CN106179494B - 一种维生素b1修饰氧化石墨烯的制备方法及应用 - Google Patents

一种维生素b1修饰氧化石墨烯的制备方法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106179494B
CN106179494B CN201610523078.0A CN201610523078A CN106179494B CN 106179494 B CN106179494 B CN 106179494B CN 201610523078 A CN201610523078 A CN 201610523078A CN 106179494 B CN106179494 B CN 106179494B
Authority
CN
China
Prior art keywords
graphene oxide
vitamin
modify
preparation
added
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201610523078.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106179494A (zh
Inventor
周丽梅
尹梦云
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China West Normal University
Original Assignee
China West Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China West Normal University filed Critical China West Normal University
Priority to CN201610523078.0A priority Critical patent/CN106179494B/zh
Publication of CN106179494A publication Critical patent/CN106179494A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106179494B publication Critical patent/CN106179494B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0244—Nitrogen containing compounds with nitrogen contained as ring member in aromatic compounds or moieties, e.g. pyridine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44—Carbon
    • C09C1/46—Graphite
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

本发明公开了一种维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法及应用，石墨粉氧化制备氧化石墨烯悬浮液；将V B1、去离子水和95％乙醇按7g:28mL:120mL比例混合，加入氧化石墨烯悬浮液，反应温度70℃～90℃，搅拌反应18h，离心并用去离子水洗至中性，冷冻干燥即得V B1修饰氧化石墨烯材料。本发明操作简单易行，相比于石墨烯此材料具有更好的分散性能和更强的金属配位吸附能力；同时具有更强的碱性；可用作固体碱催化Knoevenagel反应，并且催化剂易分离和循环使用；也可以作为催化剂载体，提高催化剂活性和稳定性。

Description

一种维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法及应用
技术领域
本发明属于石墨烯修饰技术领域，尤其涉及一种维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法及应用。
背景技术
石墨烯是一种二维的网层状结构，具有独特的导电性能、机械性能、高比表面积和热力学稳定性能，自从2004年发现以来一直受到了人们的广泛研究。结构完整的石墨烯晶体表面呈惰性状态，化学稳定性高。
石墨烯片层之间具有很强的范德华力，并且与其他介质的相互作用较弱，这就使得石墨烯难溶于水及常见有机溶剂且片层之间容易发生聚集，限制了石墨烯的进一步研究和应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法及应用，旨在解决石墨烯片层之间具有很强的范德华力，与其他介质的相互作用较弱，使得石墨烯难溶于水及常见有机溶剂且片层之间容易发生聚集，限制了石墨烯进一步研究和应用的问题。
本发明是这样实现的，一种维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法，所述维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法包括：
石墨粉和硝酸钠混合，加入95％-98％浓硫酸，冰浴剧烈搅拌20min～40min，在搅拌下加入高锰酸钾，搅拌4min～6min后移开冰浴，油浴加热到35℃～ 40℃搅拌10h～14h；
向混合液中加入水，温度升高到98℃以上，反应搅拌20min～40min，然后冷却到55℃～62℃下加入25％～35％的双氧水，颜色由棕色变为金黄色，搅拌6min～15min，固体用盐酸溶液洗涤，去离子水洗至中性；最后将制得的均匀溶液置于锥形瓶中，常温保存,制得氧化石墨烯悬浮液；
将V B1、去离子水和95％乙醇按7g:28mL:120mL比例混合，在冰浴条件下滴加10％的氢氧化钠水溶液，调节pH值到9～10，再加入氧化石墨烯悬浮液，反应温度70℃～90℃，搅拌反应18h，离心并用去离子水洗至中性，冷冻干燥即得V B1修饰氧化石墨烯材料。
进一步，所述所用石墨粉优先选用天然鳞片状石墨粉；制备氧化石墨烯时，石墨粉、硝酸钠、浓硫酸和高锰酸钾的配比是1g：1g：50mL：6g。
进一步，所述V B1、去离子水和95％乙醇的配比为：7g:28mL:120mL；氧化石墨烯悬浮液的浓度为1.5～5mg/g；V B1与氧化石墨烯的质量比为：35:2。
进一步，所述维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法包括：
取2g石墨和2g硝酸钠混合，加入100mL浓硫酸，冰浴搅拌10min，然后在剧烈搅拌下分批加入12g高锰酸钾，搅拌5min后移开冰浴，水浴加热到 38℃，搅拌14h后缓慢加入120mL水，温度升高到98℃，加入完毕后继续搅拌30min，然后在60℃下加入25mL 30％的双氧水，混合液颜色变为金黄色；搅拌10min后抽滤，固体用1mol/L盐酸溶液洗涤，然后去离子水洗至中性；最后将制得的均匀溶液，常温保存；
将1.75gV B1溶解于7mL去离子水和30mL 95％乙醇中，在冰浴条件下滴加10％的氢氧化钠水溶液，调节pH值到9～10，再向其中加入氧化石墨烯悬浮液，浓度为1.5mg/g，100mg氧化石墨烯，反应温度70℃，搅拌反应18h，离心并用去离子水洗至中性，冷冻干燥即得V B1修饰氧化石墨烯材料。
本发明的另一目的在于提供一种应用所述维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法制备的维生素B1修饰氧化石墨烯作为固体碱催化Knoevenagel反应。
进一步，所述V B1修饰氧化石墨烯作为固体碱催化Knoevenagel反应包括：
取10mg V B1修饰氧化石墨烯作为催化剂加入到反应试管中；
然后向反应试管中加入1.0mmol苯甲醛，1.5mmol丙二腈和1mL溶剂密闭常温反应2h；
反应完全后，加入乙酸乙酯，离心催化剂进行回收，液体通过安捷伦气相色谱仪检测收率。
本发明的另一目的在于提供一种应用所述维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法制备的维生素B1修饰氧化石墨烯的纳米生物材料。
本发明的另一目的在于提供一种应用所述维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法制备的维生素B1修饰氧化石墨烯的纳米材料。
本发明的另一目的在于提供一种应用所述维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法制备的维生素B1修饰氧化石墨烯的催化剂。
本发明的另一目的在于提供一种应用所述维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法制备的维生素B1修饰氧化石墨烯的能源材料。
本发明提供的维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法及应用，基于国家自然科学基金(No.21303139)的支持。综上所述，本发明制备的V B1修饰氧化石墨烯材料表现出良好的催化性能，作为固体碱催化Knoevenagel反应，产率达 97％，通过简单离心分离后可循环使用，循环15次后收率仍保持在91％左右；同时，制备V B1修饰氧化石墨烯材料的方法独特，操作简单易行，生产周期短；更重要的是，制备所用材料廉价易得，无毒，无污染，有利于可持续化学的发展。本发明的氧化石墨烯相比于石墨烯此材料具有更好的分散性能和更强的金属配位吸附能力；同时具有更强的碱性，提高了催化剂活性和稳定性。
附图说明
图1是本发明实施例提供的维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法流程图。
图2是本发明实施例提供的V B1修饰氧化石墨烯复合材料的IR图谱。
图3是本发明实施例提供的氧化石墨烯的TEM和SEM图谱示意图。可以看出，我们制备的氧化石墨烯片层数为1～3层。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明提出了一种V B1修饰氧化石墨烯的制备方法，并提供一种V B1修饰氧化石墨烯作为一种固体碱催化Knoevenagel反应的应用；利用VB1的特性，在碱性条件下通过C-C键将V B1嫁接到氧化石墨烯表面；制备过程简单、快捷，绿色、环保，是一种典型的经济型技术。
下面结合附图对本发明的应用原理作详细的描述。
如图1所示，本发明实施例的维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法包括以下步骤：
S101：石墨粉和硝酸钠混合，加入浓硫酸(95％-98％)，冰浴剧烈搅拌20～ 40min，然后在剧烈搅拌下加入高锰酸钾，搅拌4～6min后移开冰浴，油浴加热到35～40℃搅拌10～14h；
S102：向混合液中缓慢加入水，温度升高到98℃以上，反应搅拌20～40 min，然后冷却到55～62℃下加入25～35％的双氧水，颜色由棕色变为金黄色，搅拌6～15min，固体用盐酸溶液洗涤，去离子水洗至中性；最后将制得的均匀溶液置于锥形瓶中，常温保存；所用石墨粉优先选用天然鳞片状石墨粉；制备氧化石墨烯时，石墨粉、硝酸钠、浓硫酸和高锰酸钾的配比是1g：1g：50mL： 6g；
S103：将V B1、去离子水和95％乙醇按7g:28mL:120mL比例混合，在冰浴条件下滴加10％的氢氧化钠水溶液，调节pH值到9～10，再向其中加入氧化石墨烯悬浮液，反应温度70～90℃，搅拌反应18h，离心并用去离子水洗至中性，冷冻干燥即得V B1修饰氧化石墨烯材料；V B1、去离子水和95％乙醇的配比为：7g:28mL:120mL；氧化石墨烯悬浮液的浓度为1.5～5mg/g；V B1与氧化石墨烯的质量比为：35:2。
本发明实施例提供的V B1修饰氧化石墨烯作为固体碱催化Knoevenagel反应：取10mg V B1修饰氧化石墨烯作为催化剂加入到反应试管中。然后向反应试管中加入1.0mmol苯甲醛，1.5mmol丙二腈和1mL溶剂密闭常温反应2h。反应完全后，加入乙酸乙酯，离心催化剂进行回收，液体通过安捷伦气相色谱仪检测收率。
下面结合具体实施例对本发明的应用原理作进一步的描述。
实施例1
1)取2g石墨和2g硝酸钠混合，加入100mL浓硫酸，冰浴剧烈搅拌10min，然后在剧烈搅拌下分批加入12g高锰酸钾，搅拌5min后移开冰浴，水浴加热到38℃，搅拌14h后缓慢加入120mL水，温度升高到98℃，加入完毕后继续搅拌30min，然后在60℃下加入25mL 30％的双氧水，混合液颜色变为金黄色。搅拌10min后抽滤，固体用1mol/L盐酸溶液洗涤，然后去离子水洗至中性。最后将制得的均匀溶液，常温保存。
2)将1.75gV B1溶解于7mL去离子水和30mL 95％乙醇中，在冰浴条件下滴加10％的氢氧化钠水溶液，调节pH值到9～10，再向其中加入氧化石墨烯悬浮液(浓度为1.5mg/g，约100mg氧化石墨烯)，反应温度70℃，搅拌反应 18h，离心并用去离子水洗至中性，冷冻干燥即得V B1修饰氧化石墨烯材料。
3)取10mg V B1修饰氧化石墨烯作为催化剂加入到反应试管中。然后向反应试管中加入1.0mmol苯甲醛，1.5mmol丙二腈和1mL无水乙醇密闭常温反应2h。反应完全后，加入乙酸乙酯，离心催化剂进行回收，液体通过安捷伦气相色谱仪检测，产物收率达96％。将反应回收后的催化剂继续用于下次反应，操作方法同前。催化剂循环使用15次后收率保持在91％以上，具有稳定的催化活性。
实施例2
1)本实施例中氧化石墨烯的制备与上述实施例1完全相同。
2)将1.75gV B1溶解于7mL去离子水和30mL 95％乙醇中，在冰浴条件下滴加10％的氢氧化钠水溶液，调节pH值到9～10，再向其中加入氧化石墨烯悬浮液(浓度为5mg/g，约100mg氧化石墨烯)，反应温度70℃，搅拌反应18 h，离心并用去离子水洗至中性，冷冻干燥即得VB1修饰氧化石墨烯材料。
3)取10mg V B1修饰氧化石墨烯作为催化剂加入到反应试管中。然后向反应试管中加入1.0mmol苯甲醛，1.5mmol丙二腈和1mL无水乙醇密闭常温反应2h。反应完全后，加入乙酸乙酯，离心催化剂进行回收，液体通过安捷伦气相色谱仪检测，产物收率为91％。
实施例3
1)本实施例中氧化石墨烯的制备与上述实施例1完全相同。
2)将1.75gV B1溶解于7mL去离子水和30mL 95％乙醇中，在冰浴条件下滴加10％的氢氧化钠水溶液，调节pH值到9～10，再向其中加入氧化石墨烯悬浮液(浓度为1.5mg/g，约100mg氧化石墨烯)，反应温度90℃，搅拌反应 18h，离心并用去离子水洗至中性，冷冻干燥即得V B1修饰氧化石墨烯材料。
3)取10mg V B1修饰氧化石墨烯作为催化剂加入到反应试管中。然后向反应试管中加入1.0mmol苯甲醛，1.5mmol丙二腈和1mL无水乙醇密闭常温反应2h。反应完全后，加入乙酸乙酯，离心催化剂进行回收，液体通过安捷伦气相色谱仪检测，产物收率为69％。
实施例4
1)本实施例中氧化石墨烯和V B1修饰氧化石墨烯的制备与上述实施例1完全相同。
2)取10mg V B1修饰氧化石墨烯作为催化剂加入到反应试管中。然后向反应试管中加入1.0mmol苯甲醛，1.5mmol丙二腈和1mL DMSO密闭常温反应2 h。反应完全后，加入乙酸乙酯，离心催化剂进行回收，液体通过安捷伦气相色谱仪检测，产物收率为71％。
实施例5
1)本实施例中氧化石墨烯和V B1修饰氧化石墨烯的制备与上述实施例1完全相同。
2)取10mg V B1修饰氧化石墨烯作为催化剂加入到反应试管中。然后向反应试管中加入1.0mmol苯甲醛，1.5mmol丙二腈和1mL DMF密闭常温反应2h。反应完全后，加入乙酸乙酯，离心催化剂进行回收，液体通过安捷伦气相色谱仪检测，产物收率为91％。
本发明实施例的V B1修饰氧化石墨烯复合材料的IR图谱如图2所示，图3 是本发明实施例提供的氧化石墨烯的TEM和SEM图谱示意图，可以看出，制备的氧化石墨烯片层数为1～3层。
本发明的工作原理：
功能化石墨烯具有比石墨烯更好的分散性能，因此在石墨烯复合材料领域具有更好的应用前景，V B1分子中含有一个氨基嘧啶环和一个噻唑环，在碱性条件下，噻唑环上易生成碳负离子，生成的碳负离子可以与氧化石墨烯上的环氧官能团发生开环加成，从而在氧化石墨烯表面引入V B1分子，形成V B1修饰氧化石墨烯材料；修饰后的氧化石墨烯材料可作为固体碱，另外该材料具有良好的生物相容性和丰富的组装功能，可广泛用于纳米生物学、纳米材料学、催化科学以及能源科学等领域。为此，本发明提出了V B1修饰氧化石墨烯的制备方法，将V B1通过C-C键修饰到氧化石墨烯表面，并且考察了V B1修饰氧化石墨烯作为固体碱催化Knoevenagel反应。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法，其特征在于，所述维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法包括：
石墨粉和硝酸钠混合，加入95%-98%浓硫酸，冰浴剧烈搅拌20 min～40 min，在搅拌下加入高锰酸钾，搅拌4 min～6 min后移开冰浴，油浴加热到35 ℃～40 ℃搅拌10 h～14 h；
向混合液中加入水，温度升高到98 ℃以上，反应搅拌20 min～40 min，然后冷却到55℃～62 ℃下加入25%～35%的双氧水，颜色由棕色变为金黄色，搅拌6 min～15 min，固体用盐酸溶液洗涤，去离子水洗至中性；最后将制得的均匀悬浮液置于锥形瓶中，常温保存,制得氧化石墨烯悬浮液；
将V B1、去离子水和95%乙醇按7 g: 28 mL: 120 mL比例混合，在冰浴条件下滴加10%的氢氧化钠水溶液，调节pH值到9～10，再加入氧化石墨烯悬浮液，反应温度70℃～90 ℃，搅拌反应18 h，离心并用去离子水洗至中性，冷冻干燥即得V B1修饰氧化石墨烯材料。
2.如权利要求1所述的维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法，其特征在于，所用石墨粉选用天然鳞片状石墨粉；制备氧化石墨烯时，石墨粉、硝酸钠、浓硫酸和高锰酸钾的配比是1g：1 g：50 mL：6 g。
3.如权利要求1所述的维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法，其特征在于，所述V B1、去离子水和95%乙醇的配比为：7 g: 28 mL: 120 mL；氧化石墨烯悬浮液的浓度为1.5～5 mg/g；V B1与氧化石墨烯的质量比为：35:2。
4.如权利要求1所述的维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法，其特征在于，所述维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法包括：
取2 g石墨粉和2 g硝酸钠混合，加入100 mL95%-98%的浓硫酸，冰浴剧烈搅拌20 min，然后在剧烈搅拌下分批加入12 g高锰酸钾，搅拌5 min后移开冰浴，油浴加热到38 ℃，搅拌14 h后缓慢加入120 mL水，温度升高到98 ℃，加入完毕后继续搅拌30 min，然后在60 ℃下加入25 mL 30%的双氧水，混合液颜色变为金黄色；搅拌10 min后抽滤，固体用1 mol/L盐酸溶液洗涤，然后去离子水洗至中性；最后将制得的均匀悬浮液置于锥形瓶中，常温保存,制得氧化石墨烯悬浮液；
将1.75 gV B1溶解于7 mL去离子水和30 mL 95%乙醇中，在冰浴条件下滴加10%的氢氧化钠水溶液，调节pH值到9～10，再向其中加入氧化石墨烯悬浮液，浓度为1.5 mg/g，100 mg氧化石墨烯，反应温度70 ℃，搅拌反应18 h，离心并用去离子水洗至中性，冷冻干燥即得VB1修饰氧化石墨烯材料。
5.一种应用如权利要求1-4任意一项所述维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法制备的维生素B1修饰氧化石墨烯作为固体碱催化Knoevenagel反应。
6.如权利要求5所述维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法制备的维生素B1修饰氧化石墨烯作为固体碱催化Knoevenagel反应，其特征在于，所述V B1修饰氧化石墨烯作为固体碱催化Knoevenagel反应包括：
取10 mg V B1修饰氧化石墨烯作为催化剂加入到反应试管中；
然后向反应试管中加入1.0 mmol苯甲醛，1.5 mmol丙二腈和1 mL溶剂密闭常温反应2h；
反应完全后，加入乙酸乙酯，离心催化剂进行回收，液体通过安捷伦气相色谱仪检测收率。
7.一种应用如权利要求1-4任意一项所述维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法制备的维生素B1修饰氧化石墨烯的纳米生物材料。
8.一种应用如权利要求1-4任意一项所述维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法制备的维生素B1修饰氧化石墨烯的纳米材料。
9.一种应用如权利要求1-4任意一项所述维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法制备的维生素B1修饰氧化石墨烯的催化剂。
10.一种应用如权利要求1-4任意一项所述维生素B1修饰氧化石墨烯的制备方法制备的维生素B1修饰氧化石墨烯的能源材料。
CN201610523078.0A 2016-07-04 2016-07-04 一种维生素b1修饰氧化石墨烯的制备方法及应用 Expired - Fee Related CN106179494B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610523078.0A CN106179494B (zh) 2016-07-04 2016-07-04 一种维生素b1修饰氧化石墨烯的制备方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610523078.0A CN106179494B (zh) 2016-07-04 2016-07-04 一种维生素b1修饰氧化石墨烯的制备方法及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106179494A CN106179494A (zh) 2016-12-07
CN106179494B true CN106179494B (zh) 2018-08-10

Family

ID=57466140

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610523078.0A Expired - Fee Related CN106179494B (zh) 2016-07-04 2016-07-04 一种维生素b1修饰氧化石墨烯的制备方法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106179494B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110906535A (zh) * 2019-11-30 2020-03-24 泰州莱宝利复合材料科技有限公司 一种溶液状氧化石墨烯加热装置

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103212398A (zh) * 2013-02-25 2013-07-24 湖南大学 一种固体超强碱催化剂的制备与应用
CN104084230A (zh) * 2014-07-17 2014-10-08 常州大学 一种用于Knoevenagel反应固体催化剂的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103212398A (zh) * 2013-02-25 2013-07-24 湖南大学 一种固体超强碱催化剂的制备与应用
CN104084230A (zh) * 2014-07-17 2014-10-08 常州大学 一种用于Knoevenagel反应固体催化剂的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Vitamin B1 supported on alumina as an efficient heterogeneous catalyst for synthesis of tetrahydro-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,3-dione derivatives;Asiyeh Biabangard, et al.;《J Iran Chem Soc》;20150306 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN106179494A (zh) 2016-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102407147B (zh) ZnIn2S4-石墨烯复合光催化剂的制备方法与应用
CN103100725B (zh) 一种银/碳量子点复合纳米材料的制备方法
CN105294447B (zh) 一种催化硝基苯加氢制备苯胺的方法
CN103301860B (zh) 多壁碳纳米管负载磷酸银可见光光催化剂的制备方法
CN106807376A (zh) 一种磁性纳米复合催化剂及其制备方法与应用
CN103554302B (zh) 壳聚糖接枝四(对-羧基苯基)金属卟啉制备方法及其应用
CN104722276B (zh) 一种瓜环/氧化石墨烯磁性复合材料及其制备方法
CN102553595A (zh) 一种纳米铁酸盐/碳纳米管复合材料的制备方法
CN110170331A (zh) 一种铁氮双掺杂的中空多孔碳球纳米材料及其制备方法
CN104646046B (zh) 一种选择性氧化环己烷的方法
CN104069883A (zh) 一种用于醇氧化生成酯的钴基催化剂及其制备方法与应用
CN106179502A (zh) 氧化石墨烯固载四（4‑羧基苯基）锰卟啉催化材料的制备方法及应用
CN110124717B (zh) 一种用于苯甲醇转化为苯甲醛的催化剂及其制备方法
Zhuang et al. Mesoporous carbon-supported cobalt catalyst for selective oxidation of toluene and degradation of water contaminants
CN106179494B (zh) 一种维生素b1修饰氧化石墨烯的制备方法及应用
CN109659576B (zh) 微纳电池催化剂及制备方法与用途
CN102921419A (zh) 一种用于苯直接羟基化制备苯酚的纳米铜—石墨烯复合催化剂及其制备方法
CN104815657A (zh) 用于苯酚羟基化制邻苯二酚和对苯二酚催化剂的制备方法
CN105148937A (zh) 一种磁性石墨烯负载钯纳米复合催化剂及其制备方法
CN107349926A (zh) 单分子层钼酸铋纳米片及其在光催化氧化苄醇到醛的应用
CN106669737A (zh) 一种磁性核壳结构的碳／钯‑钴多相催化剂的制备方法
CN103664965B (zh) 一种制备酞菁微纳米结构的方法
CN107583644A (zh) 一种纳米金催化剂及其制备方法
CN104556150B (zh) 一种由Fenton试剂合成金属氰化物的方法
CN113976879B (zh) 碳层包覆钴铁合金纳米核壳结构及制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20180810

Termination date: 20200704