CN106076298A - 一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法 - Google Patents
一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法,本发明涉及一种用于壳寡糖分离的色谱固定相的制备方法。本发明要解决现有所用于分离壳寡糖的色谱柱的数量较少,分离效果不理想,难以获得高纯度单一组分壳寡糖的问题。方法:一、制备活化后的硅胶;二、制备氯代硅胶;三、制备苯硼酸化硅胶,即一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法。本发明用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于壳寡糖分离的色谱固定相的制备方法。
背景技术
壳寡糖也称几丁寡糖,是将壳聚糖经过特殊处理降解而得到的聚合度(DP)为2~10的氨基葡萄糖低聚物。由于壳寡糖糖链较短,所以其具有溶解性好,生理条件下粘度低的特点。和大多数多糖不同,壳寡糖结构中由于脱乙酰化作用而具有游离氨基基团,是自然界中唯一带正电荷的碱性低聚糖。壳寡糖的这些特性引起了越来越多研究者的关注。已有大量文献报道了壳寡糖的生物活性,而这些生物活性被广泛应用在食品、药物、农业和环境领域。但是目前,所用于分离壳寡糖的色谱柱的数量较少,分离效果也多不理想。壳寡糖生物活性研究中多使用了混合组分壳寡糖对其生物活性进行研究,由于组分的复杂,使得研究其分子水平机理就显得有些困难,所以壳寡糖领域面临一个问题,就是获得高纯度单一组分壳寡糖,同时进一步加强壳寡糖生物活性机理在分子水平的研究,这可能会为壳寡糖未知的生物活性提供新的见解,可以推动壳寡糖在相关领域的应用。
发明内容
本发明要解决现有所用于分离壳寡糖的色谱柱的数量较少,分离效果不理想,难以获得高纯度单一组分壳寡糖的问题,而提供一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法。
一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法,具体是按照以下步骤进行的:
一、制备活化后的硅胶:
将硅胶加入到体积百分数为10%~30%的盐酸溶液中,然后在温度为100℃~120℃的条件下,回流5h~8h,回流后冷却至室温,再水洗反应后的硅胶直至洗涤液为中性,在温度为100℃~120℃的条件下,将洗涤后的硅胶真空干燥8h~12h,得到活化后的硅胶;
所述的硅胶的质量与体积百分数为10%~30%的盐酸溶液的体积比为1g:(20~50)mL;
二、制备氯代硅胶:
将活化后的硅胶置于圆底烧瓶中,向圆底烧瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺,混合均匀,再向圆底烧瓶中加入γ-氯丙基三乙氧基硅烷,摇匀并充氮气保护,然后在温度为65℃~145℃的条件下,磁力搅拌反应12h~24h,反应结束,静置至室温,得到反应后的产物A,用离心机以3000r/min~8000r/min的速度,将反应后的产物A离心5min~20min,弃上层清液后,得到分离后的产物A,将分离后的产物A分别用N,N-二甲基甲酰胺和乙醇各洗涤3次~6次,最后置于温度为30℃~70℃的真空干燥箱中干燥4h~8h,得到氯代硅胶;
所述的活化后的硅胶的质量与N,N-二甲基甲酰胺的体积比为1g:(100~400)mL;所述的活化后的硅胶的质量与γ-氯丙基三乙氧基硅烷的体积比为1g:(10~40)mL;
三、制备苯硼酸化硅胶:
将氯代硅胶置于圆底烧瓶中,先向圆底烧瓶中加入溶剂,然后加入3-氨基苯硼酸,超声混匀后,再加入吡啶,室温下反应4h~8h,反应结束,得到反应后的产物B,用离心机以3000r/min~8000r/min的速度,将反应后的产物B离心5min~20min,弃上层清液后,得到分离后的产物B,将分离后的产物B用洗涤液洗涤2次~6次,最后置于温度为30℃~70℃的真空干燥箱中干燥4h~8h,得到苯硼酸化硅胶,即完成一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法;
所述的氯代硅胶的质量与溶剂的体积比为1g:(100~400)mL;所述的氯代硅胶与3-氨基苯硼酸的质量比为1:(1~4);所述的氯代硅胶的质量与吡啶的体积比为1g:(1~4)mL;
所述的溶剂为氯仿或四氢呋喃,所述的洗涤液为氯仿或四氢呋喃,且溶剂与洗涤液为同种物质。
本发明的有益效果是:
本发明涉及液相色谱固定相,键合相为3-氨基苯硼酸,首先在硅胶表面引入苄基氯基团制备氯代硅胶中间体;然后通过卤代烃与氨基反应,将苯硼酸基团键合到氯代硅胶的表面。本发明提供的色谱分离材料结构新颖,分离度高。该固定相用作液相色谱分离材料能在亲水色谱模式下对强极性化合物有很好的分离效果。
本发明用于一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法。
附图说明
图1为本发明苯硼酸化硅胶合成路线;
图2为壳寡糖混合物在实施例一制备的苯硼酸化硅胶胶柱上的分离图,1为壳二糖,2为壳三糖,3为壳四糖,4为壳五糖,5为壳六糖。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举的具体实施方式,还包括各具体实施方式之间的任意组合。
具体实施方式一:本实施方式所述的一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法,具体是按照以下步骤进行的:
一、制备活化后的硅胶:
将硅胶加入到体积百分数为10%~30%的盐酸溶液中,然后在温度为100℃~120℃的条件下,回流5h~8h,回流后冷却至室温,再水洗反应后的硅胶直至洗涤液为中性,在温度为100℃~120℃的条件下,将洗涤后的硅胶真空干燥8h~12h,得到活化后的硅胶;
所述的硅胶的质量与体积百分数为10%~30%的盐酸溶液的体积比为1g:(20~50)mL;
二、制备氯代硅胶:
将活化后的硅胶置于圆底烧瓶中,向圆底烧瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺,混合均匀,再向圆底烧瓶中加入γ-氯丙基三乙氧基硅烷,摇匀并充氮气保护,然后在温度为65℃~145℃的条件下,磁力搅拌反应12h~24h,反应结束,静置至室温,得到反应后的产物A,用离心机以3000r/min~8000r/min的速度,将反应后的产物A离心5min~20min,弃上层清液后,得到分离后的产物A,将分离后的产物A分别用N,N-二甲基甲酰胺和乙醇各洗涤3次~6次,最后置于温度为30℃~70℃的真空干燥箱中干燥4h~8h,得到氯代硅胶;
所述的活化后的硅胶的质量与N,N-二甲基甲酰胺的体积比为1g:(100~400)mL;所述的活化后的硅胶的质量与γ-氯丙基三乙氧基硅烷的体积比为1g:(10~40)mL;
三、制备苯硼酸化硅胶:
将氯代硅胶置于圆底烧瓶中,先向圆底烧瓶中加入溶剂,然后加入3-氨基苯硼酸,超声混匀后,再加入吡啶,室温下反应4h~8h,反应结束,得到反应后的产物B,用离心机以3000r/min~8000r/min的速度,将反应后的产物B离心5min~20min,弃上层清液后,得到分离后的产物B,将分离后的产物B用洗涤液洗涤2次~6次,最后置于温度为30℃~70℃的真空干燥箱中干燥4h~8h,得到苯硼酸化硅胶,即完成一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法;
所述的氯代硅胶的质量与溶剂的体积比为1g:(100~400)mL;所述的氯代硅胶与3-氨基苯硼酸的质量比为1:(1~4);所述的氯代硅胶的质量与吡啶的体积比为1g:(1~4)mL;
所述的溶剂为氯仿或四氢呋喃,所述的洗涤液为氯仿或四氢呋喃,且溶剂与洗涤液为同种物质。
图1为本发明苯硼酸化硅胶合成路线,本具体实施方式制备的用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的合成方法包括以下步骤:1)硅胶活化;2)氯代硅胶(SiO2@Cl)的合成;3)用3-氨基苯硼酸对合成的SiO2@Cl进行改性;利用苯硼酸与壳寡糖的可形成可逆共价键与氢键的协同效应来加大填料对苯硼酸的选择性。
本实施方式的有益效果是:
本实施方式涉及液相色谱固定相,键合相为3-氨基苯硼酸,首先在硅胶表面引入苄基氯基团制备氯代硅胶中间体;然后通过卤代烃与氨基反应,将苯硼酸基团键合到氯代硅胶的表面。本发明提供的色谱分离材料结构新颖,分离度高。该固定相用作液相色谱分离材料能在亲水色谱模式下对强极性化合物有很好的分离效果。
具体实施方式二:本实施方式与具体实施方式一不同的是:步骤一中所述的硅胶的质量与体积百分数为10%~30%的盐酸溶液的体积比为1g:(35~50)mL。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式三:本实施方式与具体实施方式一或二之一不同的是:步骤二中所述的活化后的硅胶的质量与N,N-二甲基甲酰胺的体积比为1g:400mL。其它与具体实施方式一或二相同。
具体实施方式四:本实施方式与具体实施方式一至三之一不同的是:步骤二中所述的活化后的硅胶的质量与γ-氯丙基三乙氧基硅烷的体积比为1g:(10~30)mL。其它与具体实施方式一至三相同。
具体实施方式五:本实施方式与具体实施方式一至四之一不同的是:步骤三中所述的氯代硅胶的质量与溶剂的体积比为1g:400mL。其它与具体实施方式一至四相同。
具体实施方式六:本实施方式与具体实施方式一至五之一不同的是:步骤三中所述的氯代硅胶与3-氨基苯硼酸的质量比为1:1。其它与具体实施方式一至五相同。
具体实施方式七:本实施方式与具体实施方式一至六之一不同的是:步骤三中所述的氯代硅胶的质量与吡啶的体积比为1g:(1~3)mL。其它与具体实施方式一至六相同。
具体实施方式八:本实施方式与具体实施方式一至七之一不同的是:步骤一中在温度为120℃的条件下,回流5h。其它与具体实施方式一至七相同。
具体实施方式九:本实施方式与具体实施方式一至八之一不同的是:步骤二中在温度为105℃的条件下,磁力搅拌反应24h。其它与具体实施方式一至八相同。
具体实施方式十:本实施方式与具体实施方式一至九之一不同的是:步骤三中将氯代硅胶置于圆底烧瓶中,先向圆底烧瓶中加入溶剂,然后加入3-氨基苯硼酸,超声混匀后,再加入吡啶,室温下反应6h。其它与具体实施方式一至九相同。
采用以下实施例验证本发明的有益效果:
实施例一:
一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法是按以下步骤进行:
一、制备活化后的硅胶:
将1.5g硅胶加入到40mL体积百分数为20%的盐酸溶液中,然后在温度为120℃的条件下,回流5h,回流后冷却至室温,再水洗反应后的硅胶直至洗涤液为中性,在温度为120℃的条件下,将洗涤后的硅胶真空干燥12h,得到活化后的硅胶;
二、制备氯代硅胶:
将200mg活化后的硅胶置于圆底烧瓶中,向圆底烧瓶中加入80mL N,N-二甲基甲酰胺,混合均匀,再向圆底烧瓶中加入2mLγ-氯丙基三乙氧基硅烷,摇匀并充氮气保护,然后在温度为105℃的条件下,磁力搅拌反应24h,反应结束,静置至室温,得到反应后的产物A,用离心机以4500r/min的速度,将反应后的产物A离心10min,弃上层清液后,得到分离后的产物A,将分离后的产物A分别用N,N-二甲基甲酰胺和乙醇各洗涤3次,最后置于温度为40℃的真空干燥箱中干燥6h,得到氯代硅胶;
三、制备苯硼酸化硅胶:
将200mg氯代硅胶置于圆底烧瓶中,先向圆底烧瓶中加入80mL氯仿,然后加入200mg 3-氨基苯硼酸,超声混匀后,再加入0.2mL吡啶,室温下反应6h,反应结束,得到反应后的产物B,用离心机以4500r/min的速度,将反应后的产物B离心10min,弃上清液后,得到分离后的产物B,将分离后的产物B用氯仿洗涤3次,最后置于温度为40℃的真空干燥箱中干燥6h,得到苯硼酸化硅胶,即完成一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法。
将本实施例制备的苯硼酸化硅胶胶柱,即用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相,用匀浆法填装4.6×150mm不锈钢色谱柱,在亲水色谱模式下分离壳寡糖。图2为壳寡糖混合物在实施例一制备的苯硼酸化硅胶胶柱上的分离图,1为壳二糖,2为壳三糖,3为壳四糖,4为壳五糖,5为壳六糖;图2所用色谱条件为:流动相为乙腈和质量百分数为1.8%三乙胺-磷酸水溶液的混合物,其中乙腈占流动相的体积百分数为75%,质量百分数为1.8%三乙胺-磷酸水溶液占流动相的体积百分数为25%;流速为1mL/min,柱温:25℃;检测器:示差检测器。由图2可知,制备的用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相能将壳二糖至壳六糖的混合物分开,且分离度良好。
Claims (10)
1.一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法,其特征在于一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法是按照以下步骤进行的:
一、制备活化后的硅胶:
将硅胶加入到体积百分数为10%~30%的盐酸溶液中,然后在温度为100℃~120℃的条件下,回流5h~8h,回流后冷却至室温,再水洗反应后的硅胶直至洗涤液为中性,在温度为100℃~120℃的条件下,将洗涤后的硅胶真空干燥8h~12h,得到活化后的硅胶;
所述的硅胶的质量与体积百分数为10%~30%的盐酸溶液的体积比为1g:(20~50)mL;
二、制备氯代硅胶:
将活化后的硅胶置于圆底烧瓶中,向圆底烧瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺,混合均匀,再向圆底烧瓶中加入γ-氯丙基三乙氧基硅烷,摇匀并充氮气保护,然后在温度为65℃~145℃的条件下,磁力搅拌反应12h~24h,反应结束,静置至室温,得到反应后的产物A,用离心机以3000r/min~8000r/min的速度,将反应后的产物A离心5min~20min,弃上层清液后,得到分离后的产物A,将分离后的产物A分别用N,N-二甲基甲酰胺和乙醇各洗涤3次~6次,最后置于温度为30℃~70℃的真空干燥箱中干燥4h~8h,得到氯代硅胶;
所述的活化后的硅胶的质量与N,N-二甲基甲酰胺的体积比为1g:(100~400)mL;所述的活化后的硅胶的质量与γ-氯丙基三乙氧基硅烷的体积比为1g:(10~40)mL;
三、制备苯硼酸化硅胶:
将氯代硅胶置于圆底烧瓶中,先向圆底烧瓶中加入溶剂,然后加入3-氨基苯硼酸,超声混匀后,再加入吡啶,室温下反应4h~8h,反应结束,得到反应后的产物B,用离心机以3000r/min~8000r/min的速度,将反应后的产物B离心5min~20min,弃上层清液后,得到分离后的产物B,将分离后的产物B用洗涤液洗涤2次~6次,最后置于温度为30℃~70℃的真空干燥箱中干燥4h~8h,得到苯硼酸化硅胶,即完成一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法;
所述的氯代硅胶的质量与溶剂的体积比为1g:(100~400)mL;所述的氯代硅胶与3-氨基苯硼酸的质量比为1:(1~4);所述的氯代硅胶的质量与吡啶的体积比为1g:(1~4)mL;
所述的溶剂为氯仿或四氢呋喃,所述的洗涤液为氯仿或四氢呋喃,且溶剂与洗涤液为同种物质。
2.根据权利要求1所述的一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法,其特征在于步骤一中所述的硅胶的质量与体积百分数为10%~30%的盐酸溶液的体积比为1g:(35~50)mL。
3.根据权利要求1所述的一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法,其特征在于步骤二中所述的活化后的硅胶的质量与N,N-二甲基甲酰胺的体积比为1g:400mL。
4.根据权利要求1所述的一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法,其特征在于步骤二中所述的活化后的硅胶的质量与γ-氯丙基三乙氧基硅烷的体积比为1g:(10~30)mL。
5.根据权利要求1所述的一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法,其特征在于步骤三中所述的氯代硅胶的质量与溶剂的体积比为1g:400mL。
6.根据权利要求1所述的一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法,其特征在于步骤三中所述的氯代硅胶与3-氨基苯硼酸的质量比为1:1。
7.根据权利要求1所述的一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法,其特征在于步骤三中所述的氯代硅胶的质量与吡啶的体积比为1g:(1~3)mL。
8.根据权利要求1所述的一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法,其特征在于步骤一中在温度为120℃的条件下,回流5h。
9.根据权利要求1所述的一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法,其特征在于步骤二中在温度为105℃的条件下,磁力搅拌反应24h。
10.根据权利要求1所述的一种用于壳寡糖分离的苯硼酸化亲和色谱固定相的制备方法,其特征在于步骤三中将氯代硅胶置于圆底烧瓶中,先向圆底烧瓶中加入溶剂,然后加入3-氨基苯硼酸,超声混匀后,再加入吡啶,室温下反应6h。
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