CN106366037A - 一种快速高选择分析肼的比率荧光探针 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种快速高选择分析肼的比率荧光探针。具体地，本发明的探针为一类4‑溴丁酸酯作为识别受体的萘酰亚胺类化合物，其可作为肼荧光探针用于肼的检测。这类探针可实现如下的技术效果中的至少一个：高选择性地识别肼；可以快速对肼实现响应；可以实现对肼的即时检测；性质稳定，可以长期保存使用；有利于在实际样本中对肼进行检测；以及具有较强的抗干扰能力。
Description
技术领域
本发明涉及以4-溴丁酸酯作为识别受体的萘酰亚胺类化合物用于肼快速高选择分析的比率荧光探针，其可在特定条件下对肼快速高选择性识别中应用，或者其可测定样品中肼的浓度。
背景技术
肼(N2H4)常用作火箭推进剂、电池燃料以及有机合成。然而，肼易渗透皮肤组织或经口腔进入人体，破坏组织器官和神经系统。美国环保署规定肼的阈值为10ppb。我国国家环境标准规定地面水和渔业水中肼的最高允许质量浓度10.0μg/L。鉴于此，发展能够有效检测特别是能够在生理水平条件下检测肼的分析方法是极其重要和有意义的。
肼的检测方法很多，如:气相色谱法、高效液相色谱法和电化学检测等，但是，这些方法设备昂贵，操作繁琐。荧光光谱分析因其具有高效、快速、灵敏度高等特点深受关注。但大多荧光探针都是单一的荧光增强或者猝灭，很难消除背景干扰。
比率荧光分析是利用荧光探针本身的发射波长处的荧光强度和与待测物反应后在另一发射波长处的荧光强度的比值作为检测信号来检测物质的一种方法。由于比率荧光探针以两个波长处荧光强度的比值作为信号参量，可以减少因探针浓度、设备以及样品环境等因素不可避免引起的误差，进而提高了选择性、灵敏度，在一定程度上解决了传统采集单一波长信号的探针分子存在的缺陷。总之，发展选择性高、合成简单的比率型肼荧光探针是本领域技术人员急需解决的问题。
发明内容
本领域急需一种制备简单的快速高选择性肼比率荧光探针，从而能够有效检测肼。为此，本发明合成了一类新颖的肼比率荧光探针，其合成简单、稳定性高、和/或选择性高，和/或能够快速识别肼。
具体而言，本发明提供了一种肼比率荧光探针，其为萘酰亚胺类化合物，其结构如下：
优选的，本发明的荧光探针是：
在本发明的比率型肼荧光探针的制备方法中，反应温度是20－100℃；反应时间是1-24h；和/或萘酰亚胺类化合物与4-溴丁酸的摩尔比为约1：1至1：1.5，优选为1：1.2或1：1.3。
本发明还提供了用于检测样本(例如巨噬细胞样本)中肼浓度的检测制剂或试剂盒，其包含本发明的探针。优选地，本发明的检测制剂或试剂盒还包含产品的使用说明书。还优选地，本发明的试剂盒还包含用于测定样本中的肼浓度的缓冲剂。
本发明还提供了检测样本(例如巨噬细胞样本)中肼浓度的方法，其包括将本发明的探针与待测样本接触的步骤。
本发明还提供了本发明的探针在制备用于检测样本(例如巨噬细胞样本)中肼浓度的制剂中的用途。
本发明还提供了本发明的探针在制备用于检测样本(例如巨噬细胞样本)中肼浓度的试剂盒中的用途。
本发明的比率型肼荧光探针可与肼进行作用，产生荧光光谱的变化，从而实现对肼的定量检测。
具体而言，本发明的比率型肼荧光探针分别与正丁胺，乙二胺，三乙胺，二甲胺以及其他离子进行作用均不能导致荧光光谱的明显改变，从而实现对肼的选择性识别，进而可任选地用于排除这些正丁胺，乙二胺，三乙胺，二甲胺以及其他离子的存在对肼的定量测定的干扰。
可选择地，本发明的比率型肼荧光探针的稳定性好，进而能够长期保存使用。
进一步的，本发明的比率型肼荧光探针是快速高选择性肼比率探针，且合成简单，有利于商业化的推广应用。
附图说明
图1是不同浓度肼(0－100μM)对探针(5μM)荧光光谱的影响。
图2是探针(5μM)对肼(100μM)响应时间的测试结果。
图3是不同分析物对探针(5μM)荧光光谱的影响。其中：a:探针，b:正丁胺，c:乙二胺，d:三乙胺，e:二甲胺，f:醋酸铵，g:谷胱甘肽，h:硫离子，i:氯离子，j:碘离子，k:硫酸根离子，l:硫腈酸根，m:碳酸氢根，n:肼。
图4是不同分析物对探针(5μM)识别肼的影响。
具体实施方式：
本发明提供了上述快速高选择性肼比率荧光探针的合成路线，方法及其光谱性能。
本发明的比率型肼荧光探针是一类萘酰亚胺类化合物，其具有以下结构通式
上式中：R1，R2，R3，R4，R5和R6为氢原子，直链或支链烷基，直链或支链烷氧基，磺酸基，酯基，羧基；R1，R2，R3，R4，R5和R6可以相同或不同。
该类比率型肼荧光荧光探针的合成路线和方法如下：
具体地，本发明的荧光探针可以通过如下方法制备，将一定摩尔比(例如1：1－1：1.5)的萘酰亚胺类化合物(例如4-羟基-1,8-萘酰亚胺)和4-溴丁酸溶于二氯甲烷中，加入DMAP(4-二甲氨基吡啶)、DCC(二环己基碳二亚胺)作为反应的催化剂，然后室温下搅拌一段时间(例如6h)，然后旋蒸得到粗产品。如果要得到较纯的产品，使用二氯甲烷体系进行柱色谱分离，得到黄色纯净产品359mg，产率为86﹪。
因此，本发明还提供了4-溴丁酸在制备用于检测肼的荧光探针中的用途。
本发明还提供了萘酰亚胺类化合物(例如4-羟基-1,8-萘酰亚胺)在制备用于检测肼的荧光探针中的用途。
本发明的快速高选择性肼比率荧光探针的显著特征是能够快速高选择性地识别肼，和/或在其他高浓度正丁胺，乙二胺，三乙胺，二甲胺和其他离子的存在下能够准确对肼进行定量分析。
下面将通过借助以下实施例来更详细地说明本发明。以下实施例仅是说明性的，应该明白，本发明并不受下述实施例的限制。
实施例1
(方案1)将269mg(1.0mmol)4-羟基-1,8-萘酰亚胺和165mg(1.0mmol)4-溴丁酸溶于15mL二氯甲烷中，加入98mg DMAP(4-二甲氨基吡啶)、330mg DCC(二环己基碳二亚胺)作为反应的催化剂，然后室温搅拌6h，之后旋蒸得到粗产品，最后使用二氯甲烷体系进行柱色谱分离，得到黄色纯净产品359mg，产率为86﹪。
(方案2)将269mg(1.0mmol)4-羟基-1,8-萘酰亚胺和182mg(1.1mmol)4-溴丁酸溶于15mL二氯甲烷中，加入97.6mg DMAP(4-二甲氨基吡啶)、329.6mg DCC(二环己基碳二亚胺)作为反应的催化剂，然后室温搅拌6h，之后旋蒸得到粗产品，最后使用二氯甲烷体系进行柱色谱分离，得到黄色纯净产品367mg，产率为88﹪。
(方案3)将269mg(1.0mmol)4-羟基-1,8-萘酰亚胺和215mg(1.3mmol)4-溴丁酸溶于15mL二氯甲烷中，加入97.6mg DMAP(4-二甲氨基吡啶)、329.6mg DCC(二环己基碳二亚胺)作为反应的催化剂，然后室温搅拌6h，之后旋蒸得到粗产品，最后使用二氯甲烷体系进行柱色谱分离，得到黄色纯净产品371mg，产率为89﹪。
(方案4)将269mg(1.0mmol)4-羟基-1,8-萘酰亚胺和248mg(1.5mmol)4-溴丁酸溶于15mL二氯甲烷中，加入97.6mg DMAP(4-二甲氨基吡啶)、329.6mg DCC(二环己基碳二亚胺)作为反应的催化剂，然后室温搅拌6h，之后旋蒸得到粗产品，最后使用二氯甲烷体系进行柱色谱分离，得到黄色纯净产品375mg，产率为90﹪。
(方案5)将269mg(1.0mmol)4-羟基-1,8-萘酰亚胺和215mg(1.3mmol)4-溴丁酸溶于15mL二氯甲烷中，加入97.6mg DMAP(4-二甲氨基吡啶)、329.6mg DCC(二环己基碳二亚胺)作为反应的催化剂，然后室温搅拌10h，之后旋蒸得到粗产品，最后使用二氯甲烷体系进行柱色谱分离，得到黄色纯净产品371mg，产率为89﹪。
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实施例2
不同浓度肼(0－100μM)对探针(5μM)荧光光谱的影响。上述测定是在无水乙醇和水的混合体系(v/v,3:7)，5mM PBS,pH 7.4中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下肼加入作用20分钟后测得的。结果参见图1。
不加肼的条件下，探针溶液在约452nm处具有一个主要的荧光发射峰。加入肼(100μM)的条件下，最大荧光发射峰在547nm处。通过增加肼浓度(0-100μM)，我们进一步测试探针(5μM)的荧光光谱的变化。如图1所示，在肼加入的条件下，我们观察到在452nm的发射峰在逐渐下降并且在547nm处出现新的红移发射峰的同步增长。同时，荧光强度比率(F547/F452)和肼浓度(0-100μM)之间有较好的线性关系，检测限5μM。这些结果表明，探针可以定性和定量的检测肼，是比率荧光探针。
实施例3
探针(5μM)对肼(100μM)响应时间的测试结果。上述测定是在无水乙醇和水的混合体系(v/v,3:7)，5mM PBS,pH 7.4中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃测得的。结果参见图2。
从图2可以看出，荧光比率随反应的进行逐渐降低，响应时间约20min。结果表明，探针对肼响应速率比已经报道的荧光探针的响应速率更快。因此，我们合成的探针能够更快的识别肼。
实施例4
不同分析物对探针(5μM)荧光光谱的影响。分析物包括：正丁胺，乙二胺，三乙胺，二甲胺，醋酸铵，谷胱甘肽，硫离子,氯离子,碘离子,硫酸根离子,硫腈酸根,碳酸氢根,肼(它们的浓度均为50μM)。所有测试条件是在无水乙醇和水的混合体系(v/v,3:7)，5mM PBS,pH 7.4中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下肼加入作用20分钟后测得的。结果参见图3和图4。具体地，移取50μL的探针储备液(1mM)放进10mL比色管中，然后加入3mL无水乙醇，再移取20μL上述分析物储备液加入比色管内，然后移取0.5mL的PBS溶液(pH 7.4,5mM)加入比色管内，最后用超纯水定容至10mL。摇匀，静置20分钟，即可测定。
在分别含有正丁胺，乙二胺，三乙胺，二甲胺，醋酸铵，谷胱甘肽，硫离子,氯离子,碘离子,硫酸根离子,硫腈酸根,碳酸氢根的溶液体系中，探针能够选择性识别肼(图3),从而说明探针在检测水合肼的过程中几乎不会受到这些离子的干扰。探针对于水合肼的识别，荧光强度比值有较大变化(F547/F452)。同时，分别研究了不同种类的分析物对探针识别肼的干扰影响(图4)。结果表明，我们合成的探针具有优异的选择性识别肼。
虽然用上述实施方式描述了本发明，应当理解的是，在不背离本发明的精神的前提下，本发明可进行进一步的修饰和变动，且这些修饰和变动均属于本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.化合物，其具有以下结构
其中：R1，R2，R3，R4，R5和R6为独立地选自由氢原子，直链或支链烷基，直链或支链烷氧基，磺酸基，酯基和羟基组成的组；且其中的R1，R2，R3，R4，R5和R6可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其为如下结构的化合物：
3.用于检测样本中肼含量的制剂，其包含具有以下结构的化合物：
其中：R1，R2，R3，R4，R5和R6为独立地选自由氢原子，直链或支链烷基，直链或支链烷氧基，磺酸基，酯基和羟基组成的组；且其中的R1，R2，R3，R4，R5和R6可以相同或不同。
4.根据权利要求3所述的制剂，其中所述的化合物是：
5.根据权利要求3所述的制剂，其中所述的样本是巨噬细胞样本。
6.用于检测样本中肼含量的试剂盒，其包含具有以下结构的化合物：
其中：R1，R2，R3，R4，R5和R6为独立地选自由氢原子，直链或支链烷基，直链或支链烷氧基，磺酸基，酯基和羟基组成的组；且其中的R1，R2，R3，R4，R5和R6可以相同或不同。
7.根据权利要求6所述的试剂盒，其中所述的化合物是：
8.根据权利要求6所述的试剂盒，其中所述的样本是巨噬细胞样本。
9.根据权利要求6－8中任一项所述的试剂盒，其还包括使用说明书。
10.根据权利要求6－8中任一项所述的试剂盒，其还包括用于检测样本中肼含量的缓冲剂。
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|---|---|---|---|
| CN201610766136.2A CN106366037A (zh) | 2016-08-30 | 2016-08-30 | 一种快速高选择分析肼的比率荧光探针 |
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN105418560A (zh) * | 2015-11-09 | 2016-03-23 | 晋江尚京富本环保科技有限公司 | 长波长肼比色荧光探针及其制备方法 |
| CN110286105A (zh) * | 2019-03-08 | 2019-09-27 | 华南农业大学 | 一种荧光探针及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105403546A (zh) * | 2015-11-09 | 2016-03-16 | 晋江尚京富本环保科技有限公司 | 检测肼含量的试剂盒及其应用 |
| CN106243036A (zh) * | 2016-07-27 | 2016-12-21 | 济南大学 | 一种基于硫代碳酸酯快速高选择性识别汞离子的荧光探针 |
-
2016
- 2016-08-30 CN CN201610766136.2A patent/CN106366037A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105403546A (zh) * | 2015-11-09 | 2016-03-16 | 晋江尚京富本环保科技有限公司 | 检测肼含量的试剂盒及其应用 |
| CN106243036A (zh) * | 2016-07-27 | 2016-12-21 | 济南大学 | 一种基于硫代碳酸酯快速高选择性识别汞离子的荧光探针 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105418560A (zh) * | 2015-11-09 | 2016-03-23 | 晋江尚京富本环保科技有限公司 | 长波长肼比色荧光探针及其制备方法 |
| CN110286105A (zh) * | 2019-03-08 | 2019-09-27 | 华南农业大学 | 一种荧光探针及其制备方法 |
| CN110286105B (zh) * | 2019-03-08 | 2021-10-19 | 华南农业大学 | 一种荧光探针及其制备方法 |
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