CN106589043A - 芳基取代丙烯酰基三萜类化合物在制备抗补体药物中的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明属中药制药领域,涉及岗梅根中芳基取代丙烯酰基三萜类化合物在制备抗补体药物中的新用途。本发明采用活性导向分离方法从冬青科(Aquifoliaceae)植物岗梅(Ilex asprella)的根中提取到5个芳基取代丙烯酰基三萜类化合物,经对化合物进行包括经典途径和旁路途径抗补体活性评价,结果表明,所述化合物对补体系统经典途径的抑制作用(CH50)为0.058-0.130mg/ml,对旁路途径的抑制作用(AP50)为0.080-0.390mg/ml。所述化合物可用于制备抗补体药物。
Description
技术领域
本发明属中药制药领域,涉及从中药岗梅中分离鉴定的芳基取代丙烯酰基三萜类化合物在制备抗补体药物中的用途。
背景技术
现有技术公开了岗梅根是冬青科(Aquifoliaceae)植物梅叶冬青Ilexasprella(Hook.et Arn.)Champ.ex Benth.的干燥根,是岭南常用的清热解毒药,并且能够利咽消肿、散瘀止痛之功效。岗梅根在临床上运用广泛,许多中成药里都以岗梅根为主药,如清开灵、岗梅根清喉颗粒等,其可以用于急、慢性咽炎、扁桃体炎、喉炎以及感冒发烧引起的咽喉肿痛等疾病,效果较显著。现有技术还公开了以苦丁茶、岗梅根、救必应三种冬青科植物,制成凉茶,可防治感冒初起,喉咙发炎等病症。现代药理研究进一步表明岗梅根具有明显的解热、镇痛、抗炎、调节免疫等作用,对H9N2病毒也具有较显著的抑制作用,动物实验研究表明,岗梅根提取物对小鼠急性呼吸窘迫综合症有明显的治疗作用。
分析可知,这些与岗梅根治疗相关的疾病及其药理活性,大多与补体系统相关,补体系统在维持机体平衡,消灭外来维生物方面起着非常重要的作用,许多病原微生物会引起人体内的自身免疫系统过度激活,进而导致严重的后果,比如非典、流感、急性呼吸窘迫综合征等疾病。所以,从具有治疗与补体系统过度激活的相关疾病的传统中药中寻找低毒、高效的补体抑制剂更有针对性。
近年来对岗梅根醇提物的化学成分和生物活性研究较多,但迄今为止尚未见有关岗梅根醇提物尤其是其中的芳基取代丙烯酰基三萜类化合物作为补体抑制作用化合物的报道。
本申请的发明人拟提供中药岗梅中分离鉴定的芳基取代丙烯酰基三萜类化合物及其在制备补体抑制剂中的用途。
发明内容
本发明的目的是提供新的具有抗补体活性的化合物,涉及从中药岗梅中分离鉴定的芳基取代丙烯酰基三萜类化合物。
本发明提供了新的具有抗补体活性的化合物,所述化合物是芳基取代丙烯酰基三萜类化合物包括:化合物1岗梅酸A(Asprellic acid A,1)、化合物2Methyl-27-caffeoyloxyoleanolate(2)、化合物3Methyl-27-caffeoyloxyursanolate(3)、化合物4Methyl-27-coumaroyloleanolate(4)、和化合物527-feruloylpomolic acid methylester(5),其中化合物3、4、5为新化合物。
本发明的进一步目的是提供上述岗梅根中芳基取代丙烯酰基三萜类化合物在制备抗补体药物中的用途。
本发明应用现代药理研究方法,对从冬青属(Ilex)植物岗梅(Ilex asprella)的干燥根的乙醇提取物乙酸乙酯萃取部位中分离得到5个芳基取代丙烯酰基三萜类单体化合物进行抗补体活性测试,结果证实所述化合物对补体系统经典途径和旁路途径均有较强的抑制作用。
本发明的活性芳基取代丙烯酰基三萜类化合物具有以下结构通式的化学结构:
其中,当R1=trans-Coumaroyl,R2=H,R3=H,R4=H,R5=H,R6=Me时,化合物为Asprellic acid A(1);
当R1=H,R2=OH,R3=Me,R4=H,R5=H,R6=Me时,化合物为Methyl-27-caffeoyloxyoleanolate(2);
当R1=H,R2=OH,R3=Me,R4=H,R5=Me,R6=H时,化合物为Methyl-27-caffeoyloxyursanolate(3);
当R1=H,R2=H,R3=Me,R4=H,R5=H,R6=Me时,化合物为Methyl-27-coumaroyloleanolate(4);
当R1=H,R2=OMe,R3=Me,R4=OH,R5=Me,R6=H时,化合物为27-feruloylpomolicacid methyl ester(5)。
本发明所述的芳基取代丙烯酰基三萜类化合物通过下述方法制备:
取岗梅根,95%乙醇加热回流提取3次,提取物浓缩后用水混悬,分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,得到活性部位乙酸乙酯,取浸膏进行硅胶柱色谱,以二氯甲烷-甲醇梯度洗脱(100∶1→1∶1),二氯甲烷-甲醇(10∶1)洗脱的Fr.4流份再经ODS反向柱,以甲醇/水(20%→100%)进行梯度洗脱,紫外210nm为检测波长,共得Fr.4(1-6)6个流份,Fr.3经ODS柱甲醇/水(30%→100%)进行梯度洗脱,得Fr.3(1-8)流份,Fr.4.5再用硅胶柱二氯甲烷-丙酮-甲醇(20∶2∶1)进行等度洗脱分离,得化合物Asprellic acid A(1),Fr.4.6再经Sephadex LH-20及制备液相进行纯化,得化合物Methyl-27-caffeoyloxyursanolate(3),Methyl-27-caffeoyloxyoleanolate(2),流份Fr.3.8经二氯甲烷∶甲醇(50∶1)进行等度洗脱,再以乙腈/水(71%)为制备条件分离得到化合物Methyl-27-coumaroyloleanolate(4)、27-feruloylpomolic acidmethyl ester(5);
经鉴定,化合物1,岗梅酸A(Asprellic acid A):白色粉末;分子式:C48H60O8;分子量:764;1H-NMR(400MHz,CDCl3),δ:8.02(1H,d,J=16.0Hz,H-7'),7.98(1H,d,J=16.0Hz,H-7”),7.65(2H,d,J=8.0Hz,H-2',6'),7.64(2H,d,J=8.0Hz,H-2”,6”),7.19(2H,d,J=8.0Hz,H-3',5'),7.17(2H,d,J=8.0Hz,H-3”,5”),6.73(1H,d,J=16.0Hz,H-8'),6.66(1H,d,J=16.0Hz,H-8”),5.83(1H,brs,H-12),4.89(1H,dd,J=8.0,5.0Hz,H-3),4.71(1H,d,J=12.0Hz,H-27a),4.60(1H,d,J=12.0Hz,H-27b),1.04(3H,s,H-26),0.99(3H,s,H-23),0.98(3H,s,H-24),0.95(3H,s,H-29),0.93(3H,s,H-30),0.89(3H,s,H-25);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:180.1(C-28),167.4(C-9'),167.2(C-9”),161.6(C-4'),161.5(C-4”),145.3(C-7'),145.0(C-7”),139.1(C-13),130.8(C-2',6'),127(C-12),126.1(C-1',1”),117.0(C-3',5'),115.8(C-8'),115.6(C-8”),80.6(C-3),66.2(C-27),55.6(C-8),48.9(C-9),46.5(C-14),46.1(C-17),45.5(C-19),41.9(C-18),40.5(C-8),38.4(C-4),38.2(C-1),37.5(C-10),34.1(C-21),33.6(C-7),33.3(C-22),33.3(C-29),31.0(C-20),28.3(C-23),28.3(C-2),24.4(C-15),24.1(C-16),23.8(C-30),23.7(C-11),18.6(C-26),18.6(C-6),17.3(C-24),15.8(C-25);
化合物2,Methyl-27-caffeoyloxyoleanolate:白色粉末;分子式:C40H56O7;分子量:648;1H-NMR(400MHz,CDCl3),δ:7.49(1H,d,J=16.0Hz,H-7'),7.08(1H,brs,J=1.8Hz,H-2'),6.94(1H,dd,J=1.8,8.0Hz,H-6'),6.89(1H,d,J=8.0Hz,H-5'),6.17(1H,d,J=16.0Hz,H-8'),5.68(1H,br s,H-12),4.32(1H,d,J=12.0Hz,H-27a),4.12(1H,d,J=12.0Hz,H-27b),3.66(3H,s,MeO),3.21(1H,brt,H-3),1.06(3H,s,H-26),0.93(3H,s,H-23),0.90(3H,s,H-24),0.83(3H,s,H-29),0.81(3H,s,H-30),0.72(3H,s,H-25);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:178.7(C-28),167.6(C-9'),146.9(C-4'),145.1(C-7'),144.5(C-3'),137.4(C-13),127.5(C-1'),127.2(C-12),122.5(C-2'),115.8(C-8'),115.6(C-5'),114.2(C-6'),79.4(C-3),66.0(C-27),55.3(OMe),52.0(C-5),48.9(C-9),46.7(C-17),45.4(C-14),44.9(C-19),41.3(C-18),40.1(C-8),38.9(C-1),38.6(C-4),37.3(C-10),33.8(C-21),33.2(C-7),33.1(C-29),32.5(C-22),30.8(C-20),28.2(C-23),27.1(C-2),24.2(C-11),23.8(C-30),23.8(C-15),23.0(C-16),18.4(C-6),18.2(C-26),15.8(C-24),15.7(C-25);
化合物3,Methyl-27-caffeoyloxyursanolate:白色粉末;分子式:C40H56O7;分子量:648;1H-NMR(400MHz,CDCl3),δ:7.50(1H,d,J=16.0Hz,H-7'),7.07(1H,brs,J=1.8Hz,H-2'),6.92(1H,dd,J=1.8,8.0Hz,H-8'),6.89(1H,d,J=8.0Hz,H-5'),6.17(1H,d,J=16.0Hz,H-7'),5.56(1H,br s,H-12),4.35(1H,d,J=12.0Hz,H-27a),4.15(1H,d,J=12.0Hz,H-27b),3.64(3H,s,MeO),3.21(1H,brt,H-3),0.96(3H,s,H-23),0.91(3H,s,H-25),0.87(3H,d,J=4.0Hz H-30),0.85(3H,d,J=4.0Hz H-29),0.78(3H,s,H-24),0.74(3H,s,H-26).13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ:178.5(C-28),167.7(C-9'),147.0(C-4'),145.3(C-3'),144.6(C-7'),133.0(C-13),130.5(C-12),127.2(C-6'),122.3(C-1'),115.5(C-8'),115.4(C-5'),114.2(C-2'),79.4(C-3),66.2(C-27),55.3(C-5),52.5(C-18),51.8(OMe),48.5(C-9),47.9(C-17),45.5(C-14),40.2(C-8),39.1(C-1),38.8(C-20),38.8(C-19),38.6(C-10),37.2(C-4),36.7(C-22),33.5(C-7),30.2(C-21),28.1(C-23),26.9(C-2),24.2(C-15),23.8(C-16),23.7(C-11),21.1(C-30),18.3(C-6),18.0(C-26),17.6(C-29),15.8(C-25),15.8(C-24);
化合物4,Methyl-27-coumaroyloleanolate,白色粉末,分子式:C40H56O6;分子量:632;1H-NMR(600MHz,Pyridine),δ:7.98(1H,d,J=16.0Hz,H-7'),7.61(2H,d,J=8.0Hz,H-3',5'),7.13(2H,d,J=8.0Hz,H-2',6'),6.68(1H,d,J=16.0Hz,H-8'),5.76(1H,brs,H-12),4.66(1H,d,J=12.0Hz,H-27a),4.50(1H,d,J=12.0Hz,H-27b),3.74(3H,s,MeO),1.21(3H,s,H-26),1.04(3H,s,H-23),0.96(3H,s,H-24),0.91(3H,s,H-29),0.89(3H,s,H-30),0.88(3H,s,H-25).13C-NMR(125MHz,Pyridine)δ:177.8(C-28),167.0(C-9'),161.4(C-4'),145.1(C-7'),138.1(C-13),130.6(C-3'),130.6(C-5'),127.3(C-12),125.9(C-1'),116.8(C-2'),116.8(C-6'),115.3(C-8'),77.8(C-3),65.9(C-27),55.6(C-5),51.6(OMe),48.9(C-9),46.6(C-17),45.7(C-14),44.9(C-19),41.6(C-18),40.3(C-8),39.2(C-1),38.9(C-4),37.4(C-10),33.7(C-21),33.4(C-7),32.9(C-29),32.6(C-22),30.6(C-20),28.6(C-23),27.9(C-2),24.2(C-11),23.7(C-30),23.5(C-15),23.2(C-16),18.7(C-6),18.2(C-26),16.4(C-24),15.7(C-25);
化合物5,27-feruloylpomolic acid methyl ester,白色粉末,分子式:C41H58O8;分子量:678;1H-NMR(400MHz,CDCl3),δ:7.57(1H,d,J=16.0Hz,H-7'),7.07(1H,d,J=2.0,8.0Hz,H-6'),7.01(1H,d,J=2.0Hz,H-2'),6.95(1H,d,J=8.0Hz,H-5'),6.20(1H,d,J=16.0Hz,H-8'),5.72(1H,brs,H-12),4.57(1H,d,J=12.0Hz,H-27a),4.47(1H,d,J=12.0Hz,H-27b),3.65(3H,s,MeO),2.95(3H,s,MeO),1.24(3H,s,H-29),1.0(3H,s,H-23),0.93(3H,s,H-24),0.91(3H,d,H-30),0.79(3H,s,H-25),0.72(3H,s,H-26).13C-NMR(100MHz,CDCl3),δ:178.3(C-28),167.1(C-9'),148.2(C-4'),146.9(C-3'),144.8(C-7'),133.6(C-12),132.0(C-13),127.0(C-1'),122.8(C-6'),116.0(C-8'),114.9(C-5'),109.6(C-2'),78.3(C-3),73.0(C-19),65.3(C-27),56.1(OMe),55.1(C-5),53.3(C-18),51.8(OMe),48.5(C-9),47.8(C-17),45.2(C-14),41.4(C-20),40.6(C-8),38.8(C-4),38.6(C-1),37.6(C-22),37.2(C-10),33.0(C-7),28.1(C-23),28.1(C-23),27.2(C-2),27.0(C-29),25.9(C-21),24.9(C-16),24.6(C-15),18.4(C-6),18.0(C-26),16.1(C-30),15.7(C-24),15.7(C-25)。
上述芳基取代丙烯酰基三萜类化合物经过体外抗补体活性试验测定,结果表明,所述芳基取代丙烯酰基三萜类化合物1-5对补体系统的经典途径和旁路途径均有较强的抑制作用(如表1所示)。
表1是化合物1-5对补体系统经典途径和旁路途径的抑制作用(Mean±SD,n=3)。
表1
本发明采用活性导向分离方法从冬青科(Aquifoliaceae)植物岗梅(Ilex asprella)的根中提取到上述5个芳基取代丙烯酰基三萜类化合物,经抗补体(包括经典途径和旁路途径)活性评价,结果表明,所述化合物对补体系统经典途径的抑制作用(CH50)为0.058-0.130mg/ml,对旁路途径的抑制作用(AP50)为0.080-0.390mg/ml。所述化合物可用于制备抗补体药物。
附图说明:
图1.岗梅根中芳基取代丙烯酰基三萜类化合物1-5的提取分离流程图。
具体实施方式
实施例1.制备芳基取代丙烯酰基三萜类化合物
取岗梅根19kg,95%乙醇加热回流提取3次,提取物浓缩后用水混悬,分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,得到活性部位乙酸乙酯135g,取120g浸膏进行硅胶柱色谱,以二氯甲烷-甲醇梯度洗脱(100∶1→1∶1)。二氯甲烷-甲醇(10∶1)洗脱的Fr.4流份再经ODS反向柱,以甲醇/水(20%→100%)进行梯度洗脱,紫外210nm为检测波长,共得Fr.4(1-6)6个流份,Fr.3也经ODS柱甲醇/水(30%→100%)进行梯度洗脱,得Fr.3(1-8)流份,Fr.4.5再用硅胶柱二氯甲烷-丙酮-甲醇(20∶2∶1)进行等度洗脱分离,得到化合物Asprellic acid A(1),Fr.4.6再经Sephadex LH-20及制备液相进行纯化,得到化合物Methyl-27-caffeoyloxyursanolate(3),Methyl-27-caffeoyloxyoleanolate(2),流份Fr.3.8经二氯甲烷∶甲醇(50∶1)进行等度洗脱,再以乙腈/水(71%)为制备条件分离得到化合物Methyl-27-coumaroyloleanolate(4)、27-feruloylpomolic acid methyl ester(5)。
实施例2.体外抗补体经典途径试验
取补体(豚鼠血清)0.1ml,加入巴比妥缓冲液(BBS)配制成1:10的溶液,用BBS对倍稀释成1:20、1:40、1:80、1:160、1:320、1:640和1:1280的溶液。取1:1000溶血素、各浓度补体及2%羊红细胞(SRBC)各0.1ml溶于0.3ml BBS中,混匀,37℃水浴30min后放入低温高速离心机,在5000rpm、4℃条件下离心10min。分别取每管上清0.2ml于96孔板,在405nm测定其吸光度。实验同时设置全溶血组(0.1ml 2%SRBC溶于0.5ml三蒸水)。以三蒸水溶血管的吸光度作为全溶血标准,计算溶血率。以补体稀释度为X轴,溶血百分率为Y轴作图。选择达到相似高溶血率的最低补体浓度作为确保体系能正常溶血所需的临界补体浓度。取临界浓度的补体与供试品混匀,加入适量BBS、溶血素和2%SRBC,37℃水浴30min后放入低温高速离心机,5000rpm、4℃条件下离心10min后分别取每管上清0.2ml于96孔板,405nm下测定吸光度。实验同时设置供试品对照组、补体组和全溶血组。将供试品吸光度值扣除相应供试品对照组吸光度值后计算溶血率。以供试品浓度作为X轴,溶血抑制率作为Y轴作图,计算50%抑制溶血所需供试品的浓度(CH50);结果表明,所述化合物对补体系统经典途径的抑制作用(CH50)为0.058-0.130mg/ml(如表1所示),所述化合物可用于制备抗补体药物。
实施例3.体外抗补体旁路途径试验
取补体(人血清)0.2ml,加入AP稀释液(巴比妥缓冲液,pH=7.4,含5mMMg2+,8mM EGTA)配制成1:1的溶液,对倍稀释成1:2、1:4、1:8、1:16、1:32、1:64和1:128的溶液。取各浓度补体0.15ml、AP稀释液0.15ml及0.5%兔红细胞(RE)0.20ml,混匀,37℃水浴30min后置于低温高速离心机,在5000rpm、4℃条件下离心10min。分别取每管上清0.2ml于96孔板,在405nm测定吸光度。实验同时设置全溶血组(0.20ml 0.5%RE溶于0.3ml三蒸水)。以三蒸水溶血管的吸光度作为全溶血标准,计算溶血率。以补体稀释度为X轴,溶血百分率为Y轴作图。选择达到相似高溶血率的最低补体浓度作为确保体系能正常溶血所需的临界补体浓度。取确定的临界浓度的补体与供试品混匀,于37℃预水浴10min后,加入0.2ml 0.5%RE。将每管37℃水浴30min后置于低温高速离心机,5000rpm、4℃条件下离心10min后,分别取每管上清0.2ml于96孔板,405nm下测定其吸光度。实验同时设置供试品对照组、补体组和全溶血组。将供试品吸光度值扣除相应供试品对照组吸光度值后计算溶血率。以供试品浓度作为X轴,溶血抑制率作为Y轴作图,计算50%抑制溶血所需供试品的浓度(AP50);结果表明,所述化合物对补体系统旁路途径的抑制作用(AP50)为0.080-0.390mg/ml(如表1所示);所述化合物可用于制备抗补体药物。
表1.化合物1-5对补体系统经典途径和旁路途径的抑制作用(Mean±SD,n=3)
Claims (6)
1.如下结构通式Ⅰ的芳基取代丙烯酰基三萜类化合物,
当R1=trans-Coumaroyl,R2=H,R3=H,R4=H,R5=H,R6=Me,化合物为Asprellicacid A(1);
当R1=H,R2=OH,R3=Me,R4=H,R5=H,R6=Me,
化合物为Methyl-27-caffeoyloxyoleanolate(2);
当R1=H,R2=OH,R3=Me,R4=H,R5=Me,R6=H,
化合物为Methyl-27-caffeoyloxyursanolate(3);
当R1=H,R2=H,R3=Me,R4=H,R5=H,R6=Me,
化合物为Methyl-27-coumaroyloleanolate(4);
当R1=H,R2=OMe,R3=Me,R4=OH,R5=Me,R6=H
化合物为27-feruloylpomolic acid methyl ester(5)。
2.按权利要求1所述的式Ⅰ的芳基取代丙烯酰基三萜类化合物,其特征在于,所述化合物是Methyl-27-caffeoyloxyursanolate(3)。
3.按权利要求1所述的式Ⅰ的芳基取代丙烯酰基三萜类化合物,其特征在于,所述化合物是Methyl-27-coumaroyloleanolate(4)。
4.按权利要求1所述的式Ⅰ的芳基取代丙烯酰基三萜类化合物,其特征在于,所述化合物是27-feruloylpomolic acid methyl ester(5)。
5.权利要求1所述的结构通式Ⅰ的芳基取代丙烯酰基三萜类化合物在制备抗补体药物中的用途。
6.按权利要求1所述的式Ⅰ的芳基取代丙烯酰基三萜类化合物,其特征在于,通过下述方法制备:
取岗梅根,95%乙醇加热回流提取3次,提取物浓缩后用水混悬,分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,得到活性部位乙酸乙酯,取浸膏进行硅胶柱色谱,以二氯甲烷-甲醇梯度洗脱100∶1→1∶1,二氯甲烷-甲醇10∶1洗脱的Fr.4流份再经ODS反向柱,以甲醇/水20%→100%进行梯度洗脱,紫外210nm为检测波长,共得Fr.4(1-6)6个流份,Fr.3经ODS柱甲醇/水30%→100%进行梯度洗脱,得Fr.3(1-8)流份,Fr.4.5再用硅胶柱二氯甲烷-丙酮-甲醇20∶2∶1进行等度洗脱分离,得化合物Asprellic acid A(1),Fr.4.6再经Sephadex LH-20及制备液相进行纯化,得化合物Methyl-27-caffeoyloxyursanolate(3),Methyl-27-caffeoyloxyoleanolate(2),流份Fr.3.8经二氯甲烷∶甲醇50∶1进行等度洗脱,再以乙腈/水为制备条件分离得到化合物Methyl-27-coumaroyloleanolate(4)、27-feruloylpomolic acid methylester(5)。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4217345A (en) * | 1978-03-31 | 1980-08-12 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | 3-0-(β-D-Glucuronopyranosyl)-soyasapogenol B |
JPS6185344A (ja) * | 1984-10-03 | 1986-04-30 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | トリテルペン誘導体 |
CN102558278A (zh) * | 2010-12-28 | 2012-07-11 | 复旦大学 | 三萜类化合物及其在制备抗补体药物中的用途 |
CN102827239A (zh) * | 2012-09-20 | 2012-12-19 | 南京泽朗农业发展有限公司 | 一种提取秤星树酸甲的方法 |
CN102887935A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-01-23 | 南京泽朗农业发展有限公司 | 一种提取山香酸a的方法 |
-
2015
- 2015-10-16 CN CN201510674029.2A patent/CN106589043B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4217345A (en) * | 1978-03-31 | 1980-08-12 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | 3-0-(β-D-Glucuronopyranosyl)-soyasapogenol B |
JPS6185344A (ja) * | 1984-10-03 | 1986-04-30 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | トリテルペン誘導体 |
CN102558278A (zh) * | 2010-12-28 | 2012-07-11 | 复旦大学 | 三萜类化合物及其在制备抗补体药物中的用途 |
CN102827239A (zh) * | 2012-09-20 | 2012-12-19 | 南京泽朗农业发展有限公司 | 一种提取秤星树酸甲的方法 |
CN102887935A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-01-23 | 南京泽朗农业发展有限公司 | 一种提取山香酸a的方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
DURAISAMY RAMASAMY 等: "Isolation of methyl 27-caffeoyloxyoleanolate--a new oleanane Triterpenoid from the roots of Hibiscus vitifolius", 《NATURAL PRODUCT COMMUNICATIONS》 * |
YOSHIKI KASHIWADA 等: "Anti-tumor agents, 145. Cytotoxic asprellic acids A and C and asprellic acid B, new p-coumaroyl triterpenes, from Ilex asprella", 《JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS》 * |
何文江 等: "梅叶冬青根的化学成分研究", 《华西药学杂志》 * |
蔡艳 等: "岗梅根化学成分的研究", 《中草药》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107456459A (zh) * | 2016-06-03 | 2017-12-12 | 复旦大学 | 岗梅根多糖及其在制备抗补体药物中的用途 |
CN107456459B (zh) * | 2016-06-03 | 2020-06-12 | 复旦大学 | 岗梅根多糖及其在制备抗补体药物中的用途 |
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