CN107778151A - 一种仲丁醇脱氢制备甲乙酮的方法 - Google Patents

一种仲丁醇脱氢制备甲乙酮的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种仲丁醇脱氢制备甲乙酮的方法，该方法包括：在180～280℃、0～1.0MPa的反应条件下，将仲丁醇送入脱氢反应器中在乙酸仲丁酯的存在下进行反应得到含有甲乙酮的混合物。根据本发明的方法，仲丁醇的转化率可由原来的80％左右提高至95％以上，甲乙酮的选择性高达99.9％，原料的利用率大大提高。

Description

一种仲丁醇脱氢制备甲乙酮的方法
技术领域
本发明涉及一种仲丁醇脱氢制备甲乙酮的方法。
背景技术
甲乙酮又称2-丁酮(MEK)，是一种优良的有机溶剂，主要用于润滑油脱蜡、涂料工业及多种树脂溶剂、植物油的萃取过程及精制过程的共沸精馏，其优点是溶解性强，挥发性比丙酮低，属中沸点酮类溶剂。甲乙酮(MEK)还是一种重要的有机化工原料，主要用作医药、染料等精细化学品的生产原料，在电子工业中用作集成电路光刻后的显影剂。现最主要的生产工艺为以C4为原料生产甲乙酮，该工艺也是最早实现工业化的工艺，经过长期的发展和演变，该工艺早已成熟，产品质量也较稳定。目前普遍采用正丁烯两步氧化法进行甲乙酮的制备，该方法分为正丁烯水合生成仲丁醇(简称SBA)及仲丁醇氧化制得甲乙酮2个步骤。其中丁烯水合又分为用硫酸间接水合和不用硫酸的直接水合。仲丁醇氧化制甲乙酮是目前国内外甲乙酮制备工艺中应用最广泛、研究最深入的生产技术，如美国70％采用该工艺生产，日本全部采用SBA脱氢法生产甲乙酮。仲丁醇脱氢制甲乙酮分为气相脱氢和液相脱氢两种。气相脱氢采用列管式反应器，原料仲丁醇加热气化以气相进入脱氢反应器进行脱氢反应，反应产物经冷凝分离得到甲乙酮，仲丁醇的转化率80％，甲乙酮的选择性在95％以上。早期催化剂主要采用铜锌合金、氧化锌、铜－氧化镁、铜－氧化锌等金属催化剂，在低压(0.1～0.3MPa)及300～400℃的条件下催化反应特点是：反应温度高、醇转化率高及催化剂时空产率高；但催化剂易积炭，须重复再生。液相脱氢法是法国石油研究院(IFP)1955年开发的，在欧洲已实现工业化。该法的脱氢温度在150℃左右，以骨架镍或铬酸铜为催化剂，采用流化床等温反应器，该法具有工艺流程简单、产品分离简单、能耗低及产率高等优点；不足之处是仲丁醇的单程转化率低于气相法；且使用釜式反应器，占地面积较大；生产周期较长。
现有技术中的仲丁醇气相脱氢制备甲乙酮，仲丁醇的转化率为80％左右，仍有很大的提升空间。
中国专利201410758568.X中公开了丁酮的制备与精制的方法，该方法包括：(A)在填充有加氢催化剂的固定床反应器中，乙酸仲丁酯与氢气进行加氢反应；(B)将步骤(A)中得到的加氢产物进入粗醇分离塔进行分离，塔顶得到粗乙醇，塔釜组分进入仲丁醇精制塔进行精制；(C)将仲丁醇精制塔塔顶得到的高纯度仲丁醇预热后进入到装有脱氢催化剂的脱氢反应器中进行脱氢反应；(D)将步骤(C)获得的脱氢产物经缓冲罐进入到丁酮干燥塔中，共沸剂从回流罐罐顶补入；通过共沸精馏脱去粗丁酮中的水；(E)让步骤(D)中脱水后的粗丁酮进入丁酮精制塔蒸馏，在丁酮精制塔塔顶得到质量分数99％以上的丁酮。该发明中，采用自制的催化剂进行脱氢反应。脱氢催化剂的制备：采取共沉淀法制备脱氢催化剂，将过量碳酸氢钠(浓度为0.1mol/L-1)溶液加入到70℃下的铜、锌的硝酸盐的混合液(铜、锌原子摩尔比1:1)中，至不再产生沉淀后加入氢氧化铝，在该温度下搅拌30min。接着将溶液抽滤，得到的滤饼置于烘箱中在120℃下烘6h，再置于3份重量的γ-Al2O3混合均匀，并压片成型，然后研磨后筛选出10-20目催化剂。通过该方法得到的催化剂，脱氢反应中仲丁醇的转化率高达99.5％，丁酮的选择性最高为98.8％。该方法中，进入脱氢反应器的物料组成(质量分数)为仲丁醇99.3％、水0.024％、酸0.00101％、蒸发残渣0.0214％，并不涉及到乙酸仲丁酯，同时，该方法中催化剂的制备复杂，还不能市购，不能应用于工业化生产。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种在现有仲丁醇气相脱氢制备甲乙酮工艺中，提高仲丁醇转化率的方法，根据本发明的方法，仲丁醇的转化率可提高至95％以上，甲乙酮的选择性高达99.9％。
为了实现上述目的，本发明提供了一种仲丁醇脱氢制备甲乙酮的方法，该方法包括，在180～280℃、0～1.0MPa的反应条件下，在乙酸仲丁酯的存在下让仲丁醇在脱氢反应器中进行反应而得到含有甲乙酮的混合物。
本发明中，发明人通过实验发现，乙酸仲丁酯对仲丁醇气相脱氢制备甲乙酮的反应，有促进转化率的积极效果，通过在乙酸仲丁酯的存在下进行仲丁醇的脱氢反应可以大幅度的提高仲丁醇的转化率，同时，乙酸仲丁酯不参加反应，是一种反应转化率的促进剂。
本发明中，乙酸仲丁酯在反应体系中的存在量为0.01％～50％，优选为0.1-50％，优选为0.2％～48％，更优选为0.2％～45％，更优选为0.2％～42％，更优选为0.2％～40％，更优选为0.3％～40％，更优选为0.3％～38％，更优选为0.3％～35％，更优选为0.3％～32％，更优选为0.3％～30％，更优选为0.4％～30％，更优选为0.5％～30％，更优选为0.5％～28％，更优选为0.5％～25％，更优选为0.5％～22％，更优选为0.5％～20％，更优选为0.6％～20％，更优选为0.7％～20％，更优选为0.8％～20％，更优选为0.9％～20％，更优选为1％～20％，更优选为1％～18％，更优选为1％～15％，更优选为1％～12％，进一步优选为1％～10％，所述％均按基于反应体系的总质量计(即以加入到反应体系中的所有物料的质量总和为基准计)。
本发明中，反应温度为160℃～300℃，优选为170℃～300℃，更优选为180℃～300℃，更优选为180℃～290℃，更优选为180℃～280℃，更优选为190℃～280℃，更优选为200℃～280℃，更优选为200℃～270℃，更优选为200℃～260℃，更优选为210℃～260℃，更优选为210℃～250℃，更优选为220℃～250℃，进一步优选为220℃～240℃；反应压力为0～1.0MPa，优选为0～0.8MPa，更优选为0～0.7MPa，更优选为0～0.6MPa，更优选为0～0.5MPa，更优选为0～0.45MPa，更优选为0～0.4MPa，更优选为0～0.3MPa，更优选为0～0.25MPa，更优选为0～0.2MPa，更优选为0～0.15MPa，更优选为0～0.1MPa，进一步优选为0MPa。
本发明中，反应的空速为0.5～10h-1，优选为0.5～9h-1，更优选为0.5～8h-1，更优选为0.5～7h-1，更优选为0.5～6h-1，更优选为0.5～5h-1，更优选为0.6～5h-1，更优选为0.7～5h-1，更优选为0.8～5h-1，更优选为0.9～5h-1，更优选为1.0～5h-1，更优选为1.1～5h-1，更优选为1.2～5h-1，更优选为1.3～5h-1，更优选为1.4～5h-1，更优选为1.5～5h-1，更优选为1.6～5h-1，更优选为1.7～5h-1，更优选为1.8～5h-1，更优选为1.9～5h-1，更优选为2.0～5h-1，更优选为2.2～5h-1，更优选为2.4～5h-1，更优选为2.5～5h-1，更优选为2.8～5h-1，进一步优选为3.0～5h-1。
本发明中，反应优选采用固定床反应器，反应的催化剂优选为CuO催化剂。
本发明中，在反应体系中还可以含有乙酸。本申请的发明人发现，乙酸仲丁酯与乙酸有某种协同作用，在仲丁醇的反应原料中，乙酸仲丁酯与乙酸一起对反应的转化率有积极的促进作用。
本发明中，乙酸在反应体系中的质量含量为0.001％～1％，优选为0.001％～0.9％，更优选为0.001％～0.8％，更优选为0.001％～0.7％，更优选为0.001％～0.6％，更优选为0.001％～0.5％，更优选为0.001％～0.4％，更优选为0.001％～0.3％，更优选为0.001％～0.2％，更优选为0.001％～0.1％，更优选为0.001％～0.09％，更优选为0.001％～0.08％，更优选为0.001％～0.07％，更优选为0.001％～0.06％，更优选为0.001％～0.05％，更优选为0.001％～0.04％，更优选为0.001％～0.03％，更优选为0.001％～0.02％，更优选为0.001％～0.01％，更优选为0.001％～0.009％，更优选为0.001％～0.008％，更优选为0.001％～0.007％，更优选为0.001％～0.006％，进一步优选为0.001％～0.005％，所有％均按基于反应体系的总质量计。
本发明中，在反应体系中还可以含有水。本申请的发明人发现，乙酸仲丁酯与水也有某种协同作用，在仲丁醇的反应原料中，乙酸仲丁酯与水一起对反应的转化率有积极的促进作用。
本发明中，在反应体系中水的存在量为0.01％-1％，优选为0.01％-0.9％，更优选为0.01％-0.8％，更优选为0.02％-0.8％，更优选为0.02％-0.7％，更优选为0.02％-0.6％，更优选为0.03％-0.6％，更优选为0.04％-0.6％，更优选为0.04％-0.5％，更优选为0.05％-0.5％，更优选为0.06％-0.5％，更优选为0.06％-0.4％，更优选为0.07％-0.4％，更优选为0.08％-0.4％，更优选为0.08％-0.3％，更优选为0.08％-0.2％，更优选为0.09％-0.2％，更优选为0.09％-0.1％，进一步优选为0.1％，所有％均按基于反应体系的总质量计。
本发明中，乙酸仲丁酯可以是仲丁醇原料中本身含有的物质，也可以在反应前加入仲丁醇反应原料中，或者在反应开始之前与仲丁醇原料分开引入到脱氢反应器中，加入的乙酸仲丁酯可以是分析纯的化学试剂，也可以是市场上购买的工业产品，乙酸仲丁酯的质量含量优选在98％以上，更优选98.5％以上，更优选为99.0％以上，更优选为99.2％以上，进一步优选为99.5％以上。
本发明中，仲丁醇的反应原料可以来自丁烯水合得到的反应产物，也可以是乙酸仲丁酯与醇类物资进行酯交换反应后得到的反应产物或该反应产物分离得到的仲丁醇，例如，发明专利CN201110268980.X中步骤(1)中得到的塔釜液或者从步骤(1)中分离出的仲丁醇，也可以是乙酸仲丁酯通过水解得到的反应产物或反应产物分离后得到的仲丁醇，例如，中国发明专利201210278743.6中公开的合成仲丁醇的装置生产的仲丁醇粗品(进入仲丁醇精制塔之前的产品)，还可以是市购的工业仲丁醇产品。
本发明进一步提供了乙酸仲丁酯作为反应转化率的促进剂在仲丁醇脱氢制备甲乙酮的反应中的用途。
本发明还提供了乙酸仲丁酯和乙酸同时作为反应转化率的促进剂在仲丁醇脱氢制备甲乙酮的反应中的用途。
本发明进一步提供了乙酸仲丁酯和水同时作为反应转化率的促进剂在仲丁醇脱氢制备甲乙酮的反应中的用途。
本发明还进一步提供了乙酸仲丁酯、乙酸和水同时作为反应转化率的促进剂在仲丁醇脱氢制备甲乙酮的反应中的用途。
乙酸仲丁酯和/或水和/或乙酸在上述反应体系中的存在量如上所述。
本发明克服了现有技术的不足，提供了一种提高仲丁醇气相脱氢制甲乙酮方法中仲丁醇转化率的方法，根据本发明的方法，仲丁醇的转化率可由原来的80％左右提高至95％以上，甲乙酮的选择性高达99.9％，原料的利用率大大提高。
具体实施方式
以下通过实施例来进一步说明本发明。然而，本发明不受以下实施例限制，在不偏离本发明主旨的范围内，可以对本发明做出各种变化，这些变化仍然包括在本发明的范围内。
实施例1
在市购的工业仲丁醇(不含乙酸仲丁酯)中加入乙酸仲丁酯并送入脱氢反应器进行反应，脱氢反应器为固定床反应器，反应的催化剂为CuO，其中，基于引入到反应器中的起始原料的总质量，加入的乙酸仲丁酯的质量分数为1％，脱氢反应的温度为240℃，反应压力为常压，反应物料的空速为5h-1。取反应后的混合物进行分析，通过计算得到仲丁醇的转化率为95.3％，甲乙酮的选择性为99.9％。
对比实施例1
采用与实施例1相同的物料和反应条件，不同的是，加入的乙酸仲丁酯的质量分数为0.01％，取反应后的混合物进行分析，通过计算得到仲丁醇的转化率为85.8％，甲乙酮的选择性为96.5％。
对比实施例2
采用与实施例1相同的物料和反应条件，不同的是，不加入乙酸仲丁酯，取反应后的混合物进行分析，通过计算得到仲丁醇的转化率为77.5％，甲乙酮的选择性为84.9％。
实施例2
取乙酸仲丁酯水解反应后的混合物脱酸后得到的乙酸仲丁酯和仲丁醇的混合物进行脱氢反应，其中，乙酸仲丁酯质量含量为48.56％，仲丁醇的质量含量为51.24％，乙酸的质量含量为0.005％，水的质量含量为0.01％，脱氢反应器为固定床反应器，反应的催化剂为CuO，脱氢反应的温度为220℃，反应压力为0.1MPa，反应物料的空速为4h-1。取反应后的混合物进行分析，通过计算得到仲丁醇的转化率为96.8％，甲乙酮的选择性为99.9％。
实施例3
在市购的工业仲丁醇中加入乙酸仲丁酯和乙酸并送入脱氢反应器进行反应，脱氢反应器为固定床反应器，反应的催化剂为CuO，其中，基于引入到反应器中的起始原料的总质量，加入的乙酸仲丁酯的质量分数为0.1％，加入的乙酸质量分数为0.001％，脱氢反应的温度为260℃，反应压力为0.2MPa，反应物料的空速为2h-1。取反应后的混合物进行分析，通过计算得到仲丁醇的转化率为95.0％，甲乙酮的选择性为99.9％。
对比实施例3
采用与实施例3相同的反应物料和反应条件，不同的是，不加入乙酸仲丁酯，只加入相同量的乙酸，取反应后的混合物进行分析，通过计算得到仲丁醇的转化率为77.8％，甲乙酮的选择性为91.6％。
实施例4
在市购的工业仲丁醇中加入乙酸仲丁酯和水并送入脱氢反应器进行反应，脱氢反应器为固定床反应器，反应的催化剂为CuO，其中，基于引入到反应器中的起始原料的总质量，加入的乙酸仲丁酯的质量分数为5％，加入的水的质量分数为1％，脱氢反应的温度为280℃，反应压力为0.3MPa，反应物料的空速为10h-1。取反应后的混合物进行分析，通过计算得到仲丁醇的转化率为96.7％，甲乙酮的选择性为99.9％。
对比实施例4
采用与实施例4相同的反应物料和反应条件，不同的是，不加入乙酸仲丁酯，只加入相同量的水，取反应后的混合物进行分析，通过计算得到仲丁醇的转化率为62.7％，甲乙酮的选择性为75.8％。
实施例5
在市购的工业仲丁醇中加入乙酸仲丁酯、乙酸和水并送入脱氢反应器进行反应，脱氢反应器为固定床反应器，反应的催化剂为CuO，其中，基于引入到反应器中的起始原料的总质量，加入的乙酸仲丁酯的质量分数为10％，加入的乙酸的质量分数为1％，加入的水的质量分数为0.01％，脱氢反应的温度为180℃，反应压力为常压，反应物料的空速为2h-1。取反应后的混合物进行分析，通过计算得到仲丁醇的转化率为97.6％，甲乙酮的选择性为99.9％。
实施例6
在市购的工业仲丁醇中加入乙酸仲丁酯、乙酸和水并送入脱氢反应器进行反应，脱氢反应器为固定床反应器，反应的催化剂为CuO，其中，基于引入到反应器中的起始原料的总质量，加入的乙酸仲丁酯的质量分数为20％，加入的乙酸的质量分数为0.5％，加入的水的质量分数为0.5％，脱氢反应的温度为200℃，反应压力为常压，反应物料的空速为8h-1。取反应后的混合物进行分析，通过计算得到仲丁醇的转化率为96.5％，甲乙酮的选择性为99.9％。
实施例7
在市购的工业仲丁醇中加入乙酸仲丁酯、乙酸和水并送入脱氢反应器进行反应，脱氢反应器为固定床反应器，反应的催化剂为CuO，其中，基于引入到反应器中的起始原料的总质量，加入的乙酸仲丁酯的质量分数为30％，加入的乙酸的质量分数为0.8％，加入的水的质量分数为0.8％，脱氢反应的温度为240℃，反应压力为常压，反应物料的空速为6h-1。取反应后的混合物进行分析，通过计算得到仲丁醇的转化率为95.9％，甲乙酮的选择性为99.9％。
实施例8
在市购的工业仲丁醇中加入乙酸仲丁酯并送入脱氢反应器进行反应，脱氢反应器为固定床反应器，反应的催化剂为CuO，其中，基于引入到反应器中的起始原料的总质量，加入的乙酸仲丁酯的质量分数为40％，加入的乙酸的质量分数为0.2％，加入的水的质量分数为0.2％，脱氢反应的温度为240℃，反应压力为常压，反应物料的空速为4h-1。取反应后的混合物进行分析，通过计算得到仲丁醇的转化率为95.8％，甲乙酮的选择性为99.9％。
实施例9
在市购的工业仲丁醇中加入乙酸仲丁酯并送入脱氢反应器进行反应，脱氢反应器为固定床反应器，反应的催化剂为CuO，其中，基于引入到反应器中的起始原料的总质量，加入的乙酸仲丁酯的质量分数为2％，加入的乙酸的质量分数为0.1％，加入的水的质量分数为0.1％，脱氢反应的温度为240℃，反应压力为常压，反应物料的空速为3h-1。取反应后的混合物进行分析，通过计算得到仲丁醇的转化率为96.4％，甲乙酮的选择性为99.9％。
实施例10
在市购的工业仲丁醇中加入乙酸仲丁酯并送入脱氢反应器进行反应，脱氢反应器为固定床反应器，反应的催化剂为CuO，其中，基于引入到反应器中的起始原料的总质量，加入的乙酸仲丁酯的质量分数为8％，加入的乙酸的质量分数为0.008％，加入的水的质量分数为0.05％，脱氢反应的温度为240℃，反应压力为常压，反应物料的空速为4h-1。取反应后的混合物进行分析，通过计算得到仲丁醇的转化率为97.6％，甲乙酮的选择性为99.9％。
对比实施例5
采用与实施例10相同的反应物料和反应条件，不同的是，不加入乙酸仲丁酯、乙酸和水，取反应后的混合物进行分析，通过计算得到仲丁醇的转化率为82.4％，甲乙酮的选择性为85.6％。

Claims (11)

1.一种仲丁醇脱氢制备甲乙酮的方法，该方法包括，在180～280℃、0～1.0MPa的反应条件下，将仲丁醇送入脱氢反应器中在乙酸仲丁酯的存在下进行反应得到含有甲乙酮的混合物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，乙酸仲丁酯质量含量为0.01％～50％，优选为0.1％～50％，更优选为0.2％～40％，更优选为0.5％～30％，更优选为0.8％～20％，进一步优选为1％～20％，所述％均按基于反应体系的总质量计。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，反应温度为200～260℃，进一步优选为210～250℃，反应压力为0～0.8MPa，优选为0～0.6MPa，更优选为0～0.5MPa，更优选为0～0.4MPa，更优选为0～0.3MPa，进一步优选为0MPa。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的方法，其特征在于，在反应体系中还存在乙酸。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述的反应体系中乙酸的质量含量为0.001％～1％，优选为0.001％～0.8％，更优选为0.001％～0.6％，更优选为0.001％～0.5％，更优选为0.001％～0.4％，更优选为0.001％～0.2％，更优选为0.001％～0.1％，更优选为0.001％～0.08％，更优选为0.001％～0.06％，更优选为0.001％～0.05％，更优选为0.001％～0.04％，更优选为0.001％～0.02％，进一步优选为0.001％～0.01％，所述％均按基于反应体系的总质量计。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的方法，其特征在于，反应体系中还存在水。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述的反应体系中水的质量含量为0.01％-1％，优选为0.02％-0.8％，更优选为0.04％-0.6％，更优选为0.05％-0.5％，更优选为0.06％-0.4％，更优选为0.08％-0.2％，进一步优选为0.1％，所述％均按基于反应体系的总质量计。
8.乙酸仲丁酯作为反应转化率的促进剂在仲丁醇脱氢制备甲乙酮的反应中的用途。
9.乙酸仲丁酯和乙酸同时作为反应转化率的促进剂在仲丁醇脱氢制备甲乙酮的反应中的用途。
10.乙酸仲丁酯和水同时作为反应转化率的促进剂在仲丁醇脱氢制备甲乙酮的反应中的用途。
11.乙酸仲丁酯、乙酸和水同时作为反应转化率的促进剂在仲丁醇脱氢制备甲乙酮的反应中的用途。
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