JP2015044776A - イリジウム錯体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
リン光発光材料を用いた場合、光取り出し効率以外は、ほぼ100%の効率を達成しているが、光取り出し効率のみ30%程度であるため、有機ELのさらなる高効率化を図るためには、光取り出し効率の改善が重要な課題となっている。
したがって、ドープ濃度の影響が小さいゲスト材料が求められている。
また、上記非特許文献3,4に記載されたような構造のイリジウム錯体も、凝集抑制が可能なドープ濃度には限界があり、さらなる外部量子効率の向上が望まれる。
上記のような構造からなる新規の配位子混合型イリジウム錯体は、有機EL素子における発光材料として好適に用いることができる。
このように、本発明に係るイリジウム錯体を用いることにより、外部量子効率が高い有機EL素子を得ることができる。
本発明に係るイリジウム錯体は、単独でも、ゲスト材料として用いた場合であっても、発光材料として機能し得る。
前記イリジウム錯体は、高濃度でドープすることにより、より高効率での発光が得られる。
前記イリジウム錯体は、より簡便なウェットプロセスによって成膜することが可能である。
したがって、本発明に係るイリジウム錯体を用いることにより、外部量子効率が高い有機EL素子を提供することができ、このような有機EL素子は、表示素子や光源等としての有効利用が期待される。
本発明に係るイリジウム錯体は、前記一般式(1)で表される化合物である。
前記式(1)中、置換基Ar1、Ar2は、それぞれ独立に、置換又は未置換のフェニル基であり、n1〜n3は、それぞれ独立に、1〜4の整数である。
上記のような構造からなるイリジウム錯体は、新規の配位子混合型イリジウム錯体であり、有機EL素子において高効率での発光を可能とする発光材料として好適に用いることができる。
本発明においては、前記一般式(1)においてIrの右側の主に発光に寄与する配位子を主配位子とし、それ以外、すなわち、前記一般式(1)においてIrの左側の配位子を副配位子とした場合、前記主配位子を平面性が高く、ファンデルワールス体積が大きいものとして、該イリジウム錯体の配向性を向上させる。一方、前記副配位子は、ファンデルワールス体積が小さく、また、三重項エネルギーが主配位子よりも高い、フェニルピラゾールを用いることにより、配向性や発光性を阻害しないものとする。
前記主配位子のファンデルワールス体積の前記副配位子に対するファンデルワールス体積の比は、2倍以上であることが好ましい。
さらに、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送発光層、電子輸送発光層等をも含む公知の積層構造であってもよい。
また、本発明に係る有機EL素子は、1つの発光層を含む発光ユニットが電荷発生層を介して直列式に複数段積層されてなるマルチフォトンエミッション構造の素子であってもよい。
特に、前記有機EL素子は、前記有機層のうちの発光層に、前記イリジウム錯体が含まれていることが好ましい。
前記イリジウム錯体は、発光材料として好適であり、単独で発光層を構成することも可能であり、また、ホスト材料に分散させて用いることもできる。
このような態様で前記イリジウム錯体を用いた有機EL素子は、高い外部量子効率を示す。
ウェットプロセスで成膜した場合も、該イリジウム錯体を用いた有機EL素子は、高い外部量子効率を示すことから、前記イリジウム錯体は、成膜プロセスを問わずに用いることができる。より簡便なウェットプロセスによって成膜することが可能であるため、素子作製の効率化の点でも有用である。
前記各層の膜厚は、各層同士の適応性や求められる全体の層厚さ等を考慮して、適宜状況に応じて定められるが、通常、5nm〜5μmの範囲内であることが好ましい。
下記合成例1〜3に示す各工程により、本発明に係るイリジウム錯体の代表例であるIr−1、Ir−2及びIr−3をそれぞれ合成した。なお、各生成化合物の同定は、1H−NMR、マススペクトルにより行った。
以下の(1−1)〜(1−4)に示す工程により、前駆体を合成後、Ir−1を合成した。
ガラスフィルタでろ過し、アセトン、エタノールで洗浄し、ジクロロメタンに溶解し、これらの一連の操作を3回繰り返した。そして、ろ液をエバポレータで濃縮し、減圧乾燥し、白黄色の固体(収率77.6%、収量7.76g)を得た。
トルエンで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、さらに、硫酸ナトリウムで乾燥し、自然ろ過して得られたろ液をエバポレータで濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィ(展開溶媒 クロロホルム:ヘキサン=1:4)にて精製した後、濃縮し、白色固体(収率89.2%、収量4.80g)を得た。
クロロホルムで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、さらに、硫酸ナトリウムで乾燥し、自然ろ過して得られたろ液をエバポレータで濃縮した。ショートカラム(展開溶媒 ジクロロメタン)で精製し、濃縮した後、エタノールで再結晶を行い、白色の固体(収率73%、収量1.2g)を得た。
メタノールで洗浄した後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒 クロロホルム:ヘキサン=1:1)及び分取ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)にて精製し、橙色の固体(収率11%、収量0.535g)を得た。
以下の(2−1)〜(2−3)に示す工程により、前駆体を合成後、Ir−2を合成した。
クロロホルムで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、さらに、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した後、40℃で減圧乾燥し、無色透明の液体(収率91%、収量9.9g)を得た。
クロロホルムで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、さらに、硫酸ナトリウムで乾燥し、自然ろ過して得られたろ液をエバポレータで濃縮した。ショートカラム(展開溶媒 ジクロロメタン)で精製した後、濃縮し、エタノールで再結晶を行い、淡黄色の固体(収率72%、収量4.6g)を得た。
メタノールで洗浄した後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒 クロロホルム)にて精製し、減圧乾燥した。さらに、分取GPCにて精製し、橙色の固体(収率10%、収量0.898g)を得た。
以下の(2−1),(2−2)に示す工程により、前駆体を合成後、Ir−3を合成した。
クロロホルムで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、さらに、硫酸マグネウムで乾燥し、自然ろ過して得られたろ液をエバポレータで濃縮した。ジクロロメタンに溶解し、ヘキサンを加え、沈殿物をトルエンで再結晶し、白色の固体(収率88%、収量4.5g)を得た。
メタノールで洗浄した後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒 クロロホルム:ヘキサン=1:1)及び分取GPCにて精製した。橙色の固体(収率5%、収量0.35g)を得た。
上記において合成したIr−1を発光材料として用い、ホスト材料のCBPにドープし、ドープ濃度を変化させて成膜した蒸着膜による発光層を有する有機EL素子をそれぞれ作製した。
素子構成は、その概要を図1に示すように、基板1/陽極2/正孔輸送層3/発光層4/電子輸送層5/電子注入層6/陰極7とした。具体的には、ITO(130nm)/TAPC(40nm)/CBP:Ir−1(10nm)/B3PyPB(50nm)/Liq(1nm)/Al(100nm)とした。
なお、TAPC、CBP及びB3PyPBの各化合物の構造を下記に示す。
なお、比較のため、Ir−1に代えて、緑色発光材料であるIr(ppy)3を用いた素子についても、同様の測定評価を行った。
これらの測定結果を表1にまとめて示す。
なお、Ir(ppy)3の構造を下記に示す。
上記において合成したIr−1を発光材料として用い、ホスト材料のCBPに12wt%ドープした塗布膜の発光層を有する有機EL素子を作製した。
素子構成は、その概要を図1に示すように、基板1/陽極2/正孔輸送層3/発光層4/電子輸送層5/電子注入層6/陰極7とした。具体的には、ITO(130nm)/PEDOT:PSS(30nm)/CBP:Ir−1(30nm,12wt%)/B3PyPB(50nm)/Liq(1nm)/Al(100nm)とした。
なお、PEDOT:PSS及びCBP:Ir−1をスピンコートにより塗布成膜し、それ以外については、真空蒸着により成膜した。塗布成膜の条件は、PEDOT:PSSは2500rpmで30秒間スピンコート後、120℃で10分間加熱、また、CBP:Ir−1は、5000rpmで30秒間スピンコート後、60℃で30分間加熱とした。
なお、比較のため、Ir−1に代えて、緑色発光材料であるIr(ppy)3を用いた素子についても、同様の測定評価を行った。
これらの測定結果を表2にまとめて示す。
2 陽極
3 正孔輸送層
4 発光層
5 電子輸送層
6 電子注入層
7 陰極
Claims (5)
- 1対の電極間に少なくとも1層の有機層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、請求項1に記載のイリジウム錯体を含む層を備えていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層の少なくとも1層が発光層であり、前記発光層は、前記イリジウム錯体が単独で、又は、ホスト材料に分散されてなることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記イリジウム錯体が、前記ホスト材料に濃度50%以上でドープされていることを特徴とする請求項3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記イリジウム錯体を含む層が塗布膜であることを特徴とする請求項2〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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---|---|---|---|---|
JP2001247859A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 |
JP2007284408A (ja) * | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Konica Minolta Holdings Inc | 化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及びディスプレイ装置 |
US20120292600A1 (en) * | 2011-05-19 | 2012-11-22 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants |
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Non-Patent Citations (2)
Title |
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"P-189: Vapor Pressures of Homo- and Heterolepic Orthometalated Complexes of Iridium", DIGEST OF TECHNICAL PAPERS - SOCIETY FOR INFORMATION DISPLAY INTERNATIONAL SYMPOSIUM, vol. 37(Bk.1), JPN6017017380, 2006, pages 939 - 941, ISSN: 0003719732 * |
MACROMOLECULES, vol. 45, JPN6017017381, 2012, pages 2963 - 2971, ISSN: 0003719733 * |
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