CN106045839B - 一种超细蒽醌的制备方法 - Google Patents
一种超细蒽醌的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106045839B CN106045839B CN201610389797.8A CN201610389797A CN106045839B CN 106045839 B CN106045839 B CN 106045839B CN 201610389797 A CN201610389797 A CN 201610389797A CN 106045839 B CN106045839 B CN 106045839B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- anthraquinone
- water
- organic solvent
- butyl ether
- suspension
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims abstract description 75
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 69
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 7
- 238000005086 pumping Methods 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims description 3
- 230000002572 peristaltic effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 15
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 9
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 9
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 238000004537 pulping Methods 0.000 description 3
- LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N [(2r)-2-[(2r,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 2
- -1 sorbitan fatty acid ester Chemical class 0.000 description 2
- 235000011067 sorbitan monolaureate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种超细蒽醌的制备方法，该一种超细蒽醌的制备方法包括如下步骤：取蒽醌成品、有机溶剂和水混合，搅拌分散，得到悬浮液；将得到的悬浮液泵至喷雾干燥机处进行喷雾干燥，即得；其中，所述有机溶剂和水的质量用量比为3%~6%：1，且所述有机溶剂选用甲醇或甲基叔丁基醚，具有减少粉末飞扬的情况，环保的效果。
Description
技术领域
本发明涉及一种超细蒽醌的制备方法。
背景技术
蒽醌(Anthraquinone，C14H8O2)，是重要的化工中间体，广泛应用于染料、医药和农药等领域。随着蒽醌应用领域的发展，它的需求量也在不断地增加，目前蒽醌在国际和国内市场都比较紧俏。蒽醌的巨大市场需求，为蒽醌的开发带来了春天。
公布号为CN1683305A、公开日为2005年10月19日的中国专利公开了一种由邻苯甲酰苯甲酸闭环合成蒽醌的方法，该方法包括如下步骤：
A、将邻苯甲酰苯甲酸投入闭环反应釜内，按常规工艺升温并保温至邻苯甲酰苯甲酸表面水份蒸干；
B、向闭环反应釜内加入重量为邻苯甲酰苯甲酸重量1.3-1.8倍的、SO3的含量是16-24％的发烟硫酸，加完后在138℃-200℃之间进行1小时的闭环反应；
C、将B步所得产物自闭环反应釜移入离析反应釜内离析，再经过滤、水冼、干燥等步骤即得干品蒽醌。
由于蒽醌的溶解速度较慢，不能满足染料等领域的生产；目前为提高蒽醌的溶解速度，其中一个解决方案就是减小蒽醌的粒度，以增加其比表面积，从而加速蒽醌的溶解。
通过现有技术的方法得到的干品蒽醌的颗粒大小不可控且其团聚现象明显，为减小蒽醌的粒度，其一般对干品蒽醌进行粉碎处理，在粉碎过程中粉末飞扬，对环境造成较大污染；且粉碎得到的蒽醌粒度大小参差不齐，其品质不可控。
发明内容
本发明的目的是提供一种超细蒽醌的制备方法，其解决了减小蒽醌粒度时粉末飞扬而造成的环境问题，具有减少粉末飞扬的情况，环保的效果。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：
一种超细蒽醌的制备方法，包括如下步骤：取蒽醌成品、有机溶剂和水混合，搅拌分散，得到悬浮液；将得到的悬浮液泵至喷雾干燥机处进行喷雾干燥，即得；
其中，所述有机溶剂和水的质量用量比为3％～6％∶1，且所述有机溶剂选用甲醇或甲基叔丁基醚(即MTBE)。
进一步优选为：所述有机溶剂和/或水中含有SDS(即十二烷基硫酸钠)或Span(司盘，即失水山梨醇脂肪酸酯)，且所述SDS或Span占体系总溶剂量的0.2wt％～1wt％。
进一步优选为：所述有机溶剂和/或水中含有PP(即聚丙烯)或PAA(即聚丙烯酸)，且所述PP或PAA占体系总溶剂量的0.1wt％～0.5wt％。
进一步优选为：所述蒽醌成品和总溶剂的质量用量比为1∶2～6。
进一步优选为：所述悬浮液泵至喷雾干燥机采用蠕动泵输送，其泵送速度为0.5～2mL/min。
进一步优选为：所述蒽醌成品由如下方法制备得到：
A、取合成后的蒽醌，升温至40～50℃，加苯至其恰好溶解，热过滤取清液，清液浓缩得到油状物；
B、取步骤A得到的油状物，直接置于-20～-10℃下骤冷且于体系中直接加入水/甲基叔丁基醚饱和溶液的水层，搅拌，骤析大量蒽醌，过滤并对滤饼水洗处理，即得蒽醌成品。
进一步优选为：所述水/甲基叔丁基醚饱和溶液的水层与合成后的蒽醌质量用量比为2～5∶1。
进一步优选为：所述水/甲基叔丁基醚饱和溶液的水层的温度为-20～-10℃。
进一步优选为：所述水洗所用的水温度为0～5℃。
进一步优选为：所述水/甲基叔丁基醚饱和溶液的水层中包括0.1wt％～0.5wt％的PAA。
综上所述，本发明具有以下有益效果：
本申请通过将蒽醌成品置于有机溶剂和水混合体体系中打浆处理，其分散均匀且得到较细且形貌完整的晶体，悬浮液经泵送并喷雾干燥，浆液快速干燥且得到均一稳定的小粒径颗粒，其工艺稳定可大生产化，同时过程中未用研磨等会造成粉末飞扬的技术手段，环保安全；
本申请于蒽醌成品的打浆处理体系中加入SDS或Span，可以促进蒽醌的溶解使得蒽醌能进入水和有机溶剂体系中得到充分的分散且在该溶剂体系中得到较细且形貌完整的晶体；本申请于蒽醌成品的打浆处理体系中加入PP或PAA，可以进一步抑制晶体的成长而促进晶体的成核，使得到的蒽醌粒度更小而分散均匀；
本申请过程中通过骤析、水/甲基叔丁基醚饱和溶液的水层、温度控制等来进一步抑制晶体的成长而促进晶体的成核，进一步降低蒽醌的粒径，使其粒径分散均匀。
具体实施方式
本具体实施例仅仅是对本发明的解释，其并不是对本发明的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本发明的权利要求范围内都受到专利法的保护。
实施例1-3：一种蒽醌成品，其由如下步骤制备得到：
A、取蒽醌原料，升温至40～50℃，加苯至其恰好溶解，热过滤取清液，清液浓缩得到油状物；
B、取步骤A得到的油状物，直接置于-20～-10℃下骤冷且于体系中直接加入-20～-10℃的水/甲基叔丁基醚饱和溶液的水层(包括0.1wt％～0.5wt％的PAA)，搅拌，骤析大量蒽醌，过滤并对滤饼用0～5℃的水来水洗处理，即得蒽醌成品。
表1实施例1-3的原料信息
实施例4：一种蒽醌成品，和实施例2的不同之处在于，其步骤B中未添加PAA。
实施例5：一种蒽醌成品，和实施例2的不同之处在于，其步骤B中水洗所用的水温度为25～30℃
实施例6：一种蒽醌成品，和实施例2的不同之处在于，其步骤B中水/甲基叔丁基醚饱和溶液的水层用量为6001.2g，PAA为18.0g。
实施例7：一种蒽醌成品，和实施例2的不同之处在于，其步骤B中水/甲基叔丁基醚饱和溶液的水层用量为499.8g，PAA为1.5g。
实施例8：一种蒽醌成品，和实施例2的不同之处在于，其步骤B中水/甲基叔丁基醚饱和溶液的水层的温度为10℃。
实施例9-19：一种超细蒽醌的制备方法，包括如下步骤：
步骤1、取蒽醌成品、有机溶剂、水和高分子混合，搅拌分散，得到悬浮液；
步骤2、用蠕动泵将得到的悬浮液以0.5～2mL/min的速度泵至喷雾干燥机处进行喷雾干燥，即得。
表2实施例9-19的原料信息(g)
实施例20：一种超细蒽醌的制备方法，和实施例10的不同之处在于，其步骤1中未添加Span 20。
实施例21：一种超细蒽醌的制备方法，和实施例10的不同之处在于，其步骤1中未添加PP。
实施例22：一种超细蒽醌的制备方法，和实施例10的不同之处在于，其步骤1中未添加有机溶剂。
实施例23：一种蒽醌的制备方法，和实施例10的不同之处在于，其步骤1中未添加有机溶剂、Span 20和PP。
实施例24：一种超细蒽醌的制备方法，取实施例2制备得到的蒽醌成品，球磨2小时。
实施例25：粒度测试
(1)试验对象：以实施例9-21制备的超细蒽醌为试验样，以实施例22-24制备的超细蒽醌和市售的蒽醌为对照样。
(2)试验内容
将试验对象分别干燥至恒重，并用激光粒度仪(PSD)来测量标准的粒度分布。其中，
D10表示在该直径以下的占总颗粒体积10％的颗粒的平均直径；D50为中值体积直径，即占总颗粒体积50％的颗粒的平均直径；D90为在该直径以下的占总颗粒体积90％的颗粒的平均直径。
表3粒度测试结果统计(μm)
Claims (9)
1.一种超细蒽醌的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：取蒽醌成品、有机溶剂和水混合，搅拌分散，得到悬浮液；将得到的悬浮液泵至喷雾干燥机处进行喷雾干燥，即得；
其中，所述有机溶剂和水的质量用量比为3％～6％：1，且所述有机溶剂选用甲醇或甲基叔丁基醚；
所述蒽醌成品由如下方法制备得到：
A、取合成后的蒽醌，升温至40～50℃，加苯至其恰好溶解，热过滤取清液，清液浓缩得到油状物；
B、取步骤A得到的油状物，直接置于-20～-10℃下骤冷且于体系中直接加入水/甲基叔丁基醚饱和溶液的水层，搅拌，骤析大量蒽醌，过滤并对滤饼水洗处理，即得蒽醌成品。
2.根据权利要求1所述的一种超细蒽醌的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂和/或水中含有SDS或Span，且所述SDS或Span占体系总溶剂量的0.2wt％～1wt％。
3.根据权利要求1所述的一种超细蒽醌的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂和/或水中含有PP或PAA，且所述PP或PAA占体系总溶剂量的0.1wt％～0.5wt％。
4.根据权利要求1所述的一种超细蒽醌的制备方法，其特征在于，所述蒽醌成品和总溶剂的质量用量比为1：2～6。
5.根据权利要求1所述的一种超细蒽醌的制备方法，其特征在于，所述悬浮液泵至喷雾干燥机采用蠕动泵输送，其泵送速度为0.5～2mL/min。
6.根据权利要求1所述的一种超细蒽醌的制备方法，其特征在于，所述水/甲基叔丁基醚饱和溶液的水层与合成后的蒽醌质量用量比为2～5：1。
7.根据权利要求1所述的一种超细蒽醌的制备方法，其特征在于，所述水/甲基叔丁基醚饱和溶液的水层的温度为-20～-10℃。
8.根据权利要求1所述的一种超细蒽醌的制备方法，其特征在于，所述水洗所用的水温度为0～5℃。
9.根据权利要求1所述的一种超细蒽醌的制备方法，其特征在于，所述水/甲基叔丁基醚饱和溶液的水层中包括0.1wt％～0.5wt％的PAA。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610389797.8A CN106045839B (zh) | 2016-06-04 | 2016-06-04 | 一种超细蒽醌的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610389797.8A CN106045839B (zh) | 2016-06-04 | 2016-06-04 | 一种超细蒽醌的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106045839A CN106045839A (zh) | 2016-10-26 |
| CN106045839B true CN106045839B (zh) | 2018-08-10 |
Family
ID=57170137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610389797.8A Active CN106045839B (zh) | 2016-06-04 | 2016-06-04 | 一种超细蒽醌的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106045839B (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5675449A (en) * | 1979-11-22 | 1981-06-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Precipitation of anthraquinone |
| JPS56161345A (en) * | 1980-05-15 | 1981-12-11 | Nippon Jiyouriyuu Kogyo Kk | Readily-dispersible quinone composition and its preparation |
| CN1095705A (zh) * | 1992-10-02 | 1994-11-30 | 生物技术资源两合公司 | 用作硫酸盐还原菌产生硫化物的抑制剂的细分散蒽醌类制剂 |
| JPH0859540A (ja) * | 1994-08-29 | 1996-03-05 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 微粒状アントラキノンの製造方法及び供給方法 |
-
2016
- 2016-06-04 CN CN201610389797.8A patent/CN106045839B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5675449A (en) * | 1979-11-22 | 1981-06-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Precipitation of anthraquinone |
| JPS56161345A (en) * | 1980-05-15 | 1981-12-11 | Nippon Jiyouriyuu Kogyo Kk | Readily-dispersible quinone composition and its preparation |
| CN1095705A (zh) * | 1992-10-02 | 1994-11-30 | 生物技术资源两合公司 | 用作硫酸盐还原菌产生硫化物的抑制剂的细分散蒽醌类制剂 |
| JPH0859540A (ja) * | 1994-08-29 | 1996-03-05 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 微粒状アントラキノンの製造方法及び供給方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 球磨法制备超微细蒽醌及其表征;林能镖等;《中国造纸》;20120930;第31卷(第9期);19-22 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106045839A (zh) | 2016-10-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101579746B (zh) | 松球、花朵或枝状形貌的微米级超细银粉的制备方法 | |
| CN107971502A (zh) | 一种高分散性球形银粉的制备方法 | |
| CN103012644B (zh) | 强酸苯乙烯系交换树脂的制备方法 | |
| CN104402748B (zh) | 一种微波辅助从猫豆中提取左旋多巴的方法 | |
| CN110054196B (zh) | 一种有机分子诱导制备高纯球形速溶硼酸的方法 | |
| CN104843753A (zh) | 一种制备多孔球形高纯氧化铝粉体的方法 | |
| CN101575800A (zh) | 一种新型驱蚊防虫功能织物整理剂 | |
| CN106147863A (zh) | 一种从褐煤中提取褐煤蜡的方法 | |
| CN106478762B (zh) | 一种甘草酸二铵盐的制备方法 | |
| CN103509028B (zh) | 一种叶绿素铜酸及铜钠盐的制备方法 | |
| CN105345015A (zh) | 一种超低松装密度银粉的研磨制备方法 | |
| CN103787799A (zh) | 含能高分子微球的连续制备系统及方法 | |
| CN106045839B (zh) | 一种超细蒽醌的制备方法 | |
| CN105237644B (zh) | 一种具有较低聚合度的纤维素及其制备方法 | |
| CA1161010A (en) | Process for the production of mineral fillers by wet comminution | |
| CN103172779B (zh) | 粒径可控的聚合物微球的制造方法及其制备的聚合物微球 | |
| CN104610783A (zh) | 一种透明氢氧化铝液相分散体及制备方法与应用 | |
| CN104513156A (zh) | 一种粗均苯三甲酸提纯的方法 | |
| CN104549078B (zh) | 一种开孔结构含能高分子微球的制备方法 | |
| CN102295598B (zh) | 一种维生素b6的结晶方法 | |
| CN105482490B (zh) | 一种ε型酞菁蓝的制备方法和用途 | |
| CN103772454B (zh) | 克林霉素磷酸酯的精制方法 | |
| CN106380506B (zh) | 一种18α型甘草酸二铵盐的制备方法 | |
| CN104860811A (zh) | 粗颗粒乙酸镍及其制备方法 | |
| CN109699809A (zh) | 一种利用花生分离蛋白制备高内向乳液的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20220719 Address after: 132000 No. 361 Lijiang Road, Longtan District, Jilin City, Jilin Province Patentee after: Jilin Zirui New Material Co.,Ltd. Address before: 214442 No. 308, Binjiang West Road, Jiangyin City, Wuxi City, Jiangsu Province Patentee before: JIANGYIN CHANGJIANG CHEMICAL Co.,Ltd. |