CN106045858A - 一种常压醇解petg废弃薄膜制备对苯二甲酸二甲酯的方法 - Google Patents

一种常压醇解petg废弃薄膜制备对苯二甲酸二甲酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种常压醇解PETG废弃薄膜制备对苯二甲酸二甲酯的方法，包括以下制备步骤：（1）废弃PETG薄膜预处理；（2）EG醇解PETG薄膜；（3）甲醇酯交换制备对苯二甲酸二甲酯；（4）甲醇与乙二醇回收。本发明在常压下即可制得高纯度的对苯二甲酸二甲酯，生产过程对设备性能要求不高，产品收率高达97.8%且在生产过程中无三废产生，制得的EG可99%回收，甲醇回收率90%以上。既响应了政府清洁生产的号召，也满足了企业减本增利的需求。本发明也适用于废弃PETG片材、板材的回收利用。

Description

一种常压醇解PETG废弃薄膜制备对苯二甲酸二甲酯的方法
技术领域
本发明涉及醇解PETG聚酯薄膜的生产技术领域，具体涉及一种常压醇解PETG废弃薄膜制备对苯二甲酸二甲酯的方法。
背景技术
PETG由于具有较好的透明性、着色性与气密性，在食品包装、日用品与化妆品、医学领域都具有很好的应用前景，尤其是应用于热收缩薄膜，据不完全统计，2012年以来，我国PETG瓶片每年消耗量达千万吨，热收缩薄膜消耗量为百万吨级别，每吨PETG制备薄膜其废膜量约占5%，也为十万吨级别，将废弃的薄膜回收：一方面可以节约企业的生产成本，另一方面将废物回收利用，避免对环境造成污染，因此，如何将废弃的薄膜有效的回收利用显得尤为重要。目前废弃薄膜回收方法主要有两种：包括物理回收与化学回收。物理回收主要是将聚酯及其制品经过直接掺混、共混、造粒等简单处理后再生切片，可用于拉膜与工程塑料，其优点是工艺流程简单、设备易于控制、投入费用低、最终产品质量稳定，其缺点是每一道工序需要严格的分离、净化，步骤较多而且聚酯经过熔融回收后制品柔韧性变差，脆性增大，产品质量无法保证；化学回收是指将固态聚合物材料解聚为较小的分子，产品经过分离、提纯后即可制成各种单体或者中间体，主要包括水解法、甲醇醇解与乙二醇醇解，其中水解法过程复杂，产品提纯较困难，过程不环保；甲醇醇解需要在高温高压下进行，对设备性能要求高、功耗大；乙二醇醇解条件较为温和，常压即可完成，制备对苯二甲酸二甲酯的过程中EG可完全回收。
对苯二甲酸二甲酯（DMT）是合成聚酯纤维、薄膜、树脂及工程塑料的原料，也是合成1，4环己烷二甲醇（CHDM）的重要原料。大连理工大学化工学院的李雁在化工进展杂志上发表文章“有色废弃PET材料化学回收新工艺”（2009，第12期，28）说明，反应温度 265 ℃、反应压力11MPa、甲醇与PET质量比为 7.8、反应时间30min，得到DMT收率为85%，此方法在高温高压下进行，对设备的性能要求高；申请号为201110044490.1的专利公开了一种聚对苯二甲酸乙二醇酯的降解方法，该方法是以溴化1-丁基-3-乙基咪唑离子液体和甲醇为溶剂，在催化剂作用下，反应温度为140-160℃，反应4-6h，得到DMT产率最高为83.8%，此方法实验成本较高。申请号为00118576.4的专利公开了一种解聚聚对苯二甲酸乙二醇酯废料的方法，PET原料与甲醇质量比为1：（2-15），反应温度240℃-340℃，反应压力8-20Mpa，在惰性气氛下，解聚时间0.5-3h，得到DMT单体的产率介于93.5-97.1%，此方法对实验设备的性能要求也高；日本帝人公司于2000年在申请号为00817514.4的专利上，公开了一种从聚酯废料中分离和回收对苯二甲酸二甲酯和乙二醇的方法，包括在含有解聚催化剂的乙二醇中、在175-190℃、在0.1-0.5Mpa的压力下醇解，之后通过精馏和浓缩回收乙二醇，再向残余液中加入甲醇与酯交换催化剂制备DMT，反应温度为65-85℃，压力为0.1-0.3Mpa，所得DMT最大产率为92%，但是此方法是通过加压来实现的。
发明内容
本发明针对现有技术的不足，研究设计了一种常压醇解PETG废弃薄膜制备对苯二甲酸二甲酯的方法，其目的在于：提供一种生产成本低、生产过程环保、在常压下即可将废弃PETG薄膜解聚来制备对苯二甲酸二甲酯的方法。
本发明的技术解决方案：
一种常压醇解PETG废弃薄膜制备对苯二甲酸二甲酯的方法，其特征在于：包括以下制备步骤：
（1）废弃PETG薄膜预处理：将废弃PETG薄膜经粉碎机粉碎，并将其置于乙醇溶液中进行搅拌洗涤，然后在75℃鼓风干燥箱中干燥24h，得到预处理后薄膜；
（2）EG醇解PETG薄膜：取步骤（1）中预处理后PETG薄膜10重量份、0.05～0.1重量份醇解催化剂、51.6重量份乙二醇加入到四口烧瓶中，通氮气，以置换瓶中空气；再开启冷凝水，升温至192～197℃，开启搅拌，保温回流3～6h后反应结束，自然冷却至140℃时，趁热过滤，得到中间产物；
（3）甲醇酯交换制备对苯二甲酸二甲酯：将步骤（2）中制得的中间产物置于旋转蒸发仪上进行蒸馏，工作温度为150℃，蒸馏时间为1h，得到蒸馏后产物对苯二甲酸二乙二醇酯（BHET），将对苯二甲酸二乙二醇酯（BHET）12～15.4重量份、79重量份甲醇、0.1重量份酯交换催化剂一起加入四口烧瓶中，开启冷凝水，搅拌加热至70℃，保温回流2～3h后，反应结束；将反应产物置于5℃环境中静置12h，然后过滤得到高纯度对苯二甲酸二甲酯单体，并将其置于80℃鼓风机内干燥24h；
（4）甲醇与乙二醇回收回收：将步骤（2）中制得的滤液置于旋转蒸发仪上蒸馏，工作温度为150℃，压强为-0.1MPa，得到第一次回收的乙二醇；将步骤（3）中制得的滤液在旋转蒸发仪上蒸馏，收集50℃时的馏分，即为甲醇，再将蒸馏温度升至150℃，即得到第二次回收的EG。
所述步骤（2）中醇解催化剂为醋酸锌或醋酸锰。
所述步骤（2）中的中间产物为对苯二甲酸二乙二醇酯（BHET）与EG的混合物。
所述步骤（3）中酯交换催化剂为甲醇钠或氢氧化钠中的任何一种。
本发明的有益效果：本发明在常压下即可制得高纯度的对苯二甲酸二甲酯，生产过程对设备性能要求不高，产品收率高达97.8%且在生产过程中无三废产生，制得的EG可99%回收，甲醇回收率90%以上。既响应了政府清洁生产的号召，也满足了企业减本增利的需求。本发明也适用于废弃PETG片材、板材的回收利用。
附图说明
图1为标准DMT红外谱图。
图2为实施例1产品的红外谱图。
图3为实施例2产品的红外谱。
图4为实施例3产品的红外谱。
图5为实施例4产品的红外谱。
具体实施方式：
下面结合具体实施例对本发明做进一步阐述，其目的是更好理解本发明的内容，因此，所举的例子并不影响本发明的保护范围。
实施例1
（1）废弃PETG薄膜预处理：将废弃PETG薄膜经粉碎机粉碎，并将其置于乙醇溶液中进行搅拌洗涤，然后在75℃鼓风干燥箱中干燥24h，得到预处理后薄膜；
（2）EG醇解PETG薄膜：取步骤（1）中预处理后PETG薄膜10重量份、0.1重量份醋酸锌、51.6重量份乙二醇加入到四口烧瓶中，通氮气，以置换瓶中空气。再开启冷凝水，升温至197℃，开启搅拌，保温回流4h后反应结束，自然冷却至140℃时，趁热过滤，得到中间产物；
（3）甲醇酯交换制备对苯二甲酸二甲酯：将步骤（2）中制得的中间产物置于旋转蒸发仪上进行蒸馏，工作温度为150℃，蒸馏时间为1h，得到蒸馏后产物对苯二甲酸二乙二醇酯（BHET），将对苯二甲酸二乙二醇酯（BHET）12重量份、79重量份甲醇、0.1重量份酯交换催化剂一起加入四口烧瓶中，开启冷凝水，搅拌加热至70℃，保温回流3h后，反应结束。将反应产物置于5℃环境中静置12h，然后过滤得到高纯度对苯二甲酸二甲酯单体，并将其置于80℃鼓风机内干燥24h，得到本发明产品，计作DMT-1；
（4）甲醇与乙二醇回收回收：将步骤（2）中制得的滤液置于旋转蒸发仪上蒸馏，工作温度为150℃，压强为-0.1MPa，得到第一次回收的乙二醇；将步骤（3）中制得的滤液在旋转蒸发仪上蒸馏，收集50℃时的馏分，即为甲醇，再将蒸馏温度升至150℃，即得到第二次回收的EG。
实施例2：
（1）废弃PETG薄膜预处理：将废弃PETG薄膜经粉碎机粉碎，并将其置于乙醇溶液中进行搅拌洗涤，然后在75℃鼓风干燥箱中干燥24h，得到预处理后薄膜；
（2）EG醇解PETG薄膜：取步骤（1）中预处理后PETG薄膜10重量份、0.05重量份醋酸锌、51.6重量份乙二醇加入到四口烧瓶中，通氮气，以置换瓶中空气。再开启冷凝水，升温至197℃，开启搅拌，保温回流6h后反应结束，自然冷却至140℃时，趁热过滤，得到中间产物；
（3）甲醇酯交换制备对苯二甲酸二甲酯：将步骤（2）中制得的中间产物置于旋转蒸发仪上进行蒸馏，工作温度为150℃，蒸馏时间为1h，得到蒸馏后产物对苯二甲酸二乙二醇酯（BHET），将对苯二甲酸二乙二醇酯（BHET）13.6重量份、79重量份甲醇、0.1重量份酯交换催化剂一起加入四口烧瓶中，开启冷凝水，搅拌加热至70℃，保温回流3h后，反应结束。将反应产物置于5℃环境中静置12h，然后过滤得到高纯度对苯二甲酸二甲酯单体，并将其置于80℃鼓风机内干燥24h，得到本发明产品，计作DMT-2；
（4）甲醇与乙二醇回收回收：将步骤（2）中制得的滤液置于旋转蒸发仪上蒸馏，工作温度为150℃，压强为-0.1MPa，得到第一次回收的乙二醇；将步骤（3）中制得的滤液在旋转蒸发仪上蒸馏，收集50℃时的馏分，即为甲醇，再将蒸馏温度升至150℃，即得到第二次回收的EG。
实施例3：
（1）废弃PETG薄膜预处理：将废弃PETG薄膜经粉碎机粉碎，并将其置于乙醇溶液中进行搅拌洗涤，然后在75℃鼓风干燥箱中干燥24h，得到预处理后薄膜；
（2）EG醇解PETG薄膜：取步骤（1）中预处理后PETG薄膜10重量份、0.05重量份醋酸锌、51.6重量份乙二醇加入到四口烧瓶中，通氮气，以置换瓶中空气。再开启冷凝水，升温至197℃，开启搅拌，保温回流3h后反应结束，将反应产物自然冷却至140℃时，趁热过滤，得到中间产物；
（3）甲醇酯交换制备对苯二甲酸二甲酯：将步骤（2）中制得的中间产物置于旋转蒸发仪上进行蒸馏，工作温度为150℃，蒸馏时间为1h，得到蒸馏后产物对苯二甲酸二乙二醇酯（BHET），将对苯二甲酸二乙二醇酯（BHET）15.4重量份、79重量份甲醇、0.1重量份酯交换催化剂一起加入四口烧瓶中，开启冷凝水，搅拌加热至70℃，保温回流2h后，反应结束。将反应产物置于5℃环境中静置12h，然后过滤得到高纯度对苯二甲酸二甲酯单体，并将其置于80℃鼓风机内干燥24h，得到本发明产品，计作DMT-3；
（4）甲醇与乙二醇回收回收：将步骤（2）中制得的滤液置于旋转蒸发仪上蒸馏，工作温度为150℃，压强为-0.1MPa，得到第一次回收的乙二醇；将步骤（3）中制得的滤液在旋转蒸发仪上蒸馏，收集50℃时的馏分，即为甲醇，再将蒸馏温度升至150℃，即得到第二次回收的EG。
实施例4：
（1）废弃PETG薄膜预处理：将废弃PETG薄膜经粉碎机粉碎，并将其置于乙醇溶液中进行搅拌洗涤，然后在75℃鼓风干燥箱中干燥24h，得到预处理后薄膜；
（2）EG醇解PETG薄膜：取步骤（1）中预处理后PETG薄膜10重量份、0.05重量份醋酸锌、51.6重量份乙二醇加入到四口烧瓶中，通氮气，以置换瓶中空气。再开启冷凝水，升温至197℃，开启搅拌，保温回流3h后反应结束，自然冷却至140℃时，趁热过滤，得到中间产物；
（3）甲醇酯交换制备对苯二甲酸二甲酯：将步骤（2）中制得的中间产物置于旋转蒸发仪上进行蒸馏，工作温度为150℃，蒸馏时间为1h，得到蒸馏后产物对苯二甲酸二乙二醇酯（BHET），将对苯二甲酸二乙二醇酯（BHET）12.7重量份、79重量份甲醇、0.1重量份酯交换催化剂一起加入四口烧瓶中，开启冷凝水，搅拌加热至70℃，保温回流2h后，反应结束。将反应产物置于5℃环境中静置12h，然后过滤得到高纯度对苯二甲酸二甲酯单体，并将其置于80℃鼓风机内干燥24h，得到本发明产品，计作DMT-4；
（4）甲醇与乙二醇回收回收：将步骤（2）中制得的滤液置于旋转蒸发仪上蒸馏，工作温度为150℃，压强为-0.1MPa，得到第一次回收的乙二醇；将步骤（3）中制得的滤液在旋转蒸发仪上蒸馏，收集50℃时的馏分，即为甲醇，再将蒸馏温度升至150℃，即得到第二次回收的EG。
对实施例中制得的DMT样品分别进行DSC熔点测试、液相色谱分析、红外分析，其测试对比结果如表1及图1、2、3、4、5所示：
表1 DMT1~4样品测试结果
注：测试色谱溶剂为乙酸乙酯
由表1可以看出，实施例1～4所制得的试样熔点均在142℃左右，试样纯度均为100%；
测试所得DMT的红外谱图如附图所示，其中图1为DMT标准红外谱图，图2~5分别为本发明实施例1~4产品的红外谱图。
图1是标准DMT红外谱图，图2可以看出，3014cm-1为芳环C-H伸缩振动，2960cm-1为饱和C-H键不对称伸缩振动，1720 cm-1处为羰基的伸缩振动，1435 cm-1是-O-CH3 cm-1伸缩振动，1281~1108 cm-1是C-O-C伸缩振动，900-700 cm-1是双取代苯环上氢的面外弯曲振动吸收，由此可以推断出DMT-1中含有苯环，酯基，对位取代基，甲氧基；可见其谱图结果这与图1吻合。图3、图4、图5的红外谱图与图1的标准红外谱图也吻合，说明本发明所得样品均为对苯二甲酸二甲酯。

Claims (4)

1.一种常压醇解PETG废弃薄膜制备对苯二甲酸二甲酯的方法，其特征在于：包括以下制备步骤：
（1） 废弃PETG薄膜预处理：将废弃PETG薄膜经粉碎机粉碎，并将其置于乙醇溶液中进行搅拌洗涤，然后在75℃鼓风干燥箱中干燥24h，得到预处理后薄膜；
（2） EG醇解PETG薄膜：取步骤（1）中预处理后PETG薄膜10重量份、0.05～0.1重量份醇解催化剂、51.6重量份乙二醇加入到四口烧瓶中，通氮气，以置换瓶中空气；再开启冷凝水，升温至192～197℃，开启搅拌，保温回流3～6h后反应结束，自然冷却至140℃时，趁热过滤，得到中间产物；
（3） 甲醇酯交换制备对苯二甲酸二甲酯：将步骤（2）中制得的中间产物置于旋转蒸发仪上进行蒸馏，工作温度为150℃，蒸馏时间为1h，得到蒸馏后产物对苯二甲酸二乙二醇酯（BHET），将对苯二甲酸二乙二醇酯（BHET）12～15.4重量份、79重量份甲醇、0.1重量份酯交换催化剂一起加入四口烧瓶中，开启冷凝水，搅拌加热至70℃，保温回流2～3h后，反应结束；将反应产物置于5℃环境中静置12h，然后过滤得到高纯度对苯二甲酸二甲酯单体，并将其置于80℃鼓风机内干燥24h；
（4） 甲醇与乙二醇回收回收：将步骤（2）中制得的滤液置于旋转蒸发仪上蒸馏，工作温度为150℃，压强为-0.1MPa，得到第一次回收的乙二醇；将步骤（3）中制得的滤液在旋转蒸发仪上蒸馏，收集50℃时的馏分，即为甲醇，再将蒸馏温度升至150℃，即得到第二次回收的EG。
2.如权利要求1所述一种常压醇解PETG废弃薄膜制备对苯二甲酸二甲酯的方法，其特征在于：所述步骤（2）中醇解催化剂为醋酸锌或醋酸锰。
3.如权利要求1所述一种常压醇解PETG废弃薄膜制备对苯二甲酸二甲酯的方法，其特征在于：所述步骤（2）中的中间产物为对苯二甲酸二乙二醇酯（BHET）与EG的混合物。
4.如权利要求1所述一种常压醇解PETG废弃薄膜制备对苯二甲酸二甲酯的方法，其特征在于：所述步骤（3）中酯交换催化剂为甲醇钠或氢氧化钠中的任何一种。
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