应来制备的,这大大限制了这类杂化发光材料的合成。亲核试剂和缺电子双键的Michael加成反应广泛应用于杂化材料的合成。但是,用Michael加成反应制备杂化发光材料还未见报道。因此通过设计含缺电子双键的稀土有机配体和含亲核基团的基质,然后利用Michael加成反应使稀土配合物共价连接到基质上,从而制备新型的杂化发光材料,将为杂化发光材料的合成提供了一种思路,也大大拓展了杂化发光材料的合成方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种简单,有效的稀土杂化发光材料的制备方法。
为实现上述目的,本发明采用以下技术方案:
一种基于Michael加成反应制备的杂化发光材料,结构通式为,其中Ln = Tb3+,Eu3+或Dy3+。
一种基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,包括如下步骤:
步骤一、将4-乙烯基吡啶-2,6-二羧酸、含巯基的二氧化硅、乙醇和水加入到三口瓶中,调节溶液的pH值为6-10,然后氩气保护下室温搅拌6-24h,过滤,滤饼依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,40-80℃真空干燥4-10h;
步骤二、将步骤一中制备的产物分散到蒸馏水和乙醇的混合液中,加入稀土盐,调节溶液的pH为6-10,室温搅拌2-12h,过滤,滤饼依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,40-80℃真空干燥4-10h。
步骤一中4-乙烯基吡啶-2,6-二羧酸、含巯基的二氧化硅、乙醇和水的质量比为(0.1-1):20:40:100。
步骤一中的二氧化硅为MCM-41或SBA-15。
含巯基的MCM-41或SBA-15介孔二氧化硅制备方法包括以下步骤:
MCM-41 或SBA-15,巯丙基三乙氧基硅烷,三乙胺、甲苯按照(0.5-2):2:1:40的质量比加入到三口瓶中,氩气保护下加热回流12-48 h,然后停止加热自然降至室温,过滤,无水乙醇洗涤,40-80℃真空干燥4-10h。
所述三乙胺和甲苯均为无水试剂。
步骤二中稀土盐、步骤一制备的产物、乙醇和水的质量比为(0.1-1):5:20:100。
步骤二中稀土盐为稀土离子硝酸盐或盐酸盐。
稀土盐中的稀土离子为Tb3+,Eu3+,Dy3+。
步骤二中蒸馏水和乙醇的混合溶液中二者的体积比为5:1。
有益效果:本发明采用稀土配合物与无机基质通过稳定的化学键连接,从而实现了发光中心与无机基质在分子水平上的复合。该方法是一类制备杂化材料的普适性方法,可为其它杂化材料的合成提供参考。
附图说明
图1为实施例1所制备杂化发光材料的发射图谱。
图2为实施例2所制备杂化发光材料的发射图谱。
图3为实施例3所制备杂化发光材料的发射图谱。
图4为实施例4所制备杂化发光材料的发射图谱。
具体实施方式
一种基于Michael加成反应制备的杂化发光材料,结构通式为,其中Ln = Tb3+,Eu3+或Dy3+。
一种基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,包括如下步骤:
步骤一、将质量比为(0.1-1):20:40:100的4-乙烯基吡啶-2,6-二羧酸、含巯基的二氧化硅、乙醇和水加入到三口瓶中,调节溶液的pH值为6-10,然后氩气保护下室温搅拌6-24h,过滤,滤饼依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,40-80℃真空干燥4-10h,其中二氧化硅为MCM-41或SBA-15;
其中,含巯基的MCM-41或SBA-15介孔二氧化硅制备方法包括以下步骤:MCM-41 或SBA-15,巯丙基三乙氧基硅烷,三乙胺、甲苯按照(0.5-2):2:1:40的质量比加入到三口瓶中,氩气保护下加热回流12-48 h,然后停止加热自然降至室温,过滤,无水乙醇洗涤,40-80℃真空干燥4-10h,所述三乙胺和甲苯均为无水试剂;
步骤二、将步骤一中制备的产物分散到蒸馏水和乙醇的混合液中,二者的体积比为5:1,加入稀土盐,稀土盐、步骤一制备的产物、乙醇和水的质量比为(0.1-1):5:20:100,调节溶液的pH为6-10,室温搅拌2-12h,过滤,滤饼依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,40-80℃真空干燥4-10h,稀土盐为稀土离子的硝酸盐或盐酸盐,稀土盐中的稀土离子为Tb3+,Eu3+,Dy3+。
实施例1
一种基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,包括如下步骤:
步骤一、将4-乙烯基吡啶-2,6-二羧酸、含巯基的MCM-41、乙醇和水,按照0.1:20:40:100的质量比加入到三口瓶中,调节溶液的pH值为10,然后氩气保护下室温搅拌6h,过滤,滤饼依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,60℃真空干燥8h;
步骤二、将六水氯化铽,步骤一中制备的产物,乙醇和水按照0.1:5:20:100加入到三口瓶中,调节溶液的pH值为8,室温搅拌2h,过滤,滤饼用依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,60℃真空干燥8h。
含巯基的MCM-41的制备方法,包括如下步骤:
MCM-41,巯丙基三乙氧基硅烷,三乙胺、甲苯按照0.5:2:1:40的质量比加入到三口瓶中,氩气保护下加热回流18 h,然后停止加热自然降至室温,过滤,无水乙醇洗涤,60℃真空干燥8h。所述的有机试剂,如三乙胺和甲苯,均为无水试剂。
为进一步验证本发明的成效,将本实施例最终制得的成品,使用爱丁堡FLS920荧光光谱仪进行检测,检测结果如图1所示。
实施例2
一种基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,包括如下步骤:
步骤一、将4-乙烯基吡啶-2,6-二羧酸、含巯基的MCM-41、乙醇和水,按照0.3:20:40:100的质量比加入到三口瓶中,调节溶液的pH值为8,然后氩气保护下室温搅拌10h,过滤,滤饼依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,50℃真空干燥9h;
步骤二、将六水氯化铕,步骤一中制备的产物,乙醇和水按照0.3:5:20:100加入到三口瓶中,调节溶液的pH值为7,室温搅拌 4h,过滤,滤饼用依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,50℃真空干燥9h。
含巯基的MCM-41的制备方法,包括如下步骤:
MCM-41,巯丙基三乙氧基硅烷,三乙胺、甲苯按照0.8:2:1:40的质量比加入到三口瓶中,氩气保护下加热回流24h,然后停止加热自然降至室温,过滤,无水乙醇洗涤,50℃真空干燥9h。所述的有机试剂,如三乙胺和甲苯,均为无水试剂。
为进一步验证本发明的成效,将本实施例最终制得的成品,使用爱丁堡FLS920荧光光谱仪进行检测,检测结果如图2所示。
实施例3
一种基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,包括如下步骤:
步骤一、将4-乙烯基吡啶-2,6-二羧酸、含巯基的SBA-15、乙醇和水,按照0.5:20:40:100的质量比加入到三口瓶中,调节溶液的pH值为9,然后氩气保护下室温搅拌14h,过滤,滤饼依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,40℃真空干燥10h;
步骤二、将六水硝酸铽,步骤一中制备的产物,乙醇和水按照0.5:5:20:100加入到三口瓶中,调节溶液的pH值为6,室温搅拌6h,过滤,滤饼用依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,40℃真空干燥10h。
含巯基的SBA-15的制备方法,包括如下步骤:
SBA-15,巯丙基三乙氧基硅烷,三乙胺、甲苯按照1.1:2:1:40的质量比加入到三口瓶中,氩气保护下加热回流32 h,然后停止加热自然降至室温,过滤,无水乙醇洗涤,40℃真空干燥10h。所述的有机试剂,如三乙胺和甲苯,均为无水试剂。
为进一步验证本发明的成效,将本实施例最终制得的成品,使用爱丁堡FLS920荧光光谱仪进行检测,检测结果如图3所示。
实施例4
一种基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,包括如下步骤:
步骤一、将4-乙烯基吡啶-2,6-二羧酸、含巯基的SBA-15、乙醇和水,按照0.7:20:40:100的质量比加入到三口瓶中,调节溶液的pH值为7,然后氩气保护下室温搅拌18h,过滤,滤饼依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,80℃真空干燥4h;
步骤二、将六水硝酸铕,步骤一中制备的产物,乙醇和水按照0.7:5:20:100加入到三口瓶中,调节溶液的pH值为10,室温搅拌8h,过滤,滤饼用依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,80℃真空干燥4h。
含巯基的SBA-15的制备方法,包括如下步骤:
SBA-15,巯丙基三乙氧基硅烷,三乙胺、甲苯按照1.4:2:1:40的质量比加入到三口瓶中,氩气保护下加热回流40h,然后停止加热自然降至室温,过滤,无水乙醇洗涤,80℃真空干燥4h。所述的有机试剂,如三乙胺和甲苯,均为无水试剂。
为进一步验证本发明的成效,将本实施例最终制得的成品,使用爱丁堡FLS920荧光光谱仪进行检测,检测结果如图4所示。
实施例5
一种基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,包括如下步骤:
步骤一、将4-乙烯基吡啶-2,6-二羧酸、含巯基的MCM-41、乙醇和水,按照0.8:20:40:100的质量比加入到三口瓶中,调节溶液的pH值为6,然后氩气保护下室温搅拌21h,过滤,滤饼依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,75℃真空干燥5h;
步骤二、将六水氯化镝,步骤一中制备的产物,乙醇和水按照0.8:5:20:100加入到三口瓶中,调节溶液的pH值为9,室温搅拌10h,过滤,滤饼用依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,75℃真空干燥5h。
含巯基的MCM-41的制备方法,包括如下步骤:
MCM-41,巯丙基三乙氧基硅烷,三乙胺、甲苯按照1.7:2:1:40的质量比加入到三口瓶中,氩气保护下加热回流48 h,然后停止加热自然降至室温,过滤,无水乙醇洗涤,75℃真空干燥5h。所述的有机试剂,如三乙胺和甲苯,均为无水试剂。
实施例6
一种基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,包括如下步骤:
步骤一、将4-乙烯基吡啶-2,6-二羧酸、含巯基的MCM-41、乙醇和水,按照1.0:20:40:100的质量比加入到三口瓶中,调节溶液的pH值为8,然后氩气保护下室温搅拌24h,过滤,滤饼依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,70℃真空干燥7h;
步骤二、将六水硝酸镝,步骤一中制备的产物,乙醇和水按照1.0:5:20:100加入到三口瓶中,调节溶液的pH值为7,室温搅拌12h,过滤,滤饼用依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,70℃真空干燥7h。
含巯基的MCM-41的制备方法,包括如下步骤:
MCM-41,巯丙基三乙氧基硅烷,三乙胺、甲苯按照2.0:2:1:40的质量比加入到三口瓶中,氩气保护下加热回流12h,然后停止加热自然降至室温,过滤,无水乙醇洗涤,70℃真空干燥7h。所述的有机试剂,如三乙胺和甲苯,均为无水试剂。
Claims (10)
1. 一种基于Michael加成反应制备的杂化发光材料,其特征在于:结构通式为,其中Ln = Tb3+,Eu3+或Dy3+。
2.根据权利要求1所述一种基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤一、将4-乙烯基吡啶-2,6-二羧酸、含巯基的二氧化硅、乙醇和水加入到三口瓶中,调节溶液的pH值为6-10,然后氩气保护下室温搅拌6-24h,过滤,滤饼依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,40-80℃真空干燥4-10h;
步骤二、将步骤一中制备的产物分散到蒸馏水和乙醇的混合液中,加入稀土盐,调节溶液的pH为6-10,室温搅拌2-12h,过滤,滤饼依次用蒸馏水、无水乙醇洗涤,40-80℃真空干燥4-10h。
3.根据权利要求2所述基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,其特征在于:步骤一中4-乙烯基吡啶-2,6-二羧酸、含巯基的二氧化硅、乙醇和水的质量比为(0.1-1):20:40:100。
4.根据权利要求2或3所述基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,其特征在于:步骤一中含巯基的二氧化硅为含巯基的MCM-41或SBA-15介孔二氧化硅。
5.根据权利要求4所述基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,其特征在于,含巯基的MCM-41或SBA-15介孔二氧化硅制备方法包括以下步骤:
MCM-41 或SBA-15,巯丙基三乙氧基硅烷,三乙胺、甲苯按照(0.5-2):2:1:40的质量比加入到三口瓶中,氩气保护下加热回流12-48 h,然后停止加热自然降至室温,过滤,无水乙醇洗涤,40-80℃真空干燥4-10h。
6.根据权利要求5所述基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,其特征在于,所述三乙胺和甲苯均为无水试剂。
7.根据权利要求2所述基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,其特征在于:步骤二中稀土盐、步骤一制备的产物、乙醇和水的质量比为(0.1-1):5:20:100。
8.根据权利要求2所述基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,其特征在于:步骤二中稀土盐为稀土离子硝酸盐或盐酸盐。
9.根据权利要求2或8所述基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,其特征在于:稀土盐中的稀土离子为Tb3+,Eu3+或Dy3+。
10.根据权利要求2所述基于Michael加成反应的杂化发光材料的制备方法,其特征在于:步骤二中蒸馏水和乙醇的混合溶液中二者的体积比为5:1。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201611071652.XA CN106748993B (zh) | 2016-11-29 | 2016-11-29 | 一种基于Michael加成反应的杂化发光材料及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201611071652.XA CN106748993B (zh) | 2016-11-29 | 2016-11-29 | 一种基于Michael加成反应的杂化发光材料及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106748993A true CN106748993A (zh) | 2017-05-31 |
CN106748993B CN106748993B (zh) | 2020-03-20 |
Family
ID=58905458
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201611071652.XA Active CN106748993B (zh) | 2016-11-29 | 2016-11-29 | 一种基于Michael加成反应的杂化发光材料及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN106748993B (zh) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09227861A (ja) * | 1996-02-26 | 1997-09-02 | Kinya Adachi | 固体マトリックス内に導入した希土類錯体発光材料の製造 |
CN101486903A (zh) * | 2009-02-23 | 2009-07-22 | 东南大学 | 一种基于吡啶二羧酸的稀土发光纳米粒子的制备方法 |
CN102212361A (zh) * | 2011-04-08 | 2011-10-12 | 南京邮电大学 | 芳香或脂肪甲酸稀土配合物分子杂化发光材料及其制备方法 |
CN102689869A (zh) * | 2011-03-24 | 2012-09-26 | 中国科学院上海微系统与信息技术研究所 | 平面内谐振式直拉直压微悬臂梁结构及制备方法 |
CN104194775A (zh) * | 2014-08-28 | 2014-12-10 | 上海理工大学 | 一种稀土/席夫碱sba-15型介孔复合发光材料的合成方法 |
-
2016
- 2016-11-29 CN CN201611071652.XA patent/CN106748993B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09227861A (ja) * | 1996-02-26 | 1997-09-02 | Kinya Adachi | 固体マトリックス内に導入した希土類錯体発光材料の製造 |
CN101486903A (zh) * | 2009-02-23 | 2009-07-22 | 东南大学 | 一种基于吡啶二羧酸的稀土发光纳米粒子的制备方法 |
CN102689869A (zh) * | 2011-03-24 | 2012-09-26 | 中国科学院上海微系统与信息技术研究所 | 平面内谐振式直拉直压微悬臂梁结构及制备方法 |
CN102212361A (zh) * | 2011-04-08 | 2011-10-12 | 南京邮电大学 | 芳香或脂肪甲酸稀土配合物分子杂化发光材料及其制备方法 |
CN104194775A (zh) * | 2014-08-28 | 2014-12-10 | 上海理工大学 | 一种稀土/席夫碱sba-15型介孔复合发光材料的合成方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
BING YAN,等: "Chemically bonded metallic (Eu, Tb, Zn) hybrid materials through sulfide linkage: Molecular construction, physical characterization and photophysical properties", 《JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY》 * |
GUOLIANG GU,等: "Preparation and Fluorescence Properties of Tb(III) Complexes with Pyridine Dicarboxylic Acid Derivatives", 《ASIAN JOURNAL OF CHEMISTRY》 * |
QING-FENG LI,等: "Highly luminescent hydrogels synthesized by covalent grafting of lanthanide complexes onto PNIPAM via one-pot free radical polymerization", 《JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY C》 * |
QING-FENG LI,等: "Thiol–ene reaction: a versatile tool in site-specific labelling of proteins with chemically inert tags for paramagnetic NMR", 《CHEMCOMM》 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106748993B (zh) | 2020-03-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110218220B (zh) | 一种功能化金属-有机框架化合物、其形成的复合物及其制备方法和应用 | |
CN105330681B (zh) | 一种微孔的稀土簇金属有机阴离子骨架及其制备方法和应用 | |
CN107226914B (zh) | 一种铽有机骨架配合物及其制备方法 | |
CN104650125A (zh) | 一种基于InIII的金属有机阴离子骨架及其应用 | |
CN105968377A (zh) | 一种发光金属有机框架化合物及其制备方法和应用 | |
CN113429963B (zh) | 一种连续变色荧光防伪材料及其制备方法和应用 | |
CN108947766B (zh) | 一种含氟四苯基乙烯化合物及其制备方法和用途 | |
CN105062469B (zh) | 一种六核三聚磷腈铽配合物发光材料及其制备方法 | |
CN107312536A (zh) | 一种红色发光稀土复合材料、制备方法及应用 | |
Cuan et al. | Multi-component assembly and photophysical properties of europium polyoxometalates and polymer functionalized (mesoporous) silica through a double functional ionic liquid linker | |
CN102952413A (zh) | 一种吲哚方酸菁染料及其制备方法 | |
CN109438721A (zh) | 一种具有高荧光量子产率的镉基发光金属有机骨架材料及其制备方法和应用 | |
Qiao et al. | Rare earth (Eu 3+, Tb 3+) centered polymeric hybrids: composite assembly of radical addition polymerization and condensation reaction, physical characterization and photoluminescence | |
CN101987823A (zh) | N,n’-双苯基-n-(9,9-二甲基-2-芴基)-n’-(9’,9’-二甲基-7’-(2”-萘基)-2’-芴基)-联苯胺及其合成方法 | |
CN106748993A (zh) | 一种基于Michael加成反应的杂化发光材料及其制备方法 | |
CN102827194A (zh) | 以2,2′-联吡啶为辅助配体和模板的稀土有机配位聚合物及其制备方法与应用 | |
CN105017304A (zh) | 多色发光的稀土配合物功能化的多面体低聚倍半硅氧烷的制备方法 | |
CN106366041B (zh) | 一种连续识别钯离子、co的荧光探针及应用 | |
CN106085431B (zh) | 一种锶掺杂七铝酸十二钙稀土发光材料的制备方法 | |
CN105646899B (zh) | 一种基于InⅢ的金属有机阴离子骨架及其制备方法和应用 | |
CN110256682B (zh) | 有机发光材料及其制备方法 | |
CN109400636B (zh) | 邻碳硼烷-四苯基乙烯化合物及其制备方法和用途 | |
CN109456344B (zh) | (–)-2-(4′,5′-蒎烯吡啶基-2′)吡嗪β-二酮钐配合物及其制备方法 | |
Zhao et al. | A novel path to luminescent hybrid molecular materials: modifying the hydroxyl group of 6‐hydroxynicotinic acid by grafting to a silica network | |
CN105969335A (zh) | 一种poss基/稀土离子液荧光软材料的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |