CN106117025A - 仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法 - Google Patents

仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106117025A
CN106117025A CN201610480323.4A CN201610480323A CN106117025A CN 106117025 A CN106117025 A CN 106117025A CN 201610480323 A CN201610480323 A CN 201610480323A CN 106117025 A CN106117025 A CN 106117025A
Authority
CN
China
Prior art keywords
sec
butyl alcohol
butanone
butyl
acetate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610480323.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106117025B (zh
Inventor
姚志龙
曹开喜
胡彬
张芳
朱永凯
周明
刘森
孙培永
张胜红
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BEIJING ENZE FULAI TECHNOLOGY Co Ltd
JIUJIANG QIXIN CHEMICAL CO Ltd
Beijing Institute of Petrochemical Technology
Original Assignee
BEIJING ENZE FULAI TECHNOLOGY Co Ltd
JIUJIANG QIXIN CHEMICAL CO Ltd
Beijing Institute of Petrochemical Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BEIJING ENZE FULAI TECHNOLOGY Co Ltd, JIUJIANG QIXIN CHEMICAL CO Ltd, Beijing Institute of Petrochemical Technology filed Critical BEIJING ENZE FULAI TECHNOLOGY Co Ltd
Priority to CN201610480323.4A priority Critical patent/CN106117025B/zh
Publication of CN106117025A publication Critical patent/CN106117025A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106117025B publication Critical patent/CN106117025B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/002—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by dehydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法。以仲丁醇和醋酸仲丁酯的混合物为原料，在加氢催化剂的作用下，实现仲丁醇对醋酸仲丁酯的转移加氢，仲丁醇脱氢得到甲乙酮，醋酸仲丁酯转移加氢生成仲丁醇和乙醇，生成的仲丁醇脱氢得到甲乙酮。产物进行气液分离获得高纯度氢气，液相产物先精馏分离获得乙醇与甲乙酮的混合物，塔釜仲丁醇或仲丁醇与醋酸仲丁酯的混合物返回转移加氢反应器继续反应；乙醇与甲乙酮的混合物先萃取精馏获得高纯度甲乙酮产品，塔釜中含乙醇的萃取剂物流再精馏获得高纯度乙醇产品，塔釜萃取剂则返回萃取精馏塔中循环利用。本发明打破了醋酸仲丁酯与仲丁醇共沸而无法获得高纯度仲丁醇和甲乙酮的困境。

Description

仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法
技术领域
本发明属于技术领域，特别涉及一种仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法。
背景技术
甲乙酮是一种重要的化工原料。由于其具有优异的溶解性能，可与多种烃类溶剂互溶，并对溶解物溶质的含量和粘度不产生影响，在涂料、粘合剂以及油墨等行业得到广泛应用；同时以甲乙酮通过其它化学手段可生产过氧化甲乙酮、甲基烯丙基酮、甲基戊基酮肟、丁二酮等而应用于香料、涂料抗氧化剂与阻腐剂的生产。
目前传统甲乙酮生产工艺采用丁烯水合生产仲丁醇，仲丁醇在铜基催化剂作用下脱氢生产而来。
随着技术进步和石化及煤化工工业的发展，利用石油和煤基C4资源中丰富的正丁烯，在酸性催化剂作用下与醋酸加成反应生产醋酸仲丁酯的技术得到广泛推广与应用。因此，利用醋酸仲丁酯为原料生产仲丁醇技术的研究得到相关学术界和产业界的关注，并取得了一定进展。
如中国专利CN 102795961B、CN 102992956A等公开了以醇钾或阳离子交换树脂为催化剂，催化醋酸仲丁酯与甲醇进行酯交换反应，生产仲丁醇和醋酸甲酯的工艺方案；另外，如中国专利CN 105032439A等专利中公开了在铜基催化剂作用下，醋酸仲丁酯加氢制备仲丁醇的工艺方案。然后如中国专利CN 105148913A利用酯交换法和加氢法生产的仲丁醇采用传统脱氢工艺技术生产甲乙酮。
但无论是采用酯交换还是加氢方法生产仲丁醇，由反应平衡或选择性的限制，无法实现醋酸仲丁酯的100％转化，且醋酸仲丁酯与仲丁醇形成共沸体系，共沸体系的沸点(98.72℃)与仲丁醇的沸点(99.5℃)非常接近，导致无法获得高纯度仲丁醇，从而采用上述专利中的工艺方案，进行高纯度仲丁醇和甲乙酮的市场，实际上是无法实现的。
发明内容
针对现有技术不足，本发明提供了一种仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法。
以仲丁醇和醋酸仲丁酯的混合物为原料，在加氢催化剂的作用下，实现仲丁醇对醋酸仲丁酯的转移加氢，仲丁醇脱氢得到甲乙酮，醋酸仲丁酯转移加氢生成仲丁醇和乙醇，生成的仲丁醇脱氢得到甲乙酮。
优选地，原料中仲丁醇与醋酸仲丁酯的摩尔比为1:(0.2-1)，在固定床反应器中，在临氢或不临氢的状态下，反应温度为200-330℃，反应压力为0-1.0MPa(表压)，反应空速为0.25-2.0h-1的条件下进行反应。
优选地，所述临氢状态下，氢气流量与原料进料的体积比控制在(40-100):1。
所述加氢催化剂为铜基催化剂，包括铜锌氧化物催化剂、氧化硅负载的铜基催化剂或氧化铝负载的铜基催化剂。
转移加氢反应器1的反应产物由气相产物和液相产物组成，其中气相产物为氢气，在氢气分离单元2分离获得高纯度氢气；液相产物组分主要为甲乙酮、乙醇、仲丁醇，当反应原料中仲丁醇和醋酸仲丁酯的摩尔比小于1.0时，还含有未转化的醋酸仲丁酯，液相产物先通过T1精馏塔3进行精馏分离，塔顶获得乙醇与甲乙酮的混合物，塔釜得到仲丁醇或仲丁醇与醋酸仲丁酯的混合物，仲丁醇或仲丁醇与醋酸仲丁酯的混合物返回转移加氢反应器1继续反应；乙醇与甲乙酮的混合物物流进入T2萃取精馏塔4进行萃取精馏，在塔顶获得高纯度甲乙酮产品，塔釜含乙醇的萃取剂物流进入T3精馏塔5进行精馏，在T3精馏塔5的塔顶获得高纯度乙醇产品，塔釜萃取剂循环返回T2萃取精馏塔4。
优选地，所述萃取剂采用乙二醇或1,2-丙二醇。进一步地，萃取剂与T2萃取精馏塔4进料的质量比为(1-15):1。
本发明的有益效果为：
本发明创造性地提出以仲丁醇作为氢供体，仲丁醇脱氢获得甲乙酮，同时脱出的氢对醋酸仲丁酯进行转移加氢转化为仲丁醇与乙醇，从而实现仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢生产甲乙酮和仲丁醇的工艺方案，不仅大幅度降低现有技术中酯交换或加氢工艺操作苛刻度，而且打破了醋酸仲丁酯与仲丁醇共沸而无法获得高纯度仲丁醇和甲乙酮的困境，得到的甲乙酮纯度在99.7％以上，乙醇的纯度在99.8％以上；特别是在临氢条件下，醋酸仲丁酯的转化率提高至99.6％以上。同时将仲丁醇脱氢制备甲乙酮反应吸热与醋酸仲丁酯加氢放热耦合起来，维持反应过程热平衡，在反应器催化剂床层中没有大的温度梯度，从而实现催化剂长周期稳定运转。
附图说明
图1为一种仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法的流程图。
标号说明：1-转移加氢反应器，2-氢气分离单元，3-T1精馏塔，4-T2萃取精馏塔，5-T3精馏塔。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明做进一步说明。应该强调的是，下述说明仅仅是示例性的，而不是为了限制本发明的范围及其应用。
如图1所示一种仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法的流程图，仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮在转移加氢反应器1内进行，转移加氢反应器1采用固定床反应器。转移加氢反应器1的反应产物由气相产物和液相产物组成，其中气相产物为氢气，在氢气分离单元2采用变压吸附或膜分离获得高纯度氢气；液相产物组分主要为甲乙酮、乙醇、仲丁醇，当反应原料中仲丁醇和醋酸仲丁酯的摩尔比小于1.0时，还含有未转化的醋酸仲丁酯，液相产物先通过T1精馏塔3进行精馏分离，T1精馏塔3的塔顶获得乙醇与甲乙酮的混合物，塔釜得到仲丁醇或仲丁醇与醋酸仲丁酯的混合物，仲丁醇或仲丁醇与醋酸仲丁酯的混合物返回转移加氢反应器1继续反应；塔顶乙醇与甲乙酮的混合物物流进入T2萃取精馏塔4进行萃取精馏，萃取剂可以采用乙二醇或1,2-丙二醇。T2萃取精馏塔4的塔顶获得高纯度甲乙酮产品，塔釜为含乙醇的萃取剂物流，含乙醇的萃取剂物流进入T3精馏塔5进行精馏，在T3精馏塔5的塔顶获得高纯度乙醇产品，塔釜萃取剂循环返回T2萃取精馏塔4。
实施例1
以仲丁醇和醋酸仲丁酯混合物为原料，其中仲丁醇与醋酸仲丁酯的摩尔比为1:1，在固定床反应器中装填10g Cu-ZnO催化剂，催化剂采用共沉淀法制备，铜锌原子比为1:1，反应温度250℃，控制反应压力为0.0MPa(表压)，反应空速为0.25h-1的条件下，实现仲丁醇对醋酸仲丁酯的转移加氢，仲丁醇脱氢形成甲乙酮，而醋酸仲丁酯转移加氢生成仲丁醇和乙醇，生成的仲丁醇进一步脱氢形成甲乙酮；分别收集固定床反应器出口的气相和液相产物进行色谱分析，并计算醋酸仲丁酯、仲丁醇的转化率和选择性；收集长周期液相反应产物按图1的分离流程进行分离，其中，T2萃取精馏塔4中萃取剂选用乙二醇，乙二醇与T2萃取精馏塔4进料的质量比为3:1，分别收集T2萃取精馏塔4、T3精馏塔5的塔顶产物进行色谱分析，计算产物纯度。结果见表1。
实施例2
以仲丁醇和醋酸仲丁酯混合物为原料，其中仲丁醇与醋酸仲丁酯的摩尔比为1:0.8，在固定床反应器中装填10g Cu-ZnO催化剂，催化剂采用共沉淀法制备，铜锌原子比为0.5:1，反应温度220℃，控制反应压力为0.4MPa(表压)，反应空速为0.5h-1的条件下，实现仲丁醇对醋酸仲丁酯的转移加氢，仲丁醇脱氢形成甲乙酮，而醋酸仲丁酯转移加氢生成仲丁醇和乙醇，生成的仲丁醇进一步脱氢形成甲乙酮；分别收集固定床反应器出口的气相和液相产物进行色谱分析，并计算醋酸仲丁酯、仲丁醇的转化率和选择性；收集长周期液相反应产物按图1的分离流程进行分离，其中，T2萃取精馏塔4中萃取剂选用乙二醇，乙二醇与T2萃取精馏塔4进料的质量比为5:1，分别收集T2萃取精馏塔4、T3精馏塔5的塔顶产物进行色谱分析，计算产物纯度。结果见表1。
实施例3
以仲丁醇和醋酸仲丁酯混合物为原料，其中仲丁醇与醋酸仲丁酯的摩尔比为1:0.4，在固定床反应器中装填10g Cu/SiO2催化剂，催化剂采用浸渍法制备，铜占催化剂的质量百分含量为10％，反应温度240℃，控制反应压力为0.8MPa(表压)，反应空速为1.0h-1的条件下，实现仲丁醇对醋酸仲丁酯的转移加氢，仲丁醇脱氢形成甲乙酮，而醋酸仲丁酯转移加氢生成仲丁醇和乙醇，生成的仲丁醇进一步脱氢形成甲乙酮；分别收集固定床反应器出口的气相和液相产物进行色谱分析，并计算醋酸仲丁酯、仲丁醇的转化率和选择性；收集长周期液相反应产物按图1的分离流程进行分离，其中，T2萃取精馏塔4中萃取剂选用1,2-丙二醇，1,2-丙二醇与T2萃取精馏塔4进料的质量比为8:1，分别收集T2萃取精馏塔4、T3精馏塔5的塔顶产物进行色谱分析，计算产物纯度。结果见表1。
实施例4
以仲丁醇和醋酸仲丁酯混合物为原料，其中仲丁醇与醋酸仲丁酯的摩尔比为1:0.2，在固定床反应器中装填10g Cu/SiO2催化剂，催化剂采用浸渍法制备，铜占催化剂的质量百分含量为20％，反应温度200℃，控制反应压力为0.2MPa(表压)，反应空速为1.5h-1的条件下，实现仲丁醇对醋酸仲丁酯的转移加氢，仲丁醇脱氢形成甲乙酮，而醋酸仲丁酯转移加氢生成仲丁醇和乙醇，生成的仲丁醇进一步脱氢形成甲乙酮；分别收集固定床反应器出口的气相和液相产物进行色谱分析，并计算醋酸仲丁酯、仲丁醇的转化率和选择性；收集长周期液相反应产物按图1的分离流程进行分离，其中，T2萃取精馏塔4中萃取剂选用1,2-丙二醇，1,2-丙二醇与T2萃取精馏塔4进料的质量比为10:1，分别收集T2萃取精馏塔4、T3精馏塔5的塔顶产物进行色谱分析，计算产物纯度。结果见表1。
实施例5
以仲丁醇和醋酸仲丁酯混合物为原料，其中仲丁醇与醋酸仲丁酯的摩尔比为1:0.2，在固定床反应器中装填10g Cu/SiO2催化剂，催化剂采用浸渍法制备，铜占催化剂的质量百分含量为20％，反应温度280℃，控制反应压力为1.0MPa(表压)，反应空速为2.0h-1的条件下，在临氢的状态下，氢气流量控制在与进料体积比为40:1，实现仲丁醇对醋酸仲丁酯的转移加氢，仲丁醇脱氢形成甲乙酮，而醋酸仲丁酯转移加氢生成仲丁醇和乙醇，生成的仲丁醇进一步脱氢形成甲乙酮；分别收集固定床反应器出口的气相和液相产物进行色谱分析，并计算醋酸仲丁酯、仲丁醇的转化率和选择性；收集长周期液相反应产物按图1的分离流程进行分离，其中，T2萃取精馏塔4中萃取剂选用1,2-丙二醇，1,2-丙二醇与T2萃取精馏塔4进料的质量比为12:1，分别收集T2萃取精馏塔4、T3精馏塔5的塔顶产物进行色谱分析，计算产物纯度。结果见表1。
实施例6
以仲丁醇和醋酸仲丁酯混合物为原料，其中仲丁醇与醋酸仲丁酯的摩尔比为1:0.5，在固定床反应器中装填10g Cu-ZnO催化剂，催化剂采用共沉淀法制备，铜锌原子比为2:3，反应温度240℃，控制反应压力为0.8MPa(表压)，反应空速为1.0h-1的条件下，在临氢的状态下，氢气流量控制在与进料体积比为100:1，实现仲丁醇对醋酸仲丁酯的转移加氢，仲丁醇脱氢形成甲乙酮，而醋酸仲丁酯转移加氢生成仲丁醇和乙醇，生成的仲丁醇进一步脱氢形成甲乙酮；分别收集固定床反应器出口的气相和液相产物进行色谱分析，并计算醋酸仲丁酯、仲丁醇的转化率和选择性；收集长周期液相反应产物按图1的分离流程进行分离，其中，T2萃取精馏塔4中萃取剂选用乙二醇，乙二醇与T2萃取精馏塔4进料的质量比为6:1，分别收集T2萃取精馏塔4、T3精馏塔5的塔顶产物进行色谱分析，计算产物纯度。结果见表1。
表1
表1中仲丁醇的转化率是以进料仲丁醇和醋酸仲丁酯转移加氢生成仲丁醇的总量计。

Claims (7)

1.一种仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法，其特征在于，以仲丁醇和醋酸仲丁酯的混合物为原料，在加氢催化剂的作用下，实现仲丁醇对醋酸仲丁酯的转移加氢，仲丁醇脱氢得到甲乙酮，醋酸仲丁酯转移加氢生成仲丁醇和乙醇，生成的仲丁醇脱氢得到甲乙酮。
2.根据权利要求1所述一种仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法，其特征在于，原料中仲丁醇与醋酸仲丁酯的摩尔比为1:(0.2-1)，在固定床反应器中，在临氢或不临氢的状态下，反应温度为200-330℃，反应压力为0-1.0MPa(表压)，反应空速为0.25-2.0h-1的条件下进行反应。
3.根据权利要求2所述一种仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法，其特征在于，所述临氢状态下，氢气流量与原料进料的体积比控制在(40-100):1。
4.根据权利要求1所述一种仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法，其特征在于，所述加氢催化剂为铜基催化剂，包括铜锌氧化物催化剂、氧化硅负载的铜基催化剂或氧化铝负载的铜基催化剂。
5.根据权利要求1所述一种仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法，其特征在于，转移加氢反应器(1)的反应产物由气相产物和液相产物组成，其中气相产物为氢气，在氢气分离单元(2)分离获得高纯度氢气；液相产物组分主要为甲乙酮、乙醇、仲丁醇，当反应原料中仲丁醇和醋酸仲丁酯的摩尔比小于1.0时，还含有未转化的醋酸仲丁酯，液相产物先通过T1精馏塔(3)进行精馏分离，塔顶获得乙醇与甲乙酮的混合物，塔釜得到仲丁醇或仲丁醇与醋酸仲丁酯的混合物，仲丁醇或仲丁醇与醋酸仲丁酯的混合物返回转移加氢反应器(1)继续反应；乙醇与甲乙酮的混合物物流进入T2萃取精馏塔(4)进行萃取精馏，在塔顶获得高纯度甲乙酮产品，塔釜含乙醇的萃取剂物流进入T3精馏塔(5)进行精馏，在T3精馏塔(5)的塔顶获得高纯度乙醇产品，塔釜萃取剂循环返回T2萃取精馏塔(4)。
6.根据权利要求5所述一种仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法，其特征在于，所述萃取剂采用乙二醇或1,2-丙二醇。
7.根据权利要求6所述一种仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法，其特征在于，萃取剂与T2萃取精馏塔(4)进料的质量比为(1-15):1。
CN201610480323.4A 2016-06-23 2016-06-23 仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法 Expired - Fee Related CN106117025B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610480323.4A CN106117025B (zh) 2016-06-23 2016-06-23 仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610480323.4A CN106117025B (zh) 2016-06-23 2016-06-23 仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106117025A true CN106117025A (zh) 2016-11-16
CN106117025B CN106117025B (zh) 2019-04-05

Family

ID=57267315

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610480323.4A Expired - Fee Related CN106117025B (zh) 2016-06-23 2016-06-23 仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106117025B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107778151A (zh) * 2016-08-29 2018-03-09 湖南中创化工股份有限公司 一种仲丁醇脱氢制备甲乙酮的方法
CN108117479A (zh) * 2016-11-28 2018-06-05 万华化学集团股份有限公司 一种1,10-癸二醇的制备方法
CN108707061A (zh) * 2018-07-14 2018-10-26 太原理工大学 一种甲醇用于醋酸甲酯制乙醇的工艺
CN115974660A (zh) * 2022-12-15 2023-04-18 湖南中创化工股份有限公司 一种以乙酸仲丁酯为原料制备甲乙酮的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3884981A (en) * 1972-12-27 1975-05-20 Union Carbide Corp Vapor phase hydrogenolysis dehydrogenation process
US5453166A (en) * 1994-11-07 1995-09-26 Lloyd Berg Separation of ethanol from 2-butanone by extractive distillation
WO2011048783A1 (ja) * 2009-10-23 2011-04-28 出光興産株式会社 ケトンの製造方法
CN104370722A (zh) * 2014-12-11 2015-02-25 湖南瑞源石化股份有限公司 丁酮的制备与精制的方法
CN105130770A (zh) * 2015-07-29 2015-12-09 上海华谊（集团）公司 联产甲乙酮和乙醇的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3884981A (en) * 1972-12-27 1975-05-20 Union Carbide Corp Vapor phase hydrogenolysis dehydrogenation process
US5453166A (en) * 1994-11-07 1995-09-26 Lloyd Berg Separation of ethanol from 2-butanone by extractive distillation
WO2011048783A1 (ja) * 2009-10-23 2011-04-28 出光興産株式会社 ケトンの製造方法
CN104370722A (zh) * 2014-12-11 2015-02-25 湖南瑞源石化股份有限公司 丁酮的制备与精制的方法
CN105130770A (zh) * 2015-07-29 2015-12-09 上海华谊（集团）公司 联产甲乙酮和乙醇的方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107778151A (zh) * 2016-08-29 2018-03-09 湖南中创化工股份有限公司 一种仲丁醇脱氢制备甲乙酮的方法
CN107778151B (zh) * 2016-08-29 2020-10-30 湖南中创化工股份有限公司 一种仲丁醇脱氢制备甲乙酮的方法
CN108117479A (zh) * 2016-11-28 2018-06-05 万华化学集团股份有限公司 一种1,10-癸二醇的制备方法
CN108117479B (zh) * 2016-11-28 2021-01-15 万华化学集团股份有限公司 一种1,10-癸二醇的制备方法
CN108707061A (zh) * 2018-07-14 2018-10-26 太原理工大学 一种甲醇用于醋酸甲酯制乙醇的工艺
CN115974660A (zh) * 2022-12-15 2023-04-18 湖南中创化工股份有限公司 一种以乙酸仲丁酯为原料制备甲乙酮的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN106117025B (zh) 2019-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101497548B (zh) 从c4烃的工业混合物i制备正丁烯低聚物和1-丁烯的方法
CN106117025B (zh) 仲丁醇对醋酸仲丁酯转移加氢同时生产甲乙酮的工艺方法
CN104370722B (zh) 丁酮的制备与精制的方法
CN105622337B (zh) 煤制乙二醇液相产物分离的反应精馏耦合新工艺及装置
CN102372596B (zh) 分离合成气制乙二醇产物的方法
TW201427933A (zh) 一種聯產環己醇和鏈烷醇的方法和裝置
CN102690172A (zh) 丙酮加氢生产异丙醇的方法
CN102372597B (zh) 合成气制乙二醇产物的分离方法
CN105344357A (zh) 一种用于甘油氢解制备1,3-丙二醇的催化剂
CN104478676A (zh) 丁酮的制备与精制的系统
CN102649081B (zh) 草酸酯加氢制备乙二醇催化剂还原的方法
CN103880598B (zh) 一种联产环己醇和乙醇的方法及装置
CN105541555B (zh) 用于分离乙二醇、丙二醇和丁二醇的反应精馏方法及装置
CN101492345B (zh) 加盐萃取精馏分离丙酮和甲醇的方法
CN103420786B (zh) 联产甲基异丁基酮和甲基异丁基甲醇的方法
CN102372599B (zh) 分离乙二醇和丁二醇的方法
CN101781282B (zh) 一种生产hplc用高纯醚的方法
CN109721469A (zh) 一种环戊酮的制备方法
US9938227B2 (en) Method for preparing methyl formate and coproducing dimethyl ether
CN105585468B (zh) 一种以环戊烯为原料制备环戊酮的方法
CN106554251A (zh) 一种利用醚后碳四馏分制备仲丁醇和乙醇的方法
CN112479869B (zh) 一种煤化工草酸二甲酯精馏的方法
CN102372601B (zh) 分离乙二醇、丙二醇和丁二醇的方法
CN203960093U (zh) 生产草酸二甲酯的装置
CN107226771B (zh) 含有环己烷和乙酸的物流的分离方法及乙酸环己酯的生产方法及联产环己醇和乙醇的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20190405