CN106680409A - 一种茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法,通过顶空‑固相微萃取法结合手性气相色谱‑质谱联用的方法进行的。本发明所提供的一种茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法能够实现对茶叶中9种挥发性萜类化合物对映异构体同时定性定量检测;检出限在1.27 ng/g‑4.86 ng/g;此外,本发明所提供的方法加标回收率在83.91%~99.20%之间,相对标准偏差(RSD)值介于8.81%~14.31%之间。本发明所提供的方法对目标化合物及标准品色谱峰都分离度较好,且均具有较好的线性相关性。本发明所提供的方法前处理简单,容易操作,回收率高,重复性好,可以实现茶叶中挥发性萜类化合物对映异构体的准确测定。
Description
技术领域
本发明属于茶叶香气成分分析检测技术领域,尤其是涉及一种茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法。
背景技术
茶叶香气是多种挥发性成分的混合物,其基本组成可以分为脂肪族、芳香族及挥发性萜类化合物三大类。其中,挥发性萜类化合物多具有怡人的香气,且具有较低的香气阈值,因此对茶叶香气品质有着重要影响。茶叶中的挥发性萜类化合物鉴定出的已有上百种之多,其中含量较高的有芳樟醇、芳樟醇氧化物(Linalool oxide A、B、C、D)、橙花叔醇、α-紫罗兰酮、α-松油醇、α-蒎烯、柠檬烯和4-萜品醇等。
从化学结构上看,挥发性萜类化合物往往含有1个甚至多个手性碳原子,存在1对或多对对映异构体(如呋喃型、吡喃型芳樟醇氧化物各有2个手性中心,分别存在2对对映异构体);另外,从香气品质上看,同一萜类化合物对映异构体的香气特征和阈值差异极大。例如:S-α-紫罗兰酮具有类似木材的香气,阈值为20-40μg·L-1,而R-α-紫罗兰酮具有紫罗兰芬芳,阈值为0.5-5μg·L-1,它们的消旋体则呈现强烈的甜花香气味;在如,S-(-)-柠檬烯有似鲜花的清淡香气,而R-(+)-柠檬烯则具有愉快的新鲜橙子香气。由此可见,挥发性萜类化合物的立体构型对其香气品质的影响很大,它们不同组成比例引发的致香效果差异很大,而且这种差异对茶叶香气品质的形成产生了重要影响。
然而,目前尚无茶叶中挥发性萜类化合物对映异构体的检测方法,严重制约和影响了人们对茶叶香气品质成分的科学认知。可见,建立一种茶叶中萜类化合物的对映异构体的分析方法具有重要的理论意义和重要的经济价值,有助于从立体化学层面上了解不同茶叶关键香气成分的化学实质,为今后茶叶香气品质调控等提供重要的科学的理论依据。
发明内容
本发明的目的在于,针对现有技术中存在的不足,提供一种茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法。
为此,本发明的上述目的通过以下技术方案来实现:
一种茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法,所述茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法依次包括以下步骤:
(1)采用顶空-固相微萃取方法,分别富集茶叶中挥发性萜类化合物对映异构体和用乙醚稀释配置得到的一系列浓度范围的挥发性萜类化合物对映异构体标准品,相应地得到茶叶萃取物和标准品萃取物;
(2)将上述茶叶萃取物和标准品萃取物分别经手性气相色谱-质谱联用检测,以茶叶萃取物和标准品萃取物的质谱检测结果获得茶叶挥发性萜类化合物对映异构体的种类,以标准品萃取物的手性气相色谱检测结果建立标准曲线并得到茶叶挥发性萜类化合物对映异构体的含量;
所述标准曲线的横坐标为:茶叶挥发性萜类化合物对映异构体浓度与标准品浓度的比值,所述标准曲线的纵坐标为:茶叶挥发性萜类化合物对映异构体色谱峰面积与标准品色谱峰面积的比值;
手性气相色谱-质谱联用中气相色谱柱为β-DEX110手性色谱柱,中极性固定相的全甲基化β-环糊精,10%(β-DEX 110)和20%(β-DEX 120)β-环糊精的含量保持相似的对映立体选择性,规格为60m×0.25mm×0.25um。色谱柱的填料和规格在很大程度上能够影响检测的效果,用于常规茶叶香气分析的气相色谱柱一般不能实现本发明所需要的检测分析。
所述茶叶挥发性萜类化合物对映异构体化合物为S-(-)-α-蒎烯、R-(+)-α-蒎烯、(2R,5R)-芳樟醇氧化物A、(2S,5S)-芳樟醇氧化物A、(2R,5S)-芳樟醇氧化物B、(2S,5R)-芳樟醇氧化物B、R-(-)-芳樟醇、S-(+)-芳樟醇、S-(+)-4-萜品醇、R-(-)-4-萜品醇、(2S,5R)-芳樟醇氧化物C、(2R,5S)-芳樟醇氧化物C、(2S,5S)-芳樟醇氧化物D、(2R,5R)-芳樟醇氧化物D、S-(-)-α-松油醇、R-(+)-α-松油醇、S-α-紫罗兰酮、R-α-紫罗兰酮中的任意一种或任意两种及以上的组合。
本发明所提供的一种茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法是通过顶空-固相微萃取法结合手性气相色谱-质谱联用的方法进行的。采用气相色谱对茶叶中的挥发性成分进行定性和定量检测是目前常用的检测方法,但是现有技术中对茶叶中具有对映异构体的挥发性萜类成分的检测方法研究极少,尚未有方法能够同时对茶叶样品中的多种挥发性萜类化合物对映异构体进行鉴定。而通过本发明所提供的一种茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法能够实现对茶叶中9种挥发性萜类化合物对映异构体同时定性定量检测;检出限在1.27ng/g-4.86ng/g;此外,本发明所提供的方法加标回收率在83.91%~99.20%之间,相对标准偏差(RSD)值介于8.81%~14.31%之间。本发明所提供的方法对目标化合物及标准品色谱峰都分离度较好,且均具有较好的线性相关性。本发明所提供的方法前处理简单,容易操作,回收率高,重复性好,可以实现茶叶中挥发性萜类化合物对映异构体的准确测定。
在采用上述技术方案的同时,本发明还可以采用或者组合采用以下进一步的技术方案:
升温程序对茶叶中挥发性萜类化合物对映异构体的检测效果有重要影响。手性气相色谱-质谱联用中,色谱的升温程序为:采用程序升温,在50℃保持2min,然后以2℃/min升到150℃,在150℃保持10min,再以4℃升到200℃,在200℃保持5min。
顶空-固相微萃取方法中,采用DVB/CAR/PDMS萃取头在60℃水浴条件下萃取60min,茶水比为1:6(茶叶的单位为g,水的单位为mL)。
在气相色谱中,载气等因素会直接影响色谱仪的灵敏度和稳定性等,载气的流速也是决定色谱分离的重要因素之一。手性气相色谱-质谱联用的进样口温度为250℃;分流进样,分流比为10:1;载气为高纯度氦气,流速为1.2mL/min。
手性气相色谱-质谱联用中质谱采用全离子扫描。
手性气相色谱-质谱联用中质谱电离方式为电子轰击离子源
手性气相色谱-质谱联用中质谱的电子能量为-70eV
手性气相色谱-质谱联用中质谱传输线温度为250℃;离子源温度为220℃,质量扫描范围m/z 33-400u。
乙醚稀释配置的一系列浓度范围的挥发性萜类化合物对映异构体标准品的浓度为5ng/g、10ng/g、50ng/g、100ng/g和200ng/g。
附图说明
图1为采用β-DEX110色谱柱检测的色谱图。
图2为采用HP-Chiral-20B色谱柱检测的色谱图。
图3为采用Astec CHIRALDEX B-DA色谱柱检测的色谱图。
图4为混合挥发性萜类化合物对映异构体标准品的总离子流色谱图。
图5为红茶茶叶香气成分的总离子流色谱图。
图6为芳樟醇的标准质谱图。
图7为芳樟醇氧化物A、B的标准质谱图。
图8为4-萜品醇的标准质谱图。
图9为芳樟醇氧化物C、D的标准质谱图。
图10为α-紫罗兰酮的标准质谱图。
具体实施方式
参照附图和具体实施例对本发明作进一步详细地描述。
实施例1
以手性色谱柱β-DEX110检测挥发性萜类化合物对映异构体标准品萃取物效果:
(1)配制9种挥发性萜类化合物对映异构体的标准品溶液:将10.0μL挥发性萜类化合物对映异构体标准品加至10mL容量瓶中,并用无水乙醚稀释至10mL,振荡混匀后存放于-20℃冰箱静置待用。以乙醚作为溶剂,稀释9种挥发性萜类化合物对应异构体,配制成一系列浓度范围的标准品的浓度为5ng/g、10ng/g、50ng/g、100ng/g和200ng/g。
(2)标准品萃取物制备:采用顶空-固相微萃取方法富集上述标准品;将其在60℃水浴锅平衡5.0min,然后插入装有DVB/CAR/PDMS萃取头(实验前先将此萃取头在GC-MS进样口250℃老化30min)的手动SPME手柄在60℃水浴条件下顶空萃取,萃取时间为60min,制得标准品萃取物。
(3)气相色谱-质谱分析:设定GC-MS分析条件,对混合挥发性萜类化合物对映异构体标准品萃取物进行检测分析,具体条件为:色谱柱β-DEX110手性毛细管色谱柱,固定相:全甲基化β-环糊精10%(β-DEX 110)和20%(β-DEX 120)β-环糊精,规格60m×0.25mm×0.25um;进样口温度为250℃;进样量为1.0μL;分流进样,分流比为10:1,载气为高纯度氦气,(纯度≥99.99%);流速为1.2mL/min;采用程序升温:50℃保持2min,然后以2℃/min升到150℃保持10min,再以4℃/min升到200℃保持5min;总分析时间为79.5min。电子轰击离子源;电子能量-70eV;传输线温度250℃;离子源温度220℃;质量扫描范围m/z 33-400u;9种挥发性萜类化合物对映异构体化合物定量和定性选择离子见表1;各化合物色谱图见图1。
结果显示,以该方法检测挥发性萜类化合物对映异构体标准品萃取物,9种挥发性萜类化合物对映异构体色谱峰分离度较好。
表1挥发性萜类化合物对映异构体化合物定量和定性选择离子表
对比例1
以手性色谱柱HP-Chiral-20B检测挥发性萜类化合物对映异构体标准品萃取物效果,实验条件与实施例1相同;色谱柱采用HP-Chiral-20B。HP-Chiral-20B色谱柱的填料:在(35%-苯基)-甲基聚硅氧烷中加入β-环糊精;规格:30m×0.25mm×0.25μm。色谱图如图2所示。结果显示,以该方法检测挥发性萜类化合物对映异构体标准品萃取物,挥发性萜类化合物对映异构体色谱峰不能很好的分离,出现目标化合物峰的重叠。
对比例2
以手性色谱柱Astec CHIRALDEX B-DA检测挥发性萜类化合物对映异构体标准品萃取物效果,实验条件与实施例1相同;色谱柱采用Astec CHIRALDEX B-DA。AstecCHIRALDEX B-DA色谱柱的填料:十六种特殊固定相化学,由复杂的环糊精的衍生物组成;规格:30m×0.25mm×0.12μm。色谱图如图3所示。结果显示,以该方法检测挥发性萜类化合物对映异构体标准品萃取物,挥发性萜类化合物对映异构体色谱峰不能很好的分离,出现目标化合物峰的重叠。
实施例2
分别取上述9种挥发性萜类化合物对映异构体的一系列浓度的标准品溶液,采用顶空-固相微萃取制备标准品萃取物进行分析,分析方法同实施例1。以标准品萃取物中9种挥发性萜类化合物对映异构体的色谱峰面积比对其相应浓度,进行回归分析,得出标准曲线;取最低浓度挥发性萜类化合物对映异构体的标准品溶液,做6次平行试验,计算标准偏差,3倍标准品茶为检出限,10倍标准偏差为定量限,结果如表2所示。
表2 9种萜类化合物対映异构体的线性浓度范围、检测限与定量限
如表2所示,所有标准曲线在极广的浓度范围内均呈现较好的线性关系,相关系数(R2)基本高于0.9975,很好地验证了分析方法的精确性和操作的准确性。此外,各挥发性萜类化合物对映异构体的最低检测限及最低定量限在数量级上无明显差异,均可低至ng·g-1级别,分别介于1.27-4.86ng·g-1之间和介于4.24-15.35ng·g-1之间,说明该仪器的灵敏度较为理想。
实施例3
本实例对本发明所提供的方法的精密度和加标回收率进行检测。
方法的准确度、精密度分别用回收率和相对标准偏差衡量。对同一茶叶样品在相同条件下,取样3次,并根据测定结果的平均值计算9种挥发性萜类化合物对映异构体的相对标准偏差(RSD%);选取在浓度线性范围内的两个不同等级浓度的挥发性萜类化合物对映异构体标准品溶液,分别添加到代表性茶叶样品中,对9种挥发性萜类化合物对映异构体进行回收率测定。9种挥发性萜类化合物对映异构体标准品萃取物和红茶茶叶萃取物的总离子流图分别如图4和图5所示。
回收率测定公式如下:
Recovery(%)=[(加料茶样中目标物质的浓度-茶叶中目标物质的浓度)/添加的萜类化合物标准品浓度]×100%
结果如表3所示。
表3萜类化合物对映异构体的回收率及RSD值(%)测定
从表3可知,9种挥发性萜类化合物对映异构体化合物的平均加标回收率在83.91%-99.20%范围内,相对标准偏差(RSD)值介于8.81%-14.31%之间。表明该方法准确性高,重复性好,适合定量,可实现茶叶中挥发性萜类化合物对映异构体的准确测定。
实施例4
应用所建立的方法,选取绿茶、红茶、黑茶等3个茶叶样品,测定样品中9种挥发性萜类化合物对映异构体化合物的含量。
检测方法同实施例1,定量方法同实施例3,检测结果如表4。典型性挥发性萜类化合物对映异构体的标准质谱结构图如6至10所示。
表4 3个茶叶样品中9种挥发性萜类化合物对映异构体化合物的含量(ng/g)
ND:表示未检测到。
上述具体实施方式用来解释说明本发明,仅为本发明的优选实施例,而不是对本发明进行限制,在本发明的精神和权利要求的保护范围内,对本发明作出的任何修改、等同替换、改进等,都落入本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法,其特征在于,所述茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法依次包括以下步骤:
(1)采用顶空-固相微萃取方法,分别富集茶叶中挥发性萜类化合物对映异构体和用乙醚稀释配置得到的一系列浓度范围的挥发性萜类化合物对映异构体标准品,相应地得到茶叶萃取物和标准品萃取物;
(2)将上述茶叶萃取物和标准品萃取物分别经手性气相色谱-质谱联用检测,以茶叶萃取物和标准品萃取物的质谱检测结果获得茶叶挥发性萜类化合物对映异构体的种类,以标准品萃取物的手性气相色谱检测结果建立标准曲线并得到茶叶挥发性萜类化合物对映异构体的含量;
所述标准曲线的横坐标为:茶叶挥发性萜类化合物对映异构体浓度与标准品浓度的比值,所述标准曲线的纵坐标为:茶叶挥发性萜类化合物对映异构体色谱峰面积与标准品色谱峰面积的比值;
手性气相色谱-质谱联用中气相色谱柱为β-DEX110手性色谱柱,中极性固定相的全甲基化β-环糊精,10%(β-DEX 110)和20%(β-DEX 120)β-环糊精的含量保持相似的对映立体选择性,规格为60m×0.25mm×0.25um;
所述茶叶挥发性萜类化合物对映异构体化合物为S-(-)-α-蒎烯、R-(+)-α-蒎烯、(2R,5R)-芳樟醇氧化物A、(2S,5S)-芳樟醇氧化物A、(2R,5S)-芳樟醇氧化物B、(2S,5R)-芳樟醇氧化物B、R-(-)-芳樟醇、S-(+)-芳樟醇、S-(+)-4-萜品醇、R-(-)-4-萜品醇、(2S,5R)-芳樟醇氧化物C、(2R,5S)-芳樟醇氧化物C、(2S,5S)-芳樟醇氧化物D、(2R,5R)-芳樟醇氧化物D、S-(-)-α-松油醇、R-(+)-α-松油醇、S-α-紫罗兰酮、R-α-紫罗兰酮中的任意一种或任意两种及以上的组合。
2.根据权利要求1所述的一种茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法,其特征在于,手性气相色谱-质谱联用中,色谱的升温程序为:采用程序升温,在50℃保持2min,然后以2℃/min升到150℃,在150℃保持10min,再以4℃升到200℃,在200℃保持5min。
3.根据权利要求1所述的一种茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法,其特征在于,顶空-固相微萃取方法中,采用DVB/CAR/PDMS萃取头在60℃水浴条件下萃取60min,茶水比为1:6。
4.根据权利要求1所述的一种茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法,其特征在于,手性气相色谱-质谱联用的进样口温度为250℃;分流进样,分流比为10:1;流速为1.2mL/min。
5.根据权利要求1所述的一种茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法,其特征在于,手性气相色谱-质谱联用中质谱采用全离子扫描。
6.根据权利要求1所述的一种茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法,其特征在于,手性气相色谱-质谱联用中质谱传输线温度为250℃;离子源温度为220℃,质量扫描范围m/z33-400u。
7.根据权利要求1所述的一种茶叶香气成分中旋光异构体的检测方法,其特征在于,乙醚稀释配置的一系列浓度范围的挥发性萜类化合物对映异构体标准品的浓度为5ng/g、10ng/g、50ng/g、100ng/g和200ng/g。
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