CN106146567B - 有机金属化合物及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供一种有机金属化合物及包含其的有机电致发光装置。该有机金属化合物具如式(I)所示的结构，其中R1、R2、R3、R4、及R5独立地为氢、卤素、C1‑8烷基、或C1‑8烷氧基；L为乙酰丙酮配位基、吡啶‑α‑羧酸配位基、N,N’‑二异丙基苯甲脒配位基、或N,N’‑二异丙基‑二异丙基胍配位基。
Description
技术领域
本公开内容涉及一种有机金属化合物及包含其的有机电致发光装置，特别涉及一种有机金属磷光化合物及包含其的磷光有机电致发光装置。
背景技术
有机电致发光装置(organic electroluminescent device)相较于液晶显示器、等离子体平板显示器(PDP)及无机电致发光显示装置具有较佳的特点，例如：低驱动电压(如10V或更少)、宽视角、快速反应时间及高对比度。基于这些优点，有机电致发光装置可用作图像显示器的像素、电视影像显示器及表面发光源。此外，有机电致发光装置可被制造于透明柔软基板上，可减少厚度及重量，且具有好的颜色呈现。因此，有机电致发光装置近年来已渐渐使用于平板显示器(flat panel display)上。
一代表性的有机电致发光装置于1969年由Gurnee发表，然而，此有机电致发光装置因为其效能差使得其应用受限。自从Eastman Kodak公司在1987年发表多层有机电致发光装置可以克服先前装置的缺点以来，有机电致发光技术的发展取得了显著的进步。
此有机电致发光装置包含作为一空穴注入电极(阳极)的一第一电极，作为一电子注入电极(阴极)的一第二电极，以及位于该阴极及该阳极之间的一有机发光层，其中空穴从该阳极注入该有机发光层，而电子从该阴极注入该有机发光层，它们一起结合于该有机发光层而形成电子-空穴对(激子)，接着这些激子从激发态降为基态，而衰变发光。此时，这些激子可从激发态降为基态，通过单重激发态来发光(如荧光)，或这些激子可从激发态降为基态，通过三重激发态来发光(如磷光)。在荧光的例子中，只有单重激发态的机率为25％，因而装置的发光效率是受限的。相对地，磷光可同时利用该三重激发态的机率(75％)及该单重激发态的机率(25％)，因而理论的内部量子效率可达到100％。因此，发展高效率的磷光材料以增进有机电致发光组件的发光效率是非常重要的。
目前，有机电致发光组件的发光单元材料以小分子材料为主，这是因为小分子有机电致发光组件不管在效率、亮度还是寿命等方面均比高分子有机电致发光组件(PLED)高出许多。现今小分子有机电致发光组件制程(制造工艺)不像PLED以旋转涂布或是喷墨印刷(inkjet printing)为主，而是以蒸镀方式为主。然而，用于蒸镀方式所使用的真空制程的设备成本较高，此外只有5％的有机发光材料会镀在基板上，95％的有机发光材料浪费在腔体壁上，使得有机电致发光组件的制造成本居高不下。因此，湿式制程(包含旋转涂布(spincoating)或刮刀涂布(blade coating))被提出用于小分子有机电致发光组件的制程，来降低设备成本及大大提升有机发光材料的使用率。
因此，对于有机电致发光技术而言，开发适用于湿式制程的可溶性有机磷光发光材料是一个很重要的课题。
发明内容
根据本公开内容的一实施例，本公开内容提供一种有机金属化合物，其具有如式(I)所示的化学结构：
其中，R1、R2、R3、R4、及R5独立地为氢、卤素、C1-8烷基、或C1-8烷氧基；L为乙酰丙酮配位基(acetylacetone ligand)、吡啶-α-羧酸配位基(picolinic ligand)、N,N’-二异丙基苯甲脒配位基(N,N’-diisopropylbenzamidinate ligand)或N,N’-二异丙基-二异丙基胍配位基(N,N’-diisopropyl-diisopropyl-guanidinate ligand)。
根据本公开内容的另一实施例，本公开内容提供一种有机电致发光装置，该装置包含：一电极对；以及一有机发光单元，配置于该电极对之间，其中该有机发光单元包含上述的有机金属化合物。
根据本公开内容的另一实施例，本公开内容提供一种有机电致发光装置，该装置包含：一电极对；以及一有机发光单元，配置于该电极对之间，其中该有机发光单元包含一发光层，该发光层包含一主体材料及一掺杂材料，其中该掺杂材料包含上述的有机金属化合物。
为让本发明的上述目的、特征及优点能更明晰易懂，下文特举一较佳实施例，并配合所附的图式，作详细说明如下。
附图说明
图1为本公开内容的一实施例，为一种有机电致发光装置的剖面结构图。
具体实施方式
根据本公开内容的一实施例，本公开内容提供一种有机金属化合物，具有式(I)所示的结构：
在式(I)中，R1、R2、R3、R4、及R5可以独立地为氢、卤素、C1-8烷基、或C1-8烷氧基；L可为乙酰丙酮配位基、吡啶-α-羧酸配位基、N,N’-二异丙基苯甲脒配位基或N,N’-二异丙基-二异丙基胍配位基。
根据本公开内容的一实施例，本公开内容提供一种有机金属化合物，具有如式(II)所示的结构：
在式(II)中，R1及R5可以独立地为氢、卤素、C1-8烷基、或C1-8烷氧基，R3可以为卤素、C1-8烷基(例如叔丁基)、或C1-8烷氧基；L可以为乙酰丙酮配位基、吡啶-α-羧酸配位基、N,N’-二异丙基苯甲脒配位基或N,N’-二异丙基-二异丙基胍配位基。
根据本公开内容的一实施例，本公开内容提供一种有机金属化合物，具有如式(III)所示的结构：
在式(III)中，R1可以为氢、卤素、C1-8烷基、或C1-8烷氧基，R3可以为卤素、C1-8烷基(例如叔丁基)、或C1-8烷氧基；L可以为乙酰丙酮配位基、吡啶-α-羧酸配位基、N,N’-二异丙基苯甲脒配位基或N,N’-二异丙基-二异丙基胍配位基。
根据本公开内容的一实施例，本公开内容的式(I)、(II)及(III)的卤素可以为氟，C1-8烷基可以为异丁基或叔丁基。
下表1列举出本公开内容的一系列实施例所得的具有式(I)的有机金属化合物，其各自的化学结构均详列于表中。
表1
请参照图1，其显示一符合本公开内容所述的有机电致发光装置10的剖面结构示意图，有机电致发光装置10包括一基底12、一下电极14、一有机发光单元16及一上电极18。有机电致发光装置10可为上发光、下发光或双面发光的有机电致发光装置。基底12可例如为玻璃、塑料基板或半导体基板。下电极14及上电极18的材质可例如为锂、镁、钙、铝、银、铟、金、钨、镍、铂、铜、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、锌铝氧化物(AZO)、氧化锌(ZnO)或其组合，而其形成方式可为热蒸镀、溅射或等离子体增强化学气相沉积方式。此外，下电极14及上电极18中的至少一个需具有透光的性质。
有机发光单元16至少包含一发光层，可进一步包含一空穴注入层、一空穴传输层、一电子传输层、一电子注入层或其它膜层。值得注意的是，根据本公开内容的实施例，有机发光单元16包含本公开内容所述具有式(I)、(II)或(III)的有机金属化合物。换言之，在有机发光单元16中，至少有一个膜层包含上述有机金属化合物。
根据本公开内容的另一实施例，有机电致发光装置10可为一磷光有机电致发光装置，而其磷光发光单元包含一主体(host)材料及一磷光掺杂材料，而该磷光掺杂材料包含本公开内容所述具有式(I)、(II)或(III)所示结构的有机金属化合物。本领域技术人员可视所使用的有机发光材料及所需的组件特性，将本发明所述的有机金属化合物与所需的磷光掺杂材料掺杂，并改变所搭配的掺杂物的掺杂量。因此，掺杂物的掺杂量的多少不关系到本发明的特征，不是限制本发明范围的依据。举例来说，本发明所述具有式(I)的有机金属化合物作为发光层掺杂物时，该具有式(I)的有机金属化合物的掺杂量可为0.1-15％，以该主体(host)材料的重量为基准。
实施例
实施例1：有机金属化合物(I)的制备
取2-(2-氨基乙基)噻吩(2-(2-aminoethyl)thiophene，化合物(I))(34.89g，274.8mmole)放入500mL反应瓶中，加入200mL水(H2O)。接着，于冰浴环境下加入4-叔丁基苯甲酰氯(4-tert-butylbenzoyl chloride，化合物(II))(45g，229mmole)于反应瓶中，逐渐产生白色固体。完全加入后，加入NaOH水溶液(浓度为20％)，并反应8小时。过滤后，可得白色固体化合物(III)(63g，产率95％)。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析化合物(III)，所得的光谱信息如下：1H NMR(CDCl3,200MHz)δ7.67(d,J＝8.4Hz,2H),7.43(d,J＝8.4Hz,2H),7.20(d,J＝3.2Hz,1H),6.97(q,J＝8.0,3.6Hz,1H),6.88(d,J＝3.2Hz,1H),6.24(s,1H),7.73(q,J＝6.2Hz,2H),3.15(t,J＝6.2Hz,2H),1.34(s,9H)。
接着，将化合物(III)(12g，41.81mmole)放入250mL反应瓶中，加入175mL甲苯(toluene)。在冰水浴下，将三氯氧磷(phosphoryl chloride、POCl3)(11.7mL，125.43mmole)加入反应瓶中。完全加入后，移除冰水浴，加热至回流。反应2小时后，以饱和碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液中和反应，再以甲苯(toluene)萃取。接着，收集有机相，以无水硫酸镁除水。减压浓缩抽干后，静置数小时，可得化合物(IV)(结晶产物)(11g，产率98％)。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析化合物(IV)，所得的光谱信息如下：1H NMR(CDCl3,200MHz)δ7.96(d,J＝8.4Hz,2H),7.64(d,J＝8.4Hz,2H),7.38(d,J＝5.6Hz,1H),7.27(d,J＝5.8Hz,1H),3,95(t,J＝8.0Hz,2H),3.32(t,J＝8.0Hz,2H),1.36(s,9H)。
接着，将化合物(IV)(11g，40.89mmole)、以及10g的钯碳催化剂(palladium10％oncarbon,Pd/C)加入250mL反应瓶中，并加入100mL二甲苯作为溶剂。接着，加热反应瓶至甲苯回流。反应24小时后，以硅藻土(Celite 545)将Pd/C滤掉，滤液以减压浓缩机抽干，再以柱层析法(乙酸乙酯/正己烷＝1/5)分离纯化，可得化合物(V)(10g，产率92％)。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析化合物(V)，所得的光谱信息如下：1H NMR(CDCl3,200MHz)δ8.54(d,J＝5.4Hz,1H),7.81(s,1H),7.76(t,J＝2.6Hz,2H),7.67(d,J＝5.4Hz,1H),7.55(d,J＝6.6Hz,2H),7.48(d,J＝5.8Hz,1H),1.39(s,9H)。
接着，加入250mL无水四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)、以及化合物(V)(10.68g，40mmole)于一500mL反应瓶中，并降温至-78℃。接着，逐滴滴入正丁基锂(n-BuLi)(30mL，48mmole)，滴完后搅拌1小时。接着，同样在-78℃下，直接加入碘(I2)(11.16g，44mmole)，持续低温反应3小时。接着，加入水并以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)萃取，再以柱层析法(乙酸乙酯/正己烷＝1/10)分离纯化，可得化合物(VI)(15.67g，产率99％)。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析化合物(VI)，所得的光谱信息如下：1H NMR(CDCl3,200MHz)δ8.46(d,J＝5.6Hz,1H),7.83(s,1H),7.71(d,J＝8.6Hz,2H),7.63(d,J＝5.8Hz,1H),7.53(d,J＝8.0Hz,2H),1.37(s,9H)。
接着，加入化合物(VI)(15.67g，39.87mmole)、2,4-二氟苯硼酸(2,4-difluorophenylboronic acid，化合物(VII))(12.59g，79.74mmole)、四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenyl phosphine)palladium、Pd(PPh3)4)(1.84g，1.595mmole)、碳酸钾(K2CO3)(11.02g，79.74mmole)、乙二醇二甲醚(1,2-dimethoxyethane、DME)(53.3ml)、以及水(26.7ml)至一反应瓶中，并于80℃下反应。降至室温后，加水并以乙酸乙酯(ethylacetate、EA)萃取，再以柱层析法(乙酸乙酯/正己烷＝1/40)分离纯化，可得化合物(VIII)(11.8g，产率78％)。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析化合物(VIII)，所得的光谱信息如下：1H NMR(CDCl3,200MHz)δ8.56(d,J＝5.6Hz,1H),7.93(s,1H),7.81(d,J＝8.0,2H),7.72(d,J＝5.6Hz,1H),7.66(d,J＝6.6Hz,1H),7.57(d,J＝7.6Hz,2H),6.94(m,2H),1.40(s,1H)。
接着，将化合物(VIII)(5g，13.19mmole)和水合氯化铱化合物(IrCl3·H2O)(1.787g，5.997mmole)放入100mL反应瓶中，分别加入15mL 2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)和5mL水，加热至140℃。反应24小时后，加入大量的水，过滤，可得化合物(IX)(橘色固体)(6.15g，产率99％)。上述反应的反应式如下所示：
接着，将化合物(IX)(6g，3.05mmole)放入一100mL反应瓶中，分别加入2,4-戊二酮(2,4-pentanedione、acac)(12.21g，12.2mmole)、碳酸钠(1.29g，12.2mmole)和30mL 2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)，加热至140℃。反应24小时后，回至室温，加入50mL水，过滤，可得橘色固体产物。再以柱层析法(二氯甲烷/正己烷＝1/3)纯化，得到有机金属化合物(I)(橘色固体产物)(2.48g，产率39％)。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱有机金属化合物(I)，所得的光谱信息如下：1H NMR(200MHz,CDCl3)δ8.57(s,2H),8.45(d,J＝6.6Hz,2H),8.01(d,J＝8.6Hz,2H),7.73～7.78(dd,J＝1.8Hz,2H),7.59(d,J＝6.2Hz,2H),6.90～7.07(m,6H),6.29(d,J＝2.2Hz,2H),5.22(s,1H),1.79(s,6H),0.92(s,18H)。
实施例2：有机金属化合物(II)的制备
加入50mL无水四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)及溴苯(bromobenzene，化合物(X))(1.32mL，12.488mmole)于一反应瓶中，并降温至-78℃。接着，逐滴滴入正丁基锂(n-BuLi)(7.8mL，12.488mmole)，滴完后搅拌30分钟。同样在-78℃下，逐滴滴入N,N’-二异丙基碳二亚胺(N,N’-diisopropylcarbodiimide，化合物XI)(1.95mL，12.488mmole)，滴完后快速搅拌30分钟，得到含化合物(XII)的溶液。将上述反应混合液滴入含化合物(IX)(6.14g，3.122mmole)的70mL四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)溶液中，滴完后加热至回流。反应8小时后，将溶剂抽干，再以柱层析法分离纯化(乙酸乙酯/正己烷＝1/4)，可得化合物有机金属化合物(II)(红色固体产物)(4.2g，产率58％)。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(II)，所得的光谱信息如下：1H NMR(200MHz,CDCl3)δ9.39(d,J＝6.2Hz,2H),8.56(s,2H),8.00(d,J＝8.4Hz,2H),7.74～7.83(m,2H),7.56(d,J＝8.4Hz,1H),7.28～7.43(m,4H),6.96～7.07(m,6H),6.85(dd,J＝8.0,2.2Hz,2H),6.38(d,J＝1.8Hz,2H),3.35(m,2H),0.97(s,18H),0.67(d,J＝6.2Hz,6H),-0.06(d,J＝6.2Hz,6H)。
实施例3：有机金属化合物(III)的制备
加入50mL无水四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)、以及N,N’-二异丙基碳二亚胺(N,N’-diisopropylcarbodiimide，化合物XI)(1.95mL，12.51mmole)于一反应瓶中，并降温至-78℃。接着，逐滴滴入二异丙基氨基锂(lithium diisopropylamide、LDA)(9.4ml，18.76mmole)，滴完后搅拌1小时，得到含化合物(XIII)的溶液。将上述反应混合液滴入含化合物(IX)(6.15g，3.13mmole)的70mL四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)溶液中，滴完后加热至回流。反应8小时后，将溶剂抽干，再以柱层析法分离纯化(乙酸乙酯/正己烷＝1/6)，可得有机金属化合物(III)(1.22g，产率17％)。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(III)，所得的光谱信息如下：1H NMR(200MHz,CDCl3)δ9.22(d,J＝6.2Hz,2H),8.53(s,2H),7.98(d,J＝8.4Hz,2H),7.69～7.78(m,2H),7.60(d,J＝6.2Hz,2H),6.97～7.08(m,4H),6.85(dd,J＝8.0,1.8Hz,2H),6.32(s,2H),3.83(m,2H),3.52(m,2H),1.24(m,12H),0.96(s,18H),0.84(d,J＝6.2Hz,6H),-0.02(d,J＝6.2Hz,6H)。
实施例4：有机金属化合物(IV)的制备
加入化合物(VI)(7.1g，18.1mmole)、化合物(XIV)(对叔丁基苯硼酸、4-tert-butylphenylboronic acid)(3.86g，21.7mmole)、三叔丁基膦(tri-tert-butylphosphine)(0.1g，0.5mmol)、四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenyl phosphine)palladium、Pd(PPh3)4)(1.1g，0.95mmole)、碳酸钾(K2CO3)水溶液(2M，20ml)、以及甲苯(toluene)(50ml)于一反应瓶中，并于110℃下反应。降至室温后，将水加入反应瓶中并以乙酸乙酯(ethylacetate、EA)萃取，再以柱层析法(乙酸乙酯/正己烷＝1/40)分离纯化，可得化合物(XV)(4.65g，产率75％)。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析化合物(XV)，所得的光谱信息如下：1H NMR(CDCl3,200MHz)δ8.49(d,J＝5.4Hz,1H),7.80(d,J＝8.8Hz,2H),7.80(s,1H),7.54-7.71(m,5H),7.45(d,J＝8.6Hz,2H),1.34(s,9H),1.39(s,9H)。
接着，将化合物(XV)(6.3g，15.8mmole)和水合氯化铱化合物(IrCl3·H2O)(2.14g，7.2mmole)放入100mL反应瓶中，分别加入15mL 2-甲氧基乙醇(2-methoxy ethanol)和5mL水，加热至140℃。反应24小时后，加入大量的水，过滤，可得化合物(XVI)(橘色固体)(7.0g，产率87％)。上述反应的反应式如下所示：
接着，将化合物(XVI)(7.0g,3.42mmol)、乙酰基丙酮(acetyl acetone、acac)(1.37g,13.68mmol)、以及碳酸钾(Na2CO3)(1.45g,13.68mmol)加入一反应瓶中，并以乙二醇单甲醚(2-methoxy ethanol)作为溶剂，在氮气下加热回流12小时。降至室温后，加入5倍的水产生大量橘色沉淀，抽气过滤，以水和二氯甲烷萃取，柱层析分离后，可得到橘色固体产物有机金属化合物(IV)，产率58％。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(IV)，所得的光谱信息如下：1H NMR(CDCl3,200MHz)δ8.41(d,J＝6.8Hz,2H),8.04(d,J＝8.4Hz,1H),7.7.4(d,J＝8.6Hz,2H),7.50-7.60(m,3H),6.92(dd,J＝8.4,2.2Hz,1H),6.28(d,J＝1.8Hz,1H),5.23(s,1H),1.77(s,6H),1.40(s,9H),1.00(s,9H)。
实施例5：有机金属化合物(V)的制备
取一250mL反应瓶，加入蒸馏过的50mL无水四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)及溴苯(bromobenzene，化合物(X))(1.67mL，15.8mmole)，降温至-78℃。于-78℃下，逐滴滴入正丁基锂(n-BuLi)(9.98mL，15.8mmole)，滴完后搅拌30分钟。同样在-78℃下，逐滴滴入N,N’-二异丙基碳二亚胺(N,N’-diisopropylcarbodiimide，化合物XI)(2.47mL，15.8mmole)，滴完后快速搅拌30分钟，得到含化合物(XII)的溶液。将上述反应混合液滴入含化合物(XVI)(8.1g，3.96mmole)的70mL四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)溶液中，滴完后加热至回流。反应8小时后，将溶剂抽干，再以柱层析法分离纯化(乙酸乙酯/正己烷＝1/4)，可得有机金属化合物(V)(红色固体产物)(5.56g，产率65％)。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(V)，所得的光谱信息如下：1H NMR(200MHz,CDCl3)δ9.35(d,J＝6.2Hz,2H),8.45(s,2H),8.02(d,J＝8.2Hz,2H),7.74～7.83(m,2H),7.56(d,J＝8.4Hz,1H),7.28～7.43(m,4H),6.96～7.07(m,6H),6.85(dd,J＝8.0,2.2Hz,2H),6.38(d,J＝1.8Hz,2H),0.97(s,18H),0.67(d,J＝6.2Hz,6H),-0.06(d,J＝6.4Hz,6H)。
实施例6：有机金属化合物(VI)的制备
取一250mL反应瓶，加入蒸馏过的50mL无水四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)及N,N’-二异丙基碳二亚胺(N,N’-diisopropylcarbodiimide，化合物XI)(1.95mL，12.51mmole)，降温至-78℃。接着，逐滴滴入二异丙基氨基锂(lithium diisopropylamide、LDA)(9.4ml，18.76mmole)，滴完后搅拌1小时，得到含化合物(XIII)的溶液。将上述反应混合液滴入含化合物(XVI)(6.15g，3.13mmole)的70mL四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)溶液中，滴完后加热至回流。反应8小时后，将溶剂抽干，再以柱层析法分离纯化(乙酸乙酯/正己烷＝1/6)，可得有机金属化合物(VI)(褐色固体产物)(产率57％)。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(VI)，所得的光谱信息如下：1H NMR(200MHz,CDCl3)δ9.22(d,J＝6.2Hz,2H),8.53(s,2H),7.98(d,J＝8.4Hz,2H),7.69～7.78(m,2H),7.60(d,J＝6.2Hz,2H),6.97～7.08(m,4H),6.85(dd,J＝8.0,1.8Hz,2H),6.32(s,2H),3.83(m,2H),3.52(m,2H),1.24(m,12H),0.96(s,18H),0.84(d,J＝6.2Hz,6H),-0.02(d,J＝6.2Hz,6H)。
实施例7：有机金属化合物(VII)的制备
取一250mL反应瓶，加入化合物(VI)(7.5g，19.0mmole)、苯硼酸(phenylboronicacid、化合物(XVII))(2.8g，22.9mmole)、四(三苯基膦)钯(tetrakkis(triphenylphosphine)palladium、Pd(PPh3)4)(1.1g，0.95mmole)、碳酸钾(K2CO3)水溶液(2M，18ml)、以及甲苯(toluene)(50ml)，并于110℃下反应。降至室温后，将水加入反应瓶中并以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)萃取，再以柱层析法(乙酸乙酯/正己烷＝1/40)分离纯化，可得化合物(XVIII)(4.84g，产率74％)。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XVIII)，所得的光谱信息如下：1H NMR(CDCl3,200MHz)δ8.51(d,J＝5.6Hz,1H),7.84-7.79(m,3H),7.72-7.68(m,3H),7.57(d,J＝8.4Hz,2H),7.43-7.39(m,3H),1.41(s,9H)。
接着，将化合物(XVIII)(5.0g，14.6mmole)和水合氯化铱化合物(IrCl3·H2O)(1.97g，6.6mmole)放入100mL反应瓶中，并加入15mL 2-乙氧基乙醇(2-methoxy ethanol)以及5mL水。待加热至140℃并反应24小时后，加入大量的水，过滤后可得化合物(XIX)(橘色固体)(6.2克，产率93％)。上述反应的反应式如下所示：
将化合物(XIX)(6.2g,3.40mmol)和乙酰基丙酮(acetyl acetone、acac)(1.7g,13.68mmol)，Na2CO3(1.45g,13.68mmol)加入反应瓶中，以2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)为溶剂，在氮气下加热回流12小时，回到室温后，加入5倍的水产生大量橘色沉淀，抽气过滤，以水和二氯甲烷萃取，柱层析分离后，可得到橘红色固体产物有机金属化合物(VII)，产率72％。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(VII)，所得的光谱信息如下：1H NMR(CDCl3,200MHz)δ8.46-8.42(m,4H),8.06(d,J＝8.6Hz,2H),7.83(d,J＝8.4Hz,4H),7.61-7.41(m,8H),6.95(dd,J＝8.6,1.8Hz,2H),6.30(d,J＝2.8Hz,2H),5.24(s,1H),1.80(s,6H),1.00(s,18H)。
实施例8：有机金属化合物(VIII)的制备
取一250mL反应瓶，加入50mL无水四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)、以及溴苯(bromobenzene，化合物(X))(1.43mL，13.6mmole)，降温至-78℃。接着，逐滴滴入正丁基锂(n-BuLi)(8.5mL，13.6mmole)，滴完后搅拌30分钟。接着，在-78℃下逐滴滴入N,N’-二异丙基碳二亚胺(N,N’-diisopropylcarbodiimide，化合物XI)(2.1mL，13.6mmole)，滴完后快速搅拌30分钟，得到含化合物(XII)的溶液。将上述反应混合液滴入含化合物(XIX)(6.2g，3.4mmole)的70mL四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)溶液中，滴完后加热至回流。反应8小时后，将溶剂抽干，再以柱层析法分离纯化(乙酸乙酯/正己烷＝1/4)，可得有机金属化合物(VIII)(红色固体产物)(产率65％)。上述的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(VIII)，所得的光谱信息如下：1H NMR(200MHz,CDCl3)δ9.35(d,J＝6.2Hz,2H),8.45(s,2H),8.02(d,J＝8.2Hz,2H),7.74～7.83(m,2H),7.56(d,J＝8.4Hz,1H),7.28～7.43(m,4H),6.96～7.07(m,6H),6.85(dd,J＝8.0,2.2Hz,2H),6.38(d,J＝1.8Hz,2H),0.97(s,18H),0.67(d,J＝6.2Hz,6H),-0.06(d,J＝6.4Hz,6H)。
实施例9：有机金属化合物(IX)的制备
取一250mL反应瓶，分别加入蒸馏过的50mL无水四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)及N,N’-二异丙基碳二亚胺(N,N’-diisopropylcarbodiimide，化合物XI)(1.95mL，12.51mmole)，降温至-78℃。于-78℃下，逐滴滴入二异丙基氨基锂(lithiumdiisopropylamide、LDA)(9.4ml，18.76mmole)，滴完后搅拌1小时，得到含化合物(XIII)的溶液。将上述反应混合液滴入含化合物(XIX)(6.15g，3.13mmole)的70mL四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)溶液中，滴完后加热至回流。反应8小时后，将溶剂抽干，再以柱层析法分离纯化(乙酸乙酯/正己烷＝1/6)，可得有机金属化合物(IX)(褐色固体产物)(产率37％)。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(IX)，所得的光谱信息如下：1H NMR(200MHz,CDCl3)δ9.22(d,J＝6.2Hz,2H),8.53(s,2H),7.98(d,J＝8.4Hz,2H),7.69～7.78(m,2H),7.60(d,J＝6.2Hz,2H),6.97～7.08(m,4H),6.85(dd,J＝8.0,1.8Hz,2H),6.32(s,2H),3.83(m,2H),3.52(m,2H),1.24(m,12H),0.96(s,18H),0.84(d,J＝6.2Hz,6H),-0.02(d,J＝6.2Hz,6H)。
实施例10：有机金属化合物(X)的制备
取一250mL双颈圆底瓶，分别加入化合物(VI)(7.86g，20mmole)、4-氟苯基硼酸(4-fluorophenylboronic acid)(5.6g，40mmole)、四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium、Pd(PPh3)4)(0.92g，0.8mmole)、碳酸钾(K2CO3)(5.53g，40mmole)、乙二醇二甲醚(1,2-dimethoxyethane、DME)(26.7ml)、及水(13.3ml)，于80℃下反应，回温加水以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)萃取，再以柱层析法(乙酸乙酯/正己烷＝1/20)分离纯化，可得化合物(XXI)(5.82g，产率80％)。上述反应的反应式如下所示：
将化合物(XXI)(5.82g，16.12mmole，2.2eq.)、及水合氯化铱化合物(IrCl3·H2O)(2.18g，7.33mmole)放入100mL单颈圆底瓶中，分别加入15mL 2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)和5mL水，加热至140℃。反应24小时后，加入大量的水，过滤，可得化合物(XXII)(橘色固体)(5.64g，产率81％)。上述反应的反应式如下所示：
将化合物(XXII)(5.64g，2.98mmole)放入一100mL单颈圆底瓶中，分别加入2,4-戊二酮(2,4-pentanedione)(1.2g，11.91mmole)、碳酸钠(1.26g，11.91mmole)和30mL 2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)，加热至140℃。反应24小时后，回至室温，加入50mL水，过滤，可得橘色固体产物。再以柱层析法(二氯甲烷/正己烷＝1/1)纯化，得到有机金属化合物(X)橘色固体产物2.2g，产率37％。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(X)，所得的光谱信息如下：1H NMR(200MHz,CDCl3)δ8.44(d,J＝6.6Hz,2H),8.38(s,2H),8.02(d,J＝8.4Hz,2H),7.74～7.81(m,4H),7.58(d,J＝6.4Hz,2H),7.19(t,J＝8.4Hz,4H),6.30(d,J＝2.2Hz,2H),5.23(s,1H),1.80(s,6H),0.99(s,18H)。
实施例11：有机金属化合物(XI)的制备
取一250mL双颈圆底瓶，分别加入化合物(VI)(7.86g，20mmole)、2,3-二氟苯硼酸(2,3-difluorophenylboronic acid)(6.32g，40mmole)、四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenyl phosphine)palladium、Pd(PPh3)4)(0.92g，0.8mmole)、碳酸钾(K2CO3)(5.53g，40mmole)、乙二醇二甲醚(1,2-dimethoxyethane、DME)(26.7ml)及水(13.3ml)，于80℃下反应，回温加水以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)萃取，再以柱层析法(乙酸乙酯/正己烷＝1/40)分离纯化，可得化合物(XXIV)(3.03g，产率40％)。上述反应的反应式如下所示：
将化合物(XXIV)(3.03g，7.99mmole，2.2eq.)和水合氯化铱化合物(IrCl3·H2O)(1.08g，3.63mmole)放入100mL单颈圆底瓶中，分别加入15mL 2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)和5mL水，加热至140℃。反应24小时后，加入大量的水，过滤，可得化合物(XXV)橘色固体3.39g，产率94％。上述反应的反应式如下所示：
将化合物(XXV)(3.39g，1.72mmole)放入一100mL单颈圆底瓶中，分别加入2,4-戊二酮(2,4-pentanedione)(0.69g，6.89mmole)、碳酸钠(0.73g，6.89mmole)和20mL 2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)，加热至140℃。反应24小时后，回至室温，加入50mL水，过滤，可得橘色固体产物。再以柱层析法(二氯甲烷/正己烷＝1/3)纯化，得到有机金属化合物(XI)橘色固体产物1.5g，产率83％。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XI)，所得的光谱信息如下：1H NMR(200MHz,CDCl3)δ8.67(s,2H),8.46(d,J＝6.2Hz,2H),8.02(d,J＝8.6Hz,2H),7.61(d,J＝6.2Hz,4H),7.21(d,J＝6.4Hz,2H),6.94(dd,J＝8.4,2.2Hz,2H),6.30(d,J＝1.8Hz,2H),5.23(s,1H),1.80(s,6H),0.89(s,18H)。
实施例12：有机金属化合物(XII)的制备
取一250mL双颈圆底瓶，分别加入蒸馏过的50mL无水四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)及溴苯(bromobenzene，化合物(X))(1.1mL，10.16mmole)，降温至-78℃。于-78℃下，逐滴滴入n-BuLi(6.35mL，10.16mmole)，滴完后搅拌30分钟。同样在-78℃下，逐滴滴入N,N’-二异丙基碳二亚胺(N,N’-diisopropylcarbodiimide，化合物XI)(1.6mL，10.16mmole)，滴完后快速搅拌30分钟，得到含化合物(XII)的溶液。将上述反应混合液滴入含化合物(XXV)(5g，2.54mmole)的70mL四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)溶液中，滴完后加热至回流。反应隔夜后，将溶剂抽干，再以柱层析法分离纯化(乙酸乙酯/正己烷＝1/4)，可得有机金属化合物(XII)红色固体产物3.32g，产率56％。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XII)，所得的光谱信息如下：1H NMR(200MHz,CDCl3)δ9.42(d,J＝6.6Hz,2H),8.67(s,2H),8.02(d,J＝8.6Hz,2H),7.75(d,J＝6.2Hz,2H),7.54～7.58(m,2H),7.30～7.45(m,6H),6.89(dd,J＝8.4,2.2Hz,2H),6.39(d,J＝2.2Hz,2H),3.28(m,1H),0.99(s,18H),0.69(d,J＝6.2Hz,6H),-0.04(d,J＝6.4Hz,6H)。
实施例13：有机金属化合物(XIII)的制备
将化合物(IX)(3.0g，1.56mmole)放入一100mL单颈圆底瓶中，分别加入2-吡啶甲酸(picolinic acid)(0.768g，6.24mmole)、碳酸钠(0.66g，6.24mmole)和20mL 2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)，加热至140℃。反应24小时后，回至室温，加入50mL水，过滤，可得橘色固体产物。再以柱层析法(二氯甲烷/乙酸乙酯＝9/1)纯化，得到有机金属化合物(XIII)橘色固体产物1.42g，产率42％。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XIII)，所得的光谱信息如下：1H NMR(200MHz,CDCl3)δ8.74(d,J＝6.6Hz,1H),8.56(d,J＝5.0Hz,2H),8.35(d,J＝8.6Hz,1H),8.03～8.09(m,2H),7.87(t,J＝6.2Hz,1H),7.72～7.76(m,2H),7.62(t,J＝6.6Hz,2H),7.33～7.42(m,3H),6.96～7.08(m,5H),6.48(d,J＝1.8Hz,1H),6.19(d,J＝1.8Hz,1H),1.05(s,9H),0.88(s,9H)。
实施例14：有机金属化合物(XIV)的制备
取一250mL双颈圆底瓶，分别加入化合物(VI)(7.86g，20mmole)、3,5-二氟苯基硼酸(3,5-difluorophenylboronic acid)(6.32g，40mmole)、四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenyl phosphine)palladium、Pd(PPh3)4)(0.92g，0.8mmole)、碳酸钾(K2CO3)(5.53g，40mmole)、乙二醇二甲醚(1,2-dimethoxyethane、DME)(26.7ml)及水(13.3ml)，于80℃下反应，回温加水以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)萃取，再以柱层析法(乙酸乙酯/正己烷＝1/40)分离纯化，可得化合物(XXVII)(3.03g，产率40％)。上述反应的反应式如下所示：
将化合物(XXVII)(3.03g，7.99mmole，2.2eq.)和水合氯化铱化合物(IrCl3·H2O)(1.08g，3.63mmole)放入100mL单颈圆底瓶中，分别加入15mL 2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)和5mL水，加热至140℃。反应24小时后，加入大量的水，过滤，可得化合物(XXVIII)(橘色固体)(3.39g，产率94％)。上述反应的反应式如下所示：
将化合物(XXVIII)(3.39g，1.72mmole)放入一100mL单颈圆底瓶中，分别加入2,4-戊二酮(2,4-pentanedione)(0.69g，6.89mmole)、碳酸钠(0.73g，6.89mmole)和20mL 2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)，加热至140℃。反应24小时后，回至室温，加入50mL水，过滤，可得橘色固体产物。再以柱层析法(二氯甲烷/正己烷＝1/3)纯化，得到有机金属化合物(XIV)橘色固体产物1.5g，产率83％。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XIV)，所得的光谱信息如下：1H NMR(200MHz,CDCl3)δ8.55(d,J＝5.4Hz,2H),8.47(s,2H),8.02(d,J＝8.4Hz,2H),7.71～7.77(m,4H),7.20～7.34(m,2H),6.98(d,J＝6.2Hz,2H),6.29(s,2H),5.25(s,1H),1.81(s,6H),1.01(s,18H)。
实施例15：有机金属化合物(XV)的制备
取一250mL双颈圆底瓶，分别加入化合物(VI)(7.83g，19.9mmole)、4-甲基苯基硼酸(4-Methyl phenylboronic acid)(5.42g，39.83mmole)、四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenyl phosphine)palladium、Pd(PPh3)4)(0.92g，0.7966mmole)、碳酸钾(K2CO3)(5.51g，39.83mmole)、乙二醇二甲醚(1,2-dimethoxyethane、DME)(26.7ml)及水(13.3ml)，于80℃下反应，回温加水以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)萃取，再以柱层析法(乙酸乙酯/正己烷＝1/20)分离纯化，可得化合物(XXX)(6.78g，产率95％)。上述反应的反应式如下所示：
将化合物(XXX)(5g，14mmole，2.2eq.)和水合氯化铱化合物(IrCl3·H2O)(1.9g，6.37mmole)放入100mL单颈圆底瓶中，分别加入15mL 2-甲氧基乙醇(2-methoxy ethanol)和5mL水，加热至140℃。反应24小时后，加入大量的水，过滤，可得化合物(XXXI)(橘色固体)(5.77g，产率95％)。上述反应的反应式如下所示：
将化合物(XXXI)(5.77g，3.045mmole)放入一100mL单颈圆底瓶中，分别加入2,4-戊二酮(2,4-pentanedione)(1.22g，12.18mmole)、碳酸钠(1.29g，12.18mmole)和30mL 2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)，加热至140℃。反应24小时后，回至室温，加入50mL水，过滤，可得橘色固体产物。再以柱层析法(二氯甲烷/正己烷＝1/1)纯化，得到有机金属化合物(XV)橘色固体产物3.47g，产率56％。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XV)，所得的光谱信息如下：1H NMR(200MHz,CDCl3)δ8.42(d,J＝6.2Hz,4H),8.04(d,J＝8.4Hz,2H),7.70(d,J＝8.0Hz,4H),7.58(d,J＝6.6Hz,2H),7.27～7.33(m,4H),6.93(dd,J＝8.0,1.8Hz,2H),6.29(d,J＝1.8Hz,2H),5.30(s,1H),2.45(s,6H),1.80(s,6H),0.90(s,18H)。
实施例16
本公开内容的有机电致发光装置的制作(1)(干式制程)
使用中性清洁剂、丙酮及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为150nm)玻璃基底洗净。接着，以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟，接着，选用PEDOT:PSS聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚磺苯乙烯(poly(3,4-ethylendioxythiophene):polystyrenesulfonate)当作空穴注入层(hole-injection layer)，以旋转涂布方式(转速2,000rpm)形成膜层(厚度为45nm)，然后，加热130℃持续10分钟。接着，于10-6托(torr)的压力下依序沉积TAPC二-[4-(N,N-二甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexane)层(厚度为35nm)、掺杂有机金属化合物(I)的TCTA 4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺(4,4',4"-tris(carbazol-9-yl)triphenylamine)层(TCTA与有机金属化合物(I)的比例为100:3，厚度为10nm)、TmPyPB 1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)层(厚度为42nm)、LiF层(厚度为0.5nm)及Al层(厚度为120nm)，封装后获得有机电致发光装置(1)。有机电致发光装置(1)的结构可表示为：
ITO(150nm)/PEDOT:PSS(45nm)/TAPC(35nm)/TCTA:有机金属化合物(I)(3％,10nm)/TmPyPB(42nm)/LiF(0.5nm)/Al(120nm)。
接着，测量有机电致发光装置(1)的光学特性(包括亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、发光波长(nm)、色坐标(x,y))，测量结果示于表2。
实施例17
本公开内容的有机电致发光装置的制作(2)(干式制程)。
使用中性清洁剂、丙酮及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为150nm)玻璃基底洗净。接着，以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟，接着，选用PEDOT:PSS聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚磺苯乙烯(poly(3,4-ethylendioxythiophene):polystyrenesulfonate)当作空穴注入层(hole-injection layer)，以旋转涂布方式(转速2,000rpm)形成膜层(厚度为45nm)，然后，加热130℃持续10分钟。接着，于10-6托的压力下依序沉积TAPC二-[4-(N,N-二甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexane)层(厚度为35nm)、掺杂有机金属化合物(II)的TCTA 4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺(4,4',4"-tris(carbazol-9-yl)triphenylamine)层(TCTA与有机金属化合物(II)的比例为100:3，厚度为10nm)、TmPyPB 1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)层(厚度为42nm)、LiF层(厚度为0.5nm)及Al层(厚度为120nm)，封装后获得有机电致发光装置(2)。有机电致发光装置(2)的结构可表示为：
ITO(150nm)/PEDOT:PSS(45nm)/TAPC(35nm)/TCTA:有机金属化合物(II)(3％,10nm)/TmPyPB(42nm)/LiF(0.5nm)/Al(120nm)。
接着，测量有机电致发光装置(2)的光学特性(包括亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、发光波长(nm)、色坐标(x,y))，测量结果示于表2。
实施例18
本公开内容的有机电致发光装置的制作(3)(干式制程)
使用中性清洁剂、丙酮及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为150nm)玻璃基底洗净。接着，以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟，接着，选用PEDOT:PSS聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚磺苯乙烯(poly(3,4-ethylendioxythiophene):polystyrenesulfonate)当作空穴注入层(hole-injection layer)，以旋转涂布方式(转速2,000rpm)形成膜层(厚度为45nm)，然后，加热130℃持续10分钟。接着，于10-6托的压力下依序沉积TAPC二-[4-(N,N-二甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexane)层(厚度为35nm)、掺杂有机金属化合物(III)的TCTA 4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺(4,4',4"-tris(carbazol-9-yl)triphenylamine)层(TCTA与有机金属化合物(III)的比例为100:3，厚度为10nm)、TmPyPB 1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)层(厚度为42nm)、LiF层(厚度为0.5nm)及Al层(厚度为120nm)，封装后获得有机电致发光装置(3)。有机电致发光装置(3)的结构可表示为：
ITO(150nm)/PEDOT:PSS(45nm)/TAPC(35nm)/TCTA:有机金属化合物(III)(3％,10nm)/TmPyPB(42nm)/LiF(0.5nm)/Al(120nm)。
接着，测量有机电致发光装置(3)的光学特性(包括亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、发光波长(nm)、色坐标(x,y))，测量结果示于表2。
实施例19
本公开内容的有机电致发光装置的制作(4)(干式制程)。
使用中性清洁剂、丙酮及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为150nm)玻璃基底洗净。接着，以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟，接着，选用PEDOT:PSS聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚磺苯乙烯(poly(3,4-ethylendioxythiophene):polystyrenesulfonate)当作空穴注入层(hole-injection layer)，以旋转涂布方式(转速2,000rpm)形成膜层(厚度为45nm)，然后，加热130℃持续10分钟。接着，于10-6托的压力下依序沉积TAPC二-[4-(N,N-二甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexane)层(厚度为35nm)、掺杂有机金属化合物(IV)的TCTA 4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺(4,4',4"-tris(carbazol-9-yl)triphenylamine)层(TCTA与有机金属化合物(IV)的比例为100:3，厚度为10nm)、TmPyPB 1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)层(厚度为42nm)、LiF层(厚度为0.5nm)及Al层(厚度为120nm)，封装后获得有机电致发光装置(4)。有机电致发光装置(4)的结构可表示为：
ITO(150nm)/PEDOT:PSS(45nm)/TAPC(35nm)/TCTA:有机金属化合物(IV)(3％,10nm)/TmPyPB(42nm)/LiF(0.5nm)/Al(120nm)。
接着，测量有机电致发光装置(4)的光学特性(包括亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、发光波长(nm)、色坐标(x,y))，测量结果示于表2。
比较例1
本公开内容的有机电致发光装置的制作(5)(干式制程)。
使用中性清洁剂、丙酮及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为150nm)玻璃基底洗净。接着，以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟，接着，选用PEDOT:PSS聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚磺苯乙烯(poly(3,4-ethylendioxythiophene):polystyrenesulfonate)当作空穴注入层(hole-injection layer)，以旋转涂布方式(转速2,000rpm)形成膜层(厚度为45nm)，然后，加热130℃持续10分钟。接着，于10-6托的压力下依序沉积TAPC二-[4-(N,N-二甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexane)层(厚度为35nm)、掺杂有化合物PO-08()的TCTA 4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺(4,4',4"-tris(carbazol-9-yl)triphenylamine)层(TCTA与化合物PO-08的比例为100:3，厚度为10nm)、TmPyPB 1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)层(厚度为42nm)、LiF层(厚度为0.5nm)及Al层(厚度为120nm)，封装后获得有机电致发光装置(5)。有机电致发光装置(5)的结构可表示为：
ITO(150nm)/PEDOT:PSS(45nm)/TAPC(35nm)/TCTA:化合物PO-08(3％,10nm)/TmPyPB(42nm)/LiF(0.5nm)/Al(120nm)。
接着，测量有机电致发光装置(5)的光学特性(包括亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、发光波长(nm)、色坐标(x,y))，测量结果载于表2。
比较例2
本公开内容的有机电致发光装置的制作(6)(干式制程)。
使用中性清洁剂、丙酮及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为150nm)玻璃基底洗净。接着，以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟，接着，选用PEDOT:PSS聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚磺苯乙烯(poly(3,4-ethylendioxythiophene):polystyrenesulfonate)当作空穴注入层(hole-injection layer)，以旋转涂布方式(转速2,000rpm)形成膜层(厚度为45nm)，然后，加热130℃持续10分钟。接着，于10-6托的压力下依序沉积TAPC二-[4-(N,N-二甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexane)层(厚度为35nm)、掺杂有市售化合物Ir(phq)2acac二(2-苯基喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)(Bis(2-phenylquinoline)(acetylacetonate)iridium(III))的TCTA 4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺(4,4',4"-tris(carbazol-9-yl)triphenylamine)层(TCTA与化合物Ir(phq)2acac的比例为100:3，厚度为10nm)、TmPyPB 1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)层(厚度为42nm)、LiF层(厚度为0.5nm)及Al层(厚度为120nm)，封装后获得有机电致发光装置(6)。有机电致发光装置(6)的结构可表示为：
ITO(150nm)/PEDOT:PSS(45nm)/TAPC(35nm)/TCTA:化合物Ir(phq)2acac(3％,10nm)/TmPyPB(42nm)/LiF(0.5nm)/Al(120nm)。
接着，测量有机电致发光装置(6)的光学特性(包括亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、发光波长(nm)、色坐标(x,y))，测量结果示于表2。
比较例3
本公开内容的有机电致发光装置的制作(7)(干式制程)。
使用中性清洁剂、丙酮及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为150nm)玻璃基底洗净。接着，以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟，接着，选用PEDOT:PSS聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚磺苯乙烯(poly(3,4-ethylendioxythiophene):polystyrenesulfonate)当作空穴注入层(hole-injection layer)，以旋转涂布方式(转速2,000rpm)形成膜层(厚度为45nm)，然后，加热130℃持续10分钟。接着，于10-6托的压力下依序沉积TAPC二-[4-(N,N-二甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexane)层(厚度为35nm)、掺杂有市售化合物Ir(piq)3三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Tris[1-phenylisoquinolinato-C2,N]iridium(III))的TCTA 4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺(4,4',4"-tris(carbazol-9-yl)triphenylamine)层(TCTA与化合物Ir(piq)3的比例为100:3，厚度为10nm)、TmPyPB 1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)层(厚度为42nm)、LiF层(厚度为0.5nm)及Al层(厚度为120nm)，封装后获得有机电致发光装置(7)。有机电致发光装置(7)的结构可表示为：
ITO(150nm)/PEDOT:PSS(45nm)/TAPC(35nm)/TCTA:化合物Ir(piq)3(3％,10nm)/TmPyPB(42nm)/LiF(0.5nm)/Al(120nm)。
接着，测量有机电致发光装置(7)的光学特性(包括亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、发光波长(nm)、色坐标(x,y))，测量结果示于表2。
表2
实施例20
本公开内容的有机电致发光装置的制作(8)(湿式制程)。
使用中性清洁剂、丙酮及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为150nm)玻璃基底洗净。接着，以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟，接着，选用PEDOT:PSS(poly(3,4-ethylendioxythiophene):polystyrene sulfonate)当作空穴注入层(hole-injection layer)，以旋转涂布方式(转速2,000rpm)形成膜层(厚度为45nm)，然后，加热130℃持续10分钟。接着，在PEDOT:PSS层上以旋转涂布方式形成一发光层(厚度约为30nm)，形成发光层的组合物包含：NPB(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine)及有机金属化合物(I)。取重量比，NPB:有机金属化合物(I)＝93:7，溶于氯苯(chlorobenzene)溶剂中制作发光层。接着，在发光层上沉积空穴阻隔兼电子传输层(hole-block/electron-transport layer)-TmPyPB 1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)层(厚度约为55nm)。接着，沉积LiF层(厚度为1nm)及Al层(厚度为120nm)，封装后获得有机电致发光装置(8)。有机电致发光装置(8)的结构可表示为：
ITO(150nm)/PEDOT:PSS(45nm)/NPB:有机金属化合物(I)(30nm)/TmPyPB(55nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
接着，测量有机电致发光装置(8)的光学特性(包括亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、发光波长(nm)、色坐标(x,y))，测量结果载于表3。
实施例21
本公开内容有机电致发光装置的制作(9)(湿式制程)。
使用中性清洁剂、丙酮及乙醇以超音波振荡将已制作图样的ITO(厚度为150nm)玻璃基底洗净。接着，以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟，接着，选用PEDOT:PSS聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚磺苯乙烯(poly(3,4-ethylendioxythiophene):polystyrenesulfonate)当作空穴注入层(hole-injection layer)，以旋转涂布方式(转速2,000rpm)形成膜层(厚度为45nm)，然后，加热130℃持续10分钟。接着，在PEDOT:PSS层上以旋转涂布方式形成一发光层(厚度约为30nm)，形成发光层的组合物包含：NPB N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-对二氨基联苯(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine)及有机金属化合物(I)。取重量比，NPB:有机金属化合物(II)＝93:7，溶于氯苯(chlorobenzene)溶剂中以制作发光层。接着，在发光层上沉积空穴阻挡兼电子传输层(hole-block/electron-transport layer)-TmPyPB 1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)层(厚度约为55nm)。接着，沉积LiF层(厚度为1nm)及Al层(厚度为120nm)，封装后获得有机电致发光装置(9)。有机电致发光装置(9)的结构可表示为：
ITO(150nm)/PEDOT:PSS(45nm)/NPB:有机金属化合物(II)(30nm)/TmPyPB(55nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
接着，测量有机电致发光装置(9)的光学特性(包括亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、发光波长(nm)、色坐标(x,y))，测量结果示于表3。
实施例22
本公开内容有机电致发光装置的制作(10)(湿式制程)。
使用中性清洁剂、丙酮及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为150nm)玻璃基底洗净。接着，以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟，接着，选用PEDOT:PSS聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚磺苯乙烯(poly(3,4-ethylendioxythiophene):polystyrenesulfonate)当作空穴注入层(hole-injection layer)，以旋转涂布方式(转速2,000rpm)形成膜层(厚度为45nm)，然后，加热130℃持续10分钟。接着，在PEDOT:PSS层上以旋转涂布方式形成一发光层(厚度约为30nm)，形成发光层的组合物包含：NPB N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-对二氨基联苯(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine)及有机金属化合物(III)。取重量比，NPB:有机金属化合物(I)＝93:7，溶于氯苯(chlorobenzene)溶剂中以制作发光层。接着，在发光层上沉积空穴阻挡兼电子传输层(hole-block/electron-transport layer)-TmPyPB 1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)层(厚度约为55nm)。接着，沉积LiF层(厚度为1nm)及Al层(厚度为120nm)，封装后获得有机电致发光装置(10)。有机电致发光装置(10)的结构可表示为：
ITO(150nm)/PEDOT:PSS(45nm)/NPB:有机金属化合物(III)(30nm)/TmPyPB(55nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
接着，测量有机电致发光装置(10)的光学特性(包括亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、发光波长(nm)、色坐标(x,y))，测量结果载于表3。
比较例4
本公开内容有机电致发光装置的制作(11)(湿式制程)。
使用中性清洁剂、丙酮及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为150nm)玻璃基底洗净。接着，以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟，接着，选用PEDOT:PSS聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚磺苯乙烯(poly(3,4-ethylendioxythiophene):polystyrenesulfonate)当作空穴注入层(hole-injection layer)，以旋转涂布方式(转速2,000rpm)形成膜层(厚度为45nm)，然后，加热130℃持续10分钟。接着，在PEDOT:PSS层上以旋转涂布方式形成一发光层(厚度约为30nm)，形成发光层的组合物包含：NPB N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-对二氨基联苯(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine)及有机金属化合物PO-08()。取重量比，NPB:有机金属化合物(PO-08)＝93:7，溶于氯苯(chlorobenzene)溶剂中以制作发光层。接着，在发光层上沉积空穴阻挡兼电子传输层(hole-block/electron-transport layer)-TmPyPB1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)层(厚度约为55nm)。接着，沉积LiF层(厚度为1nm)及Al层(厚度为120nm)，封装后获得有机电致发光装置(11)。有机电致发光装置(11)的结构可表示为：
ITO(150nm)/PEDOT:PSS(45nm)/NPB:有机金属化合物(PO-08)(30nm)/TmPyPB(55nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
接着，测量有机电致发光装置(11)的光学特性(包括亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、发光波长(nm)、色坐标(x,y))，测量结果示于表3。
比较例5
本公开内容有机电致发光装置的制作(12)(湿式制程)。
使用中性清洁剂、丙酮及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为150nm)玻璃基底洗净。接着，以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟，接着，选用PEDOT:PSS聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚磺苯乙烯(poly(3,4-ethylendioxythiophene):polystyrenesulfonate)当作空穴注入层(hole-injection layer)，以旋转涂布方式(转速2,000rpm)形成膜层(厚度为45nm)，然后，加热130℃持续10分钟。接着，在PEDOT:PSS层上以旋转涂布方式形成一发光层(厚度约为30nm)，形成发光层的组合物包含：NPB N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-对二氨基联苯(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine)及市售化合物Ir(phq)2acac二(2-苯基喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)(Bis(2-phenylquinoline)(acetylacetonate)iridium(III))。取重量比，NPB:化合物Ir(phq)2acac＝93:7，溶于氯苯(chlorobenzene)溶剂中以制作发光层。接着，在发光层上沉积空穴阻挡兼电子传输层(hole-block/electron-transport layer)-TmPyPB 1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)层(厚度约为55nm)。接着，沉积LiF层(厚度为1nm)及Al层(厚度为100nm)，封装后获得有机电致发光装置(12)。有机电致发光装置(12)的结构可表示为：
ITO(150nm)/PEDOT:PSS(45nm)/NPB:化合物Ir(phq)2acac(30nm)/TmPyPB(55nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着，测量有机电致发光装置(12)的光学特性(包括亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、发光波长(nm)、色坐标(x,y))，测量结果载于表3。
比较例6
本公开内容有机电致发光装置的制作(13)(湿式制程)。
使用中性清洁剂、丙酮及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为150nm)玻璃基底洗净。接着，以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟，接着，选用PEDOT:PSS聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚磺苯乙烯(poly(3,4-ethylendioxythiophene):polystyrenesulfonate)当作空穴注入层(hole-injection layer)，以旋转涂布方式(转速2,000rpm)形成膜层(厚度为45nm)，然后，加热130℃持续10分钟。接着，在PEDOT:PSS层上以旋转涂布方式形成一发光层(厚度约为30nm)，形成发光层的组合物包含：NPB N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-对二氨基联苯(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine)及市售化合物Hex-Ir(piq)3三[(4-正己基苯基)异喹啉]铱(III)(Tris[(4-n-hexylphenyl)isoquinoline]iridium(III))。取重量比，NPB:化合物Hex-Ir(piq)3＝93:7，溶于氯苯(chlorobenzene)溶剂中以制作发光层。接着，在发光层上沉积空穴阻挡兼电子传输层(hole-block/electron-transport layer)-TmPyPB 1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)层(厚度约为45nm)。接着，沉积LiF层(厚度为1nm)及Al层(厚度为100nm)，封装后获得有机电致发光装置(13)。有机电致发光装置(13)的结构可表示为：
ITO(150nm)/PEDOT:PSS(45nm)/TCTA:化合物Hex-Ir(piq)3(30nm)/TmPyPB(45nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
接着，测量有机电致发光装置(13)的光学特性(包括亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、发光波长(nm)、色坐标(x,y))，测量结果示于表3。
表3
虽然本发明已以数个较佳实施方式公开如上，然而其并非用以限制本发明，具有本领域中通常知识者，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，可进行任意的更动与润饰，因此本发明的保护范围当以所附的权利要求书所限定的为准。
符号说明
10～有机电致发光装置；
12～基底；
14～下电极；
16～有机发光单元；
18～上电极。
Claims (12)
1.一种有机金属化合物，其具有如式(I)所示的结构：
其中，R1、R2、R3、R4、及R5独立地为氢、卤素、C1-8烷基、或C1-8烷氧基；L为乙酰丙酮配位基、N,N’-二异丙基苯甲脒配位基或N,N’-二异丙基-二异丙基胍配位基。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中该卤素为氟。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中该C1-8烷基为叔丁基。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中该有机金属化合物具有如式(II)所示的结构：
其中，R1及R5独立地为氢、卤素、C1-8烷基、或C1-8烷氧基，R3为卤素、C1-8烷基、或C1-8烷氧基；L为乙酰丙酮配位基、N,N’-二异丙基苯甲脒配位基或N,N’-二异丙基-二异丙基胍配位基。
5.如权利要求4所述的有机金属化合物，其中该卤素为氟。
6.如权利要求4所述的有机金属化合物，其中该C1-8烷基为叔丁基。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中该有机金属化合物具有如式(III)所示的结构：
其中，R1为氢、卤素、C1-8烷基、或C1-8烷氧基，R3为卤素、C1-8烷基、或C1-8烷氧基；L为乙酰丙酮配位基、N,N’-二异丙基苯甲脒配位基或N,N’-二异丙基-二异丙基胍配位基。
8.如权利要求7所述的有机金属化合物，其中该卤素为氟。
9.如权利要求7所述的有机金属化合物，其中该C1-8烷基为叔丁基。
10.一种有机电致发光装置，包括：
一电极对；以及
一有机发光单元，配置于该电极对之间，其中该有机发光单元包含如权利要求1-9所述的有机金属化合物。
11.一种有机电致发光装置，包括：
一电极对；以及
一有机发光单元，配置于该电极对之间，其中该有机发光单元包含一发光层，该发光层包含一主体材料及一掺杂材料，而该掺杂材料包含如权利要求1-9所述的有机金属化合物。
12.如权利要求10或11所述的有机电致发光装置，其中该有机发光单元发出橘红光或红光。
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| KR102710727B1 (ko) * | 2019-04-11 | 2024-09-27 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
| KR102710729B1 (ko) * | 2019-04-16 | 2024-09-27 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
| CN111362986B (zh) * | 2020-04-23 | 2023-04-07 | 安徽工业大学 | 一种噻吩并[2，3-d]哒嗪类环金属铱配合物及其制备方法 |
| CN111377977B (zh) * | 2020-04-23 | 2023-01-31 | 安徽工业大学 | 一种4,7-二芳基噻吩并[2,3-d]哒嗪类环金属铱配合物及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102911211A (zh) * | 2011-08-05 | 2013-02-06 | 财团法人工业技术研究院 | 有机金属化合物及包含其之有机电致发光装置 |
| KR20140124654A (ko) * | 2013-04-17 | 2014-10-27 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US6821645B2 (en) | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
| US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| DE10320103A1 (de) | 2003-05-05 | 2004-12-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenylpyridin-Metallkomplexen und Verwendung solcher Komplexe in OLEDs |
| TWI242596B (en) * | 2004-12-22 | 2005-11-01 | Ind Tech Res Inst | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
| TWI242999B (en) * | 2004-12-22 | 2005-11-01 | Ind Tech Res Inst | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
| US7498437B2 (en) | 2005-04-27 | 2009-03-03 | Au Optronics Corporation | Phosphorescent light-emitting device with doped iridium-complex |
| KR102312855B1 (ko) | 2007-03-08 | 2021-10-14 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 물질 |
| US9130177B2 (en) | 2011-01-13 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode |
| US8324800B2 (en) | 2008-06-12 | 2012-12-04 | Global Oled Technology Llc | Phosphorescent OLED device with mixed hosts |
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| WO2010027583A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
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| US8586203B2 (en) | 2009-05-20 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands |
| US8486544B2 (en) | 2009-08-28 | 2013-07-16 | Industrial Technology Research Institute | Quinoxaline derivatives and organic light-emitting diodes comprising the same |
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| US8269317B2 (en) | 2010-11-11 | 2012-09-18 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| US9005772B2 (en) | 2011-02-23 | 2015-04-14 | Universal Display Corporation | Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials |
| US8492006B2 (en) | 2011-02-24 | 2013-07-23 | Universal Display Corporation | Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode |
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| US9217004B2 (en) | 2011-11-21 | 2015-12-22 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| US9512355B2 (en) | 2011-12-09 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| TWI454450B (zh) | 2012-11-02 | 2014-10-01 | Ind Tech Res Inst | 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置 |
| TWI471308B (zh) | 2012-11-13 | 2015-02-01 | Ind Tech Res Inst | 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置 |
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| US9865824B2 (en) | 2013-11-07 | 2018-01-09 | Industrial Technology Research Institute | Organometallic compound, organic light-emitting device, and lighting device employing the same |
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Patent Citations (2)
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