CN106588976A - 从虾头中提取高纯度ω‑3多不饱和脂肪酸磷脂的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种从虾头中提取高纯度ω‑3多不饱和脂肪酸磷脂的方法，其步骤包括：将虾头，匀浆，复合酶酶解；固液分离，固体部分加入碱性乙醇液超声辅助提取，过滤，浓缩后得到提取物；提取物溶解后进行聚苯乙烯凝胶柱层析，经薄层色谱检测分析合并洗脱液，减压浓缩，冰乙醇液洗涤后，干燥，得到高纯度磷脂。本发明操作简单，提取过程简单易操作，柱层析填料死吸附少，可反复使用，温度不超过50℃，不损失磷脂的生理活性，提取的磷脂纯度高于95％。同时，本发明开辟了海产品加工废弃物的高值化综合开发利用新途径，原料不局限在某个来源，可以来源于多种海产动物加工废弃物。
Description
技术领域
本发明涉及一种从虾头中提取高纯度ω-3多不饱和脂肪酸磷脂的方法，属于海洋活性物质技术领域。
背景技术
磷脂是一类含磷酸根的类脂化合物，是组织细胞的基本组成成分，包括鞘磷脂和甘油磷脂两大类。前者主要见于高等动物的红细胞膜中，后者在动物肝脏、脑及卵巢中含量丰富。磷脂不仅具有较高的营养价值，还具有生理调节机能，促进人体新陈代谢、增强免疫力、预防疾病等作用。现在，美国、欧洲、日本等发达国家已将磷脂应用于临床中，预防脑、心、肝、肿瘤等疾病。此外，磷脂还具有乳化、润湿、抗氧化、改善物料粘度、防止淀粉老化等特征，使其在食品工业、轻工、化工等领域有着广泛的应用。
目前，市场上磷脂产品主要是大豆磷脂和蛋黄磷脂。大豆磷脂虽然存在广泛，价格低廉，但其脂肪酸组成相对简单，不饱和程度较低；蛋黄磷脂的磷脂酰胆碱纯度较高，但生产成本高，缺少对人体有益的多不饱和脂肪酸。海产动物来源的磷脂因其侧链中富含EPA和DHA等丰富的ω-3多不饱和脂肪酸，具有显著的降血脂、抗衰老、促进神经传导、提高大脑活力、预防心脑血管疾病，保肝、增强免疫力、抑制肿瘤细胞生长等多种功能，开发利用前景广阔。我国海产品加工废弃物原料丰富，高值化利用市场前景好，但目前尚无规模化生产技术。鱼虾贝等加工下脚料大都用于加工低值产品或作为废弃物处理掉，造成了渔业资源的极大浪费，同时还存在着环境污染的隐患。因此，利用这些下脚料提取精制高经济附加值的多不饱和脂肪酸磷脂，对于提高海洋资源利用价值，突破海产磷脂产业化关键技术意义重大，且具有显著的经济价值和社会意义。
我国虾类资源极为丰富,多用于加工和出口。为了便于保鲜,出口的虾基本上都加工成冷冻虾,也有的加工成虾仁粗产品。在加工出口冷冻虾的过程中,占虾体重量30～40％的虾头被剔除,虾头量应以数万吨计。其中只有少数进行了初级加工利用,如制作虾酱、虾粉,绝大部分虾头被用作养殖饲料或丢弃,既污染了环境,又造成资源的浪费。现代研究发现，虾头富含磷脂类成分，极有潜在的利用价值。
国内外对磷脂的提取纯化进行了很多的研究，常用的方法有：溶剂提取法、吸附色谱法、超临界萃取法、酶解法、无机盐复合沉淀法、微波提取法、膜分离法等。但是，这些方法存在很多的技术缺陷：原料方面主要从大豆和蛋黄中提取，从而和人类抢夺食物资源；超临界萃取法、膜分离法等工艺较为复杂，操作成本高；无机盐沉淀法引入金属离子(Zn2+、Cd2+等)，具有一定的毒性，影响磷脂的质量等等。
目前，针对虾头中磷脂的提取制备方法报道较少，曾有研究者以南美白对虾虾头为原料，利用正己烷-异丙醇混合溶剂提取磷脂(边晶晶等，《食品科学》2011年第32卷，第24期：11-15)，其磷脂的收率和纯度均较低。所以，进一步开发研究从虾头中提取高纯度磷脂的方法，对于扩大海洋磷脂的生产来源、提升虾头的利用价值、保护环境等方面都具有重要价值。
发明内容
本发明针对现有技术的不足，提供一种操作简便，安全环保的从虾头中提取高纯度ω-3多不饱和脂肪酸磷脂的方法。
为了实现上述发明目的，本发明提供的技术方案是，一种从虾头中提取高纯度ω-3多不饱和脂肪酸磷脂的方法，步骤如下：
1)将虾头加入0.5～4倍量的水，匀浆，调节pH至6.5，40～45℃条件下加入复合酶水解0.5～3小时；
2)酶解液固液分离，固体部分经85～100％的碱性乙醇液超声辅助提取2次，每次15～30min，提取液合并后，经减压抽滤和减压浓缩得粗磷脂；
3)粗磷脂用少量二氯甲烷溶解后，过滤，经聚苯乙烯凝胶柱层析，环己烷洗脱除去小极性杂质后，环己烷-乙酸乙酯洗脱剂洗脱，收集洗脱液，薄层色谱检测后，合并洗脱液，减压浓缩；
4)浓缩物经50～90％的冰乙醇液洗涤，干燥，得到高纯度磷脂。
具体地，步骤如下：
1)将虾头加入1～1.5倍量水，匀浆5～20min，调节pH至6.5，40～45℃条件下加入原料重量0.05～1％的复合酶(菠萝蛋白酶和几丁质酶)水解1～2小时；
2)酶解液固液分离，固体部分按照质量体积比1:6～1:12加入重量百分比浓度为85～100％、pH 9.0～10.0的碱性乙醇液超声辅助提取2次；提取液合并后，经减压抽滤和减压浓缩得粗磷脂；
3)粗磷脂用少量二氯甲烷溶解后，过滤，经Bio-Beads S-X3聚苯乙烯凝胶柱层析，环己烷洗脱除去小极性杂质后，环己烷-乙酸乙酯按2:1～1:1的比例洗脱，洗脱速度为每小时0.5～1.5倍柱体积；收集洗脱液，薄层色谱检测后，合并洗脱液，减压浓缩；
4)浓缩物按照质量体积比1:0.5～1:2加入55～65％的冰乙醇液洗涤，干燥，得到高纯度磷脂。
所述的虾头为十足目甲壳动物虾(例如南美白对虾、中国对虾、斑节对虾、长毛对虾等)的头部组织；虾头原料为新鲜或冷冻的虾头，冷冻状态的虾头原料保存不超过2个月。
所述的碱性乙醇液为向乙醇液中添加碱性物质，使其pH达到9.0～10.0；所述的碱性物质为氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、磷酸氢二钠或醋酸钠等；优选的，所述的碱性乙醇液中乙醇的重量百分比浓度为90～95％。
所述步骤1)复合酶中菠萝蛋白酶和几丁质酶的重量比为1:2。复合酶用量优选为原料重量的0.1～0.8％。采用菠萝蛋白酶和几丁质酶的复合酶，可以较彻底的分解掉虾头中的蛋白质、甲壳素等成分，有利于磷脂的释放和提取。
所述步骤2)超声功率为31～35KHZ，超声温度为30～35℃，每次15～30min。
所述步骤3)薄层分析检测条件为：正相GF254硅胶薄层板；展开剂为10:11.3:11.7:2.7的二氯甲烷-无水乙醇-三乙胺-水体系；显色剂为10％浓硫酸-乙醇溶液；110℃加热显色。
所述步骤2)和3)中所述的减压浓缩温度为40～50℃。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1)本发明方法得到的虾头中磷脂纯度极高，磷脂的纯度在95％以上。在提取过程中通过向乙醇中添加碱性物质，对磷脂起到增溶作用；提高了收率，远高于现有常规方法。
2)原料前处理过程中采用菠萝蛋白酶和几丁质酶复合的方式进行酶解，有利于磷脂更高效率的释放，提高了磷脂的提取率。
3)提取过程中温度均控制在50℃以下，产品活性功能不受损失，尤其适合ω-3多不饱和脂肪酸磷脂的提取。
4)提取过程操作简便，提取效率高。柱层析死吸附较少，填料机械强度好，可重复使用。
5)本发明充分利用虾加工生产的下脚料，进行废物利用，一方面解决大量剩余海洋副产物资源的浪费问题，减少环境污染；另一方面丰富了磷脂的制备来源，且原料来源广泛廉价，降低了磷脂提取成本，具有重要的生态、经济和社会意义。
附图说明
图1为本发明实施例1至实施例4得到高纯度磷脂薄层层析结果；
其中图1-1、1-2、1-3、1-4分别为实施例1、2、3、4的层析图。
图2为本发明实施例1提取到的高纯度磷脂的液相色谱图。
图3为本发明对比例3用不同含醇量乙醇液提取得到的磷脂纯度图。
图4为磷酸二氢钾的标准曲线。
图5为实施例1得到的高纯度磷脂气质色谱分析结果。
具体实施方式
下面结合具体试验方法和附图对本发明的技术方案及其所产生的技术效果进行进一步的阐述，下述说明仅是为了解释本发明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或替换，均属于本发明的保护范围。
实施例1
称取冷冻保存20天的中国对虾虾头100g，加入100mL水，粉碎匀浆18min，用醋酸-醋酸钠缓冲液调节pH至6.5，加热至40℃，加入复合酶0.2g，水解约2h；将酶解液离心，固体部分经1000mL 93％的乙醇液(醋酸钠调其pH为9.0)，34℃下超声提取2次，每次30min，超声频率为31KHz，合并提取液，减压抽滤后，滤液经45℃减压浓缩，得到粗磷脂；少量二氯甲烷溶解粗磷脂，过滤后，滤液上Bio-Beads S-X3层析柱，环己烷洗脱除去小极性杂质后，环己烷-乙酸乙酯按比例1:1等度洗脱，流速为每小时1.0倍柱体积，用薄层层析法检识，展开剂为10:11.3:11.7:2.7的二氯甲烷-无水乙醇-三乙胺-水体系，根据Rf值和显色特征来判断、合并含磷脂部分，45℃减压浓缩洗脱液；100mL 60％的冰乙醇液洗涤浓缩物，真空干燥，得到高纯度磷脂，其收率为2.8％(对投料冷冻虾头计)，磷脂纯度为95.38％。薄层层析结果如图1-1所示，所提取的高纯度磷脂的液相色谱检测结果如图2所示，从图中可以看出本发明提取的磷脂主要组分包括磷脂酰胆碱(PC)、磷脂酰乙醇胺(PE)、溶血性磷脂酰乙醇胺(LPE)、双磷脂酰甘油(CP)、鞘磷脂(SM)、溶血性磷脂酰胆碱(LPC)等。
取本实施例得到的高纯度磷脂样本50mg，加200μL水，匀浆三次，每次5500RPM，20秒，氮气保护。加400μL MTBE、80μL甲醇和200μL水。涡旋30秒，超声10分钟。离心15min，取上层MTBE层蒸干。用100μL二氯甲烷：甲醇(1:1)复溶后进行HPLC-MS分析，经鉴定其所含各类磷脂中主成分结构为PC(16:0/20:5)，PE(18:1/22:6)，LPE(18:1)，CP(20:2/16:1/18:2/18:1)，SM(d22:1/20:1)，LPC(16:0)，LPI(18:0)，PA(16:0/22:6)，PG(16:0/18:1)，PI(18:0/20:5)，PS(18:0/18:1)。
实施例2
称取新鲜南美白对虾虾头100g，加入150mL水，粉碎匀浆12min，用醋酸-醋酸钠缓冲液调节pH至6.5，加热至45℃，加入复合酶0.4g，水解约2h；将酶解液离心，固体部分经1200mL 95％的乙醇液(碳酸氢钠调其pH为9.0)，35℃超声提取2次，每次15min，超声频率为34KHz，合并提取液，减压抽滤后，滤液经45℃减压浓缩，得到粗磷脂；少量二氯甲烷溶解粗磷脂，过滤后，滤液上Bio-Beads S-X3层析柱，环己烷洗脱除去小极性杂质后，环己烷-乙酸乙酯按比例3:2洗脱，流速为每小时0.5倍柱体积，用薄层层析法检识，展开剂为10:11.3:11.7:2.7的二氯甲烷-无水乙醇-三乙胺-水体系，根据Rf值和显色特征来判断、合并含磷脂部分，45℃减压浓缩洗脱液；80mL 62％的冰乙醇液洗涤浓缩物，真空干燥，得到高纯度磷脂，其收率为3.4％(对投料新鲜虾头计)，磷脂纯度为96.74％。薄层层析结果如图1-2所示。
实施例3
称取新鲜斑节对虾虾头100g，加入120mL水，粉碎匀浆8min，用醋酸-醋酸钠缓冲液调节pH至6.5，加热至43℃，加入复合酶0.6g，水解约1.5h；酶解液固液分离，固体部分经600mL 90％的乙醇液(碳酸氢钠调其pH为10.0)，32℃下超声提取2次，每次20min，超声频率为32KHz，合并提取液，减压抽滤后，滤液经43℃减压浓缩，得到粗磷脂；少量二氯甲烷溶解粗磷脂，过滤后，滤液上Bio-Beads S-X3层析柱，环己烷洗脱除去小极性杂质后，环己烷-乙酸乙酯按2:1的比例进行洗脱，流速为每小时1.5倍柱体积，用薄层层析法检识，展开剂为10:11.3:11.7:2.7的二氯甲烷-无水乙醇-三乙胺-水体系，根据Rf值和显色特征来判断、合并含磷脂部分，43℃减压浓缩洗脱液；150mL 65％的冰乙醇液洗涤浓缩物，真空干燥，得到高纯度磷脂，其收率为3.2％(对投料新鲜虾头计)，磷脂纯度为96.69％。薄层层析结果如图1-3所示。
实施例4
称取冷冻保存40天的长毛对虾虾头100g，加入130mL水，粉碎匀浆10min，用醋酸-醋酸钠缓冲液调节pH至6.5，加热至45℃，加入复合酶0.8g，水解约1h；酶解液离心后，固体部分经1000mL 95％的乙醇(醋酸钠调其pH为10.0)，30℃下超声提取2次，每次25min，超声频率为35KHz，合并提取液，减压抽滤后，滤液经48℃减压浓缩，得到粗磷脂；少量二氯甲烷溶解粗磷脂，过滤后，滤液上Bio-Beads S-X3层析柱，环己烷洗脱除去小极性杂质后，环己烷-乙酸乙酯按1:1的比例进行洗脱，流速为每小时1.0倍柱体积，用薄层层析法检识，展开剂为10:11.3:11.7:2.7的二氯甲烷-无水乙醇-三乙胺-水体系，根据Rf值和显色特征来判断、合并含磷脂部分，48℃减压浓缩洗脱液；50mL 58％的冰乙醇液洗涤浓缩物，真空干燥，得到高纯度磷脂，其收率为2.9％(对投料冷冻虾头计)，磷脂纯度为95.92％。薄层层析结果如图1-4所示。
对比例1
实验处理过程同实施例1，其不同在于虾头原料分别为冷冻保存40、60、80天的中国对虾虾头，其得到的磷脂纯度如表1所示。可见，相同的提取方法和提取条件下，虾头的冷冻保存时间越长，提取得到的磷脂纯度越低，当冷冻保存时间大于2个月时，其磷脂纯度降低明显。
表1
| 冷冻20天(实施例1) | 冷冻40天 | 冷冻60天 | 冷冻80天 | |
| 磷脂纯度 | 95.38％ | 95.10％ | 95.08％ | 76.45％ |
对比例2
实验处理过程同实施例2，其不同在于虾头酶解后经碱性乙醇液提取方式为搅拌提取，提取时间为2小时，其得到的磷脂纯度为92.61％，产品收率为1.6％(对投料新鲜虾头计)。可见，相同的原料和制备过程，超声辅助提取相对于普通搅拌提取，缩短了提取时间，提高了产品收率和磷脂纯度。
对比例3
实验处理过程同实施例3，其不同在于碱性乙醇液的含醇量不同，实验结果如表2和图3所示。可见，含醇量为90～95％之间时，得到的磷脂纯度较为理想(大于95％)，当用100％乙醇提取时，其磷脂纯度反而降低。
表2
对比例4
对比例4-1至对比例4-4的提取液为不加碱性物质的乙醇液，乙醇的浓度及实验处理过程分别与实施例1至实施例4相同。其得到的磷脂纯度和产品收率如下。可见，相同的原料和制备过程，碱性物质的添加有利于磷脂的提取。
表3
对比例5
实验处理过程同实施例4，其不同在于虾头酶解过程中使用的酶为单独的菠萝蛋白酶(酶加入量同实施例4)，其得到的磷脂纯度为92.80％，产品收率为1.7％(对投料冷冻虾头计)。可见，相同的原料和制备过程，几丁质酶的添加有利于磷脂的提取，提高了产品收率和磷脂纯度。
本发明方法中磷脂的测定方法如下：
采用分光光度法(钼蓝比色法)测定磷脂的含量。做出的磷酸二氢钾的标准曲线方程为：y＝0.0935x-0.0052(R2＝0.9992)。标准曲线如图4所示。
准确量取0.3mL磷脂样品溶液(0.5mg/mL的二氯甲烷溶液)置于10mL的刻度试管中(空白对照量取0.3mL二氯甲烷溶剂)，水浴挥干溶剂，加入4滴浓硫酸、3滴高氯酸于电炉上消化至无色澄清，冷却后补水至2mL，加入1滴酚酞指示剂，用50％氢氧化钠溶液中和至溶液显红色，缓慢滴加稀硫酸(5/200，v/v)使红色消失，补水至5mL，摇匀，依次加入1.0mL调节酸度的硫酸，摇匀，1.0mL钼酸铵溶液，摇匀，0.6mL抗坏血酸溶液，补水至10mL，加塞混匀，迅速放入70℃的水浴中显色30min取出置冷水中冷却10min,以0mL为参比，在波长820nm处测定吸光值，代入标准曲线，得到无机磷的含量，再乘以系数26.3即得总磷脂的含量。
本发明所用气质分析方法如下：
量取甲醇110mL，缓慢加入氯化乙酰21.5mL，冰浴中搅拌混匀，加完后封口，冰藏，作为反应液备用。另取5mg实施例1得到的高纯度磷脂样品，置于5mL安培管中，滴3滴苯，溶解样品，加5ml上述反应液，振荡，封口，100℃水浴1h。取出反应液，按照1:5加入正己烷萃取，收集正己烷层，浓缩，进行GC-MS分析，结果如图5所示。该结果说明本发明得到的虾头磷脂中富含多不饱和脂肪酸EPA和DHA，相比大豆磷脂和蛋黄磷脂具有更大的营养价值和药用价值。
以上所述，仅是本发明的优选实施方式，并非是对本发明作其它形式的限制，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，依据本发明的技术实质对以上实施例还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也属于本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种从虾头中提取高纯度ω-3多不饱和脂肪酸磷脂的方法，其特征是，步骤如下：
1)将虾头加入0.5～4倍量的水，匀浆，调节pH至6.5，40～45℃条件下加入复合酶水解0.5～3小时；
2)酶解液固液分离，固体部分经85～100％的碱性乙醇液超声辅助提取2次，每次15～30min，提取液合并后，经减压抽滤和减压浓缩得粗磷脂；
3)粗磷脂用少量二氯甲烷溶解后，过滤，经聚苯乙烯凝胶柱层析，环己烷洗脱除去小极性杂质后，环己烷-乙酸乙酯洗脱剂洗脱，收集洗脱液，薄层色谱检测后，合并洗脱液，减压浓缩；
4)浓缩物经50～90％的冰乙醇液洗涤，干燥，得到高纯度磷脂。
2.如权利要求1所述的从虾头中提取高纯度ω-3多不饱和脂肪酸磷脂的方法，其特征是，具体步骤如下：
1)将虾头加入1～1.5倍量水，匀浆5～20min，调节pH至6.5，40～45℃条件下加入原料重量0.1～0.8％的菠萝蛋白酶和几丁质酶组成的复合酶水解1～2小时；
2)酶解液固液分离，固体部分按照质量体积比1:6～1:12加入重量百分比浓度为85～100％、pH 9.0～10.0的碱性乙醇液超声辅助提取2次；提取液合并后，经减压抽滤和减压浓缩得粗磷脂；
3)粗磷脂用少量二氯甲烷溶解后，过滤，经Bio-Beads S-X3聚苯乙烯凝胶柱层析，环己烷洗脱除去小极性杂质后，环己烷-乙酸乙酯按2:1～1:1的比例洗脱，洗脱速度为每小时0.5～1.5倍柱体积；收集洗脱液，薄层色谱检测后，合并洗脱液，减压浓缩；
4)浓缩物按照质量体积比1:0.5～1:2加入55～65％的冰乙醇液洗涤，干燥，得到高纯度磷脂。
3.如权利要求1或2所述的从虾头中提取高纯度ω-3多不饱和脂肪酸磷脂的方法，其特征是，所述复合酶为菠萝蛋白酶和几丁质酶按重量比1:2混合。
4.如权利要求1或2所述的从虾头中提取高纯度ω-3多不饱和脂肪酸磷脂的方法，其特征是，所述的碱性乙醇液中乙醇的重量百分比浓度为90～95％。
5.如权利要求1或2所述的从虾头中提取高纯度ω-3多不饱和脂肪酸磷脂的方法，其特征是，所述步骤2)超声功率为31～35KHZ，超声温度为30～35℃，每次15～30min。
6.如权利要求1或2所述的从虾头中提取高纯度ω-3多不饱和脂肪酸磷脂的方法，其特征是，所述步骤2)和3)中减压浓缩温度为40～50℃。
7.如权利要求1或2所述的从虾头中提取高纯度ω-3多不饱和脂肪酸磷脂的方法，其特征是，所述的虾头为十足目甲壳动物虾的头部组织。
8.如权利要求1或2所述的从虾头中提取高纯度ω-3多不饱和脂肪酸磷脂的方法，其特征是，所述磷脂纯度为95％以上。
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