CN106188362B - 一类兼有缓蚀与降粘作用的咪唑啉聚合物的制备方法 - Google Patents
一类兼有缓蚀与降粘作用的咪唑啉聚合物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106188362B CN106188362B CN201610567250.2A CN201610567250A CN106188362B CN 106188362 B CN106188362 B CN 106188362B CN 201610567250 A CN201610567250 A CN 201610567250A CN 106188362 B CN106188362 B CN 106188362B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- imidazoline
- preparation
- inhibition
- polymer
- viscosity reduction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 43
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 title claims abstract description 23
- 230000009467 reduction Effects 0.000 title claims abstract description 22
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims abstract description 18
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 7
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical group NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical group N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 claims description 3
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004968 peroxymonosulfuric acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 18
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 18
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 18
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical class NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F126/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F126/06—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/02—Well-drilling compositions
- C09K8/03—Specific additives for general use in well-drilling compositions
- C09K8/035—Organic additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/54—Compositions for in situ inhibition of corrosion in boreholes or wells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/588—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
本发明涉及一类兼有缓蚀与降粘作用的聚合物聚丙烯酸咪唑啉及其制备方法。其制备方法是以丙烯酸和有机多胺为反应原料，合成丙烯酸咪唑啉，再在引发剂存在下，聚合得到聚丙烯酸咪唑啉。其制备方法工艺简洁，操作简单，适合工业化生产。推广应用后对缓蚀剂和降粘剂的升级换代有促进作用。
Description
技术领域
本发明涉及一类原油添加剂的制备方法，具体说是由丙烯酸和有机多胺经脱水反应得丙烯酸咪唑啉，丙烯酸咪唑啉再聚合得聚合型丙烯酸咪唑啉的制备方法，以及该聚合型咪唑啉作为兼有缓蚀和降粘作用的油品添加剂的使用。
背景技术
在原油中加入降粘剂来改善油品的流动性和加入缓蚀剂降低油品对设备的腐蚀是改善原油品质的重要手段。
原油，特别是稠油具有粘度大、流动困难的特点，严重制约着稠油的开采和输送。这种特性决定了稠油的开采、输送和炼制必然是围绕着降粘、降凝改性或改质处理进行。加降粘剂降粘法具有工艺简单、费用较低等优点，从而成为一项很有发展前途的方法。
目前，国内外开发研究、使用的油溶性降粘剂主要是不饱和单体的均聚物或共聚物。2010年杨思妍等以甲基丙烯酸甲酯、马来酸酐、苯乙烯和丙烯酰胺为原料合成聚合物，再加入十八醇酯交换，生成带长链的聚合物，对原油到降粘率将近90％。
这些不饱和酸酯的聚合物或不饱和酸酯与其他不饱和单体的共聚物降粘剂，在实际应用中还存在缺陷。近年来，降粘剂研究的一个显著特点是在原来酯型分子骨架上引入具有极性或表面活性的侧链，利用极性基团和表面活性剂基团的空间效应以及降低固液界面张力的能力来增强对蜡晶、胶质、沥青质的分散作用。2008年Kuzmic AE等采用带有单个极性基团的丙烯酸长链酯的聚合物作为降粘剂对原油流动性进行改进。
开发兼有降粘、缓蚀、降凝等作用的多功能原油添加剂，进一步降低成本，简化工艺流程是原油添加剂的发展方向。2011年王霞等考察了AE乳化降粘剂，EC乳化降粘剂，油溶性降粘剂AC对河南油田采出特稠油的降粘效果，并评价了其缓蚀效果，将降粘和缓蚀同时考察。
原油里不可避免含有水，水中会有CO2和H2S的产生，会对采油设备和输油管道腐蚀。添加高效的缓蚀剂是有效降低腐蚀的主要手段。有机咪唑啉类缓蚀剂因其环境友好而被广泛研究。在咪唑啉类化合上引入较大的油溶性基团和增加咪唑啉环个数形成多咪唑啉环类化合物是改善咪唑啉类缓蚀剂的重要手段。
在油溶性降粘剂中接上极性基团，和反过来也是在极性咪唑啉类缓蚀剂上引入较大的油溶性基团，形成兼有缓蚀和降粘双重功效的油品添加剂都是发展趋势。
发明内容
1.本发明的目的在于提供一类兼有缓蚀与降粘作用的咪唑啉聚合物的制备方法，聚合物结构如下：
其合成主要原料为丙烯酸和有机多胺类化合物，有机多胺类化合物包括二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或羟乙基乙二胺。
其中，R为多胺化合物残基；n为聚合度，n取22-360。
2.本发明制备的兼有缓蚀与降粘作用的聚合物可用于原油的缓蚀与降粘。
3.该类兼有缓蚀与降粘作用的聚合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)以丙烯酸和有机多胺为原料反应合成丙烯酸咪唑啉；
(2)在引发剂存在下，丙烯酸咪唑啉聚合为聚丙烯酸咪唑啉。
所述步骤(1)中多胺类化合物包括二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺和羟乙基乙二胺；多胺类化合物与丙烯酸原料摩尔配比为0.8～1.5；步骤(1)中可以加入带水剂带水，促进反应进行，带水剂可以是二甲苯、甲苯、苯；反应温度为100℃～250℃，反应时间为5～10小时。
所述步骤(2)中所加的引发剂可以是偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰、过硫酸钾、过硫酸铵、过硫酸钠、过氧化环己酮；步骤(2)中可以加入溶剂改善流动性，溶剂可以是甲苯、二甲苯、苯；反应温度为40℃～80℃，反应时间为5～10小时。
优选地，在上述制备步骤中，所述步骤(1)中多胺类化合物和丙烯酸原料摩尔配比为1～1.2，带水剂为二甲苯，反应温度150℃～200℃。
优选地，在上述制备步骤中，所述步骤(2)中引发剂为偶氮二异丁腈，溶剂为甲苯。
有益效果：本发明提供一类兼有缓蚀与降粘作用的聚合物的制备方法，促进缓蚀和降粘剂的升级换代。
具体实施方法
以下结合具体实施例对本申请进行示例性说明和进一步理解，但实施例仅作为例子给出，不视为本发明的全部技术方案，不是对本发明总的技术方案的限定。凡具有相同或相似技术特征，简单改变或替换的，均属本发明保护范围。
实施例1
在配有温度计、回流冷凝管、机械搅拌器和通氮气保护气管的250mL四口烧瓶中加入丙烯酸(18.07g，0.25mol)，二甲苯(100.0mL)，二乙烯三胺(30.15g，0.30mol)，加热至120℃，反应1小时；再升温至190℃反应6小时，加分水器分水1.5小时，分水量9.60mL。脱溶剂后得丙烯酸咪唑啉。再在丙烯酸咪唑啉中加入引发剂偶氮二异丁腈(0.52g，1％wt)，溶剂甲苯(20.0mL)，80℃下反应8小时，脱溶剂得到聚丙烯酸咪唑啉。
配制两份500mL 1M H2SO4腐蚀溶液，将聚丙烯酸咪唑啉(100.0mg)溶于其中一份腐蚀溶液中，在30℃，转速为100r/min条件下，两组经前处理后的50×25×2mm规格的N80金属钢片旋转挂片6小时，测两组钢片在腐蚀溶液中浸泡前后的质量。
根据公式算出缓蚀率为80.22％，其中m0为放入空白腐蚀溶液中的钢片平均原始质量，m0′为腐蚀后的钢片平均质量；m1为放入加有聚丙烯酸咪唑啉腐蚀溶液中的钢片平均原始质量，m1′腐蚀后的钢片平均质量。
称一杯原油(105.31g)，用旋转粘度计测60℃下粘度为4317.5mPa·s，将聚丙烯酸咪唑啉(0.15g)加入原油中，搅拌均匀，再在60℃下测粘度为908.3mPa·s。计算降粘率为78.96％。
实施例2
在配有温度计、回流冷凝管、机械搅拌器和通氮气保护气管的250mL四口烧瓶中加入丙烯酸(18.12g，0.25mol)，二甲苯(80.0mL)，二乙烯三胺(25.79g，0.25mol)，加热至120℃，反应1小时；再升温至190℃反应6小时，加分水器分水1.5小时，分水量9.20mL。脱溶剂后得丙烯酸咪唑啉。再在丙烯酸咪唑啉中加入引发剂过硫酸铵(0.92g，2％wt)，溶剂甲苯(50.0mL)，80℃下反应10小时，脱溶剂得到聚丙烯酸咪唑啉。
配制两份500mL 1M H2SO4腐蚀溶液，将聚丙烯酸咪唑啉(100.0mg)溶于其中一份腐蚀溶液中。在30℃，转速为100r/min条件下，两组经前处理后的50×25×2mm规格的N80金属钢片旋转挂片6小时，测两组钢片在腐蚀溶液中浸泡前后的质量。
根据公式算出缓蚀率为76.82％。其中m0为放入空白腐蚀溶液中的钢片平均原始质量，m0′为腐蚀后的钢片平均质量；m1为放入加有聚丙烯酸咪唑啉腐蚀溶液中的钢片平均原始质量，m1′腐蚀后的钢片平均质量。
称一杯原油(108.01g)，用旋转粘度计测60℃下粘度为4318.1mPa·s，将聚丙烯酸咪唑啉(0.16g)加入原油中，搅拌均匀，再在60℃下测粘度为1059.9mPa·s。计算降粘率为75.46％。
实施例3
在配有温度计、回流冷凝管、机械搅拌器和通氮气保护气管的250mL四口烧瓶中加入丙烯酸(21.62g，0.30mol)，二甲苯(120.0mL)，二乙烯三胺(39.02g，0.30mol)，加热至120℃，反应1小时；再升温至190℃反应6小时，加分水器分水1.5小时，分水量9.80mL。脱溶剂后得丙烯酸咪唑啉。再在丙烯酸咪唑啉中加入引发剂过氧化二苯甲酰(0.83g，3％wt)，溶剂甲苯(50.0mL)，80℃下反应7小时，脱溶剂得到聚丙烯酸咪唑啉。
配制两份500mL 1M H2SO4腐蚀溶液，将聚丙烯酸咪唑啉(100.0mg)溶于其中一份腐蚀溶液中，在30℃，转速为100r/min条件下，两组经打磨后50×25×2mm规格的N80金属钢片旋转挂片6小时，测两组钢片在腐蚀溶液中浸泡前后的质量。
根据公式算出缓蚀率为78.61％。其中m0为放入空白腐蚀溶液中的钢片平均原始质量，m0′为腐蚀后的钢片平均质量；m1为放入加有聚丙烯酸咪唑啉腐蚀溶液中的钢片平均原始质量，m1′腐蚀后的钢片平均质量。
称一杯原油(105.41g)，用旋转粘度计测60℃下粘度为4320.8mPa·s，将聚丙烯酸咪唑啉(0.13g)加入原油中，搅拌均匀，再在60℃下测粘度为938.3mPa·s。计算降粘率78.28％。
Claims (7)
1.一类兼有缓蚀与降粘作用的咪唑啉聚合物的制备方法，该类聚合物结构通式如下：
R为多胺化合物残基，n为聚合度；
其特征在于该类聚合物的制备步骤如下：
(1)以丙烯酸和有机多胺为原料反应合成丙烯酸咪唑啉；
(2)在引发剂存在下，丙烯酸咪唑啉聚合为聚丙烯酸咪唑啉。
2.根据权利要求1所述的一类兼有缓蚀与降粘作用的咪唑啉聚合物的制备方法，其特征在于聚合度n可以是22到360的整数。
3.根据权利要求1所述的一类兼有缓蚀与降粘作用的咪唑啉聚合物的制备方法，其特征是：所述的步骤(1)中原料有机多胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺和羟乙基乙二胺。
4.根据权利要求1所述的一类兼有缓蚀与降粘作用的咪唑啉聚合物的制备方法，其特征是：所述步骤(1)中原料有机多胺和丙烯酸的摩尔配比为0.8～1.5，反应温度为100℃～250℃，反应时间为5～10小时。
5.根据权利要求1所述的一类兼有缓蚀与降粘作用的咪唑啉聚合物的制备方法，其特征是：所述的步骤(1)中可以加入携水剂，带出反应中生成的水，促进反应进行。
6.根据权利要求1所述的一类兼有缓蚀与降粘作用的咪唑啉聚合物的制备方法，其特征是：所述步骤(2)中所加的引发剂可以是偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰、过硫酸钾、过硫酸铵、过硫酸钠、过氧化环己酮中的一种，或几种的混合物。
7.根据权利要求1所述的一类兼有缓蚀与降粘作用的咪唑啉聚合物的制备方法，其特征是：所述步骤(2)中可以加入溶剂改善流动性，溶剂可以是甲苯、二甲苯、苯中的一种，或几种 的混合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610567250.2A CN106188362B (zh) | 2016-07-18 | 2016-07-18 | 一类兼有缓蚀与降粘作用的咪唑啉聚合物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610567250.2A CN106188362B (zh) | 2016-07-18 | 2016-07-18 | 一类兼有缓蚀与降粘作用的咪唑啉聚合物的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106188362A CN106188362A (zh) | 2016-12-07 |
| CN106188362B true CN106188362B (zh) | 2019-02-12 |
Family
ID=57494125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610567250.2A Active CN106188362B (zh) | 2016-07-18 | 2016-07-18 | 一类兼有缓蚀与降粘作用的咪唑啉聚合物的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106188362B (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106868512B (zh) * | 2016-12-22 | 2019-03-19 | 德蓝水技术股份有限公司 | 一种耐高温酸化缓蚀剂及其制备方法 |
| CN107541199A (zh) * | 2017-09-29 | 2018-01-05 | 常州大学 | 一类兼有降粘作用的水溶性高分子缓蚀剂及其制备方法 |
| CN115613036B (zh) * | 2022-10-11 | 2024-05-03 | 常州大学 | 一类兼有絮凝作用的缓蚀剂及其制备方法 |
| CN116083068B (zh) * | 2023-04-11 | 2023-06-09 | 山东海嘉石油化工有限公司 | 一种稠油降粘剂及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102344789A (zh) * | 2010-12-10 | 2012-02-08 | 新疆德蓝股份有限公司 | 一种用于油气井管道及设备的防硫化氢的缓蚀剂 |
| CN103613761A (zh) * | 2013-11-15 | 2014-03-05 | 西安石油大学 | 具有降粘降凝和缓蚀作用聚酰肼的制备方法及其应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000119630A (ja) * | 1998-10-15 | 2000-04-25 | Tosoh Corp | キレート剤 |
| CN103102310B (zh) * | 2011-11-11 | 2015-04-15 | 中国科学院海洋研究所 | 肉桂基咪唑啉衍生物及其制备方法 |
| CN103469211B (zh) * | 2013-08-19 | 2015-12-02 | 四川仁智石化科技有限责任公司 | 一种聚合型咪唑啉缓蚀剂及其制备方法 |
-
2016
- 2016-07-18 CN CN201610567250.2A patent/CN106188362B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102344789A (zh) * | 2010-12-10 | 2012-02-08 | 新疆德蓝股份有限公司 | 一种用于油气井管道及设备的防硫化氢的缓蚀剂 |
| CN103613761A (zh) * | 2013-11-15 | 2014-03-05 | 西安石油大学 | 具有降粘降凝和缓蚀作用聚酰肼的制备方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106188362A (zh) | 2016-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102719234B (zh) | 一种稠油降粘剂及其制备方法和应用 | |
| CN106188362B (zh) | 一类兼有缓蚀与降粘作用的咪唑啉聚合物的制备方法 | |
| CN101830663B (zh) | 一种保坍型聚羧酸减水剂及其制备方法 | |
| CN107586366B (zh) | 一种改性聚羧酸减水剂及其制备方法 | |
| CN108034052B (zh) | 一种苯四脲硅氧烷聚合物超临界二氧化碳增稠剂的制备方法 | |
| RU2722804C1 (ru) | Загуститель на основе катионного полимера, способ его получения и термостойкая жидкость для гидроразрыва пласта, получаемая с его использованием | |
| CN105085802A (zh) | 疏水改性聚丙烯酰胺的合成方法 | |
| CN109734833B (zh) | 一种短侧链抗泥型聚羧酸减水剂及其制备方法 | |
| CN103242471B (zh) | 一种非离子聚丙烯酰胺乳液的制备方法及制得的乳液 | |
| CN102659989A (zh) | 一种低成本的混凝土聚羧酸减水剂制备方法 | |
| CN104371074A (zh) | 一种低温高浓度聚羧酸减水剂及其制备方法 | |
| CN104371081A (zh) | 一种快速分散降粘型聚羧酸水泥分散剂的制备方法 | |
| CN104710310B (zh) | O-马来酰基乳酸酯化合物及其制备方法和在聚羧酸减水剂合成中的应用 | |
| CN109942754B (zh) | 原子转移自由基聚合制备缓凝型超塑化剂的方法 | |
| CN103232566B (zh) | 密封胶用高固含量低粘度丙烯酸酯乳液的制备方法 | |
| CN104479067A (zh) | 一种用于abs的两性离子型抗静电剂及其制备方法 | |
| CN102453252B (zh) | 丙烯酰胺型大单体和梳型共聚物及其制备方法和应用 | |
| CN110511313A (zh) | 一种丙烯酰胺类单体多元共聚物微球的制备方法 | |
| CN107541199A (zh) | 一类兼有降粘作用的水溶性高分子缓蚀剂及其制备方法 | |
| CN102492067B (zh) | 低分子量聚丙烯酸铵制备方法 | |
| CN104961868A (zh) | 一种改善水泥浆体流变特性的减水剂 | |
| CN103242613A (zh) | 一种阴离子聚丙烯酰胺乳液的制备方法及制得的乳液 | |
| CN100570055C (zh) | 阳离子聚丙烯酰胺造纸增强剂的制备方法 | |
| CN107057664B (zh) | 一种聚合物基触变水泥浆 | |
| CN102373051B (zh) | 一种二元复合驱油剂及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Application publication date: 20161207 Assignee: Shandong Zhengzun Technology Service Co.,Ltd. Assignor: CHANGZHOU University Contract record no.: X2023980053025 Denomination of invention: Preparation method of a class of imidazoline polymers with both corrosion inhibition and viscosity reduction effects Granted publication date: 20190212 License type: Common License Record date: 20231220 |
|
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240117 Address after: 712000 Factory Building No. 5, South Zone 1, Hongshengxing Aviation Technology Industrial Park, Dunhua Road, Airport New City, Xixian New Area, Xi'an City, Shaanxi Province Patentee after: Xi'an Meinan Biotechnology Co.,Ltd. Address before: Gehu Lake Road Wujin District 213164 Jiangsu city of Changzhou province No. 1 Patentee before: CHANGZHOU University |
|
| TR01 | Transfer of patent right |