CN106084164A - 一种结构抗菌型聚氨酯用扩链剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种结构抗菌型聚氨酯用扩链剂的制备方法。首先利用酰化反应对氟喹诺酮进行乙烯基化修饰，再依据迈克尔加成反应原理，将双羟基引入乙烯基化氟喹诺酮分子，获得了侧链含抗菌氟喹诺酮基团的双羟基扩链剂。该扩链剂可用于溶剂型、水性聚氨酯的合成，以制备结构抗菌型聚氨酯，赋予聚氨酯制品持久、长效的抗菌防霉性能，同时不影响聚氨酯主链结构，在皮革/合成革涂层、生物医疗器械等领域具有应用前景。

Description

一种结构抗菌型聚氨酯用扩链剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种结构抗菌型聚氨酯用扩链剂的制备方法，属于抗菌材料领域。
背景技术
聚氨酯是一类用途十分广泛的合成材料，其工业化生产皆以多元异氰酸酯和各种氢给予体化合物（如含端羟基的聚醚、聚酯等）为基本原料，经逐步加成聚合反应而制得。通过选择不同类型的单体原料、控制官能团的数目配比以及采用不同的合成工艺，可以制备出不同结构、性能迥异、加工方式多样、表观和应用形态各异的聚氨酯产品，现已被广泛应用于农业、电子、纺织、医疗、建筑、交通、国防以及航天等各个行业和领域，成为了当今工业社会不可或缺的高技术材料之一。
然而，聚氨酯材料在应用过程中容易遭受细菌、霉菌等微生物侵蚀。究其原因，主要有以下两点：
（一）聚氨酯主链结构中含有较多的氨酯键、醚键、酯键、脲键和部分缩二脲、脲基甲酸酯等易水解的化学键和官能团，这些基团可为微生物的生长提供营养和能源，在一定的温度、湿度条件下，微生物大量增殖，将导致聚氨酯分子链的断裂。
（二）在聚氨酯的应用过程中常加入各种添加剂以改善其性能，如：着色剂、填充剂、阻燃剂、热稳定剂、发泡剂、抗氧剂等。作为皮革等涂饰剂时，还会添加蛋白类粘合剂、蜡质光亮剂等。这些添加剂同样可被微生物的新陈代谢所利用，造成聚氨酯基材的降解。
目前，将各种无机抗菌剂（银、纳米TiO2等）、有机抗菌剂（五氯酚、对硝基苯酚等）或天然抗菌剂（壳聚糖等）以物理共混方式添加到聚氨酯树脂中以提高其抗菌防霉性被证明是一种行之有效的方法。然而，这些抗菌剂在聚氨酯制品的使用过程中会持续释放，缺乏长效性；此外，许多抗菌剂分子缺乏生物选择性，当其从聚氨酯制品中溶出后，在高效杀灭细菌等有害微生物的同时，对人体正常组织细胞也存在毒害作用，威胁消费者健康安全。最后，受溶出的亚致死浓度抗菌剂的影响，细菌容易产生耐药性，这将损害抗菌剂原有功效，增加聚氨酯制品的抗菌防腐难度及成本。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术存在的缺点和不足，而提供一种结构抗菌型聚氨酯用扩链剂的制备方法，其特征在于该方法的工艺步骤和条件如下（其中所述物料的份数均为重量份数）：
（1）氟喹诺酮乙烯基化：将氟喹诺酮10-20份、催化剂4-8份与溶剂300-500份混合均匀，于0-5℃搅拌30-60分钟，随后在持续搅拌和氮气保护下滴加乙烯基化试剂4-8份，滴加完毕后升温至20-35℃反应1-2.5小时；反应完毕后，将以上混合物倒入沉淀剂中，沉淀经反复水洗、烘干即得乙烯基化氟喹诺酮；
（2）乙烯基化氟喹诺酮的双羟基官能改性：将乙烯基化氟喹诺酮3-300份、双羟基化试剂1-100份及催化剂0.5-18份溶于200-800份溶剂中，在40-60℃反应6-24小时；反应结束后，减压蒸馏除去溶剂得到黄色粘稠固体，用无水丙酮洗涤，剩余固体烘干即得含氟喹诺酮侧基的双羟基扩链剂。
以上方法中所述氟喹诺酮为环丙沙星、罗氟哌酸、诺氟沙星、沙氟沙星、依诺沙星、司氟沙星、加替沙星中的一种或多种。
以上方法中所述催化剂为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、吡啶、碳酸钾、碳酸钠中的一种或多种。
以上方法中所述溶剂为氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、吡啶、1,4-二恶烷、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮、乙醚中的一种或多种。
以上方法中所述乙烯基化试剂为丙烯酰氯、丙烯酰溴中的一种或多种。
以上方法中所述沉淀剂为正己烷、环己烷、环戊烷、正庚烷中的一种或多种。
以上方法中所述双羟基化试剂为二乙醇胺、二丁醇胺、二异丙醇胺中的一种或多种
本发明与现有技术相比，具有以下积极效果：
1、氟喹诺酮抗菌剂自身抗菌谱广、抗菌活性强。本发明利用酰化反应对氟喹诺酮进行乙烯基化修饰，后续采用迈克尔加成反应对乙烯基化氟喹诺酮进行双羟基官能改性，不会影响氟喹诺酮母核结构域及各增效取代基。因此，合成的扩链剂自身仍然具有较强的广谱抗菌性。
2、本发明所涉及的扩链剂含有双羟基，可作为扩链剂用于聚氨酯树脂的合成，赋予聚氨酯材料本身抗菌防霉性（结构抗菌），一方面可解决外添加抗菌剂存在不耐迁移、易产生耐药性的问题，另一方面，由于氟喹诺酮基团已共价连接于聚氨酯大分子主链，其自身毒性将显著下降。
3、本发明所涉及的扩链剂侧链含有抗菌氟喹诺酮基团，当用于聚氨酯的合成时，不会破坏聚氨酯主链结构；同时，即使在使用过程中有少量抗菌氟喹诺酮基团从聚氨酯主链上脱落，也不会造成聚氨酯主链断裂，影响聚氨酯基材自身的力学性能。
4、本发明所涉及的扩链剂既可以用于溶剂型聚氨酯的合成、也可以用于水性聚氨酯的合成，适用范围广。
附图说明
图1 为本发明所涉及的结构抗菌型聚氨酯用扩链剂的合成路线。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行具体的描述，只用于对本发明进行进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限定，该领域的技术工程师可根据上述发明的内容对本发明作出一些非本质的改进和调整。
实施例1
（1）环丙沙星乙烯基化：将环丙沙星10份、三乙胺4份与二氯甲烷300份混合均匀，于0℃搅拌30分钟，随后在持续搅拌和氮气保护下滴加丙烯酰氯4份，滴加完毕后升温至20℃反应1小时；反应完毕后，将以上混合物倒入正己烷中，沉淀经反复水洗、烘干即得乙烯基化环丙沙星；
（2）乙烯基化环丙沙星的双羟基官能改性：将乙烯基化环丙沙星3份、二乙醇胺1份及三乙胺0.5份溶于200份甲醇中，在40℃反应6小时；反应结束后，减压蒸馏除去甲醇得到黄色粘稠固体，用无水丙酮洗涤，剩余固体烘干即得含环丙沙星侧基的双羟基扩链剂。
将以上制得的含环丙沙星侧基的双羟基扩链剂用于溶剂型聚氨酯的扩链，制备结构抗菌型聚氨酯（含环丙沙星侧基的双羟基扩链剂wt%=1.4%）。利用烧瓶振荡法测得其抑菌率为99.4%；用pH=8的弱碱性水洗涤结构抗菌型聚氨酯10次后，测得其抑菌率为99.1%。以含环丙沙星侧基的双羟基扩链剂制备的结构抗菌型聚氨酯抗菌性强、抗菌作用持久，具有结构抗菌的特点。
实施例2
（1）依诺沙星乙烯基化：将依诺沙星12份、吡啶5份与四氢呋喃360份混合均匀，于2℃搅拌40分钟，随后在持续搅拌和氮气保护下滴加丙烯酰氯5份，滴加完毕后升温至25℃反应1.5小时；反应完毕后，将以上混合物倒入环己烷中，沉淀经反复水洗、烘干即得乙烯基化依诺沙星；
（2）乙烯基化依诺沙星的双羟基官能改性：将乙烯基化依诺沙星30份、二丁醇胺10份及吡啶6份溶于300份乙醇中，在45℃反应8小时；反应结束后，减压蒸馏除去乙醇得到黄色粘稠固体，用无水丙酮洗涤，剩余固体烘干即得含依诺沙星侧基的双羟基扩链剂。
将以上制得的含依诺沙星侧基的双羟基扩链剂用于水性聚氨酯的扩链，制备结构抗菌型聚氨酯（含依诺沙星侧基的双羟基扩链剂wt%=1.8%）。利用烧瓶振荡法测得其抑菌率为99.1%；用pH=8的弱碱性水洗涤结构抗菌型聚氨酯10次后，测得其抑菌率为98.8%。以含依诺沙星侧基的双羟基扩链剂制备的结构抗菌型聚氨酯抗菌性强、抗菌作用持久，具有结构抗菌的特点。
实施例3
（1）诺氟沙星乙烯基化：将诺氟沙星20份、N,N-二异丙基乙胺8份与乙酸乙酯500份混合均匀，于5℃搅拌60分钟，随后在持续搅拌和氮气保护下滴加丙烯酰氯8份，滴加完毕后升温至35℃反应2.5小时；反应完毕后，将以上混合物倒入正庚烷中，沉淀经反复水洗、烘干即得乙烯基化诺氟沙星；
（2）乙烯基化诺氟沙星的双羟基官能改性：将乙烯基化诺氟沙星300份、二异丙醇胺100份及碳酸钾18份溶于800份氯仿中，在60℃反应24小时；反应结束后，减压蒸馏除去氯仿得到黄色粘稠固体，用无水丙酮洗涤，剩余固体烘干即得含诺氟沙星侧基的双羟基扩链剂。
将以上制得的含诺氟沙星侧基的双羟基扩链剂用于溶剂型聚氨酯扩链，制备结构抗菌型聚氨酯（含诺氟沙星侧基的双羟基扩链剂wt%=2.2%）。利用烧瓶振荡法测得其抑菌率为99.2%；用pH=8的弱碱性水洗涤结构抗菌型聚氨酯10次后，测得其抑菌率为98.9%。以含依诺沙星侧基的双羟基扩链剂制备的结构抗菌型聚氨酯抗菌性强、抗菌作用持久，具有结构抗菌的特点。

Claims (7)

1.一种结构抗菌型聚氨酯用扩链剂的制备方法，其特征在于该方法的工艺步骤和条件如下（其中所述物料的份数均为重量份数）：
（1）氟喹诺酮乙烯基化：将氟喹诺酮10-20份、催化剂4-8份与溶剂300-500份混合均匀，于0-5℃搅拌30-60分钟，随后在持续搅拌和氮气保护下滴加乙烯基化试剂4-8份，滴加完毕后升温至20-35℃反应1-2.5小时；反应完毕后，将以上混合物倒入沉淀剂中，沉淀经反复水洗、烘干即得乙烯基化氟喹诺酮；
（2）乙烯基化氟喹诺酮的双羟基官能改性：将乙烯基化氟喹诺酮3-300份、双羟基化试剂1-100份及催化剂0.5-18份溶于200-800份溶剂中，在40-60℃反应6-24小时；反应结束后，减压蒸馏除去溶剂得到黄色粘稠固体，用无水丙酮洗涤，剩余固体烘干即得含氟喹诺酮侧基的双羟基扩链剂。
2.一种结构抗菌型聚氨酯用扩链剂的制备方法，其特征在于该方法中所述氟喹诺酮为环丙沙星、罗氟哌酸、诺氟沙星、沙氟沙星、依诺沙星、司氟沙星、加替沙星中的一种或多种。
3.一种结构抗菌型聚氨酯用扩链剂的制备方法，其特征在于该方法中所述催化剂为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、吡啶、碳酸钾、碳酸钠中的一种或多种。
4.一种结构抗菌型聚氨酯用扩链剂的制备方法，其特征在于该方法中所述溶剂为氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、吡啶、1,4-二恶烷、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮、乙醚中的一种或多种。
5.一种结构抗菌型聚氨酯用扩链剂的制备方法，其特征在于该方法中所述乙烯基化试剂为丙烯酰氯、丙烯酰溴中的一种或多种。
6.一种结构抗菌型聚氨酯用扩链剂的制备方法，其特征在于该方法中所述沉淀剂为正己烷、环己烷、环戊烷、正庚烷中的一种或多种。
7.一种结构抗菌型聚氨酯用扩链剂的制备方法，其特征在于该方法中所述双羟基化试剂为二乙醇胺、二丁醇胺、二异丙醇胺中的一种或多种。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108299614A (zh) * 2017-12-29 2018-07-20 合肥科天水性科技有限责任公司 一种抗菌型阳离子水性聚氨酯树脂及其制备方法
JP2020505395A (ja) * 2017-01-26 2020-02-20 アラクセス ファーマ エルエルシー 縮合ｎ−複素環式化合物およびその使用方法
CN111875775A (zh) * 2020-07-22 2020-11-03 上海华峰超纤科技股份有限公司 一种制备抗菌聚氨酯树脂及聚氨酯合成革的方法
US11358959B2 (en) 2017-01-26 2022-06-14 Araxes Pharma Llc Benzothiophene and benzothiazole compounds and methods of use thereof
CN115340814A (zh) * 2022-09-22 2022-11-15 刘翔 一种阳离子型聚氨酯抗菌涂料的制备及其应用
US11639346B2 (en) 2017-05-25 2023-05-02 Araxes Pharma Llc Quinazoline derivatives as modulators of mutant KRAS, HRAS or NRAS

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009055650A2 (en) * 2007-10-24 2009-04-30 University Of South Florida Polyacrylate nanoparticle drug delivery
KR20120082272A (ko) * 2011-01-13 2012-07-23 (주)마이크로 사이언스 테크 항균 효능, 조습성 및 휘발성 유기화합물의 흡착분해 효능을 동시에 갖는 도료 조성물
CN105111356A (zh) * 2015-09-14 2015-12-02 四川大学 一种水性生态合成革用高分子抗菌剂及其制备方法
CN105218662A (zh) * 2015-09-18 2016-01-06 四川大学 一种基于磁性可回收纳米抗菌剂的胶原净化及防腐方法
CN105646928A (zh) * 2016-04-07 2016-06-08 四川大学 一种具有抗细菌粘附和永久杀菌双重功能的胶原蛋白材料及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009055650A2 (en) * 2007-10-24 2009-04-30 University Of South Florida Polyacrylate nanoparticle drug delivery
KR20120082272A (ko) * 2011-01-13 2012-07-23 (주)마이크로 사이언스 테크 항균 효능, 조습성 및 휘발성 유기화합물의 흡착분해 효능을 동시에 갖는 도료 조성물
CN105111356A (zh) * 2015-09-14 2015-12-02 四川大学 一种水性生态合成革用高分子抗菌剂及其制备方法
CN105218662A (zh) * 2015-09-18 2016-01-06 四川大学 一种基于磁性可回收纳米抗菌剂的胶原净化及防腐方法
CN105646928A (zh) * 2016-04-07 2016-06-08 四川大学 一种具有抗细菌粘附和永久杀菌双重功能的胶原蛋白材料及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JINMING CHANG,等: ""Poly(N-acryloyl ciprofloxacin-co-acrylic acid) grafted magnetite nanoparticles for microbial decontamination of collagen solution: have we conquered the problem of antimicrobial residues?"", 《POLYMER CHEMISTRY》 *
王爱东，等: ""单组分常温自交联水性聚氨酯的合成和性能研究"", 《皮革化工》 *

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020505395A (ja) * 2017-01-26 2020-02-20 アラクセス ファーマ エルエルシー 縮合ｎ−複素環式化合物およびその使用方法
US11358959B2 (en) 2017-01-26 2022-06-14 Araxes Pharma Llc Benzothiophene and benzothiazole compounds and methods of use thereof
US11639346B2 (en) 2017-05-25 2023-05-02 Araxes Pharma Llc Quinazoline derivatives as modulators of mutant KRAS, HRAS or NRAS
CN108299614A (zh) * 2017-12-29 2018-07-20 合肥科天水性科技有限责任公司 一种抗菌型阳离子水性聚氨酯树脂及其制备方法
CN111875775A (zh) * 2020-07-22 2020-11-03 上海华峰超纤科技股份有限公司 一种制备抗菌聚氨酯树脂及聚氨酯合成革的方法
CN111875775B (zh) * 2020-07-22 2022-09-16 上海华峰超纤科技股份有限公司 一种制备抗菌聚氨酯树脂及聚氨酯合成革的方法
CN115340814A (zh) * 2022-09-22 2022-11-15 刘翔 一种阳离子型聚氨酯抗菌涂料的制备及其应用
CN115340814B (zh) * 2022-09-22 2023-08-01 苏州邦得纳米涂层科技有限公司 一种阳离子型聚氨酯抗菌涂料的制备及其应用

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