CN106317113A - 一种l‑抗坏血酸‑2‑单磷酸酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种L‑抗坏血酸‑2‑单磷酸酯的合成方法，其特征在于其工艺步骤为：首先将L‑抗坏血酸、无水氯化钙和去离子水混合，缓慢滴加氢氧化钙溶液至pH5～8.5，维持溶液温度15℃～30℃，然后加入三偏磷酸钠，继续滴加氢氧化钙溶液至pH8.5～11.5，搅拌至粘稠状态，用去离子水稀释，在溶液温度35℃～60℃下，用氢氧化钠溶液调节pH10～13，保温搅拌反应，反应结束后，喷雾干燥即可得到L‑抗坏血酸‑2‑单磷酸酯。本发明工艺简单，操作简便，整个合成过程在水相中完成，不添加有机试剂，副产物少，比较环保，产品分离容易，产品收率高，质量稳定。
Description
技术领域
本发明涉及生物与新医药技术，特别是涉及一种L-抗坏血酸-2-单磷酸酯的合成方法。
背景技术
L-抗坏血酸(ascorbic acid)(又称维生素C)是一种含有六个碳原子的酸性多羟基化合物，分子式为C6H8O6，分子量为176.1。L-抗坏血酸的连二烯醇结构使它具有很强的抗氧化作用，它已广泛应用于医药保健、食品添加剂、化妆品及饲料添加剂等领域。然而L-抗坏血酸不稳定，易受光、热、氧的破坏而很快进行不可逆分解反应而丧失其还原能力，尤其在鱼虾等水产饲料中。
L-抗坏血酸-2-单磷酸酯是L-抗坏血酸的衍生物之一，它与L-抗坏血酸相比具有强抗氧化性、强热稳定性，在生物体内经磷酸酯水解酶分解为游离L-抗坏血酸而发挥作用，因而能够满足饲料加工生产的需要。
迄今为止，L-抗坏血酸磷酸酯化主要有两个方法：一是三氯氧磷的磷酸化，以L-抗坏血酸为原料，与丙酮进行缩酮反应生成5,6-氧-异亚丙基-L-抗坏血酸，将5、6位上的羟基保护起来。接着用吡啶溶解，氢氧化钾调节pH值，滴加三氯氧磷反应，蒸去吡啶后多次除盐，浓缩，再进行阳离子树脂交换，收集洗脱液，加氢氧化镁反应，最后低碳醇晶析过滤干燥完成。产物主要是L-抗坏血酸-2-单磷酸酯，副产物主要为L-抗坏血酸-3-磷酸酯及2-焦磷酸酯，整个过程比较复杂且添加的有机溶剂多，会对环境造成污染。第二种方法是采用磷酸盐进行磷酸化，得到的主要产物是L-抗坏血酸-2-聚磷酸酯。采用三偏磷酸钠时，产物为L-抗坏血酸-2-三磷酸酯，但也含有一定比例的L-抗坏血酸-2-单磷酸酯，前者可以通过过量的碱降解为单磷酸酯。该方法合成路线短，但副产物多，产品分离难度大，产品总收率低。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的缺陷，提供一种工艺简单，操作简便，产品分离容易，产品收率高，副产物少，降低环境污染的L-抗坏血酸-2-单磷酸酯的合成方法。
为实现上述发明目的所采取的技术方案为：
一种L-抗坏血酸-2-单磷酸酯的合成方法，其特征在于其工艺步骤为：首先将L-抗坏血酸、无水氯化钙和去离子水混合，缓慢滴加氢氧化钙溶液至pH5～8.5，维持溶液温度15℃～30℃，然后加入三偏磷酸钠，继续滴加氢氧化钙溶液至pH8.5～11.5，搅拌至粘稠状态，用去离子水稀释，在溶液温度35℃～60℃下，用氢氧化钠溶液调节pH10～13，保温搅拌反应，反应结束后，喷雾干燥即可得到L-抗坏血酸-2-单磷酸酯。
所述L-抗坏血酸、无水氯化钙和去离子水按照1：0.3～0.3：0.8～5的比例混合。
所述氢氧化钙溶液的浓度为10％～70％。
所述三偏磷酸钠的加入量为L-抗坏血酸重量的0.5～2倍。
所述稀释时，去离子水的加入量为L-抗坏血酸重量的2～15倍。
所述保温搅拌反应1～5小时。
所述氢氧化钠质量浓度为5％～40％。
本发明工艺简单，操作简便，与已有合成L-抗坏血酸-2-磷酸酯的方法相比，整个合成过程在水相中完成，不添加有机试剂，比较环保；合成过程中碱溶液为NaOH与Ca(OH)2溶液，两种碱的配合使用使料液一直以溶液状态存在，提高了料液流动性，利于扩大化生产；得到的L-抗坏血酸-2-单磷酸酯含量稳定≥35％，游离L-抗坏血酸-2-单磷酸酯含量≤5％，符合饲料添加剂的质量要求。
本发明得到的L-抗坏血酸-2-单磷酸酯具有以下指标：
具体实施方式：
下面用实例予以说明本发明，应该理解的是，实例是用于说明本发明而不是对本发明的限制。本发明的范围与核心内容依据权利要求书加以确定。
下述实施例中氢氧化钠溶液质量浓度5％-40％。
氢氧化钙溶液质量浓度10％-70％。
实施例1
(1)向1000L反应釜中，加去离子水80L，开启搅拌，继续加100Kg L-抗坏血酸和10Kg无水氯化钙，缓慢滴加质量浓度为30％的Ca(OH)2溶液至pH为6.0，温度维持在20℃。
(2)加入100Kg三偏磷酸钠后，继续滴加氢氧化钙溶液调节pH至8.5，温度维持在25℃，搅拌10min至粘稠。
(3)加500L去离子水，温度控制在35℃，最后缓慢滴加质量浓度为5％的NaOH溶液调节pH至11，保温搅拌反应1h。
(4)反应结束后，将料液经过喷雾干燥机干燥，即得到269.8Kg淡黄色的L-抗坏血酸-2-单磷酸酯，L-抗坏血酸-2-单磷酸酯含量为36.4％。
实施例2
(1)向1000L反应釜中，加去离子水200L，开启搅拌加100Kg L-抗坏血酸和10Kg无水氯化钙，缓慢滴加40％的Ca(OH)2溶液至pH为7，温度维持在25℃。
(2)加入120Kg三偏磷酸钠后，继续滴加氢氧化钙溶液调节pH至10.5，温度维持在30℃，搅拌15min至粘稠。
(3)加600L去离子水，温度控制在50℃，最后缓慢滴加质量浓度为40％的NaOH溶液调节pH至12，保温搅拌2h。
(4)反应结束后，将料液经过喷雾干燥机干燥，即得到272.23Kg淡黄色的L-抗坏血酸-2-单磷酸酯，L-抗坏血酸-2-单磷酸酯含量为37.3％。
实施例3
(1)向1000L反应釜中，加去离子水350L，开启搅拌加100Kg L-抗坏血酸和15Kg无水氯化钙，缓慢滴加70％的Ca(OH)2溶液至pH为5，温度维持在15℃。
(2)加入50Kg三偏磷酸钠后，继续滴加氢氧化钙溶液调节pH至11，温度35℃，搅拌15min至粘稠。
(3)加400L去离子水，温度控制在60℃，最后缓慢滴加质量浓度为25％的NaOH溶液调节pH至12.5，保温搅拌4-5h。
(4)反应结束后，将料液经过喷雾干燥机干燥，即得到256.76Kg淡黄色的L-抗坏血酸-2-单磷酸酯，L-抗坏血酸-2-单磷酸酯含量为38.9％。
实施例4
(1)向1000L反应釜中，加去离子水500L，开启搅拌。加100Kg L-抗坏血酸，加30Kg无水氯化钙。缓慢滴加60％Ca(OH)2溶液至pH为8.5。温度维持在30℃。
(2)加入200Kg三偏磷酸钠后，继续滴加氢氧化钙溶液，调节pH至11.5。温度30℃。搅拌15min至粘稠。
(3)加200L去离子水，温度控制在55℃。最后缓慢滴加25％的NaOH溶液，调节pH至13。保温搅拌3h。
(4)反应结束后，将料液经喷雾干燥机干燥。即得到362.83Kg淡黄色L-抗坏血酸-2-单磷酸酯。L-抗坏血酸-2-单磷酸酯含量为36.2％。
Claims (7)
1.一种L-抗坏血酸-2-单磷酸酯的合成方法，其特征在于其工艺步骤为：首先将L-抗坏血酸、无水氯化钙和去离子水混合，缓慢滴加氢氧化钙溶液至pH5～8.5，维持溶液温度15℃～30℃，然后加入三偏磷酸钠，继续滴加氢氧化钙溶液至pH8.5～11.5，搅拌至粘稠状态，用去离子水稀释，在溶液温度35℃～60℃下，用氢氧化钠溶液调节pH10～13，保温搅拌反应，反应结束后，喷雾干燥即可得到L-抗坏血酸-2-单磷酸酯。
2.按照权利要求1所述的L-抗坏血酸-2-单磷酸酯的合成方法，其特征在于所述L-抗坏血酸、无水氯化钙和去离子水按照1：0.1～0.3：0.8～5的比例混合。
3.按照权利要求1所述的L-抗坏血酸-2-单磷酸酯的合成方法，其特征在于所述氢氧化钙溶液浓度为10%～70%。
4.按照权利要求1所述的L-抗坏血酸-2-单磷酸酯的合成方法，其特征在于所述三偏磷酸钠的加入量为L-抗坏血酸重量的0.5～2倍。
5.按照权利要求1所述的L-抗坏血酸-2-单磷酸酯的合成方法，其特征在于所述稀释时，去离子水的加入量为L-抗坏血酸重量的2～15倍。
6.按照权利要求1所述的L-抗坏血酸-2-单磷酸酯的合成方法，其特征在于所述保温搅拌反应1～5小时。
7.按照权利要求1所述的L-抗坏血酸-2-单磷酸酯的合成方法，其特征在于所述氢氧化钠质量浓度为5%～40%。
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2016
- 2016-08-22 CN CN201610702296.0A patent/CN106317113A/zh active Pending
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