CN106008401A - 一种n-甲酰胺类化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种N‑甲酰胺类化合物的制备方法，以二氧化碳和有机胺为原料，并添加含氢硅烷作还原剂，以0.1‑1.0 mol% salen型金属配合物为催化剂，在压力为0.1‑5.0 MPa、温度为25‑100℃的条件下，添加或不添加助催化剂时，合成N‑甲酰胺类有机化合物；反应结束后，加入有机溶剂，离心，分离出催化剂，上层清液通过旋蒸除掉溶剂后得到N‑甲酰胺类化合物。本制备方法具有反应条件温和、无需添加任何有机溶剂，操作简单、催化活性高、底物相容性好等优点，符合绿色合成工艺，适合工业化生产。此外，本发明所提供的催化体系通过加入溶剂可以方便地与反应体系分离，实现催化剂的循环使用。

Description

一种N-甲酰胺类化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及绿色化学技术领域，具体地说，涉及一种N-甲酰胺类化合物的制备方法。
背景技术
随着全球温室效应的加剧与有机化学的发展，许多科研工作者将CO2作为环境友好且廉价易得的C1资源通过化学反应转化成各类高附加值化学品。其中，通过二氧化碳而不是有毒的一氧化碳得到甲酰胺的绿色化学引起了化学家的重视。
氢气是还原二氧化碳的最原子经济性的还原剂，但苛刻的反应条件，如气体混合物的高压和高的反应温度，这些阻止了氢气的广泛应用。除此之外，氢气的来源限制了反应的工业化应用。但是廉价无毒的含氢硅烷有低的还原电位(例如SiH4有92千卡每摩尔，而H2有104千卡每摩尔)。因此含氢硅烷作为还原剂代替氢气还原二氧化碳可以节约能源。此外，选用含氢硅烷可以实现高度的化学选择性和温和的反应条件。
通式(5)
通式(6)
目前，以CO2和含氢硅烷为原料，有机胺的N-甲酰化反应一般都存在需要重金属催化剂，惰性气氛，复杂的反应体系，高温高压，以及催化剂分离困难等缺点。2012年，T.Cantat课题组最早报道了以5.0mol％TBD为催化剂，苯硅烷PhSiH3为还原剂，在常压的CO2和反应温度为100℃条件下，反应24h时，得到收率>99％的N-甲酰胺系列产品(Angew ChemInt Ed 2012,51,187-190)。随后，他们进一步发现以5.0mol％NHC为催化剂，PHMS为还原剂，THF为溶剂，在常温常压下就能实现上述反应(J.Am.Chem.Soc.2012,134,2934-2937.)。但是该体系中催化剂对空气和湿都很敏感，并且其用量也较大，不利于工业化生产。由此可见，当前的研究虽然取得了较好的成果，但是需要反应溶剂，反应温度高或是高的催化剂负载量，这样有违绿色催化的核心思想，不利于反应机理的研究，同时也限制了底物的适用范围。但是salen型金属配合物作为催化剂只需要很低的负载量，在温和条件下无需加入任何溶剂，就可以得到收率很高的N-甲酰胺类化合物，而且底物适用范围很宽。salen型金属配合物物理、化学性质稳定，制备过程简单，无毒且易于从反应液中分离重复使用。因此本发明以salen型金属配合物为催化剂进行有机胺、有机硅烷和二氧化碳反应得到N-甲酰胺类化合物的反应。
发明内容
本发明的目的是针对现有的N-甲酰胺类化合物合成路线中存在着需要重金属催化剂、惰性气气氛、复杂的反应系统、高温和压力、产物难分离、催化剂难以重复使用等问题，提供一种N-甲酰胺类化合物的制备方法。该方法具有简单易行、绿色环保、清洁高效等优点。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种N-甲酰胺类化合物的制备方法，以二氧化碳和有机胺为原料，并添加含氢硅烷作还原剂，以0.1-1.0mol％salen型金属配合物为催化剂，在压力为0.1-5.0MPa、温度为25-100℃的条件下，添加或不添加助催化剂时，合成N-甲酰胺类有机化合物；反应结束后，加入有机溶剂，离心，分离出催化剂，上层清液通过旋蒸除掉溶剂后得到N-甲酰胺类化合物；
在上述N-甲酰胺类化合物的制备方法，所述的salen型金属配合物催化剂的结构选自通式(1)：
通式(1)
通式中，R1或R2选自H、CH3、tBu、NO2、Br、OCH3和季鎓盐，R3选自H、Ph、-(CH2)4-，金属中心M选自Zn、Al、Co、Cu、Fe、Mn中一种。
在上述N-甲酰胺类化合物的制备方法，所述助催化剂为通式(2)中的一种，或选自DMAP、TBD、DBU、Et3N、DMF；
通式(2)
通式中，R4为Et或nBu；X是Cl、Br或I。
在上述N-甲酰胺类化合物的制备方法，所述的含氢硅烷为苯硅烷、二苯基硅烷、三苯基硅烷、甲基苯基硅烷、二甲基苯基硅烷、二乙基甲基硅烷、三(三甲硅烷氧基)硅烷、三乙氧基硅烷或聚甲基氢硅烷。
在上述N-甲酰胺类化合物的制备方法，所述的有机胺为伯胺或仲胺，伯胺结构选自通式(3)：
R5-NH2
通式(3)
通式中，R5为正丙基、正丁基、苯基或环己基；
仲胺结构为通式(4)，或选自吗啉、四氢异喹啉、吲哚啉、哌啶、哌嗪；
通式(4)
通式中，R6选自苯基、间甲基苯基、对甲基苯基、苄基、卤素离子、对甲氧基苯基、邻甲氧基苯基；R7选自甲基、乙基、异丙基、苯基、烯丙基。
在上述N-甲酰胺类化合物的制备方法，所述反应结束后，加入的有机溶剂为乙醚、乙酸乙酯、正己烷、石油醚的一种。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
1.现有的N-甲酰胺类化合物合成路线中，采用有毒的重金属催化剂，此类催化剂制备过程复杂，有毒，成本高，催化剂难以重复使用，温和条件下催化活性低，选择性差。而salen型催化体系作催化剂，不仅制备简单，无毒，成本低和催化剂可以重复使用而且还可以克服在温和条件下重金属催化活性低，选择性低的问题。因此，本发明将salen型金属配合物作为使有机胺甲酰化的催化剂。
2.与现有技术相比，本反应条件温和，工艺过程简单，操作方便，催化体系简单，催化活性好，选择性高，能够通过简单地加入溶剂实现催化剂与产物的分离。不需要加入溶剂，环境友好。
3.本发明能够同时对二氧化碳和多种胺类物质反应实现催化活化。
具体实施方式
实施例1：
在10mL不锈钢高压反应釜中，加入0.001mmol的催化剂(通式(1)中M为Zn，R1，R2，R3都为氢基)和0.001mmol助催化剂(通式(2)中R4为正丁基)，1mmo N-甲基苯胺和1mmol苯硅烷作为原料，调节二氧化碳压力为0.5MPa，在温度为25℃下进行搅拌反应15h，反应结束后，加入乙醚离心分离回收催化剂，上层清液通过旋转蒸发除掉溶剂，真空干燥后得到产物N-甲基甲酰苯胺，收率95％。
实施例2：
在10mL不锈钢高压反应釜中，加入0.001mmol的催化剂(通式(1)中M为Al，R1，R2，R3都为氢基)和0.001mmol助催化剂(通式(2)中R4为正丁基)，1mmo N-甲基苯胺和1mmol苯硅烷作为原料，调节二氧化碳压力为5MPa，在温度为100℃下进行搅拌反应3h，反应结束后，加入乙酸乙酯离心分离回收催化剂，上层清液通过旋转蒸发除掉溶剂，真空干燥后得到产物N-甲基甲酰苯胺，收率99％。
实施例3：
在10mL不锈钢高压反应釜中，加入0.001mmol的催化剂(通式(1)中M为Co，R1和R3为都为氢基，R2为甲基)和0.001mmol助催化剂(通式(2)中R4为正丁基)，1mmol 2-甲氧基-N-甲基苯胺和1mmol二苯基硅烷作为原料，调节二氧化碳压力为1MPa，在温度为60℃下进行搅拌反应6h，反应结束后，加入二氯甲烷离心分离回收催化剂，上层清液通过旋转蒸发除掉溶剂，真空干燥后得到产物2-甲氧基-N-甲基甲酰苯胺，收率97％。
实施例4：
在10mL不锈钢高压反应釜中，加入0.001mmol的催化剂(通式(1)中M为Cu，R1和R3为都为氢基，R2为甲基)和0.001mmol助催化剂(通式(2)中R4为乙基)，1mmol 4-溴-N-甲基苯胺和1mmol苯硅烷作为原料，调节二氧化碳压力为0.5MPa，在温度为60℃下进行搅拌反应4h，反应结束后，加入石油醚离心分离回收催化剂，上层清液通过旋转蒸发除掉溶剂，真空干燥后得到产物4-溴-N-甲基甲酰苯胺，收率97％。
实施例5：
在10mL不锈钢高压反应釜中，加入0.001mmol的催化剂(通式(1)中M为Zn，R1为氢基，R2为甲基，R3为甲氧基)和0.001mmol助催化剂(通式(2)中R4为乙基)，1mmol 4-溴-N-甲基苯胺和1mmol二苯基硅烷作为原料，调节二氧化碳压力为0.5MPa，在温度为25℃下进行搅拌反应12h，反应结束后，加入石油醚离心分离回收催化剂，上层清液通过旋转蒸发除掉溶剂，真空干燥后得到产物4-溴-N-甲基甲酰苯胺，收率95％。
实施例6：
在10mL不锈钢高压反应釜中，加入0.001mmol的催化剂(通式(1)中M为Zn，R1和R3为都为氢基，R2为季鎓盐结构的单元)，1mmol吗啉和1mmol苯硅烷作为原料，调节二氧化碳压力为0.5MPa，在温度为25℃下进行搅拌反应12h，反应结束后，加入石油醚离心分离回收催化剂，上层清液通过旋转蒸发除掉溶剂，真空干燥后得到产物吗啉-4-甲醛，收率100％。
实施例7：
在10mL不锈钢高压反应釜中，加入0.001mmol的催化剂(通式(1)中M为Zn，R1为甲基，R2为季鎓盐结构的单元，R3为氢基)，1mmol吗啉和1mmol苯硅烷作为原料，调节二氧化碳压力为1.5MPa，在温度为40℃下进行搅拌反应6h，反应结束后，加入乙醚离心分离回收催化剂，上层清液通过旋转蒸发除掉溶剂，真空干燥后得到产物吗啉-4-甲醛，收率100％。
实施例8：
在10mL不锈钢高压反应釜中，加入0.001mmol的催化剂(通式(1)中M为Al，R1为甲基，R2为季鎓盐结构的单元，R3为氢基)，1mmol吗啉和1mmol苯硅烷作为原料，调节二氧化碳压力为1.5MPa，在温度为40℃下进行搅拌反应6h，反应结束后，加入乙醚离心分离回收催化剂，上层清液通过旋转蒸发除掉溶剂，真空干燥后得到产物吗啉-4-甲醛，收率80％。
实施例9：
在10mL不锈钢高压反应釜中，加入0.001mmol的催化剂(通式(1)中M为Zn，R1为甲基，R2为季鎓盐结构的单元，R3为氢基)，1mmol二乙胺和1mmol苯硅烷作为原料，调节二氧化碳压力为5MPa，在温度为25℃下进行搅拌反应12h，反应结束后，加入乙醚离心分离回收催化剂，上层清液通过旋转蒸发除掉溶剂，真空干燥后得到产物二乙基甲酰胺，收率100％。
实施例10：
在10mL不锈钢高压反应釜中，加入0.001mmol的催化剂(通式(1)中M为Zn，R1为甲基，R2为季鎓盐结构的单元，R3为氢基)，1mmol二乙胺和1mmol苯硅烷作为原料，调节二氧化碳压力为0.5MPa，在温度为100℃下进行搅拌反应6h，反应结束后，加入乙醚离心分离回收催化剂，上层清液通过旋转蒸发除掉溶剂，真空干燥后得到产物二乙基甲酰胺，收率100％。

Claims (6)

1.一种N-甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于以二氧化碳和有机胺为原料，并添加含氢硅烷作还原剂，以0.1-1.0mol％salen型金属配合物为催化剂，在压力为0.1-5.0MPa、温度为25-100℃的条件下，添加或不添加助催化剂时，合成N-甲酰胺类有机化合物；反应结束后，加入有机溶剂，离心，分离出催化剂，上层清液通过旋蒸除掉溶剂后得到N-甲酰胺类化合物。
2.如权利要求1所述的N-甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述的salen型金属配合物催化剂的结构选自通式(1)：
通式中，R1或R2选自H、CH3、tBu、NO2、Br、OCH3和季鎓盐，R3选自H、Ph、-(CH2)4-，金属中心M选自Zn、Al、Co、Cu、Fe、Mn中一种。
3.如权利要求1所述的N-甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述助催化剂为通式(2)中的一种，或选自DMAP、TBD、DBU、Et3N、DMF；
通式中，R4为Et或nBu；X是Cl、Br或I。
4.如权利要求1所述的N-甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述的含氢硅烷为苯硅烷、二苯基硅烷、三苯基硅烷、甲基苯基硅烷、二甲基苯基硅烷、二乙基甲基硅烷、三(三甲硅烷氧基)硅烷、三乙氧基硅烷或聚甲基氢硅烷。
5.如权利要求1所述的N-甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机胺为伯胺或仲胺，伯胺结构选自通式(3)：
R5-NH2
通式(3)
通式中，R5为正丙基、正丁基、苯基或环己基；
仲胺结构为通式(4)，或选自吗啉、四氢异喹啉、吲哚啉、哌啶、哌嗪；
通式中，R6选自苯基、间甲基苯基、对甲基苯基、苄基、卤素离子、对甲氧基苯基、邻甲氧基苯基；R7选自甲基、乙基、异丙基、苯基、烯丙基。
6.根据权利要求1所述的N-甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述反应结束后，加入的有机溶剂为乙醚、乙酸乙酯、正己烷、石油醚的一种。
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