CN106008375A - 新型液晶显示增强发光剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了新型液晶显示增强发光剂的制备方法；通过将苯并三唑、碳酸钾、有机试剂和卤代异丁烷滴加入反应釜中加热到得到2H‑2‑异丁基苯并三唑后再进一步合成4,7‑二溴‑2H‑2‑异丁基苯并三唑，再进一步反应最终得到本产品。本发明完成了一套原料易得、低成本、高收率的工艺合成路线，该工艺路线成熟，适宜工业化生产，就是以苯并三唑为起始原料，通过烃基化、卤代、偶联等步骤制备了产品，本产品可以作为新型液晶显示增强发光剂广泛应用到液晶显示器行业；本发明成果弥补了国内该系列产品的空缺，目前尚没有CAS编号，如果为我国国内电子行业推广使用，将会产生巨大收益和科技进步。
Description
技术领域
本发明涉及新型液晶显示增强发光剂的制备方法，属于化工制备领域。
背景技术
对于我国电子行业液晶显示屏大都依赖进口的现状：核心技术由国外客商所掌控，利益分配上大头由国外公司获得，小头却是国内企业通过劳动密集型的加工生产而获得。4,7‐二(4‐叔丁基苯基)‐2H‐2‐异丁基[d][1,2,3]苯并三唑和4,7‐二(4‐异丁氧基苯基)‐2H‐2‐异丁基[d][1,2,3]苯并三唑及其系列产品可以作为液晶显示增强发光剂，并可以广泛应用于液晶显示器领域，但现在国内为尚没有能快捷的合成路线合成该系列产品，急需要一种成熟的合成路线得到液晶显示增强发光剂系列产品。
发明内容
为克服现有各方面的方面的技术问题，本发明提供了新型液晶显示增强发光剂的制备方法。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
新型液晶显示增强发光剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)2H-2-异丁基苯并三唑的合成
于清洁干燥的反应釜中，加入2-5kg苯并三唑、3-5.6kg碳酸钾和10-30kg有机试剂，导热油升温至80-120度，将5‐10kg卤代异丁 烷滴加入反应釜中，反应2-4小时，HPLC检测原料消失，即为反应结束，降温到室温；重结晶，分离得产品；
(2)4,7-二溴-2H-2-异丁基苯并三唑的合成
于清洁的反应釜中加入20‐40kg溶剂和3‐7kg步骤(1)中制备2H‐2‐异丁基苯并三唑，搅拌下升温45‐65度，滴加入8‐12kg溴素反应2‐3小时后，HPLC检测原料几乎消失，即为反应结束，降温至25‐30度，再重结晶得产品；
(3)新型液晶显示增强发光剂的合成
A.格氏试剂的预制备：于清洁干燥的反应釜中通入N2，再加入800‐1000g活化的镁粉和4‐7L干燥的溶剂乙醚，升温至30‐45度，将6‐11kg的原料和10‐35L乙醚溶液装入N2保护下的恒压高位槽中，滴加入釜中少量，待引发后再慢慢滴加，于30‐45度回流反应1‐1.5小时后，降温至室温保存待用；
B.最终产品的合成：
于清洁干燥的反应釜中通入N2，分别加入4‐7kg第二步4,7‐二溴‐2H‐2‐异丁基苯并三唑、18‐25L乙醚和重量份3‐7％二氯双三苯基磷钯，搅拌升温35‐40度；将20‐50L A步釜中预制备的格式试剂溶液转入清洁干燥的高位槽中，并且在N2保护下慢慢滴加入B步的反应釜中，滴加完毕，回流反应1‐1.5小时，HPLC检测原料残留，0.5小时复测几乎未变时可视为反应终点；降温至室温，重结晶后，得无色结晶产品。
优选的，步骤(1)所述的有机试剂选自NMO、DMF、DME、正 丁醇、乙腈、甲苯或二甲苯中的一种。
优选的，步骤(1)所述的卤代异丁烷选自碘代异丁烷、溴代异丁烷或氯代异丁烷中的一种，优选为溴代异丁烷。
优选的，步骤(2)中所述的上溴选自溴素、NBS或二溴海因中的一种。
优选的，步骤(2)中所述的溶剂选择甲醇、乙醇、乙酸或氢溴酸中的一种。
优选的，步骤(3)中所述的溶剂选自乙醚或者四氢呋喃中的一种。
优选的，步骤(3)中的原料选自4‐叔丁基溴苯、4‐叔丁基苯硼酸或4‐异丁氧基溴苯、4‐异丁氧基苯硼酸中的一种。
本发明的有益效果：本发明完成了一套原料易得、低成本、高收率的工艺合成路线，该工艺路线成熟，适宜工业化生产，就是以苯并三唑为起始原料，通过烃基化、卤代、偶联等步骤制备了新型液晶显示增强发光剂产品，本产品可以作为新型液晶显示增强发光剂广泛应用到液晶显示器行业，推进了液晶显示器行业，增加了效益；本发明成果弥补了国内该系列产品的空缺，目前尚没有CAS编号，如果为我国国内电子行业推广使用，将会产生巨大收益和科技进步。
附图说明
图1为本发明实施例1中的4,7-二溴-2H-2-异丁基苯并三唑的GC图谱；
图2为本发明实施例1中的得到的4,7‐二(4‐叔丁基苯基)‐2H‐2‐ 异丁基[d][1,2,3]苯并三唑粗产品的GC图谱；
图3为本发明实施例1中的得到的4,7‐二(4‐叔丁基苯基)‐2H‐2‐异丁基[d][1,2,3]苯并三唑纯化后的GC图谱；
图4为本发明实施例1中的得到的4,7‐二(4‐叔丁基苯基)‐2H‐2‐异丁基[d][1,2,3]苯并三唑纯化后的核磁共振图谱；
图5为本发明实施例2中的得到的4,7‐二(4‐异丁氧基苯基)‐2H‐2‐异丁基[d][1,2,3]苯并三唑的色谱图；
图6为本发明实施例2中的得到的4,7‐二(4‐异丁氧基苯基)‐2H‐2‐异丁基[d][1,2,3]苯并三唑的核磁共振图谱；
图7为本发明实施例1中的整个合成的流程图；
图8为本发明实施例2中的整个合成的流程图。
具体实施方式
参阅图1‐6，新型液晶显示增强发光剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)2H-2-异丁基苯并三唑的合成
于清洁干燥的反应釜中，加入苯并三唑、碳酸钾和有机试剂，导热油升温至80‐120度，将5‐10kg卤代异丁烷滴加入反应釜中，反应2‐4小时，HPLC检测原料消失，即为反应结束，降温到室温；重结晶，分离得产品；所述的有机试剂选自NMO、DMF、DME、正丁醇、乙腈、甲苯或二甲苯中的一种。所述的卤代异丁烷选自碘代异丁烷、溴代异丁烷或氯代异丁烷中的一种，优选为溴代异丁烷。
(2)4,7-二溴-2H-2-异丁基苯并三唑的合成
于清洁的反应釜中加入20‐40kg溶剂和3‐7kg步骤(1)中制备2H‐2‐异丁基苯并三唑，搅拌下升温45‐120度，滴加入8‐12kg上溴反应2‐3小时后，HPLC检测原料几乎消失，即为反应结束，降温至25‐30度，再重结晶得产品；所述的上溴选自溴素、NBS或二溴海因中的一种。所述的溶剂选择甲醇、乙醇、乙酸或氢溴酸中的一种。
(3)新型液晶显示增强发光剂的合成
A.格氏试剂的预制备：于清洁干燥的反应釜中通入N2，再加入800‐1000g活化的镁粉和4‐7L干燥的溶剂乙醚，升温至30‐45度，将6‐11kg的原料和适量的乙醚溶液装入N2保护下的恒压高位槽中，滴加入釜中少量，待引发后再慢慢滴加，于30‐45度回流反应1‐1.5小时后，降温至室温保存待用；
B.最终产品的合成：
于清洁干燥的反应釜中通入N2，分别加入4‐7kg第二步4,7‐二溴‐2H‐2‐异丁基苯并三唑、18‐25L乙醚和重量份3‐7％二氯双三苯基磷钯，搅拌升温35‐40度；将A步釜中预制备的格式试剂溶液转入清洁干燥的高位槽中，并且在N2保护下慢慢滴加入B步的反应釜中，滴加完毕，回流反应1‐1.5小时，HPLC检测原料残留，0.5小时复测几乎未变时可视为反应终点；降温至室温，重结晶后，得无色结晶产品。
所述的溶剂选自乙醚或者四氢呋喃中的一种。
步骤A中原料选自4‐叔丁基溴苯、4‐叔丁基苯硼酸或4‐异丁氧基溴苯中的一种。
实施例1
(1)2H-2-异丁基苯并三唑的合成
于清洁干燥的反应釜中，加入3kg苯并三唑、3.7kg碳酸钾和15kgNMO，导热油升温至90度，将5kg溴代异丁烷滴加入反应釜中，反应2.5小时，HPLC检测原料消失，即为反应结束，降温到室温；重结晶，分离得产品。将该产品称量得到2.32kg产品，收率52.6％，并将产品进行核磁共振分析得到，核磁共振数据为1H NMR(400兆赫，CDCl 3)：δ7.86(M，2H，苯并三唑)，7.37(M，2H，苯并三唑)，4.53(D，J＝7.3赫兹，2H，异丁基)，2.52(M，1H，异丁基)，0.97(D，J＝7.0赫兹，6H，异丁基)，说明了该产品为2H-2-异丁基苯并三唑。
(2)4,7-二溴-2H-2-异丁基苯并三唑的合成
于清洁的50L反应釜中加入20kg乙酸和6kg步骤1中制备2H‐2‐异丁基苯并三唑，搅拌下升温50度，滴加入10kg NBS，2.5小时后，HPLC检测原料几乎消失，即为反应结束，降温至30度，再用常规方法处理得产品6.92kg,收率91％，并将本产品进行气象色谱分析得到本产品GC纯度为99.92％图谱见图1，其与图相对应数据分析表格如表1所述。得到产品的核磁共振数据如下1H NMR(400兆赫，CDCl3)：δ7.44(S，2H，苯并三唑)，4.58(D，J＝7.3赫兹，2H，异丁基)，2.58(M，1H，异丁基)，0.98(D，J＝6.6赫兹，6H，)证实本产品为4,7‐二溴‐2H‐2‐异丁基苯并三唑。
表1为4,7‐二溴‐2H‐2‐异丁基苯并三唑的气象色谱分析结果表
| 峰号 | 保留时间 | 峰高 | 峰面积 | 含量 |
| 1 | 3.873 | 479.706 | 1532.650 | 0.0251 |
| 2 | 6.790 | 923.750 | 2151.200 | 0.0353 |
| 3 | 9.898 | 759084.500 | 6096123.000 | 99.9185 |
| 4 | 12.507 | 409.333 | 1291.100 | 0.0212 |
| 总计 | 760897.289 | 6101097.950 | 100.000 |
(3)新型液晶显示增强发光剂的合成
A.格氏试剂的预制备：于清洁干燥的的反应釜中通入N2，再加入900g活化的镁粉和6L干燥的四氢呋喃中，升温至40度，将10.0kg4‐叔丁基溴苯和15L的乙醚溶液装入N2保护下的恒压高位槽中，滴加入反应釜中少量，待引发后再慢慢滴加，于35度回流反应1小时后，降温至室温保存待用。
B.4,7‐二(4‐叔丁基苯基)‐2H‐2‐异丁基[d][1,2,3]苯并三唑的合成：
于清洁干燥的反应釜中通入N2，分别加入6kg第二步反应得到的4,7‐二溴‐2H‐2‐异丁基苯并三唑、20L乙醚和重量份4％二氯双三苯基磷钯,搅拌升温40度；将30LA步釜中预制备的格式试剂溶液转入清洁干燥的高位槽中，并且在N2保护下慢慢滴加入B步的反应釜中，滴加完毕，回流反应1.5小时，HPLC检测原料残留，0.5小时复测几乎未变时可视为反应终点；降温至室温，再用重结晶后，得无色结晶5.6kg,收率85％，纯化前为98.57％见图2，其对应的数据分析表如表2所示，经过重结晶纯化后本产品的HPLC纯度99.78％图3，其数据分析表如表3所示。再将产品进行核磁共振测试分析得到图4所述，说明成功合成了本产品4,7‐二(4‐叔丁基苯基)‐2H‐2‐异丁基[d][1,2,3]苯并三唑。
表2为纯化前的4,7‐二(4‐叔丁基苯基)‐2H‐2‐异丁基[d][1,2,3]苯并三唑气象色谱数据分析表
| 峰号 | 保留时间 | 峰高 | 峰面积 | 含量 |
| 1 | 4.465 | 1843.714 | 17357.199 | 0.0372 |
| 2 | 6.807 | 3188.316 | 39092.102 | 0.0837 |
| 3 | 7.790 | 1234.052 | 22174.389 | 0.0475 |
| 4 | 8.623 | 3332.313 | 53642.113 | 0.1149 |
| 5 | 10.307 | 28318.383 | 524391.875 | 1.1232 |
| 6 | 23.340 | 973257.563 | 46022188.000 | 98.5712 |
| 7 | 29.490 | 198.943 | 10451.400 | 0.0224 |
| 总计 | 1011373.283 | 46689297.078 | 100.000 |
表3为纯化后的4,7‐二(4‐叔丁基苯基)‐2H‐2‐异丁基[d][1,2,3]苯并三唑气象色谱数据分析表
| 峰号 | 保留时间 | 峰高 | 峰面积 | 含量 |
| 1 | 2.598 | 21.093 | 342.400 | 0.0008 |
| 2 | 3.407 | 605.729 | 15898.901 | 0.0355 |
| 3 | 3.848 | 870.750 | 9466.188 | 0.0211 |
| 4 | 4.140 | 235.896 | 2332.674 | 0.0052 |
| 5 | 4.882 | 429.424 | 4247.950 | 0.0095 |
| 6 | 5.432 | 62.610 | 911.419 | 0.0020 |
| 7 | 5.798 | 1094.712 | 12166.486 | 0.0272 |
| 8 | 7.115 | 1759.493 | 27424.199 | 0.0612 |
| 9 | 10.548 | 906.820 | 16889.199 | 0.0377 |
| 10 | 20.882 | 10.800 | 33.000 | 0.0001 |
| 11 | 21.915 | 169.667 | 6443.200 | 0.0144 |
| 12 | 24.548 | 979124.375 | 44696236.000 | 99.7799 |
| 13 | 29.683 | 51.760 | 2428.800 | 0.0054 |
| 总计 | 985343.128 | 44794820.417 | 100.000 |
本实施例中的整个合成的流程图如图7所示：
实施例2
(1)2H-2-异丁基苯并三唑的合成
与实施例1中步骤相同，各试剂的量、反应的时间和温度可以稍作调整。
(2)4,7-二溴-2H-2-异丁基苯并三唑的合成
与实施例1中的步骤相同，其中各试剂的量、反应的时间和温度可以稍作调整。
(3)4‐异丁氧基溴苯的合成
4‐异丁氧基溴苯试剂可以直接购买也可以实验室合成，其合成步骤如下：
于清洁干燥的反应釜中加入4‐溴苯酚7.6kg、NMO 40L、碳酸钾9.1kg，通过油浴升温至內温90度，然后滴加溴代异丁烷，滴加完成后保温2小时，GC检测，原料残留几乎消失证明反应结束，通过精馏分离出4‐异丁氧基溴苯10.9kg，收率92％,GC纯度99.79％。
(4)新型液晶显示增强发光剂的合成
A.格氏试剂的预制备：于清洁干燥的的反应釜中通入N2，再加入900g活化的镁粉和6L干燥的四氢呋喃中，升温至40度，将10.6kg步骤(3)反应得到的4‐异丁氧基溴苯和17L乙醚溶液装入N2保护下的恒压高位槽中，滴加入反应釜中少量，待引发后再慢慢滴加，于35度回流反应1小时后，降温至室温保存待用。
B.4,7‐二(4‐异丁氧基苯基)‐2H‐2‐异丁基[d][1,2,3]苯并三唑的合成：
于清洁干燥的反应釜中通入N2，分别加入6kg第二步反应得到的4,7‐二溴‐2H‐2‐异丁基苯并三唑、18L乙醚和重量份4％二氯双三苯 基磷钯,搅拌升温40度；将32LA步釜中预制备的格式试剂溶液转入清洁干燥的高位槽中，并且在N2保护下慢慢滴加入B步的反应釜中，滴加完毕，回流反应1.5小时，HPLC检测原料残留，0.5小时复测几乎未变时可视为反应终点；降温至室温，再用重结晶后，得无色结晶7.2kg,收率83.5％，其色谱分析见图5，GC纯度为96.79％，其对应的数据分析表如表4所示，其核磁共振测试分析得到图6所示，说明成功合成了本产品4,7‐二(4‐异丁氧基苯基)‐2H‐2‐异丁基[d][1,2,3]苯并三唑。
表4为4,7‐二(4‐异丁氧基苯基)‐2H‐2‐异丁基[d][1,2,3]苯并三唑气相色谱数据分析表
| 峰号 | 保留时间 | 峰高 | 峰面积 | 含量 |
| 1 | 1.283 | 142 | 19 | 0.0024 |
| 2 | 1.433 | 218 | 79 | 0.0038 |
| 3 | 1.517 | 1472 | 265 | 0.0253 |
| 4 | 1.801 | 3152 | 753 | 0.0542 |
| 5 | 2.092 | 311 | 50 | 0.0054 |
| 6 | 2.214 | 1658 | 358 | 0.0285 |
| 7 | 2.537 | 295 | 55 | 0.0051 |
| 8 | 2.841 | 117 | 29 | 0.002 |
| 9 | 3.373 | 569 | 98 | 0.0098 |
| 10 | 3.986 | 149417 | 24742 | 2.571 |
| 11 | 4.382 | 2574 | 354 | 0.0443 |
| 12 | 5.632 | 5006 | 602 | 0.0861 |
| 13 | 6.059 | 9112 | 1050 | 0.1568 |
| 14 | 6.868 | 1070 | 107 | 0.0184 |
| 15 | 7.518 | 4914 | 467 | 0.0846 |
| 16 | 7.9 | 1081 | 105 | 0.0186 |
| 17 | 8.436 | 341 | 36 | 0.0059 |
| 18 | 9.258 | 5624913 | 407501 | 96.7871 |
| 19 | 10.772 | 3785 | 234 | 0.0651 |
| 20 | 14.921 | 1489 | 82 | 0.0256 |
| 总计 | 5811633 | 436985 | 100 |
本实施例中的产品合成流程图如图8所示出：
最后所应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制。尽管参照实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，都不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (7)
1.新型液晶显示增强发光剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)2H-2-异丁基苯并三唑的合成
于清洁干燥的反应釜中加入2-5kg苯并三唑、3-5.6kg碳酸钾和10-30kg有机试剂，导热油升温至80-120度，将5‐10kg卤代异丁烷滴加入反应釜中，反应2-4小时，HPLC检测原料消失，即为反应结束，降温到室温；重结晶，分离得产品；
(2)4,7-二溴-2H-2-异丁基苯并三唑的合成
于清洁的反应釜中加入20-40kg溶剂和步骤(1)中制备2H-2-异丁基苯并三唑3-7kg，搅拌下升温45-120度，滴加入8-12kg上溴2-3小时后，HPLC检测原料几乎消失，即为反应结束，降温至25-30度，重结晶得产品；
(3)新型液晶显示增强发光剂的合成
A.格氏试剂的预制备：于清洁干燥的反应釜中通入N2，再加入800-1000g活化的镁粉和4-7L干燥的溶剂乙醚，升温至30-45度，将6-11kg的原料和10-35L乙醚溶液装入N2保护下的恒压高位槽中，滴加入釜中少量，待引发后再慢慢滴加，于30-45度回流反应1-1.5小时后，降温至室温保存待用；
B.最终产品的合成：
于清洁干燥的反应釜中通入N2，分别加入4-7kg第二步4,7-二溴-2H-2-异丁基苯并三唑、18-25L乙醚和重量份3-7％二氯双三苯基磷钯，搅拌升温35-40度；将20-50LA步釜中预制备的格式试剂溶液转入清洁干燥的高位槽中，并且在N2保护下慢慢滴加入B步的反应釜中，滴加完毕，回流反应1-1.5小时，HPLC检测原料残留，0.5小时复测几乎未变时可视为反应终点；降温至室温，重结晶后，得无色结晶产品。
2.根据权利要求1所述的新型液晶显示增强发光剂的制备方法，其特征在于步骤(1)所述的有机试剂选自NMO、DMF、DME、正丁醇、乙腈、甲苯或二甲苯中的一种。
3.根据权利要求1所述的新型液晶显示增强发光剂的制备方法，其特征在于步骤(1)所述的卤代异丁烷选自碘代异丁烷、溴代异丁烷或氯代异丁烷中的一种。
4.根据权利要求1所述的新型液晶显示增强发光剂的制备方法，其特征在于步骤(2)中所述的上溴选自溴素、NBS或二溴海因中的一种。
5.根据权利要求1所述的新型液晶显示增强发光剂的制备方法，其特征在于步骤(2)中所述的溶剂选择甲醇、乙醇、乙酸或氢溴酸中的一种。
6.根据权利要求1所述的新型液晶显示增强发光剂的制备方法，其特征在于步骤(3)中所述的溶剂选自乙醚或者四氢呋喃中的一种。
7.根据权利要求1所述的新型液晶显示增强发光剂的制备方法，其特征在于步骤(3)中的原料选自4-叔丁基溴苯、4-叔丁基苯硼酸或4-异丁氧基溴苯中的一种。
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-
2016
- 2016-05-18 CN CN201610329535.2A patent/CN106008375A/zh active Pending
Patent Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| WO2015073586A1 (en) * | 2013-11-12 | 2015-05-21 | Nitto Denko Corporation | Solar energy collection systems utilizing holographic optical elements useful for building integrated photovoltaics |
| WO2015168439A1 (en) * | 2014-04-30 | 2015-11-05 | Nitto Denko Corporation | Inorganic oxide coated fluorescent chromophores for use in highly photostable wavelength conversion films |
| WO2016044225A1 (en) * | 2014-09-16 | 2016-03-24 | Nitto Denko Corporation | Highly transparent films comprising holographic optical elements useful for reducing solar heating |
| WO2016044462A1 (en) * | 2014-09-16 | 2016-03-24 | Nitto Denko Corporation | Transparent composite for improved indoor illumination |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 丁勇，等: "钯催化炔基溴与格氏试剂的交叉偶联反应合成1，2-二取代炔烃", 《西南民族大学学报（自然科学版）》 * |
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