CN106488925A - 蔗糖脂肪酸酯的制造方法 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种单酯的选择率高的蔗糖脂肪酸酯的制造方法。一种蔗糖脂肪酸酯的制造方法，其具备：调制含有蔗糖与碱性催化剂的水溶液的工序；以及通过将在该工序中得到的水溶液、脂肪酸碱金属盐和熔解的脂肪酸酯混合并在减压下进行搅拌加热，从而生成蔗糖脂肪酸酯的工序；生成蔗糖脂肪酸酯的工序具有从混合物中除去水的前段工序、以及在该工序之后进行酯交换的后段工序，在后段工序中，通过照射微波，以使混合物低于蔗糖的分解温度的方式进行加热。

Description

蔗糖脂肪酸酯的制造方法

技术领域

本发明涉及单酯的选择率高的蔗糖脂肪酸酯的制造方法。

背景技术

以往，通过对糖与脂肪酸酯进行酯交换来制造糖脂肪酸酯(例如参见专利文献1)。

在先技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开昭63-119493号公报

发明内容

发明所要解决的技术问题

在这种糖脂肪酸酯的制造过程中，在制造单酯(单体)的同时还会制造出二酯(二体)和三酯(三体)等，但是由于蔗糖脂肪酸酯(糖酯)或葡萄糖脂肪酸酯等的糖脂肪酸酯的单酯具有优异的特性，因此存在想要制造单酯的含量较多的糖脂肪酸酯的需求。此外，例如已知蔗糖脂肪酸酯的单酯具有抗菌性和热稳定性。

另外，由于这种单酯被用于乳化剂等的食品添加剂、化妆品或者医药品等，因此存在想要制造无味的蔗糖脂肪酸酯的需求。

本发明是鉴于上述状况而作出的，目的在于提供一种单酯的比例高、无味的蔗糖脂肪酸酯的制造方法。

用于解决技术问题的方案

本发明人针对上述技术问题进行了深入研究，发现通过照射微波并以低于蔗糖的分解温度的方式进行加热，能够制造单酯的比例高、无味的蔗糖脂肪酸酯，最终完成了发明。

即，本发明如下所述。

[1]一种蔗糖脂肪酸酯的制造方法，具备：调制含有蔗糖与碱性催化剂的水溶液的工序；以及通过将在该工序中得到的水溶液、脂肪酸碱金属盐和脂肪酸酯混合并在减压下进行搅拌加热，从而生成蔗糖脂肪酸酯的工序；所述生成蔗糖脂肪酸酯的工序具有从混合物中除去水的前段工序、以及在该工序之后进行酯交换的后段工序，在所述后段工序中，通过照射微波，以使混合物低于所述蔗糖的分解温度的方式进行加热。

[2]根据[1]所述的蔗糖脂肪酸酯的制造方法，制造对象是单酯的重量比例为60重量％以上的蔗糖脂肪酸酯。

[3]根据[1]或[2]所述的蔗糖脂肪酸酯的制造方法，所述脂肪酸酯是以从碳原子数为8至24的饱和以及不饱和脂肪酸中选择的至少一种作为组成脂肪酸的脂肪酸酯。

[4]根据[1]到[3]中任一项所述的蔗糖脂肪酸酯的制造方法，进一步具备通过将脂肪酸酯与使碱金属盐溶解在溶剂中而得到的溶液混合并进行加热，从而生成脂肪酸碱金属盐的工序，在所述生成蔗糖脂肪酸酯的工序中使用的脂肪酸碱金属盐是在所述生成脂肪酸碱金属盐的工序中生成的。

[5]根据[1]到[4]中任一项所述的蔗糖脂肪酸酯的制造方法，在所述后段工序中，以使混合物的温度大于等于比所述分解温度低25℃的温度、且低于所述分解温度的方式进行加热。

[6]根据[1]到[5]中任一项所述的蔗糖脂肪酸酯的制造方法，在所述后段工序中进行加热，以使混合物升温。

[7]根据[1]到[6]中任一项所述的蔗糖脂肪酸酯的制造方法，所述后段工序中的加热时间为6小时以下。

发明的效果

根据本发明的蔗糖脂肪酸酯的制造方法，通过照射微波并以低于蔗糖的分解温度的方式进行加热，能够制造单酯的比例高、无味的蔗糖脂肪酸酯。

附图说明

图1是示出实施例、比较例的结果的表。

图2是示出实施例、比较例的单体收率、单体重量比例的时间变化的图。

图3是示出实施例、比较例的结果的表。

图4是示出实施例、比较例的单体收率、单体重量比例的时间变化的图。

图5是示出实施例、比较例的结果的表。

图6是示出实施例、比较例的单体收率、单体重量比例的时间变化的图。

图7是示出实施例、比较例的结果的表。

图8是示出实施例、比较例的单体收率、单体重量比例的时间变化的图。

图9是示出实施例、比较例的结果的表。

图10是示出实施例、比较例的单体收率、单体重量比例的时间变化的图。

图11是示出实施例、比较例的结果的表。

图12是示出实施例、比较例的单体收率、单体重量比例的时间变化的图。

具体实施方式

对蔗糖脂肪酸酯的制造方法进行说明，该蔗糖脂肪酸酯的制造方法具备：通过将脂肪酸酯与使碱金属盐溶解在溶剂中而得到的溶液混合并进行加热，从而生成脂肪酸碱金属盐的工序；调制含有蔗糖与碱性催化剂的水溶液的工序；以及通过将在该工序中得到的水溶液、在生成脂肪酸碱金属盐的工序中生成的脂肪酸碱金属盐和脂肪酸酯混合并在减压下进行搅拌加热，从而生成蔗糖脂肪酸酯的工序。该生成蔗糖脂肪酸酯的工序具有从混合物中除去水的前段工序、以及在该工序之后进行酯交换的后段工序。另外，在该后段工序中，通过照射微波，以使混合物低于蔗糖的分解温度的方式进行加热。

在生成脂肪酸碱金属盐的工序中使用的脂肪酸酯例如可以是脂肪酸烷基酯，或者也可以是脂肪酸多元醇酯。不对该脂肪酸酯的组成脂肪酸进行特别限定，例如可以是碳原子数为7以下的短链脂肪酸、碳原子数为8～10的中链脂肪酸、碳原子数为12以上的长链脂肪酸。该组成脂肪酸例如可以是碳原子数为8至24的脂肪酸，也可以是碳原子数为8至22的脂肪酸，也可以是碳原子数为8至20的脂肪酸，还可以是碳原子数为8至18的脂肪酸。另外，脂肪酸既可以是饱和脂肪酸，也可以是不饱和脂肪酸。脂肪酸酯例如可以是以从碳原子数为8至12的饱和脂肪酸、与碳原子数为14至24的饱和以及不饱和脂肪酸中选择的至少一种作为组成脂肪酸的脂肪酸酯。另外，不饱和脂肪酸既可以是单不饱和脂肪酸(单烯脂肪酸)，也可以是多不饱和脂肪酸(多烯脂肪酸)。作为脂肪酸，例如能够列举出辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、肉豆蔻脑酸、棕榈酸、棕榈油酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、桐酸、花生酸、米德酸、花生四烯酸、二十二酸、二十四酸、神经酸或者芥酸等。

脂肪酸烷基酯中的烷基例如可以是碳原子数为1～5的直链或者支链的烷基。作为碳原子数为1～5的烷基，例如能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、戊基、异戊基、新戊基或者环戊基。作为烷基，例如优选甲基或者乙基。

脂肪酸多元醇酯中的多元醇例如可以是二元～六元的。作为二元～六元的多元醇，例如能够列举出二醇(乙二醇、丙二醇、丁二醇等)、丙三醇(甘油)、季戊四醇或者山梨醇。

因此，不对脂肪酸酯进行特别限定，例如可以是辛酸甲酯、癸酸甲酯、月桂酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯、棕榈酸甲酯、棕榈油酸甲酯、硬脂酸甲酯、油酸甲酯、亚油酸甲酯、辛酸乙酯、癸酸乙酯、月桂酸乙酯、肉豆蔻酸乙酯、棕榈酸乙酯、棕榈油酸乙酯、硬脂酸乙酯、油酸乙酯或者亚油酸乙酯等的脂肪酸烷基酯，或者也可以是乙二醇脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯、丁二醇脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、季戊四醇脂肪酸酯或者山梨醇脂肪酸酯等的脂肪酸多元醇酯。这些脂肪酸酯可以单独使用，或者也可以混合多个使用，但是从制造一种蔗糖脂肪酸酯的观点来看，优选单独使用。

此外，不对生成脂肪酸碱金属盐的工序中的脂肪酸酯的使用量进行特别限定，但是，在脂肪酸碱金属盐的生成中使用的脂肪酸酯与在蔗糖脂肪酸酯的生成中使用的脂肪酸酯相同、并且使用在脂肪酸碱金属盐的生成中未反应的脂肪酸酯进行蔗糖脂肪酸酯的生成时，脂肪酸碱金属盐的生成反应中的转换率大致为100％，因此，可以设置成生成期望的脂肪酸碱金属盐所需的脂肪酸酯的量与生成蔗糖脂肪酸酯所需的脂肪酸酯的量的合计量、或者大于等于该合计量。另一方面，在之后追加脂肪酸酯的情况下，生成脂肪酸碱金属盐的工序中的脂肪酸酯的使用量可以是与期望的脂肪酸碱金属盐相同的当量、或者该当量以上。

碱金属盐是锂、钠或者钾等碱金属的盐。盐例如可以是氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物或者醇盐。不对碱金属盐进行特别限定，例如可以是氢氧化钾、碳酸钾、碳酸氢钾、甲氧基钾(甲醇钾)、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠或者甲醇钠。这些碱金属盐可以单独使用，或者也可以混合多个使用。该碱金属盐的使用量优选为能够生成在生成脂肪酸酯的工序中所需的脂肪酸碱金属盐的量，例如可以是与期望的脂肪酸碱金属盐相同的当量。作为碱金属盐，优选使用氢氧化钾和氢氧化钠。

不对溶剂进行特别限定，只要能够溶解碱金属盐即可，例如可以是从醇、酮、水中选择的至少一种的溶剂。不对醇进行特别限定，例如可以是碳原子数为1～5的醇。作为碳原子数为1～5的醇，例如能够列举出甲醇、乙醇、丙醇(1-丙醇)、异丙醇(2-丙醇)、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、仲戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、异戊醇、叔戊醇、3-甲基-2-丁醇或者新戊醇。这些醇可以单独使用，或者也可以混合多个使用。作为碳原子数为3～5的酮，例如能够列举出丙酮、甲基乙基酮或者二乙基甲酮。这些酮可以单独使用，或者也可以混合多个使用。该溶剂优选为甲醇或者乙醇。这是因为之后容易除去。另外，优选使用与脂肪酸酯和碱金属盐发生反应所生成的物质相同的溶剂。例如，在使具有甲基或者乙基的脂肪酸烷基酯与碱金属的氢氧化物发生反应的情况下，优选使用甲醇或者乙醇作为溶剂。另外，由于该溶剂不参与反应，因此在碱金属盐溶解的范围内其使用量是任意的。

在使碱金属盐溶解于溶剂中时，可以搅拌，或者也可以不搅拌。另外，在其溶解时，可以加热，或者也可以不加热。

优选为脂肪酸酯溶化在对脂肪酸酯与碱金属盐的溶液进行混合而得到的混合液中。脂肪酸酯例如既可以熔解在该混合液中，或者也可以溶解在该混合液中。此外，当脂肪酸酯在常温下为固体时，可以将预先熔解或者溶解在溶剂中的脂肪酸酯与碱金属盐的溶液混合，或者也可以将固体的脂肪酸酯与碱金属盐的溶液混合之后溶化脂肪酸酯。在前者的情况下，例如可以通过将固体的脂肪酸酯加热至熔点以上来进行熔解，或者也可以将固体的脂肪酸酯溶解在醇、酮、己烷或庚烷等的非极性溶剂等的有机溶剂中。在使固体的脂肪酸酯溶解在有机溶剂中时，可以加热，或者也可以不加热。另外，在使固体的脂肪酸酯熔解或者使固体的脂肪酸酯溶解在溶剂中时所进行的加热可以通过微波照射来进行，或者也可以不通过微波照射来进行。

当对脂肪酸酯与使碱金属盐溶解在溶剂中而得到的溶液进行混合并加热时，能够生成脂肪酸碱金属盐。此外，优选使用微波进行加热，但也可以不使用微波进行加热。优选在该加热时进行回流。不对加热的温度进行特别限定，但优选为30℃～200℃的范围，进一步优选为60℃以上。另外，不对加热的时间进行特别限定，但优选为5分钟到24小时的范围，更加优选为20分钟到2小时的范围，进一步优选为30分钟到1小时的范围。另外，优选在减压下进行反应。在开始加热时可以进行减压，或者也可以为常压。在开始加热时为常压的情况下，可以在加热的同时开始减压。优选为通过减压而减压到1～90kPa，更加优选为减压到1～10kPa，进一步优选为减压到1～4kPa。通过该反应生成的脂肪酸碱金属盐的碱金属的示例如上所述，脂肪酸的示例也如上所述。因此，作为所生成的脂肪酸碱金属盐，例如能够列举出辛酸钾、癸酸钾、月桂酸钾、肉豆蔻酸钾、棕榈酸钾、棕榈油酸钾、硬脂酸钾、油酸钾、亚油酸钾、辛酸钠、癸酸钠、月桂酸钠、肉豆蔻酸钠、棕榈酸钠、棕榈油酸钠、硬脂酸钠、油酸钠或者亚油酸钠。在该工序中生成的脂肪酸碱金属盐不溶于溶剂，因此能够通过除去溶剂来获得脂肪酸碱金属盐。例如能够通过继续进行加热和减压来除去溶剂。该脂肪酸碱金属盐中可以含有未反应的脂肪酸酯，或者也可以不含有未反应的脂肪酸酯。此外，优选在反应结束后降低温度。不对该降低后的温度进行特别限定，但是例如优选为低于100℃、且大于等于未反应的脂肪酸酯的熔点。

不对碱性催化剂进行特别限定，只要是具有碱性的催化剂即可，例如可以是碱金属盐、碱土金属盐或者金属盐。碱金属盐例如是锂、钠或者钾等碱金属的盐。碱土金属盐例如是铍、镁或者钙等碱土金属的盐。金属盐例如是锰、锌、铜或者镍等金属的盐。如上所述，盐例如可以是氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物或者醇盐。不对碱金属盐进行特别限定，例如可以是氢氧化钾、碳酸钾、碳酸氢钾、甲氧基钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠或者甲醇钠。不对碱土金属盐进行特别限定，例如可以是氢氧化镁、碳酸镁、碳酸氢酶、甲醇镁、氢氧化钙、碳酸钙、碳酸氢钙或者甲醇钙。另外，不对金属盐进行特别限定，例如可以是氢氧化锰或者氢氧化锌。这些碱性催化剂可以单独使用，或者也可以混合多个使用。该碱性催化剂至少一部分溶于水。因此，也能够将该碱性催化剂称为水溶性催化剂。此外，作为碱性催化剂，优选使用完全溶于水的碱性催化剂。另外，由于该碱性催化剂用于蔗糖的羟基的酯化，因此也能够称为酯化催化剂。碱性催化剂优选为与脂肪酸碱金属盐的碱金属相同的碱金属的盐。例如，在脂肪酸碱金属盐的碱金属为钾或者钠的情况下，碱性催化剂优选为氢氧化钾或者氢氧化钠。

此外，在调制含有蔗糖与碱性催化剂的水溶液的工序中的水的量是任意的，但是由于之后需要除去水，因此优选为使蔗糖溶解的范围内的最低限度的水量。另外，碱性催化剂的量优选为相对于蔗糖为0.01～20重量％的范围，更加优选为0.1～5重量％的范围。另外，在该工序中，为了使蔗糖和碱性催化剂溶解在水中，例如可以进行旋转搅拌或摇动搅拌等的搅拌。另外，在该工序中，可以加热，或者也可以不加热。另外，使蔗糖以及碱性催化剂溶解于水中的顺序是任意的。

在生成蔗糖脂肪酸酯的工序中所使用的脂肪酸酯的示例如上所述。此外，该脂肪酸酯与在生成脂肪酸碱金属盐的工序中所用的脂肪酸酯可以是相同的，或者也可以是不同的。在前者的情况下，如前所述，可以在生成蔗糖脂肪酸酯的工序中使用在生成脂肪酸碱金属盐的工序的反应中未被使用的未反应的脂肪酸酯，或者也可以重新投入相同的脂肪酸酯。在重新投入脂肪酸酯、且投入对象的脂肪酸酯在常温下为固体的情况下，可以在使该脂肪酸酯熔解后投入，或者也可以在投入后进行熔解。无论怎样，在生成蔗糖脂肪酸酯时，优选为脂肪酸酯已熔解。在用于生成蔗糖脂肪酸酯的脂肪酸酯与用于生成脂肪酸碱金属盐的脂肪酸酯相同的情况下，即使相对于蔗糖使用了过量的脂肪酸酯，由于在回收使用该脂肪酸酯时不会混入其他种类的脂肪酸酯，因此具有复用性好的优点。该脂肪酸碱金属盐在蔗糖的水溶液与脂肪酸酯的混合物中被用作乳化剂。

另外，在生成蔗糖脂肪酸酯的工序中所使用的脂肪酸碱金属盐的示例如上所述，这些脂肪酸碱金属盐可以单独使用，或者也可以多个混合使用。不对脂肪酸碱金属盐的使用量进行特别限定，但是例如优选为相对于全部混合物为1～50重量％，在蔗糖脂肪酸酯的生成中所用的脂肪酸酯为脂肪酸烷基酯的情况下，更加优选为10～30重量％。

在生成蔗糖脂肪酸酯的工序中，通过将在存在有碱性催化剂的状态下使蔗糖溶解在水中而得到的水溶液、在前段工序中生成的脂肪酸碱金属盐和脂肪酸酯混合并在减压下进行搅拌加热，从而生成蔗糖脂肪酸酯。该混合不限定混合的顺序，只要结果为混合了该水溶液、脂肪酸碱金属盐和脂肪酸酯即可。此外，脂肪酸酯只要结果为在混合后熔解即可。因此，可以在混合时使脂肪酸酯熔解，或者也可以在混合时不熔解脂肪酸酯，而在混合后熔解脂肪酸酯。在为前者、且脂肪酸酯在常温下为固体的情况下，例如可以通过加热使脂肪酸酯熔解。此外，优选不向该混合溶液中加入有机溶剂。另外，在该工序中与蔗糖混合的脂肪酸酯优选为相对于1当量的蔗糖为1～20当量的范围。这样，脂肪酸酯的使用量优选与蔗糖的当量相同或者过量。在该工序中进行的搅拌例如可以是旋转搅拌、摇动搅拌、超声波搅拌，或者也可以是这些搅拌中的任意两种以上的组合。可以连续进行该搅拌，或者也可以间歇进行该搅拌。此外，将蔗糖的水溶液、脂肪酸碱金属盐和脂肪酸酯混合而得到的混合物是粘度较高的流动体。因此，也能够认为该混合物是粘度较高的混合液。

生成蔗糖脂肪酸酯的工序具有从混合物中除去水的前段工序、以及在该前段工序之后在水被除去的状态下进行酯交换的后段工序。在前段工序中，为了在作为蔗糖水溶液的分散体已均匀分散的状态下除去水，优选进行充分搅拌。在后段工序中，从促进蔗糖与脂肪酸酯的酯交换的观点来看，也优选进行充分搅拌。

生成蔗糖脂肪酸酯的工序中的前段工序的加热可以通过照射微波来进行，或者也可以不通过照射微波来进行。生成蔗糖脂肪酸酯的工序的后段工序的加热通过照射微波来进行。不对微波的频率进行特别限定，例如可以是2.45GHz，也可以是5.8GHz，也可以是24GHz，也可以是915MHz，还可以是其他300MHz到300GHz范围内的频率。另外，既可以照射单一频率的微波，也可以照射多个频率的微波。在后者的情况下，例如可以同时照射多个频率的微波，或者也可以在不同的时期照射多个频率的微波。在不同的时期分别照射多个频率的微波时，例如可以在反应的开始时间点照射容易被原料吸收的频率的微波，在反应进行中的时间点照射容易被生成物吸收的频率的微波。另外，例如可以在相同的位置照射多个频率的微波，或者也可以在不同的位置照射多个频率的微波。在不同的位置分别照射多个频率的微波时，例如可以在流型反应器的上游侧的位置、即原料的比例多于生成物的比例的位置照射容易被原料吸收的频率的微波，而在该反应器的下游侧的位置、即生成物的比例多于原料的比例的位置照射容易被生成物吸收的频率的微波。另外，可以连续进行微波的照射，或者也可以以使照射与暂停循环重复的间歇方式进行微波的照射。当照射微波时，照射对象的温度会上升，此时可以以使该温度恒定的方式调整微波照射的强度，也可以使微波照射的强度恒定而使温度变动，或者还可以一点点地改变微波照射的强度。例如可以使用热电偶方式的温度计或红外线光纤式的温度计等已知的温度计对微波的照射对象、即混合物的温度进行测定。可以将该测定的温度用于控制微波的输出(强度)。可以通过单模方式进行微波的照射，或者也可以通过多模方式进行微波的照射。此外，既可以向微波的照射对象、即混合物中投入具有微波吸收性的催化剂，也可以不投入。在所制造的蔗糖脂肪酸酯为食品或医药品用途、且需要在反应后完全除去该催化剂的情况下，优选不使用催化剂。

前段工序、即从混合物中除去水的工序的温度优选低于后段工序、即进行酯交换的工序的反应温度。其原因在于，在前段工序中的温度等于或者高于后段进行酯交换的工序的反应温度的情况下，会导致在该前段工序中就开始酯交换，而后段工序中的蔗糖脂肪酸酯的收率会变低。另一方面，如果该前段工序的温度过低，则无法彻底除去水，将会阻碍后段工序中的反应。因此，前段工序的混合物的温度优选为高于常温、且低于后段工序的反应温度。例如，在前段工序中，优选为加热至40℃～80℃的范围，更加优选为加热至50℃～80℃的范围。另外，前段工序的时间优选为5分钟～24小时的范围，更加优选为20分钟～2小时的范围，进一步优选为30分钟～1小时的范围。优选为直到残存的水量相对于混合物全体变为0.1～2重量％为止进行水的除去。

在后段工序中，以使混合物低于蔗糖的分解温度的方式进行加热。当加热至蔗糖的分解温度以上时，会产生气味(所谓的焦糖味)，导致蔗糖脂肪酸酯的品质恶化。此外，蔗糖的分解温度是指蔗糖开始分解的温度。蔗糖在短时间的加热中产生气味的分解温度从135℃附近开始。在后段工序中，例如优选为加热到比蔗糖的分解温度低25℃的温度至低于蔗糖的分解温度的范围，更加优选为加热到比蔗糖的分解温度低10℃的温度至低于蔗糖的分解温度的范围。这是因为，后段工序中的反应温度越接近蔗糖的分解温度，越能够在更短的时间内实现更高的单酯收率。在后段工序中，优选将混合物加热至100℃～135℃的范围，更加优选为加热至110℃～133℃的范围，进一步优选为加热至110℃～130℃的范围。另外，在后段工序中，可以将混合物加热至120℃以上。在后段工序中可以以使混合物的测定温度达到“蔗糖的分解温度﹣α(℃)”的方式通过微波进行加热。α为正实数。此外，α优选为较小的值，但也可以根据微波的温度控制的反馈的响应性选择该α的值。具体而言，在响应性较高的情况下可以缩小α的值，在响应性较低的情况下可以增大α的值。后段工序的反应时间(加热时间)优选为5分钟～6小时。此外，该反应时间的下限例如既可以为30分钟以上，也可以为1小时以上。另外，该反应时间的上限例如可以为6小时以下，也可以为5小时以下，也可以为4小时以下，也可以为3.5小时以下，还可以为3小时以下。从后段工序的时间越长单酯的选择率越低的观点来看，后段工序的时间越短越好。另一方面，从实现单酯的高收率的观点来看，后段工序的时间优选为单酯的收率达到峰值的时间程度。温度可以是恒定的，或者也可以是变化的。在后者的情况下，在进行酯交换的后段工序中，例如可以进行加热，以使混合物升温。例如可以通过线性的温度变化进行该升温，也可以通过阶段性的温度变化进行该升温，或者还可以是其他的升温。此外，当在该后段工序中进行加热以使混合物的温度升温时，优选使温度在该后段工序中单调增加，但是也可以在微观上存在降温的期间，只要作为该后段工序的期间整体的温度上升即可。这是因为，例如在间歇照射微波的情况下有可能会发生这种情况。另外，即使是在后段工序中温度发生变化的情况下，不使该温度达到蔗糖的分解温度以上也非常重要的。此外，优选在生成的蔗糖脂肪酸酯中单酯的含有率较多。例如，在生成的蔗糖脂肪酸酯中单酯的重量比例优选为，大于蔗糖的两个以上的羟基被脂肪酸酯酯化后的蔗糖脂肪酸酯的重量比例。另外，例如在生成的蔗糖脂肪酸酯中单酯的重量比例优选为60重量％以上，更加优选为70重量％以上，进一步优选为80重量％以上。其原因在于，已知蔗糖脂肪酸酯的单酯具有抗菌性，另外，由于单酯的含量越多越易溶于水，因此，在将蔗糖脂肪酸酯用于例如食品或者饮料等的情况下，要求单酯含量较多。另外，在医药品等的用途中，有时要求高纯度的单酯，在这种情况下，由于从单酯的含量较多的蔗糖脂肪酸酯精制出高纯度的单酯更理想，因此优选为在生成的蔗糖脂肪酸酯中单酯的比例较高。如将在后面叙述的实施例中说明的那样，例如在制造蔗糖棕榈酸酯时的后段工序中的反应温度为120℃时，加热时间优选为3小时以下，更加优选为2.5小时以下。另外，例如在制造蔗糖硬脂酸酯时的后段工序中的反应温度为130℃时，加热时间优选为4小时以下，更加优选为3.5小时以下。另外，生成的蔗糖脂肪酸酯的单酯的收率优选为较高的收率。在本发明中，通过微波加热能够实现这种单酯的高选择率与高收率。

前段以及后段的压力优选为1～90kPa，更加优选为1～10kPa。在前段工序与后段工序中，该压力可以相同，或者也可以变化。在后者的情况下，例如后段工序中的压力可以高于前段工序中的压力。此外，减压的程度可以为原料(例如脂肪酸酯等)不会发生气化的范围。

通过在生成蔗糖脂肪酸酯的工序中进行酯交换，从而生成蔗糖脂肪酸酯。不对蔗糖脂肪酸酯进行特别限定，例如可以是蔗糖辛酸酯、蔗糖癸酸酯、蔗糖月桂酸酯、蔗糖肉豆蔻酸酯、蔗糖肉豆蔻脑酸酯、蔗糖棕榈酸酯、蔗糖棕榈油酸酯、蔗糖硬脂酸酯、蔗糖油酸酯、蔗糖亚油酸酯、蔗糖亚麻酸酯、蔗糖桐酸酯、蔗糖花生酸酯、蔗糖米德酸酯、蔗糖花生四烯酸酯、蔗糖二十二酸酯、蔗糖二十四酸酯、蔗糖神经酸酯或者蔗糖芥酸酯等。可以在生成蔗糖脂肪酸酯的后段工序中进行酯交换之后冷却混合物。用于防止单酯转化成二酯。

此外，作为提取所生成的蔗糖脂肪酸酯的方法，能够使用通常的方法。例如，当向生成蔗糖脂肪酸酯的工序中的生成物加入水和有机溶剂(例如，甲基乙基酮或非水溶性的醇等)并搅拌时，分成水的层与有机溶剂的层两层。有机溶剂中含有未反应的脂肪酸酯和蔗糖脂肪酸酯。另外，水中含有未反应的蔗糖和脂肪酸碱金属盐。通过使蔗糖脂肪酸酯结晶化从而从该有机溶剂中提取出来等方式，能够提取出蔗糖脂肪酸酯。

如上所述，根据本发明的蔗糖脂肪酸酯的制造方法，在生成蔗糖脂肪酸酯的工序的后段工序中，以使混合物低于蔗糖的分解温度的方式进行加热，由此能够制造无味的蔗糖脂肪酸酯。另外，通过微波进行加热，由此能够在短时间内获得单酯的选择率与收率较高的蔗糖脂肪酸酯。另外，由于在生成蔗糖脂肪酸酯的工序中不使用有害的有机溶剂，因此能够制造出适用于食品、医药品、化妆品用途的蔗糖脂肪酸酯。

此外，在上述说明中，对蔗糖脂肪酸酯的制造方法具备生成脂肪酸碱金属盐的工序的情况进行了说明，但是不限于此。在预先准备了脂肪酸碱金属盐的情况下，也可以在生成蔗糖脂肪酸酯的工序中使用该脂肪酸碱金属盐。另外，该脂肪酸碱金属盐也可以是通过与上述说明不同的方法而生成的脂肪酸碱金属盐。

[实施例、比较例]

下面，根据实施例对本发明进行详细说明，但这些实施例是示例性的，本发明并不限定于这些实施例。

1、蔗糖棕榈酸酯的制造方法

[实施例1]

将加热至60℃熔解的98g棕榈酸甲酯、以及使3.8g氢氧化钾溶解在30ml甲醇中而得到的溶液投入到三口烧瓶中。在将三口烧瓶设置于具备搅拌机以及温度计的微波反应器(μReactorEX，四国计测工业株式会社制造)内之后，照射2.45GHz的微波，一边搅拌一边加热至100℃，并进行10分钟的回流。之后一边减压至4kPa一边维持100℃，生成棕榈酸钾。另外，维持该状态并在充分除去甲醇后，将内容物冷却至60℃。内容物为80g棕榈酸甲酯、20g棕榈酸钾的混合物。向该三口烧瓶中投入使12g蔗糖以及0.5g氢氧化钾溶解在12g水中而得到的水溶液。在将三口烧瓶内的混合物保持在60℃的状态下一边搅拌一边降低压力，减压至4kPa。维持该状态30分钟使水蒸发。之后，维持搅拌以及减压度不变，照射微波，升温至120℃，进行1小时的酯交换反应，生成蔗糖棕榈酸酯。此外，从反应开始到反应结束无着色、无气味。因此，能够在低于蔗糖的分解开始温度的状态下进行反应。反应结束后，使用丙酮从反应物中获得蔗糖棕榈酸酯。用高效液相色谱法以及气相色谱法分析蔗糖棕榈酸酯的收率以及单酯的比例。其结果如图1所示。

[实施例2]

除了将酯交换反应的时间从1小时变更为2小时之外，与实施例1同样地进行蔗糖棕榈酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无着色、无气味。结果如图1所示。

[实施例3]

除了将酯交换反应的时间从1小时变更为3小时之外，与实施例1同样地进行蔗糖棕榈酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无着色、无气味。结果如图1所示。

[实施例4]

除了将酯交换反应时的温度从120℃变更为110℃之外，与实施例2同样地进行蔗糖棕榈酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无着色、无气味。结果如图1所示。

[实施例5]

除了将酯交换反应的时间从2小时变更为4小时之外，与实施例4同样地进行蔗糖棕榈酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无着色、无气味。结果如图1所示。

[实施例6]

除了将酯交换反应时的温度从120℃变更为100℃之外，与实施例2同样地进行蔗糖棕榈酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无着色、无气味。结果如图1所示。

[实施例7]

除了将酯交换反应的温度在前半的1小时设定为110℃、并在后半的1小时设定为120℃进行共计2小时的酯交换反应之外，与实施例1同样地进行蔗糖棕榈酸酯的生成。此外，从110℃到120℃的升温是立刻进行的，此时也维持减压度。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无着色、无气味。结果如图1所示。

[比较例1]

除了将通过微波照射进行的加热变更为通过油浴进行的加热(以往加热)之外，与实施例2同样地进行蔗糖棕榈酸酯的生成。在这种情况下，在酯交换反应时反应液着色为茶褐色，并有蔗糖烧焦的气味。结果如图1所示。

此外，在将酯交换反应时的温度从120℃变更为110℃的情况下，反应液也与比较例1同样地着色为茶褐色。

[比较例2]

除了将酯交换反应时的温度从120℃变更为100℃并将该酯交换反应时间从2小时变更为1小时之外，与比较例1同样地进行蔗糖棕榈酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束无着色、无气味。结果如图1所示。

[比较例3]

除了将酯交换反应的时间从1小时变更为2小时之外，与比较例2同样地进行蔗糖棕榈酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无着色、无气味。结果如图1所示。

[比较例4]

除了将酯交换反应的时间从1小时变更为4小时之外，与比较例2同样地进行蔗糖棕榈酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无着色、无气味。结果如图1所示。

在以往加热中，为了避免产生着色和产生气味，必须降低温度。另外，当在以往加热中降低温度进行蔗糖脂肪酸酯的生成时，从比较例2～4的结果可知，当单酯的收率变高时，单酯的重量比例会变低，当单酯的重量比例变高时，单酯的收率会降低。另一方面，与比较例2～4相比，在进行微波加热的实施例1～7的情况下能够兼顾单酯的高收率与高重量比例。尤其是，不仅达到70重量％以上的单酯的重量比例，而且收率为比较例2～4的1.5倍以上。另外，在实施例2中，能够在短时间内实现这种单酯的高收率、高重量比例。

图2是示出实施例1～3和比较例2～4的单酯的收率与单酯的重量比例的时间变化的图。在蔗糖脂肪酸酯的生成中，反应以首先生成单酯，再由该单酯生成二酯，再由该二酯生成三酯的方式进展，因此，如实施例1～3的收率变化所示，单酯的收率随着时间的推移而逐渐变高，并从中途转为降低。另外，由于随着时间的推移会生成二酯等，因此单酯的比例从100％逐渐降低。

在图2中可知，相对于以往加热(CH)中的单酯的收率的时间变化，微波加热(MW)中的单酯的收率的时间变化在时间上缩短到不足其1/2。这是因为，如果假设以往加热4小时为止的收率变化为单调增加，则例如与以往加热2小时的收率相对应的微波加热的时间不足1小时，与以往加热4小时的收率相对应的微波加热的时间不足2小时。另一方面，可知相对于以往加热中的单酯的比例的时间变化，微波加热中的单酯的比例的时间变化在时间上并未缩短至1/2。这是因为，比较例3的单酯的重量比例(83％)小于实施例1的单酯的重量比例(85％)。由此可知，在使蔗糖的多个羟基按顺序酯化的反应中，在将以往加热变更为微波加热的情况下，与单酯的比例相比，单酯的收率在时间方向上缩短得更短。由于存在这种差异，因此在微波加热中能够在反应时间较短的范围(例如反应时间为4小时以内的范围等)内，同时实现单酯的高收率与高选择率。

另外，如实施例7所示，可知通过在酯交换反应时阶段性地提高反应温度，能够兼顾单酯的更高收率与单酯的更高选择率。因此，可以认为，通过在酯交换反应时进行加热以使混合物升温，能够兼顾单酯的更高收率与单酯的更高选择率。

此外，参照图2可知，120℃的微波加热(实施例1～3)中的单酯的收率在2小时附近的加热时间处达到峰值。因此，可以将酯交换反应的时间(即、后段工序中的加热时间)设为单酯的收率达到峰值的时间。在此，虽然单酯的收率达到峰值的时间在理论上应该是一个时间点，但是在现实中却很难确定该时间点。因此，可以认为单酯的收率达到峰值的时间是具有幅度的期间。例如，可以认为，120℃的微波加热(实施例1～3)中的单酯的收率达到峰值的酯交换反应的时间为1.5小时到2.5小时的范围。

另外，通过比较实施例2、4、6的结果可知，在低于蔗糖的分解温度的范围内，反应温度越高，越能够实现单酯的高收率。因此，可知优选在接近蔗糖的分解温度的反应温度下进行反应。

2、蔗糖硬脂酸酯的制造方法

[实施例8]

将加热至60℃熔解的108.6g硬脂酸甲酯、以及使3.8g氢氧化钾溶解在30ml甲醇中而得到的溶液投入到三口烧瓶中。在将三口烧瓶设置于具备搅拌机以及温度计的微波反应器(μReactorEX，四国计测工业株式会社制造)内之后，照射2.45GHz的微波，一边搅拌一边加热至100℃，并进行10分钟的回流。之后一边减压至4kPa一边维持100℃，生成硬脂酸钾。另外，维持该状态并在充分除去甲醇后，将内容物冷却至80℃。内容物为88.3g硬脂酸甲酯、21.9g硬脂酸钾的混合物。向该三口烧瓶中投入使12g蔗糖以及0.5g氢氧化钾溶解在8g水中而得到的水溶液。在将三口烧瓶内的混合物保持在80℃的状态下一边搅拌一边降低压力，减压至4kPa使水蒸发。之后，维持搅拌以及减压度不变，照射微波，升温至130℃，进行1小时的酯交换反应，生成蔗糖硬脂酸酯。此外，从反应开始到反应结束无气味。因此，能够在低于蔗糖的分解开始温度的状态下进行反应。反应结束后，使用丙酮从反应物中获得蔗糖硬脂酸酯。用高效液相色谱法以及气相色谱法分析蔗糖硬脂酸酯的收率以及单酯的比例。其结果如图3所示。

[实施例9]

除了将酯交换反应的时间从1小时变更为2小时之外，与实施例8同样地进行蔗糖硬脂酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图3所示。

[实施例10]

除了将酯交换反应的时间从1小时变更为3小时之外，与实施例8同样地进行蔗糖硬脂酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图3所示。

[实施例11]

除了将酯交换反应的时间从1小时变更为4小时之外，与实施例8同样地进行蔗糖硬脂酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图3所示。

[实施例12]

除了将酯交换反应时的温度从130℃变更为120℃之外，与实施例8同样地进行蔗糖硬脂酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图3所示。

[实施例13]

除了将酯交换反应的时间从1小时变更为2小时之外，与实施例12同样地进行蔗糖硬脂酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图3所示。

[实施例14]

除了将酯交换反应的时间从1小时变更为3小时之外，与实施例12同样地进行蔗糖硬脂酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图3所示。

[实施例15]

除了将酯交换反应的时间从1小时变更为4小时之外，与实施例12同样地进行蔗糖硬脂酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图3所示。

[比较例5]

除了将通过微波照射进行的加热变更为通过油浴进行的加热(以往加热)并将酯交换反应时的温度从130℃变更为110℃之外，与实施例11同样地进行蔗糖硬脂酸酯的生成。在这种情况下，酯交换反应时在反应液中有蔗糖烧焦的气味。结果如图3所示。

此外，当在通过油浴进行的加热中将酯交换反应时的温度设定为130℃时、或者设定为120℃时，反应液发黑变焦，并有蔗糖烧焦的气味。因此，在以往加热中加热至110℃以上时难以制造无味的蔗糖硬脂酸酯。

[比较例6]

除了将酯交换反应时的温度从110℃变更为100℃并将该酯交换反应时间从4小时变更为1小时之外，与比较例5同样地进行蔗糖硬脂酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束无气味。结果如图3所示。

[比较例7]

除了将酯交换反应的时间从1小时变更为2小时之外，与比较例6同样地进行蔗糖硬脂酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图3所示。

[比较例8]

除了将酯交换反应的时间从1小时变更为3小时之外，与比较例6同样地进行蔗糖硬脂酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图3所示。

[比较例9]

除了将酯交换反应的时间从1小时变更为4小时之外，与比较例6同样地进行蔗糖硬脂酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图3所示。

[比较例10]

除了将酯交换反应的时间从1小时变更为6小时之外，与比较例6同样地进行蔗糖硬脂酸酯的生成。在这种情况下，酯交换反应时在反应液中有蔗糖烧焦的气味。结果如图3所示。

在以往加热中，为了避免产生气味，必须降低温度。另外，当在以往加热中降低温度进行蔗糖硬脂酸酯的生成时，从比较例6～10的结果可知，当单酯的收率变高时，单酯的重量比例会变低，当单酯的重量比例变高时，单酯的收率会降低。另一方面，与比较例6～9相比，在进行微波加热的实施例8～15的情况下能够兼顾单酯的高收率与高重量比例。例如，如果对单酯的重量比例程度相同的实施例10与比较例10的单酯的收率进行比较，则在微波加热中能够实现以往加热的1.7倍左右的收率。另外，在微波加热中能够实现这种高收率，而不会产生气味。另外，在以往加热中，由于单酯的收率的时间变化平缓，另外当进行长时间的加热时会产生气味(例如参照比较例10)，因此，结果是无法实现单酯的高收率，然而，相对于比较例，在实施例10、11、15等中能够实现更高的收率。尤其是在实施例10中，能够在短时间内实现单酯的高收率、高重量比例。

图4是示出实施例8～15和比较例6～9的单酯的收率与单酯的重量比例的时间变化的图。在蔗糖硬脂酸酯的生成中，反应以首先生成单酯，再由该单酯生成二酯，再由该二酯生成三酯的方式进展，因此，如实施例8～11的收率变化所示，单酯的收率随着时间的推移而逐渐变高，并从中途转为降低。另外，由于随着时间的推移会生成二酯等，因此单酯的比例从100％逐渐降低。

在图4中，例如比较130℃的微波加热(实施例8～11)与100℃的以往加热(比较例6～9)可知，相对于以往加热中的单酯的收率的时间变化，微波加热中的单酯的收率的时间变化在时间上缩短到不足其1/4。这是因为，如果假设以往加热4小时为止的收率变化为单调增加，则与以往加热4小时的收率相对应的微波加热的时间不足1小时。另一方面，可知相对于以往加热中的单酯的比例的时间变化，微波加热中的单酯的比例的时间变化在时间上并未缩短至1/4。这是因为，比较例9的单酯的重量比例(88.9％)小于实施例8的单酯的重量比例(90.7％)。由此可知，在使蔗糖的多个羟基按顺序酯化的反应中，在将以往加热变更为微波加热的情况下，与单酯的比例相比，单酯的收率在时间方向上缩短得更短。由于存在这种差异，因此在微波加热中能够在反应时间较短的范围(例如反应时间为4小时以内的范围等)内，同时实现单酯的高收率与高选择率。

此外，参照图4可知，130℃的微波加热(实施例8～11)中的单酯的收率在3个时附近的加热时间处达到峰值。因此，可以将酯交换反应的时间(即、后段工序中的加热时间)设为单酯的收率达到峰值的时间。在此，虽然单酯的收率达到峰值的时间在理论上应该是一个时间点，但是在现实中却很难确定该时间点。因此，可以认为单酯的收率达到峰值的时间是具有幅度的期间。例如，可以认为，130℃的微波加热(实施例8～11)中的单酯的收率达到峰值的酯交换反应的时间为2.5小时到3.5小时的范围。

另外，通过比较实施例8～11与实施例12～15可知，在低于蔗糖的分解温度的范围内，反应温度越高，越能够实现单酯的高收率。因此，可知优选在接近蔗糖的分解温度的反应温度下进行反应。

3、蔗糖辛酸酯的制造方法

[实施例16]

将加热至60℃熔解的57.5g辛酸甲酯、以及使3.8g氢氧化钾溶解在30ml甲醇中而得到的溶液投入到三口烧瓶中。在将三口烧瓶设置于具备搅拌机以及温度计的微波反应器(μReactorEX，四国计测工业株式会社制造)内之后，照射2.45GHz的微波，一边搅拌一边加热至100℃，并进行10分钟的回流。之后一边减压至10kPa一边维持100℃，生成辛酸钾。另外，维持该状态并在充分除去甲醇后，将内容物冷却至80℃。内容物为46.8g辛酸甲酯、12.3g辛酸钾的混合物。向该三口烧瓶中投入使12g蔗糖以及0.5g氢氧化钾溶解在8g水中而得到的水溶液。在将三口烧瓶内的混合物保持在80℃的状态下一边搅拌一边降低压力，减压至10kPa使水蒸发。之后，维持搅拌以及减压度不变，照射微波，升温至130℃，进行1小时的酯交换反应，生成蔗糖辛酸酯。此外，从反应开始到反应结束无气味。因此，能够在低于蔗糖的分解开始温度的状态下进行反应。反应结束后，使用丙酮从反应物中获得蔗糖辛酸酯。用高效液相色谱法以及气相色谱法分析蔗糖辛酸酯的收率以及单酯的比例。其结果如图5所示。

[实施例17～20]

除了将酯交换反应的时间从1小时分别变更为2小时、3小时、4小时、6小时之外，与实施例16同样地进行蔗糖辛酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图5所示。

[实施例21～25]

除了将酯交换反应时的温度从130℃变更为120℃之外，与实施例16～20同样地进行蔗糖辛酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图5所示。

[实施例26～30]

除了将酯交换反应时的温度从130℃变更为110℃之外，与实施例16～20同样地进行蔗糖辛酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图5所示。

[比较例11～15]

除了将通过微波照射进行的加热变更为通过油浴进行的加热(以往加热)之外，与实施例26～30同样地进行蔗糖辛酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束无气味。结果如图5所示。

此外，当在通过油浴进行的加热中将酯交换反应时的温度设定为130℃时，反应液发黑变焦，并有蔗糖烧焦的气味。另外，当在通过油浴进行的加热中将酯交换反应时的温度设定为120℃时，经2小时的加热反应液发黑变焦，并有蔗糖烧焦的气味。因此，当在以往加热中加热至120℃以上时难以制造无味的蔗糖辛酸酯。

[比较例16～20]

除了将酯交换反应时的温度从110℃变更为100℃之外，与比较例11～15同样地进行蔗糖辛酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图5所示。

在以往加热中，为了避免产生气味，必须降低温度。另外，当在以往加热中降低温度进行蔗糖辛酸酯的生成时，从比较例11～20的结果可知，当单酯的收率变高时，单酯的重量比例会变低，当单酯的重量比例变高时，单酯的收率会降低。另一方面，与比较例11～20相比，在进行微波加热的实施例16～30的情况下能够兼顾单酯的高收率与高重量比例。例如，在微波加热中，所有的实施例16～30均能够实现比以往加热更高的收率，与此相对地，在以往加热中由于单酯的收率的时间变化平缓，因此，结果是无法实现单酯的高收率。另外，在微波加热中能够实现这种高收率，而不会产生气味。另外，在实施例17、22中，能够在短时间内实现单酯的高收率、高重量比例。

图6是示出实施例16～30和比较例11～20的单酯的收率与单酯的重量比例的时间变化的图。在蔗糖辛酸酯的生成中，反应以首先生成单酯，再由该单酯生成二酯，再由该二酯生成三酯的方式进展，因此，如实施例16～30的收率变化所示，单酯的收率随着时间的推移而逐渐变高，并从中途转为降低。另外，由于随着时间的推移会生成二酯等，因此单酯的比例从100％逐渐降低。

在图6中，例如比较130℃的微波加热(实施例16～20)与110℃的以往加热(比较例11～15)可知，相对于以往加热中的单酯的收率的时间变化，微波加热中的单酯的收率的时间变化在时间上缩短到不足其1/8。这是因为，如果假设微波加热1小时为止的收率变化、以及以往加热4小时为止的收率变化两者为单调增加，则与以往加热4小时的收率相对应的微波加热的时间不足0.5小时。另一方面，可知相对于以往加热中的单酯的比例的时间变化，微波加热中的单酯的比例的时间变化在时间上并未缩短至1/8。这是因为，比较例15的单酯的重量比例(92.5％)小于实施例16的单酯的重量比例(99.9％)。由此可知，在使蔗糖的多个羟基按顺序酯化的反应中，在将以往加热变更为微波加热的情况下，与单酯的比例相比，单酯的收率在时间方向上缩短得更短。由于存在这种差异，因此在微波加热中能够在反应时间较短的范围(例如反应时间为6小时以内的范围等)内，同时实现单酯的高收率与高选择率。

此外，参照图6可知，130℃的微波加热(实施例16～20)中的单酯的收率在2小时附近的加热时间处达到峰值。因此，可以将酯交换反应的时间(即、后段工序中的加热时间)设为单酯的收率达到峰值的时间。在此，虽然单酯的收率达到峰值的时间在理论上应该是一个时间点，但是现实中却很难确定该时间点。因此，可以认为单酯的收率达到峰值的时间是具有幅度的期间。例如，可以认为，130℃的微波加热中的单酯的收率达到峰值的酯交换反应的时间为1.5小时到2.5小时的范围。

另外，通过比较实施例16～20与实施例21～25可知，在低于蔗糖的分解温度的范围内，反应温度越高，越能够实现单酯的高收率。因此，可以认为优选在接近蔗糖的分解温度的反应温度下进行反应。另外，在本实施例中，在后段工序的加热时间为6小时以下的情况下，能够实现70重量％以上的单酯的重量比例。尤其是，在后段工序的加热时间为4小时以下的情况下，能够实现80重量％以上的单酯的重量比例。

4、蔗糖月桂酸酯的制造方法

[实施例31]

将加热至60℃熔解的77.9g月桂酸甲酯、以及使3.8g氢氧化钾溶解在30ml甲醇中而得到的溶液投入到三口烧瓶中。在将三口烧瓶设置于具备搅拌机以及温度计的微波反应器(μReactorEX，四国计测工业株式会社制造)内之后，照射2.45GHz的微波，一边搅拌一边加热至100℃，并进行10分钟的回流。之后一边减压至4kPa一边维持100℃，生成月桂酸钾。另外，维持该状态并在充分除去甲醇后，将内容物冷却至80℃。内容物为63.4g月桂酸甲酯、16.1g月桂酸钾的混合物。向该三口烧瓶中投入使12g蔗糖以及0.5g氢氧化钾溶解在8g水中而得到的水溶液。在将三口烧瓶内的混合物保持在80℃的状态下一边搅拌一边降低压力，减压至4kPa使水蒸发。之后，维持搅拌以及减压度不变，照射微波，升温至130℃，进行1小时的酯交换反应，生成蔗糖月桂酸酯。此外，从反应开始到反应结束无气味。因此，能够在低于蔗糖的分解开始温度的状态下进行反应。反应结束后，使用丙酮从反应物中获得蔗糖月桂酸酯。用高效液相色谱法以及气相色谱法分析蔗糖月桂酸酯的收率以及单酯的比例。其结果如图7所示。

[实施例32～35]

除了将酯交换反应的时间从1小时分别变更为2小时、3小时、4小时、6小时之外，与实施例31同样地进行蔗糖月桂酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图7所示。

[实施例36～40]

除了将酯交换反应时的温度从130℃变更为120℃之外，与实施例31～35同样地进行蔗糖月桂酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图7所示。

[实施例41～45]

除了将酯交换反应时的温度从130℃变更为110℃之外，与实施例31～35同样地进行蔗糖月桂酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图7所示。

[比较例21～25]

除了将通过微波照射进行的加热变更为通过油浴进行的加热(以往加热)之外，与实施例41～45同样地进行蔗糖月桂酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束无气味。结果如图7所示。

此外，当在通过油浴进行的加热中将酯交换反应时的温度设定为130℃时，反应液发黑变焦，并有蔗糖烧焦的气味。另外，当在通过油浴进行的加热中将酯交换反应时的温度设定为120℃时，经1小时的加热反应液有蔗糖烧焦的气味。因此，当在以往加热中加热至120℃以上时难以制造无味的蔗糖月桂酸酯。

[比较例26～30]

除了将酯交换反应时的温度从110℃变更为100℃之外，与比较例21～25同样地进行蔗糖月桂酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图7所示。

在以往加热中，为了避免产生气味，必须降低温度。另外，当在以往加热中降低温度进行蔗糖月桂酸酯的生成时，从比较例21～30的结果可知，当单酯的收率变高时，单酯的重量比例会变低，当单酯的重量比例变高时，单酯的收率会降低。另一方面，与比较例21～30相比，在进行微波加热的实施例31～45的情况下能够兼顾单酯的高收率与高重量比例。例如，在微波加热中，所有的实施例31～45均能够实现比以往加热更高的收率，与此相对地，在以往加热中由于单酯的收率的时间变化平缓，因此，结果是无法实现单酯的高收率。另外，在微波加热中能够实现这种高收率，而不会产生气味。另外，在实施例32、38中，能够在短时间内实现单酯的高收率、高重量比例。

图8是示出实施例31～45和比较例21～30的单酯的收率与单酯的重量比例的时间变化的图。在蔗糖月桂酸酯的生成中，反应以首先生成单酯，再由该单酯生成二酯，再由该二酯生成三酯的方式进展，因此，如实施例31～45的收率变化所示，单酯的收率随着时间的推移而逐渐变高，并从中途转为降低。另外，由于随着时间的推移会生成二酯等，因此单酯的比例从100％逐渐降低。

在图8中，例如比较130℃的微波加热(实施例31～35)与110℃的以往加热(比较例21～25)可知，相对于以往加热中的单酯的收率的时间变化，微波加热中的单酯的收率的时间变化在时间上缩短到不足其1/12。这是因为，如果假设微波加热1小时为止的收率变化、以及以往加热6小时为止的收率变化两者为单调增加，则与以往加热6小时的收率相对应的微波加热的时间为0.5小时左右。另一方面，可知相对于以往加热中的单酯的比例的时间变化，微波加热中的单酯的比例的时间变化在时间上并未缩短至1/12。这是因为，比较例25的单酯的重量比例(91.9％)小于实施例31的单酯的重量比例(97.4％)。由此可知，在使蔗糖的多个羟基按顺序酯化的反应中，在将以往加热变更为微波加热的情况下，与单酯的比例相比，单酯的收率在时间方向上缩短得更短。由于存在这种差异，因此在微波加热中能够在反应时间较短的范围(例如反应时间为6小时以内的范围等)内，同时实现单酯的高收率与高选择率。

此外，参照图8可知，130℃的微波加热(实施例31～35)中的单酯的收率在2小时附近的加热时间处达到峰值。因此，可以将酯交换反应的时间(即、后段工序中的加热时间)设为单酯的收率达到峰值的时间。在此，虽然单酯的收率达到峰值的时间在理论上应该是一个时间点，但是在现实中却很难确定该时间点。因此，可以认为单酯的收率达到峰值的时间是具有幅度的期间。例如，可以认为，130℃的微波加热中的单酯的收率达到峰值的酯交换反应的时间为1.5小时到2.5小时的范围。

另外，通过比较实施例31～35与实施例36～40可知，在低于蔗糖的分解温度的范围内，反应温度越高，越能够实现单酯的高收率。因此，可以认为优选在接近蔗糖的分解温度的反应温度下进行反应。另外，在本实施例中，在后段工序的加热时间为6小时以下的情况下，能够实现65重量％以上的单酯的重量比例。尤其是，在后段工序的加热时间为4小时以下的情况下，能够实现75重量％以上的单酯的重量比例。

5、蔗糖油酸酯的制造方法

[实施例46]

将加热至60℃熔解的107.8g油酸甲酯、以及使3.8g氢氧化钾溶解在30ml甲醇中而得到的溶液投入到三口烧瓶中。在将三口烧瓶设置于具备搅拌机以及温度计的微波反应器(μReactorEX，四国计测工业株式会社制造)内之后，照射2.45GHz的微波，一边搅拌一边加热至100℃，并进行10分钟的回流。之后一边减压至4kPa一边维持100℃，生成油酸钾。另外，维持该状态并在充分除去甲醇后，将内容物冷却至80℃。内容物为87.7g油酸甲酯、21.7g油酸钾的混合物。向该三口烧瓶中投入使12g蔗糖以及0.5g氢氧化钾溶解在8g水中而得到的水溶液。在将三口烧瓶内的混合物保持在80℃的状态下一边搅拌一边降低压力，减压至4kPa使水蒸发。之后，维持搅拌以及减压度不变，照射微波，升温至130℃，进行1小时的酯交换反应，生成蔗糖油酸酯。此外，从反应开始到反应结束无气味。因此，能够在低于蔗糖的分解开始温度的状态下进行反应。反应结束后，使用丙酮从反应物中获得蔗糖油酸酯。用高效液相色谱法以及气相色谱法分析蔗糖油酸酯的收率以及单酯的比例。其结果如图9所示。

[实施例47～50]

除了将酯交换反应的时间从1小时分别变更为2小时、3小时、4小时、6小时之外，与实施例46同样地进行蔗糖油酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图9所示。

[实施例51～55]

除了将酯交换反应时的温度从130℃变更为120℃之外，与实施例46～50同样地进行蔗糖油酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图9所示。

[实施例56～60]

除了将酯交换反应时的温度从130℃变更为110℃之外，与实施例46～50同样地进行蔗糖油酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图9所示。

[比较例31～35]

除了将通过微波照射进行的加热变更为通过油浴进行的加热(以往加热)之外，与实施例56～60同样地进行蔗糖油酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束无气味。结果如图9所示。

此外，当在通过油浴进行的加热中将酯交换反应时的温度设定为130℃时，反应液发黑变焦，并有蔗糖烧焦的气味。另外，当在通过油浴进行的加热中将酯交换反应时的温度设定为120℃时，经1.5小时的加热反应液有蔗糖烧焦的气味。因此，当在以往加热中加热至120℃以上时难以制造无味的蔗糖油酸酯。

[比较例36～40]

除了将酯交换反应时的温度从110℃变更为100℃之外，与比较例31～35同样地进行蔗糖油酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图9所示。

在以往加热中，为了避免产生气味，必须降低温度。另外，当在以往加热中降低温度进行蔗糖油酸酯的生成时，从比较例31～40的结果可知，当单酯的收率变高时，单酯的重量比例会变低，当单酯的重量比例变高时，单酯的收率会降低。另一方面，与比较例31～40相比，在进行微波加热的实施例46～60的情况下能够兼顾单酯的高收率与高重量比例。例如，如果对单酯的重量比例相同的实施例47与比较例39的单酯的收率进行比较，则在微波加热中能够实现以往加热的2.1倍左右的收率。另外，在微波加热中能够实现这种高收率，而不会产生气味。另外，在以往加热中由于单酯的收率的时间变化平缓或上限较低，因此无法实现单酯的高收率，然而，相对于比较例，在实施例46～50等中能够实现更高的收率。尤其是在实施例48、49中，能够在短时间内实现单酯的高收率、高重量比例。

图10是示出实施例46～60和比较例31～40的单酯的收率与单酯的重量比例的时间变化的图。在蔗糖油酸酯的生成中，反应以首先生成单酯，再由该单酯生成二酯，再由该二酯生成三酯的方式进展，因此，如实施例46～50的收率变化所示，单酯的收率随着时间的推移而逐渐变高，并从中途转为降低。另外，由于随着时间的推移会生成二酯等，因此单酯的比例从100％逐渐降低。

在图10中，110℃的以往加热(比较例31～35)的时间变化的趋势与比较例1～30的以往加热的时间变化的趋势不同，加热初期阶段的单酯的收率的增加程度变大，单酯的比例的减少程度也变大。然而，在比较例31～35的以往加热中，单酯的收率在3小时左右达到上限，该上限值低于微波加热中的单酯的收率的上限值。例如，比较实施例49与比较例33可知，以往加热中的单酯的收率为微波加热中的单酯的收率的一半左右。另外，与比较例31～35的以往加热中的单酯的比例的时间变化相比，微波加热中的单酯的比例的时间变化在整体上大致具有较大的值。因此，与110℃的以往加热相比，在微波加热中能够实现单酯的高收率与高选择率。

另外，在图10中，例如比较130℃的微波加热(实施例46～50)与100℃的以往加热(比较例36～40)可知，相对于以往加热中的单酯的收率的时间变化，微波加热中的单酯的收率的时间变化在时间上缩短到不足其1/6。这是因为，如果假设微波加热1小时为止的收率变化、以及以往加热6小时为止的收率变化为单调增加，则与以往加热6小时的收率相对应的微波加热的时间不足1小时。另一方面，可知相对于以往加热中的单酯的比例的时间变化，微波加热中的单酯的比例的时间变化在时间上并未缩短至1/6。这是因为，比较例40的单酯的重量比例(88.4％)小于实施例47的单酯的重量比例(91.8％)。由此可知，在使蔗糖的多个羟基按顺序酯化的反应中，在将以往加热变更为微波加热的情况下，与单酯的比例相比，单酯的收率在时间方向上缩短得更短。由于存在这种差异，因此在微波加热中能够在反应时间较短的范围(例如反应时间为6小时以内的范围，尤其是4小时以内的范围等)内，同时实现单酯的高收率与高选择率。

此外，参照图10可知，130℃的微波加热(实施例46～50)中的单酯的收率在4小时附近的加热时间处达到峰值。因此，可以将酯交换反应的时间(即、后段工序中的加热时间)设为单酯的收率达到峰值的时间。在此，虽然单酯的收率达到峰值的时间在理论上应该是一个时间点，但是在现实中却很难确定该时间点。因此，可以认为单酯的收率达到峰值的时间是具有幅度的期间。例如，可以认为，130℃的微波加热(实施例46～50)中的单酯的收率达到峰值的酯交换反应的时间为3.5小时到5小时的范围。

另外，通过比较实施例46～50与实施例51～55可知，在低于蔗糖的分解温度的范围内，反应温度越高，越能够实现单酯的高收率。因此，可以认为优选在接近蔗糖的分解温度的反应温度下进行反应。另外，在本实施例中，在后段工序的加热时间为6小时以下的情况下，能够实现60重量％以上的单酯的重量比例。尤其是，在后段工序的加热时间为4小时以下的情况下，能够实现70重量％以上的单酯的重量比例。

6、蔗糖亚油酸酯的制造方法

[实施例61]

将加热至60℃熔解的107.1g亚油酸甲酯、以及使3.8g氢氧化钾溶解在30ml甲醇中而得到的溶液投入到三口烧瓶中。在将三口烧瓶设置于具备搅拌机以及温度计的微波反应器(μReactorEX，四国计测工业株式会社制造)内之后，照射2.45GHz的微波，一边搅拌一边加热至100℃，并进行10分钟的回流。之后一边减压至4kPa一边维持100℃，生成亚油酸钾。另外，维持该状态并在充分除去甲醇后，将内容物冷却至80℃。内容物为87.1g亚油酸甲酯、21.6g亚油酸钾的混合物。向该三口烧瓶中投入使12g蔗糖以及0.5g氢氧化钾溶解在8g水中而得到的水溶液。在将三口烧瓶内的混合物保持在80℃的状态下一边搅拌一边降低压力，减压至4kPa使水蒸发。之后，维持搅拌以及减压度不变，照射微波，升温至130℃，进行1小时的酯交换反应，生成蔗糖亚油酸酯。此外，从反应开始到反应结束无气味。因此，能够在低于蔗糖的分解开始温度的状态下进行反应。反应结束后，使用丙酮从反应物中获得蔗糖亚油酸酯。用高效液相色谱法以及气相色谱法分析蔗糖亚油酸酯的收率以及单酯的比例。其结果如图11所示。

[实施例62～65]

除了将酯交换反应的时间从1小时分别变更为2小时、3小时、4小时、6小时之外，与实施例61同样地进行蔗糖亚油酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图11所示。

[实施例66～70]

除了将酯交换反应时的温度从130℃变更为120℃之外，与实施例61～65同样地进行蔗糖亚油酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图11所示。

[实施例71～75]

除了将酯交换反应时的温度从130℃变更为110℃之外，与实施例61～65同样地进行蔗糖亚油酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图11所示。

[比较例41～45]

除了将通过微波照射进行的加热变更为通过油浴进行的加热(以往加热)之外，与实施例71～75同样地进行蔗糖亚油酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束无气味。结果如图11所示。

此外，当在通过油浴进行的加热中将酯交换反应时的温度设定为130℃时，反应液发黑变焦，并有蔗糖烧焦的气味。另外，当在通过油浴进行的加热中将酯交换反应时的温度设定为120℃时，经1.5小时的加热反应液有蔗糖烧焦的气味。因此，当在以往加热中加热至120℃以上时难以制造无味的蔗糖亚油酸酯。

[比较例46～50]

除了将酯交换反应时的温度从110℃变更为100℃之外，与比较例41～45同样地进行蔗糖亚油酸酯的生成。在这种情况下，从反应开始到反应结束也无气味。结果如图11所示。

在以往加热中，为了避免产生气味，必须降低温度。另外，当在以往加热中降低温度进行蔗糖亚油酸酯的生成时，从比较例41～50的结果可知，当单酯的收率变高时，单酯的重量比例会变低，当单酯的重量比例变高时，单酯的收率会降低。另一方面，与比较例41～50相比，在进行微波加热的实施例61～75的情况下能够兼顾单酯的高收率与高重量比例。例如，如果对单酯的重量比例相同的实施例62与比较例49的单酯的收率进行比较，则在微波加热中能够实现以往加热的1.8倍左右的收率。另外，在微波加热中能够实现这种高收率，而不会产生气味。另外，在以往加热中由于单酯的收率的时间变化平缓或上限较低，因此无法实现单酯的高收率，然而，相对于比较例，在实施例61～65等中能够实现更高的收率。尤其是在实施例63、64中，能够在短时间内实现单酯的高收率、高重量比例。

图12是示出实施例61～75和比较例41～50的单酯的收率与单酯的重量比例的时间变化的图。在蔗糖亚油酸酯的生成中，反应以首先生成单酯，再由该单酯生成二酯，再由该二酯生成三酯的方式进展，因此，如实施例61～65的收率变化所示，单酯的收率随着时间的推移而逐渐变高，并从中途转为降低。另外，由于随着时间的推移会生成二酯等，因此单酯的比例从100％逐渐降低。

在图12中，110℃的以往加热(比较例41～45)的时间变化的趋势与比较例1～30的以往加热的时间变化的趋势不同，加热初期阶段的单酯的收率的增加程度变大，单酯的比例的减少程度也变大。然而，在比较例41～45的以往加热中，单酯的收率在2小时左右达到上限，该上限值低于微波加热中的单酯的收率的上限值。例如，如果对实施例64与比较例42进行比较，则以往加热中的单酯的收率为微波加热中的单酯的收率的一半左右(约0.57)。另外，与比较例41～45的以往加热中的单酯的比例的时间变化相比，微波加热中的单酯的比例的时间变化在整体上大致具有较大的值。因此，与110℃的以往加热相比，在微波加热中能够实现单酯的高收率与高选择率。

另外，在图12中，例如比较130℃的微波加热(实施例61～65)与100℃的以往加热(比较例46～50)可知，相对于以往加热中的单酯的收率的时间变化，微波加热中的单酯的收率的时间变化在时间上缩短到不足其1/6。这是因为，如果假设微波加热1小时为止的收率变化、以及以往加热6小时为止的收率变化为单调增加，则与以往加热6小时的收率相对应的微波加热的时间不足1小时。另一方面，可知相对于以往加热中的单酯的比例的时间变化，微波加热中的单酯的比例的时间变化在时间上并未缩短至1/6。这是因为，比较例50的单酯的重量比例(89.8％)小于实施例62的单酯的重量比例(90.0％)。由此可知，在使蔗糖的多个羟基按顺序酯化的反应中，在将以往加热变更为微波加热的情况下，与单酯的比例相比，单酯的收率在时间方向上缩短得更短。由于存在这种差异，因此在微波加热中能够在反应时间较短的范围(例如反应时间为6小时以内的范围，尤其是4小时以内的范围等)内，同时实现单酯的高收率与高选择率。

此外，参照图12可知，130℃的微波加热(实施例61～65)中的单酯的收率在4小时附近的加热时间处达到峰值。因此，可以将酯交换反应的时间(即、后段工序中的加热时间)设为单酯的收率达到峰值的时间。在此，虽然单酯的收率达到峰值的时间在理论上应该是一个时间点，但是在现实中却很难确定该时间点。因此，可以认为单酯的收率达到峰值的时间是具有幅度的期间。例如，可以认为，130℃的微波加热(实施例61～65)中的单酯的收率达到峰值的酯交换反应的时间为3.5小时到5小时的范围。

另外，通过比较实施例61～65与实施例66～70可推知，在低于蔗糖的分解温度的范围内，反应温度越高，越能够实现单酯的高收率。因此，可以认为优选在接近蔗糖的分解温度的反应温度下进行反应。另外，在本实施例中，在后段工序的加热时间为6小时以下的情况下，能够实现60重量％以上的单酯的重量比例。尤其是，在后段工序的加热时间为4小时以下的情况下，能够实现70重量％以上的单酯的重量比例。

在上述各实施例中，对在脂肪酸酯的组成脂肪酸为棕榈酸(碳原子数16；饱和脂肪酸)、硬脂酸(碳原子数18；饱和脂肪酸)、辛酸(碳原子数8；饱和脂肪酸)、月桂酸(碳原子数12；饱和脂肪酸)、油酸(碳原子数18；单不饱和脂肪酸)、亚油酸(碳原子数18；多不饱和脂肪酸)的情况下，通过照射微波能够以高收率实现单酯比例高且无味的蔗糖脂肪酸酯的制造进行了说明。因此，能够推知在使用了以碳原子数为8～24的脂肪酸作为组成脂肪酸的脂肪酸酯的蔗糖脂肪酸酯的制造中也能够获得同样的效果。另外，能够推知即使在蔗糖脂肪酸酯的制造中所使用的脂肪酸酯的组成脂肪酸为上述以外的饱和脂肪酸、或者上述以外的不饱和脂肪酸，也能够获得同样的效果。进一步，能够推知无论该不饱和脂肪酸中的不饱和键的数量是多少，均能够获得同样的效果。

此外，本发明并不仅限于以上的实施例，能够进行各种变更，它们当然也包含在本发明的范围内。

产业上的应用可能性

通过本发明的蔗糖脂肪酸酯的制造方法得到的蔗糖脂肪酸酯例如能够利用在食品、化妆品、医药品等领域中。

Claims (7)

1.一种蔗糖脂肪酸酯的制造方法，具备：

调制含有蔗糖与碱性催化剂的水溶液的工序；以及

通过将在该工序中得到的水溶液、脂肪酸碱金属盐和脂肪酸酯混合并在减压下进行搅拌加热，从而生成蔗糖脂肪酸酯的工序；

所述生成蔗糖脂肪酸酯的工序具有从混合物中除去水的前段工序、以及在该工序之后进行酯交换的后段工序，

在所述后段工序中，通过照射微波，以使混合物低于所述蔗糖的分解温度的方式进行加热。

2.根据权利要求1所述的蔗糖脂肪酸酯的制造方法，其特征在于，

制造对象是单酯的重量比例为60重量％以上的蔗糖脂肪酸酯。

3.根据权利要求1或2所述的蔗糖脂肪酸酯的制造方法，其特征在于，

所述脂肪酸酯是以从碳原子数为8至24的饱和以及不饱和脂肪酸中选择的至少一种作为组成脂肪酸的脂肪酸酯。

4.根据权利要求1至3中任一项所述的蔗糖脂肪酸酯的制造方法，其特征在于，

进一步具备通过将脂肪酸酯与使碱金属盐溶解在溶剂中而得到的溶液混合并进行加热，从而生成脂肪酸碱金属盐的工序，

在所述生成蔗糖脂肪酸酯的工序中使用的脂肪酸碱金属盐是在所述生成脂肪酸碱金属盐的工序中生成的。

5.根据权利要求1至4中任一项所述的蔗糖脂肪酸酯的制造方法，其特征在于，

在所述后段工序中，以使混合物的温度大于等于比所述分解温度低25℃的温度、且低于所述分解温度的方式进行加热。

6.根据权利要求1至5中任一项所述的蔗糖脂肪酸酯的制造方法，其特征在于，

在所述后段工序中进行加热，以使混合物升温。

7.根据权利要求1至6中任一项所述的蔗糖脂肪酸酯的制造方法，其特征在于，

所述后段工序中的加热时间为6小时以下。