CN106572651A - 茚虫威的可乳化浓缩物 - Google Patents
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Abstract
一种配制品含有(a)1‑20重量%的茚虫威;(b)10‑30重量%的含有以下的主乳化剂混合物:(i)1‑15重量%的具有以下结构的聚亚烷基二醇:R1O‑(CH2CH(CH3)‑O)x‑(CH2CH2O)y‑H,其中R1是具有4‑16个碳的支链或直链烷基;x是0‑11的数字并且y是1‑20的数字;(ii)5‑15重量%的环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物,其在两端以羟基封端并且分子量是2000到8000g/mol并且环氧乙烷部分是共聚物总重量的40‑60重量%;和(iii)1‑10重量%的马来酸双(2‑乙基己基)酯的硫酸氢钠加合物;(c)1‑15重量%的非芳香族甲酯助乳化剂;以及(d)10‑70重量%的由环己酮和至少一种额外非芳香族溶剂组成的溶剂;其中组合物不含芳香族溶剂、酰胺、含硅酮组分和氮酮。
Description
技术领域
本发明涉及一种茚虫威的浓缩配制品。
背景技术
茚虫威是基于噁二嗪的杀昆虫剂。其借助通过抑制钠离子进入神经细胞、导致害虫麻痹和后续死亡杀死害虫而起作用。茚虫威以杀虫剂或杀昆虫配制品形式以可乳化浓缩物(EC)、悬浮液浓缩物(SC)和水分散性粒剂(WDG)形式可用。茚虫威的EC形式是最普遍的。然而,茚虫威的EC形式典型地含有芳香族溶剂,如苯、甲苯、二甲苯、萘和乙苯。这些溶剂用以溶解活性茚虫威。由于认识到芳香族溶剂可能会对环境有害,因此需要避免使用其。然而,在无芳香族溶剂的情况下形成茚虫威的EC配制品具挑战性。
需要鉴别一种茚虫威的EC配制品,其在不需要芳香族溶剂的情况下提供了茚虫威的稳定乳液和稳定稀释液。
发明内容
本发明提供了对获得茚虫威的可乳化浓缩物的问题的解决方案,所述茚虫威的可乳化浓缩物在不需要芳香族溶剂的情况下提供了茚虫威的稳定乳液和稳定稀释液。
本发明是发现一种特定乳化剂包的结果,所述乳化剂包能够在不需要芳香族溶剂或甚至典型地所用的极性有机溶剂(如二甲基甲酰胺(DMF)或甲醇)的情况下提供茚虫威的乳液稳定性和稀释稳定性。
在第一方面,本发明是一种配制品,其包含:(a)1到20重量%的茚虫威;(b)10到30重量%的包含组分(i)、(ii)和(iii)的组合的主乳化剂混合物:(i)1到15重量%的选自具有以下结构的那些的聚亚烷基二醇:
R1O-(CH2CH(CH3)-O)x-(CH2CH2O)y-H
其中R1是具有4-16个碳的支链或直链烷基;x是0-11范围内的数字并且y是1-20范围内的数字;(ii)5到15重量%的环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物,其在两端以羟基封端并且特征在于分子量在2000到8000范围内并且环氧乙烷部分重量是共聚物总重量的40-60重量%;(iii)1到10重量%的马来酸双(2-乙基己基)酯的硫酸氢钠加合物;(c)1到15重量%的非芳香族甲酯助乳化剂;以及(d)10到70重量%的由环己酮和一种或多于一种额外非芳香族溶剂组成的溶剂;其中除非另外陈述,否则重量百分比相对于配制品总重量,并且其中组合物不含芳香族溶剂、酰胺、含硅酮组分和氮酮。
在第二方面,本发明是一种制备第一方面的配制品的方法,所述方法包含将茚虫威溶解到环己酮和一种或多于一种额外非芳香族溶剂的组合中以形成混合物,和然后将所述混合物与所述配制品的剩余组分组合。
本发明适用于提供适用于消灭害虫的呈浓缩物形式的杀虫剂茚虫威。
具体实施方式
“和/或”意味着“和,或可替代地”。除非另外陈述,否则所有范围包括端点。除非另外规定,否则本文中重量百分比(重量%)是相对于配制品总重量。
除非日期利用呈带有连字符的两位数形式的测试方法编号来指示,否则测试方法是指从这一文件的优先权日起最近的测试方法。提及测试方法含有提及测试协会和测试方法编号两者。测试方法组织由以下缩写之一标注:ASTM是指ASTM国际(ASTMInternational)(先前称为美国测试与材料协会(American Society for Testing andMaterials));EN是指欧洲标准(European Norm);DIN是指德国标准化学会(DeutschesInstitut für Normung);CIPAC是指国际农药分析合作理事会(CollaborativeInternational Pesticides Analytical Council);并且ISO是指国际标准化组织(International Organization for Standards)。
配制品包含浓度为1重量百分比(重量%)或大于1重量%、优选5重量%或大于5重量%的茚虫威,并且可以是10重量%或大于10重量%、12重量%或大于12重量%、甚至15重量%或大于15重量%,并且同时典型地是20重量%或小于20重量%,并且可以是18重量%或小于18重量%、16重量%或小于16重量%、14重量%或小于14重量%、12重量%或小于12重量%、10重量%或小于10重量%、和甚至8重量%或小于8重量%。茚虫威充当配制品中的杀虫剂成分。可能存在除了茚虫威之外的其它杀虫剂成分,或配制品可能不含除茚虫威以外的杀虫剂。
配制品进一步包含主乳化剂混合物,其已经发现可在不存在芳香族溶剂下稳定茚虫威的乳液浓缩物。主乳化剂混合物以10重量%或大于10重量%的浓度存在,并且可以以12重量%或大于12重量%、14重量%或大于14重量%、15重量%或大于15重量%、16重量%或大于16重量%、17重量%或大于17重量%、18重量%或大于18重量%、甚至20重量%或大于20重量%的浓度存在,同时以30重量%或小于30重量%、优选28重量%或小于28重量%的浓度存在,并且可以以25重量%或小于25重量%、23重量%或小于、23重量%、22重量%或小于22重量%、21重量%或小于21重量%、甚至20重量%或小于20重量%的浓度存在。
主乳化剂混合物包含以下或由以下组成:马来酸双(2-乙基己基)酯的硫酸氢钠加合物、具有特定结构的聚亚烷基二醇和环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物。
马来酸双(2-乙基己基)酯的硫酸氢钠加合物以1重量%或大于1重量%、优选2重量%或大于2重量%的浓度存在,并且可以是3重量%或大于3重量%、5重量%或大于5重量%、甚至7重量%或大于7重量%,同时典型地是10重量%或小于10重量%、甚至9重量%或小于9重量%或8重量%或小于8重量%。
聚亚烷基二醇选自具有以下结构(I)的那些:
R1O-(CH2CH(CH3)-O)x-(CH2CH2O)y-H (I)
其中:R1是具有4个或多于4个碳、优选6个或多于6个碳、8个或多于8个碳、10个或多于10个碳的支链或直链烷基,并且可以具有12个或多于12个碳、同时具有16个或少于16个碳,并且可以具有14个或少于14个碳或12个或少于12个碳;x是0-11范围内的数字,并且可以是1或大于1、2或大于2、3或大于3、4或大于4、5或大于5、甚至6或大于6,同时可以是10或小于10、甚至8或小于8、7或小于7、甚至6或小于6;并且y是1-20范围内的数字,并且可以是2或大于2、3或大于3、4或大于4、5或大于5、6或大于6、7或大于7、8或大于8、9或大于9、10或大于10、12或大于12、14或大于14、甚至16或大于16,同时可以是18或小于18、16或小于16、14或小于14、12或小于12、10或小于10、9或小于9、8或小于8、7或小于7、6或小于6、甚至5或小于5。
聚亚烷基二醇典型地以1重量%或大于1重量%、优选2重量%或大于2重量%的浓度存在,并且可以以3重量%或大于3重量%、4重量%或大于4重量%、5重量%或大于5重量%、6重量%或大于6重量%、7重量%或大于7重量%、甚至8重量%或大于8重量%的浓度存在,同时以15重量%或小于15重量%的浓度存在,并且可以以12重量%或小于12重量%、10重量%或小于10重量%、8重量%或小于8重量%、7重量%或小于7重量%、6重量%或小于6重量%、甚至6重量%或小于6重量%的浓度存在。
环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物在两端以羟基封端。也就是说,其具有以下通式结构(II):
HO-(CH2CH(CH3)-O)a-(CH2CH2O)b-H (II)
a和b的值经选择以使得:(a)以环氧乙烷/环氧丙烷共聚物的总重量计,环氧乙烷部分(也就是说,(CH2CH2O)组分)的比率是40重量%或大于40重量%,并且可以是45重量%或大于45重量%、甚至50重量%或大于50重量%,同时是60重量%或小于60重量%,并且可以是55重量%或小于55重量%、甚至50重量%或小于50重量%;并且(b)共聚物的分子量是2000克/摩尔(g/mol)或大于2000g/mol、优选2500g/mol或大于2500g/mol,并且同时是8000g/mol或小于8000g/mol、优选6500g/mol或小于6500g/mol。根据D4274从OH(羟基)数以克/摩尔(g/mol)为单位测定聚亚烷基二醇聚合物的分子量。
环氧乙烷/环氧丙烷共聚物是与无规共聚物相对的嵌段共聚物。实验数据显示,无规共聚物不产生适宜地稳定的配制品,而使用嵌段共聚物的确产生稳定配制品。
除了茚虫威和主乳化剂混合物之外,本发明配制品还包含非芳香族甲酯助乳化剂。适合助乳化剂包括如下羧酸的甲酯:其具有8个或多于8个碳原子,并且可以具有10个或多于10个、12个或多于12个、14个或多于14个、16个或多于16个、甚至18个或多于18个碳原子,同时典型地具有24个或少于24个、优选22个或少于22个、20个或少于20个、18个或少于18个碳,并且可以具有16个或少于16个、14个或少于14个、12个或少于12个、甚至10个或少于10个碳。适合甲酯助乳化剂的实例包括选自由以下组成的群组的一者或多于一者:油酸甲酯、大豆油甲酯、辛酸甲酯和癸酸甲酯。
甲酯助乳化剂以1重量%或大于1重量%、优选2重量%或大于2重量%、更优选4重量%或大于4重量%的浓度存在于配制品中,并且可以以6重量%或大于6重量%的浓度存在,同时以15重量%或小于15重量%、优选12重量%或小于12重量%、更优选10重量%或小于10重量%的浓度存在,并且可以是8重量%或小于8重量%。
本发明的配制品进一步包含由环己酮和一种或多于一种额外非芳香族溶剂组成的溶剂。本文中“溶剂”是指茚虫威在23℃和101千帕压力下可溶于的液体。适合额外非芳香族溶剂的实例包括选自由以下组成的群组的那些:N-甲基吡咯烷酮、γ-丁内酯、异佛尔酮、二丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇苯醚、丁基卡必醇、己基卡比醇、乙二醇-N-己醚和丁氧基三乙二醇。合意地,配制品包括环己酮和γ-丁内酯。
不同于茚虫威的其它乳液浓缩物配制品,本发明配制品不需要并且可能不含以下中的任一者或多于一者的任何组合:芳香族溶剂、甲醇、二甲基甲酰胺、酰胺、含硅酮组分、月桂氮卓酮(“氮酮”)、尿素树脂和防冻剂材料(例如,乙二醇、丙二醇、丙三醇和碳酰胺)。
本发明的配制品是乳液浓缩物并且可以呈微乳液形式。
有可能通过以下方式制备本发明的配制品:将茚虫威溶解到环己酮、额外非芳香族溶剂或环己酮与额外非芳香族溶剂的组合中,和然后一起添加配制品的剩余组分。如果配制品中存在额外杀虫剂,那么需要将那些杀虫剂与茚虫威一起溶解到环己酮、额外非芳香族溶剂或环己酮与额外非芳香族溶剂的组合中。需要在溶解步骤期间和在添加剩余配制品组分时混合组分。在彻底混合之后,需要过滤所得混合物以去除未溶解的杂质以便产生典型地澄清的配制品。
本发明的配制品需要并且典型地具有以下特征中的任一者或多于一者的任何组合和优选全部:
澄清度.澄清液体,pH在4到7范围内,如通过标准方法CIPAC MT75所测定。
含水量.小于0.5重量%的含水量,如通过标准测试方法CIPAC MT 30.1所测定。
使用万通卡尔费歇尔(Metrohm Karl Fischer)含水量测试仪测量含水量。
硬水测试.在根据标准方法CIPAC 36.1、36.2和36.3的硬水测试中无浮油或晶体分离。用标准硬水将配制品使用20-200倍的稀释率稀释于100毫升刻度量筒中。在稀释之后,将样品放置于30℃下的水浴中两小时。观察配制品中的浮油和沉淀物形成。标准硬水通过将无水氯化钙(0.304克)和六水合氯化镁(0.139g)溶解于去离子水中和按比例稀释于1000毫升量瓶中而制得。
低温储存稳定性.根据标准测试方法CIPAC MT 39.3,通过低温储存稳定性测试。将100毫升配制品放置于零摄氏度(℃)下的孵育器中一小时。如果没有固体或油状物质可见,那么将配制品保留于孵育器中七天。移出样品并且将其放置在约23℃下三小时,离心15分钟,并且测量沉淀物体积。对于通过测试来说,沉淀物应少于0.3毫升。
热储存稳定性.根据CIPAC MT 46.3,通过热储存稳定性测试。将配制品在54℃下储存两周。不应存在浮油或沉淀物。经热处理的样品还应通过硬水测试。
实例
表1公开了制备以下实例中所用的组分。
表1
通过以下方式制备以下实例:通过在45-55℃下一起混合1-2小时将活性剂溶解到溶剂混合物中直到活性剂溶解以形成混合物。然后添加乳化剂和助乳化剂到混合物中,并且继续在45-55℃下混合约0.5小时以使组分溶解。用定性滤纸(101型,符合GB/T 1914-2007)过滤所得混合物以去除不溶性杂质。在每种情况下,所得混合物是澄清的。使所得混合物经历上文所述的含水量、硬水测试、低温储存稳定性和热储存测试。结果报道如下。
实例1
组分 | 身份 | 配制品的重量% |
活性剂 | 茚虫威 | 7 |
溶剂 | 环己酮 | 4 |
溶剂 | N-甲基吡咯烷酮 | 47 |
溶剂 | γ-丁内酯 | 8 |
乳化剂 | 乳化剂1 | 10 |
乳化剂 | 乳化剂2 | 10 |
乳化剂 | 乳化剂3 | 10 |
助乳化剂 | 助乳化剂1 | 4 |
实例1是澄清的,pH是5.79,含水量是0.23重量%,并且通过了硬水测试、低温储存稳定性测试和热储存稳定性测试中的每一者。
实例2
实例2是澄清的,pH是5.75,含水量是0.25重量%,并且通过了硬水测试、低温储存稳定性测试和热储存稳定性测试中的每一者。
实例3
组分 | 身份 | 配制品的重量% |
活性剂 | 茚虫威 | 12 |
活性剂 | 啶虫脒(Acetamiprid) | 4.5 |
溶剂 | 环己酮 | 6.8 |
溶剂 | N-甲基吡咯烷酮 | 36.8 |
溶剂 | γ-丁内酯 | 14.3 |
溶剂 | 乙醇 | 2.8 |
乳化剂 | 乳化剂4 | 5 |
乳化剂 | 乳化剂5 | 5 |
乳化剂 | 乳化剂3 | 5 |
助乳化剂 | 助乳化剂2 | 7.7 |
实例3是澄清的,pH是5.94,含水量是0.16重量%,并且通过了硬水测试、低温储存稳定性测试和热储存稳定性测试中的每一者。
比较实例A
组分 | 身份 | 配制品的重量% |
活性剂 | 茚虫威 | 16 |
溶剂 | N-甲基吡咯烷酮 | 37.5 |
溶剂 | γ-丁内酯 | 15 |
溶剂 | 环己酮 | 7.5 |
乳化剂 | 乳化剂6 | 5 |
乳化剂 | 乳化剂4 | 5 |
乳化剂 | 乳化剂5 | 5 |
助乳化剂 | 助乳化剂2 | 9.9 |
比较实例A不具有马来酸双(2-乙基己基)酯的硫酸氢钠加合物并且因此落在本发明的范围外。比较实例A不具有硬水稀释稳定性,并且在硬水测试的一小时内展示出晶体形成。
比较实例B
组分 | 身份 | 配制品的重量% |
活性剂 | 茚虫威 | 16 |
溶剂 | N-甲基吡咯烷酮 | 37.5 |
溶剂 | γ-丁内酯 | 15 |
溶剂 | 环己酮 | 7.5 |
乳化剂 | 十二烷基苯磺酸钙 | 5 |
乳化剂 | 乳化剂4 | 5 |
乳化剂 | 乳化剂5 | 5 |
助乳化剂 | 助乳化剂2 | 9.9 |
比较实例B不具有马来酸双(2-乙基己基)酯的硫酸氢钠加合物并且因此落在本发明的范围外,但包括替代性阴离子表面活性剂。比较实例B仍不具有硬水稀释稳定性,并且在硬水测试的一小时内展示出晶体形成。
比较实例C
组分 | 身份 | 配制品的重量% |
活性剂 | 茚虫威 | 16 |
溶剂 | 环己酮 | 7.5 |
溶剂 | N-甲基吡咯烷酮 | 37.5 |
溶剂 | γ-丁内酯 | 15 |
乳化剂 | 壬基苯酚乙氧基化物 | 5 |
乳化剂 | 乳化剂2 | 5 |
乳化剂 | 乳化剂3 | 5 |
助乳化剂 | 助乳化剂2 | 9 |
比较实例C不具有主乳化剂的所需聚亚烷基二醇组分并且因此落在本发明的范围外。比较实例C是澄清的,但归因于一小时内的晶体形成而未能通过硬水测试。
比较实例D
比较实例D不具有主乳化剂的所需环氧乙烷/环氧丙烷共聚物并且因此落在本发明的范围外。比较实例D归因于一小时内的晶体形成而未能通过硬水测试。
比较实例E
组分 | 身份 | 配制品的重量% |
活性剂 | 茚虫威 | 16 |
溶剂 | 环己酮 | 7.5 |
溶剂 | N-甲基吡咯烷酮 | 37.5 |
溶剂 | γ-丁内酯 | 15 |
乳化剂 | 乳化剂1 | 5 |
乳化剂 | 乳化剂8 | 5 |
乳化剂 | 乳化剂3 | 5 |
助乳化剂 | 助乳化剂2 | 9 |
比较实例E使用了主乳化剂的环氧乙烷/环氧丙烷共聚物的无规共聚物而非嵌段共聚物并且因此落在本发明的范围外。比较实例E未能形成稳定乳液并且在15分钟储存之后展示出分离。
Claims (8)
1.一种配制品,其包含:
(a)1到20重量%的茚虫威;
(b)10到30重量%的包含组分(i)、(ii)和(iii)的组合的主乳化剂混合物:
(i)1到15重量%的选自具有以下结构的那些的聚亚烷基二醇:
R1O-(CH2CH(CH3)-O)x-(CH2CH2O)y-H
其中R1是具有4-16个碳的支链或直链烷基;x是0-11范围内的数字并且y是1-20范围内的数字;
(ii)5到15重量%的环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物,其在两端以羟基封端并且特征在于分子量在2000到8000范围内并且环氧乙烷部分重量是共聚物总重量的40-60重量%;
(iii)1到10重量%的马来酸双(2-乙基己基)酯的硫酸氢钠加合物;
(c)1到15重量%的非芳香族甲酯助乳化剂;以及
(d)10到70重量%的由环己酮和一种或多于一种额外非芳香族溶剂组成的溶剂;
其中除非另外陈述,否则重量百分比相对于配制品总重量,并且其中组合物不含芳香族溶剂、酰胺、含硅酮组分和氮酮。
2.根据权利要求1所述的配制品,其特征进一步在于R1含有8-10个碳。
3.根据任何前述权利要求中任一项所述的配制品,其特征进一步在于x和y独立地是1到6范围内的数字。
4.根据前述权利要求中任一项所述的配制品,其特征进一步在于所述助乳化剂(c)选自具有8-10个碳的羧酸的甲酯。
5.根据任何前述权利要求中任一项所述的配制品,其特征进一步在于不含选自由以下组成的群组的防冻剂材料:乙二醇、丙二醇、丙三醇和碳酰胺。
6.根据前述权利要求中任一项所述的配制品,其特征进一步在于所述组合物呈微乳液形式。
7.根据前述权利要求中任一项所述的配制品,其特征进一步在于所述组合物不含尿素树脂预聚物。
8.一种制备根据前述权利要求中任一项所述的配制品的方法,所述方法包含将茚虫威溶解到环己酮和一种或多于一种额外非芳香族溶剂的组合中以形成混合物,和然后将所述混合物与所述配制品的剩余组分组合。
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Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004054264A1 (en) * | 2002-12-10 | 2004-06-24 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Graded access to profile spaces |
US20070184983A1 (en) * | 2004-07-06 | 2007-08-09 | Finch Charles W | Liquid pesticide compositions |
CN101243798A (zh) * | 2008-01-11 | 2008-08-20 | 湖南万家丰科技有限公司 | 含有茚虫威的杀虫组合物 |
CN101589723A (zh) * | 2009-06-30 | 2009-12-02 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 茚虫威与哒嗪硫磷复配杀虫剂 |
JP2010500299A (ja) * | 2006-08-05 | 2010-01-07 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規濃厚マイクロエマルション |
WO2010040834A2 (de) * | 2008-10-10 | 2010-04-15 | Basf Se | Flüssige, wässrige pflanzenschutzformulierungen |
CN101796959A (zh) * | 2010-04-16 | 2010-08-11 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含噻虫胺与茚虫威的杀虫组合物 |
JP2010535741A (ja) * | 2007-08-08 | 2010-11-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 有機殺虫剤化合物を含む水性マイクロエマルジョン |
WO2012124308A1 (ja) * | 2011-03-15 | 2012-09-20 | 日本化薬株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
CN102715152A (zh) * | 2012-06-29 | 2012-10-10 | 联保作物科技有限公司 | 一种茚虫威微乳剂及其制备方法 |
CN102726373A (zh) * | 2012-06-09 | 2012-10-17 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种茚虫威微乳剂及其制备方法 |
CN102870771A (zh) * | 2012-10-11 | 2013-01-16 | 聊城大学 | 一种吡虫啉乳油杀虫剂 |
EP2548437A1 (en) * | 2011-07-19 | 2013-01-23 | Agriphar S.A. | Improved method for producing emulsifiable pesticide solutions |
WO2017156751A1 (en) * | 2016-03-17 | 2017-09-21 | Dow Global Technologies Llc | Emulsifiable concentrates |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MXPA05006211A (es) | 2002-12-13 | 2005-08-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Concentrado de suspension en aceites. |
WO2008069822A1 (en) * | 2006-02-21 | 2008-06-12 | Phibro-Tech Inc. | Biocidal azole emulsion concentrates having high active ingredient content |
CN101263819B (zh) | 2008-05-07 | 2010-12-08 | 国家农药创制工程技术研究中心 | 茚虫威与定虫隆的杀虫组合物 |
CN101444220B (zh) | 2008-11-17 | 2012-06-27 | 湖南万家丰科技有限公司 | 含有噻嗪酮的杀虫组合物 |
CN101589720B (zh) | 2009-07-08 | 2012-07-25 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种含有茚虫威的杀虫剂组合物 |
CN101617651A (zh) | 2009-08-12 | 2010-01-06 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种茚虫威水乳剂及其制备方法 |
CN102524283A (zh) | 2012-01-13 | 2012-07-04 | 广东中迅农科股份有限公司 | 茚虫威微胶囊悬浮剂及其制备方法 |
-
2014
- 2014-08-05 JP JP2017504733A patent/JP6505207B2/ja active Active
- 2014-08-05 EP EP14899193.8A patent/EP3177141A4/en not_active Withdrawn
- 2014-08-05 US US15/501,694 patent/US9955694B2/en active Active
- 2014-08-05 WO PCT/CN2014/083757 patent/WO2016019516A1/en active Application Filing
- 2014-08-05 CN CN201480080830.8A patent/CN106572651B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004054264A1 (en) * | 2002-12-10 | 2004-06-24 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Graded access to profile spaces |
US20070184983A1 (en) * | 2004-07-06 | 2007-08-09 | Finch Charles W | Liquid pesticide compositions |
JP2008505150A (ja) * | 2004-07-06 | 2008-02-21 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 液体農薬組成物 |
JP2010500299A (ja) * | 2006-08-05 | 2010-01-07 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規濃厚マイクロエマルション |
JP2010535741A (ja) * | 2007-08-08 | 2010-11-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 有機殺虫剤化合物を含む水性マイクロエマルジョン |
CN101243798A (zh) * | 2008-01-11 | 2008-08-20 | 湖南万家丰科技有限公司 | 含有茚虫威的杀虫组合物 |
WO2010040834A2 (de) * | 2008-10-10 | 2010-04-15 | Basf Se | Flüssige, wässrige pflanzenschutzformulierungen |
CN101589723A (zh) * | 2009-06-30 | 2009-12-02 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 茚虫威与哒嗪硫磷复配杀虫剂 |
CN101796959A (zh) * | 2010-04-16 | 2010-08-11 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含噻虫胺与茚虫威的杀虫组合物 |
WO2012124308A1 (ja) * | 2011-03-15 | 2012-09-20 | 日本化薬株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
EP2548437A1 (en) * | 2011-07-19 | 2013-01-23 | Agriphar S.A. | Improved method for producing emulsifiable pesticide solutions |
CN102726373A (zh) * | 2012-06-09 | 2012-10-17 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种茚虫威微乳剂及其制备方法 |
CN102715152A (zh) * | 2012-06-29 | 2012-10-10 | 联保作物科技有限公司 | 一种茚虫威微乳剂及其制备方法 |
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WO2017156751A1 (en) * | 2016-03-17 | 2017-09-21 | Dow Global Technologies Llc | Emulsifiable concentrates |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
SALTZMAN ET AL: "Stability of emulsifiable concentrate pesticide formulations in liquid fertilizers", 《PESTICIDE SCIENCE》 * |
刘步林: "《农药剂型加工技术》", 31 October 1998, 化学工业出版社 * |
屠豫钦: "《农药剂型与制剂及使用方法》", 30 June 2007, 金盾出版社 * |
王世娟 等: "《农药生产技术》", 31 August 2008, 化学工业出版社 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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