CN106496479B - 一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂及其制备方法，涉及一种甲醛发泡树脂及其制备方法，本发明在发泡树脂的结构中既引入腰果酚C15长链段侧基，可以为酚醛泡沫提供很好的内增塑效果，可以有效提高酚醛泡沫的韧性，同时C15长链段的疏水性，可以降低酚醛泡沫的吸水率又引入分子基团较大的四苯基环戊二烯酮结构，在特定的条件下与腰果酚中的双键发生Diels‑Alder反应，引入多个苯环基团，使合成的树脂具有耐高温性和热氧化稳定性，提高了酚醛树脂的耐高温性能。本发明用于四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂，其主要用于绝热保温和隔音等领域。尤其是作为绝热保温材料,其在建筑、航天飞行器等领域的应用得以快速发展。
Description
技术领域
本发明涉及一种甲醛发泡树脂及其制备方法，特别是涉及一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂及其制备方法。
背景技术
酚醛泡沫塑料是近些年发展起来的一类新型泡沫塑料,由于酚醛泡沫具有优异的阻燃性能和隔热性能，酚醛泡沫已经在建筑和工业领域应用广泛。随着石油资源的日益匮乏，使用可再生资源腰果酚部分或全部替代苯酚制备腰果酚醛树脂不仅环境友好、节约石油资源、降低制备成本，同时由于腰果酚独特的分子结构，制得的腰果酚醛树脂具有优良的综合性能，因此广受关注。
公开号为CN101020736A 的发明专利腰果壳油和桐油制备的酚醛树脂通过添加阻燃剂磷酸三苯酯的方式进行发泡，制备的酚醛泡沫提高了硬度，降低了密度。专利CN1035246用腰果酚部分替代苯酚制得了热固性腰果油改性酚醛树脂；专利CN104497244A在反应中引入腰果酚亦获得了腰果油改性酚醛树脂；专利CN103772632A 用腰果酚全部替代苯酚在水催化下合成了热固性腰果酚醛树脂。以上方法在增加酚醛韧性方面的确行之有效，但却低了酚醛泡沫的耐热性能，而且需要添加阻燃剂，其工艺复杂，工业生产中很难控制（容易胶化），而且由于摩尔比较低，即合成树脂后羟甲基极性基团的含量较低，使产品的耐热性达不到规定指标。
四苯基环戊二烯酮是刚性的芳杂环分子，具有很好的耐热性能及化学稳定性能，将其引入树脂主链结构中，固化后所得树脂的分子链中含有稠环和芳香环，由于分子排列较为规整，具有高的热分解温度。
目前，还没有在腰果酚甲醛发泡树脂中引入稠环结构，来合成主链既含稠环又含有腰果酚碳长链侧基的耐高温的发泡树脂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂及其制备方法，本发明的目的就是提供一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂；在制备的新型发泡树脂的结构中既引入腰果酚C15长链段侧基，可以为酚醛泡沫提供很好的内增塑效果，可以有效提高酚醛泡沫的韧性，同时C15长链段的疏水性，可以降低酚醛泡沫的吸水率又引入分子基团较大的四苯基环戊二烯酮结构，在特定的条件下与腰果酚中的双键发生Diels-Alder反应，引入多个苯环基团，使合成的树脂具有耐高温性和热氧化稳定性。因此在克服了现有技术酚醛树脂存在的脆性的缺陷的同时，提高了酚醛树脂的耐高温性能。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂，具有如下结构：
。
一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂制备方法，制备方法包括以下步骤：
将酚类化合物、催化剂依次加到约 60~80℃反应釜中，然后将醛类化合物分批加入到反应釜中，反应后，再加入四苯基环戊二烯酮，高速搅拌使混合均匀，通 N 2保护，以 1～5℃ /min 的升温速度缓慢升温至80~100℃，恒温搅拌1.5-2.5h后冷却至室温；用醋酸中和树脂液中性，然后减压蒸除体系中的小分子直至无液体排出，得粘稠液体即为一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂。
所述的一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂制备方法，所述酚类化合物为丙基苯酚、乙基苯酚与腰果酚中的一种或多种。
所述的一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂制备方法，所述醛类化合物为甲醛、乙醛、丁醛、聚甲醛与糠醛中的一种或多种。
所述一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂制备方法，所述催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾等强碱物质中的一种或多种。
本发明的优点与效果是：
1.本发明用于四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂，其主要用于绝热保温和隔音等领域。尤其是作为绝热保温材料,其在建筑、航天飞行器等领域的应用得以快速发展。
2.本发明提供的四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂的结构中既包括既引入腰果酚C15长链段侧基，可以为酚醛泡沫提供很好的内增塑效果，可以有效提高酚醛泡沫的韧性，同时C15长链段的疏水性可以降低酚醛泡沫的吸水率，又引入分子基团较大的四苯基环戊二烯酮结构，在特定的条件下与腰果酚中的双键发生Diels-Alder反应，引入多个苯环基团，使合成的树脂具有耐高温性和热氧化稳定性。因此在克服了现有技术酚醛树脂存在的脆性的缺陷的同时，提高了酚醛树脂的耐高温性能。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细说明。
为了使本发明的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。
实施例 1
将100g腰果酚苯酚溶液、质量分数为50%的氢氧化钠溶液1g加入到60℃的三口烧瓶中，混合均匀后，反应5min，然后称量65g多聚甲醛于烧瓶中，反应1h后，再加入5g苊式四苯基环戊二烯酮，高速搅拌使混合均匀，通 N2保护，以3℃/min 的升温速度缓慢升温至190℃，恒温搅拌1h后冷却至室温。用醋酸中和树脂为中性，得到四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂。
实施例 2
将100g腰果酚苯酚溶液、质量分数为50%的氢氧化钠溶液1g加入到60℃的三口烧瓶中，混合均匀后，反应5min，然后称量65g多聚甲醛于烧瓶中，反应1h后，再加入10g四苯基环戊二烯酮，高速搅拌使混合均匀，通 N2保护，以3℃/min 的升温速度缓慢升温至190℃，恒温搅拌1h后冷却至室温。用醋酸中和树脂为中性，得到四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂。
实施例 3
将100g腰果酚苯酚溶液、质量分数为50%的氢氧化钠溶液1g加入到60℃的三口烧瓶中，混合均匀后，反应5min，然后称量65g多聚甲醛于烧瓶中，反应1h后，再加入15g四苯基环戊二烯酮，高速搅拌使混合均匀，通 N2保护，以3℃/min 的升温速度缓慢升温至190℃，恒温搅拌1h后冷却至室温。用醋酸中和树脂为中性，得到四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂。
实施例 4
将100g腰果酚苯酚溶液、质量分数为50%的氢氧化钠溶液1g加入到60℃的三口烧瓶中，混合均匀后，反应5min，然后称量65g多聚甲醛于烧瓶中，反应1h后，再加入20g四苯基环戊二烯酮，高速搅拌使混合均匀，通 N2保护，以3℃/min 的升温速度缓慢升温至190℃，恒温搅拌1h后冷却至室温。用醋酸中和树脂为中性，得到四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂。
对比例
将100g苯酚溶液、质量分数为50%的氢氧化钠溶液1g加入到60℃的三口烧瓶中，混合均匀后，反应5min，然后称量65g多聚甲醛于烧瓶中，反应1h后，再以3℃/min 的升温速度缓慢升温至190℃，恒温搅拌1h后冷却至室温。用醋酸中和树脂为中性，得到基础酚醛发泡树脂。
本发明实施例所制备的四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂与普通酚醛树脂的性能对比如下表：
由以上实施例可知，本发明的腰果酚改性酚醛泡沫吸水率低、韧性强、耐热性好。这是由于合成的树脂结构中含有腰果酚C15长链段侧基，可以为酚醛泡沫提供很好的内增塑效果，可以有效提高酚醛泡沫的韧性，同时C15长链段的疏水性可以降低酚醛泡沫的吸水率，又引入分子基团较大的多个苯环基团，使合成的树脂具有耐高温性和热氧化稳定性。因此在克服了现有技术酚醛树脂存在的脆性的缺陷的同时，提高了酚醛树脂的耐高温性能。
上面结合具体实施例对本发明进行了示例性的描述，显然本发明的实现并不受上述方式的限制，只要采用了本发明的方法构思和技术方案进行的各种改进，或未经改进将本发明的构思和技术方案直接应用于其它场合的，均在本发明的保护范围内。
Claims (5)
1.一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂，其特征在于，具有如下结构：
式I。
2.一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂制备方法，其特征在于，制备方法包括以下步骤：
将酚类化合物、催化剂依次加到60~80℃反应釜中，然后将醛类化合物分批加入到反应釜中，反应后，再加入四苯基环戊二烯酮，高速搅拌使混合均匀，通 N 2保护，以 1～5℃ /min 的升温速度缓慢升温至80~100℃，恒温搅拌1.5-2.5h后冷却至室温；用醋酸中和树脂液中性，然后减压蒸除体系中的小分子直至无液体排出，得粘稠液体即为一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂。
3.根据权利要求2所述的一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂制备方法，其特征在于，所述酚类化合物为丙基苯酚、乙基苯酚与腰果酚中的一种或多种。
4.根据权利要求2所述的一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂制备方法，其特征在于，所述醛类化合物为甲醛、乙醛、丁醛、多聚甲醛与糠醛中的一种或多种。
5.根据权利要求2所述一种四苯基环戊二烯酮共聚腰果酚甲醛发泡树脂制备方法，其特征在于，所述催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾强碱物质中的一种或多种。
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Application publication date: 20170315 Assignee: SHENYANG XINFEIYU RUBBER PRODUCTS CO.,LTD. Assignor: SHENYANG University OF CHEMICAL TECHNOLOGY Contract record no.: X2023210000283 Denomination of invention: A tetraphenylcyclopentadienone copolymer cashew phenol formaldehyde foam resin and its preparation method Granted publication date: 20180911 License type: Common License Record date: 20231205 |