CN106290216A - 一种油脂中缩水甘油酯的检测方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种油脂中缩水甘油酯的检测方法，包括如下步骤：步骤1：路易斯酸和油脂中缩水甘油酯的催化反应生成含有羰基的化合物；步骤2：2,4‑二硝基苯肼和化合物中的羰基化合物发生反应，生成2,4‑二硝基苯腙；步骤3：使用分光光度法检测其浓度。本方法的优点是成本低、快速、稳定、准确。
Description
技术领域
本发明属于油脂检测技术领域，尤其是一种油脂中缩水甘油酯的检测方法。
背景技术
缩水甘油酯(简称GEs)是缩水甘油和游离脂肪酸的酯化产物，其作为一类末端环氧酯，最初主要用于研究酯类的末端环氧化功能。然而，德国联邦风险评估委员会(BFR)于2008年首次证实了精炼食用油中存在着大量的GEs。GEs是一种普遍存在于精炼食用油中的污染物。国际癌症研究机构(IARC)将其定为2A级致癌物，同时其被德国油脂科学学会定义其为2类致癌物。
目前关于食用油脂中缩水甘油酯的检测方法分为间接检测方法和直接检测方法。间接方法即选取与缩水甘油酯有特异性反应的物质衍生化处理,生成物易于气相色谱或高效液相色谱等仪器进行定量分析。直接方法即不破坏缩水甘油酯结构的基础上,使缩水甘油酯与甘油三酯分离,不进行衍生化处理直接检测的方法，一般使用质谱法进行检测，成本高，所需时间较长，操作也相对麻烦。
发明内容
本发明首先用路易斯酸将油脂中的缩水甘油酯催化使其环氧基发生开环，生成含有羰基的化合物，通过使用分光光度法检测羰基化合物含量来实现。比一般的色谱质谱法简单，成本低，检测快速准确，且具有较高的灵敏性和准确性，为检测油脂缩水甘油酯提供了一种十分可靠的方法。
本发明提出的技术方案是：一种油脂中缩水甘油酯的检测方法，包括如下步骤：
步骤1：油脂中加入路易斯酸溶液，油脂中的缩水甘油酯在路易斯酸的催化作用发生开环反应，环氧基开环形成羰基化合物；路易斯酸溶液中的路易斯酸为AlCl3、Me3Al、Me2AlCl、EtAlCl2、SnCl4、BF3·OEt2、HfCl4或ZrCl4中的一种。
步骤2：将步骤1得到的羰基化合物中加入过量的2,4-二硝基苯肼，发生加成反应，生成2,4-二硝基苯腙；
步骤3：使用分光光度法检测2,4-二硝基苯腙的浓度。
进一步，路易斯酸溶液使用二氯甲烷作为溶剂配制，路易斯酸溶液浓度为15mmol/L。
进一步，所述步骤1中发生开环反应的温度是-20℃。
进一步，所述步骤1中发生开环反应的时间是60min。
进一步，所述步骤2中发生加成反应的温度是45℃。
进一步，所述步骤2中发生加成反应的时间是30min。
进一步，所述步骤3使用分光光度法检测苯腙浓度，检测波长是355nm。
本发明反应过程如下：
反应步骤1：在路易斯酸的催化下，缩水甘油酯的环氧基发生开环反应，生成带一个羰基的化合物，反应如图2。
反应步骤2：2,4-二硝基苯肼与羰基发生衍生化反应如图3，生成2,4-二硝基苯腙，具有紫外吸收。
棕榈酸缩水甘油酯、油酸缩水甘油酯和亚油酸缩水甘油酯分别是食用油中含量最多的三种饱和、不饱和和多不饱和脂肪酸缩水甘油酯，溶于醇、酯类和氯仿，因此本实验采用棕榈酸缩水甘油酯、油酸缩水甘油酯和亚油酸缩水甘油酯作为标品。
本发明的优点和积极效果是:
(1)棕榈酸缩水甘油酯、油酸缩水甘油酯和亚油酸缩水甘油酯分别是食用油中含量最多的三种饱和、不饱和和多不饱和脂肪酸缩水甘油酯，溶于醇、酯类和氯仿，具有化学性质较活泼的环氧基。缩水甘油酯本身不具有紫外可见吸收光谱，所以可以通过衍生化使其环氧基断裂生成具有紫外可见光的化合物。
(2)路易斯酸可溶于水和许多有机溶剂，化学性质活泼，可使环氧基在温和的反应条件和较短的反应时间下开环断裂生成羰基化合物，并且生成物比较稳定，进而可以使用检测醛基中羰基的方法来检测，然后推算缩水甘油酯的含量。
(3)本检测方法较于之前的直接和间接法检测缩水甘油酯的方法来说，检测成本低，检测快速准确，且具有较高的灵敏性和准确性，为检测油脂缩水甘油酯提供了一种十分可靠的方法。
附图说明
图1缩水甘油酯含量与吸光度值的标准曲线；
图2步骤1油脂中的缩水甘油酯在路易斯酸的作用下发生开环反应示意图；
图3步骤2羰基化合物与2,4-二硝基苯肼发生加成反应示意图。
具体实施方法
实施例1：
标准曲线的制作
(1)精确称取50mg 2,4-二硝基苯肼到100mL容量瓶中，用乙醇定容至刻度，为A液。精确称取100mg缩水甘油酯于100mL容量瓶中，用二氯甲烷定容至刻度，为B液。精确称取4g氢氧化钾于100mL容量瓶中，用乙醇定容至刻度，为G液。
(2)分别取4个10mL容量瓶，精确称取0.5mL B液于10mL容量瓶中，用二氯甲烷定容至刻度，为C液。分别精确称取2mL、4mL和6mL C液于10mL容量瓶中，用二氯甲烷定容至刻度,分别为D液、E液和F液。
(3)精确称取10mg氯化铝于15mL具塞圆底烧瓶中，再加入5mL的二氯甲烷将其放置于恒温磁力搅拌器上充分搅拌1h得到路易斯酸溶液。之后精确吸取1mL的D液、E液、F液和C液分别加入其中，反应温度-20℃，充分反应60min。之后分别精确吸取12组催化产物1mL和1mL A液分别于干燥的具塞比色管中，充分摇匀，放置于恒温水浴锅中，温度设为45℃，反应时间30min(2,4-二硝基苯肼检测羰基化合物的反应条件)，完全反应完后，在反应溶液中各加入8mLG液，用离心机3000r，离心5min，取上清液。以A液做为空白调零，各管在355nm波长下测吸光度。根据各管的吸光度值减去空白管的吸光度值绘制缩水甘油酯含量与吸光度值的标准曲线如图1。
实施例2：
样品的检测
(1)油样空白检测：
①精确称取50mg 2,4-二硝基苯肼到100mL容量瓶中，用乙醇定容至刻度，为A液。精确称取4g氢氧化钾于100mL容量瓶中，用乙醇定容至刻度，为G液。
②精确称取5mL的二氯甲烷于15mL具塞圆底烧瓶中，将其放置于恒温磁力搅拌器上充分搅拌1h。之后加入1ml油样，完全反应催化时间60min，温度-20℃。之后分别精确吸取催化产物1mL和1mL A液分别于干燥的具塞比色管中，充分摇匀，放置于恒温水浴锅中，温度设为45℃，反应时间30min(2,4-二硝基苯肼检测羰基化合物的反应条件)，完全反应完后，在反应溶液中各加入8mL G液，用离心机3000r，离心5min，取上清液。以A液做为空白调零，在355nm波长下测定各管的吸光度。
(2)油样检测：
①精确称取10mg氯化铝于15mL具塞圆底烧瓶中，再加入5mL的二氯甲烷将其放置于恒温磁力搅拌器上充分搅拌1h得到路易斯酸溶液。之后精确吸取1mL油样于其中，完全反应催化时间60min，温度-20℃，各3个平行。之后分别精确吸取催化产物1mL和1mL A液分别于干燥的具塞比色管中，充分摇匀，放置于恒温水浴锅中，温度设为45℃，反应时间30min(2,4-二硝基苯肼检测羰基化合物的反应条件)，完全反应完后，在反应溶液中各加入8mL G液，用离心机3000r，离心5min，取上清液。以A液做为空白调零，在355nm波长下测定各管的吸光度。
②355nm波长下油样检测的吸光度值减去油样空白检测方法中检测的吸光度值的结果代入标准曲线中，计算即可得油样中的缩水甘油酯含量。
油脂缩水甘油酯含量计算公式：
式中字母代表：
X-代表缩水甘油酯含量(mg/ml)；
Y-代表油样检测的吸光度值；
Y空-代表油样空白检测的吸光度值；
A,B-代表标准曲线Y＝AX+B的系数。
实施例3：
标准曲线的制作
(1)精确称取50mg 2,4-二硝基苯肼到100mL容量瓶中，用乙醇定容至刻度，为A液。精确称取100mg缩水甘油酯于100mL容量瓶中，用二氯甲烷定容至刻度，为B液。精确称取4g氢氧化钾于100mL容量瓶中，用乙醇定容至刻度，为G液。
(2)分别取4个10mL容量瓶，精确称取0.5mL B液于10mL容量瓶中，用二氯甲烷定容至刻度，为C液。分别精确称取2mL、4mL和6mL C液于10mL容量瓶中，用二氯甲烷定容至刻度,分别为D液、E液和F液。
(3)精确称取10mgZrCl4于15mL具塞圆底烧瓶中，再加入5mL的二氯甲烷将其放置于恒温磁力搅拌器上充分搅拌1h得到路易斯酸溶液。之后精确吸取1mL的D液、E液、F液和C液分别加入其中，反应温度-20℃，充分反应60min。之后分别精确吸取12组催化产物1mL和1mL A液分别于干燥的具塞比色管中，充分摇匀，放置于恒温水浴锅中，温度设为45℃，反应时间30min(2,4-二硝基苯肼检测羰基化合物的反应条件)，完全反应完后，在反应溶液中各加入8mLG液，用离心机3000r，离心5min，取上清液。以A液做为空白调零，各管在355nm波长下测吸光度。根据各管的吸光度值减去空白管的吸光度值绘制缩水甘油酯含量与吸光度值的标准曲线如图1。
实施例4：
样品的检测
(2)油样空白检测：
①精确称取50mg 2,4-二硝基苯肼到100mL容量瓶中，用乙醇定容至刻度，为A液。精确称取4g氢氧化钾于100mL容量瓶中，用乙醇定容至刻度，为G液。
②精确称取5mL的二氯甲烷于15mL具塞圆底烧瓶中，将其放置于恒温磁力搅拌器上充分搅拌1h。之后加入1ml油样，完全反应催化时间60min，温度-20℃。之后分别精确吸取催化产物1mL和1mL A液分别于干燥的具塞比色管中，充分摇匀，放置于恒温水浴锅中，温度设为45℃，反应时间30min(2,4-二硝基苯肼检测羰基化合物的反应条件)，完全反应完后，在反应溶液中各加入8mL G液，用离心机3000r，离心5min，取上清液。以A液做为空白调零，在355nm波长下测定各管的吸光度。
(2)油样检测：
①精确称取10mgZrCl4于15mL具塞圆底烧瓶中，再加入5mL的二氯甲烷将其放置于恒温磁力搅拌器上充分搅拌1h得到路易斯酸溶液。之后精确吸取1mL油样于其中，完全反应催化时间60min，温度-20℃，各3个平行。之后分别精确吸取催化产物1mL和1mL A液分别于干燥的具塞比色管中，充分摇匀，放置于恒温水浴锅中，温度设为45℃，反应时间30min(2,4-二硝基苯肼检测羰基化合物的反应条件)，完全反应完后，在反应溶液中各加入8mL G液，用离心机3000r，离心5min，取上清液。以A液做为空白调零，在355nm波长下测定各管的吸光度。②355nm波长下油样检测的吸光度值减去油样空白检测方法中检测的吸光度值的结果代入标准曲线中，计算即可得油样中的缩水甘油酯含量。
油脂缩水甘油酯含量计算公式：
式中字母代表：
X-代表缩水甘油酯含量(mg/ml)；
Y-代表油样检测的吸光度值；
Y空-代表油样空白检测的吸光度值；
A,B-代表标准曲线Y＝AX+B的系数。
Claims (8)
1.一种油脂中缩水甘油酯的检测方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1：油脂中加入路易斯酸溶液，油脂中的缩水甘油酯在路易斯酸的作用下发生开环反应，环氧基开环形成羰基化合物；
步骤2：将步骤1得到的羰基化合物中加入过量的2,4-二硝基苯肼，发生加成反应，生成2,4-二硝基苯腙；
步骤3：使用分光光度法检测2,4-二硝基苯腙的浓度。
2.根据权利要求1所述的一种油脂中缩水甘油酯的检测方法，其特征在于，路易斯酸溶液中的路易斯酸为AlCl3、Me3Al、Me2AlCl、EtAlCl2、SnCl4、BF3·OEt2、HfCl4或ZrCl4中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种油脂中缩水甘油的检测方法，其特征在于，所述步骤1中路易斯酸溶液使用二氯甲烷作为溶剂配制，路易斯酸溶液浓度为15mmol/L。
4.根据权利要求1所述的一种油脂中缩水甘油酯的检测方法，其特征在于，所述步骤1中发生开环反应的温度是-20℃。
5.根据权利要求1所述的一种油脂中缩水甘油酯的检测方法，其特征在于，所述步骤1中发生开环反应的时间是60min。
6.根据权利要求1所述的一种油脂中缩水甘油酯的检测方法，其特征在于，所述步骤2中发生加成反应的温度是45℃。
7.根据权利要求1所述的一种油脂中缩水甘油酯的检测方法，其特征在于，所述步骤2中发生加成反应的时间是30min。
8.根据权利要求1所述的一种油脂中缩水甘油酯的检测方法，其特征在于，所述步骤3使用分光光度法检测苯腙浓度，检测波长是355nm。
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|---|---|---|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| GB949848A (en) * | 1960-10-18 | 1964-02-19 | Ciba Ltd | Metal chelate containing polymers |
| US5940570A (en) * | 1996-05-30 | 1999-08-17 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Composition for encapsulating signal transmission devices |
| US6239276B1 (en) * | 1998-06-22 | 2001-05-29 | Cytec Technology Corporation | Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers |
| CN101333278A (zh) * | 2008-08-07 | 2008-12-31 | 北京化工大学 | 一种水性可聚合大分子光引发剂的制备方法 |
| CN101784568A (zh) * | 2008-05-07 | 2010-07-21 | 高级软质材料株式会社 | 聚轮烷、聚轮烷与聚合物的交联体以及它们的制造方法 |
-
2016
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