CN106008187A - 一种合成蒽醌的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种合成蒽醌的制备方法，该一种合成蒽醌的制备方法包括如下步骤：步骤1、聚合：将苯酐、苯和三氯化铝混合，于50~70℃下反应0.5~2hr；步骤2、酸化水解：于步骤1得到的反应物中加入硫酸和水，升温至回流，蒸馏除尽游离的苯；加有机溶剂和水进行稀释，析出邻苯甲酰苯甲酸，过滤并水洗；步骤3、闭环：取步骤2得到的滤饼，脱水处理，加入浓硫酸或发烟硫酸，升温至130~135℃，保温反应0.5~2hr使其脱水闭环；步骤4、将步骤3得到反应物经提纯处理，得到合成蒽醌纯品；其中，所述有机溶剂选自异丙醇或乙酸乙酯，具有减小邻苯甲酰苯甲酸的干品的含量差异性的效果。

Description

一种合成蒽醌的制备方法
技术领域
本发明涉及一种合成蒽醌的制备方法。
背景技术
合成蒽醌(Anthraquinone，C14H8O2)，是重要的化工中间体，广泛应用于染料、医药和农药等领域。随着合成蒽醌应用领域的发展，它的需求量也在不断地增加，目前合成蒽醌在国际和国内市场都比较紧俏。合成蒽醌的巨大市场需求，为合成合成蒽醌的开发带来了春天。
对比文件(“合成蒽醌生产应用与市场分析”，何燕，《化工中间体》，2002年第23期)公开了一种苯酐法制备合成蒽醌的方法，即经过经典的F-C酰基化反应，用三氯化铝等路易斯酸催化邻苯二甲酸酐和苯反应生成邻苯甲酰基苯甲酸，邻苯甲酰基苯甲酸在浓硫酸催化下闭环脱水成合成蒽醌，其反应如下：
缩合反应：
水解反应：
闭环反应：
其具体步骤为：将苯酐和苯放入反应器，加入无水三氯化铝，控制温度缓慢升至50～60℃，反应数小时；将反应物压入分解锅中，加浓硫酸，并以水蒸气蒸出剩余的苯；反应物用水稀释，所得邻苯甲酰苯甲酸经过滤、水洗后放入脱水锅中，加浓硫酸或发烟硫酸，使其脱水闭环为合成蒽醌；其中，每生产0.93mol合成蒽醌，需要消耗1.00mol苯酐、2.15mol 三氯化铝、1.54mol纯苯和1.51mol硫酸。
在水解反应结束后，体系中的苯被蒸出且同时引入水，所以在该体系中邻苯甲酰苯甲酸(在水中溶解度低)以析出的形式存在而无机铝盐以溶质的形式存在，为从该体系中获得邻苯甲酰苯甲酸其采用过滤水洗的形式。过滤水洗，是为了除去滤饼中的无机盐和其他水溶性杂质。然而研究发现，不同批次的过滤水洗得到的邻苯甲酰苯甲酸的干品的含量存在一定的差异。这种情况不仅造成水解反应的产品品质不一，还造成在其他条件相同的情况下无法确定闭环反应中其他原料的投入量或增加闭环反应中的杂质生成可能性，影响合成蒽醌的纯度和含量。
发明内容
本发明的目的是提供一种合成蒽醌的制备方法，其解决了不同批次的过滤水洗得到的邻苯甲酰苯甲酸的干品的含量存在一定差异的问题，具有减小邻苯甲酰苯甲酸的干品的含量差异性的效果。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：
一种合成蒽醌的制备方法，包括如下步骤：
步骤1、聚合：将苯酐、苯和三氯化铝混合，于50～70℃下反应0.5～2hr；
步骤2、酸化水解：于步骤1得到的反应物中加入硫酸和水，升温至回流，蒸馏除尽游离的苯；加有机溶剂和水进行稀释，析出邻苯甲酰苯甲酸，过滤并水洗；
步骤3、闭环：取步骤2得到的滤饼，脱水处理，加入浓硫酸或发烟硫酸，升温至130～135℃，保温反应0.5～2hr使其脱水闭环；
步骤4、将步骤3得到反应物经提纯处理，得到合成蒽醌纯品；
其中，所述有机溶剂选自异丙醇或乙酸乙酯。
进一步优选为：步骤1中，所述苯酐、三氯化铝和苯的摩尔用量比为1∶1.75～1.85∶3～4；且步骤3中浓硫酸或发烟硫酸中的酸酐和苯酐的摩尔用量比为0.75～0.85∶1。
进一步优选为：步骤1的具体步骤为：将三氯化铝和部分苯混合得到三氯化铝的苯溶液，将苯酐和剩余的苯混合得到苯酐的苯溶液；将苯酐的苯溶液升温至50～70℃，保温条件下于其中滴加三氯化铝的苯溶液，反应。
进一步优选为：步骤2中，析出邻苯甲酰苯甲酸时的有机溶剂和水的质量比为0.1％～2％∶1。
进一步优选为：步骤2中，有机溶剂中含有0.05wt％～0.5wt％的PEG(即聚乙二醇)和/或PMMA(即聚甲基丙烯酸甲酯)。
进一步优选为：步骤2中，有机溶剂中含有0.05wt％～0.1wt％的SDS(即十二烷基硫酸钠)和/或Span(司盘，即失水山梨醇脂肪酸酯)。
进一步优选为：步骤2中，加有机溶剂和水进行稀释，析出邻苯甲酰苯甲酸的具体步骤为：
将体系缓慢冷却至70～75℃，冷却过程中滴加部分与体系温度相同的有机溶剂和水；
至体系中析出少量邻苯甲酰苯甲酸后，再缓慢冷却至20～30℃，冷却过程中滴加剩余的与体系温度相同的有机溶剂和水，逐渐析出大量邻苯甲酰苯甲酸。
进一步优选为：所述缓慢冷却的降温速度均为1～3℃/30min。
进一步优选为：步骤4的具体步骤为：
Sa、于步骤3闭环后的体系中滴加水，并降低体系温度至50～65℃；
Sb、再对体系进行通氮气处理，使体系中的硫酸和部分水挥发至其他反应设备中；
Sc、至体系中的硫酸浓度低于2wt％后，加入水并降低体系温度至20～30℃，过滤并对滤饼依次进行水洗和干燥处理，即得合成蒽醌干品。
进一步优选为：于Sb得到的经氮气鼓吹而挥发的硫酸和部分水中，加入微粉化的钙粉处理；于Sc得到的滤液中加入氢氧化钠或氢氧化钾处理。
综上所述，本发明具有以下有益效果：
在酸化水解的后期，利用水和有机溶剂的混合体系析出邻苯甲酰苯甲酸，得到的邻苯甲酰苯甲酸晶体粒度较大，粒度大的物质其包裹溶剂的可能性低，所以本申请制备的邻苯甲酰苯甲酸中含有的无机盐含量可忽略不计，其可稳定获得高纯度高含量的邻苯甲酰苯甲酸和合成蒽醌；其次，通过则取合适的各原料的投料比、有机溶剂、降温过程、有机溶剂中添加的物质，在保证经济效益的同时促进生长成粒度最为合适的晶体，且该晶体在本申请的体系中能稳定获得并保持，进一步提高产品的纯度和含量，保证产品品质；且该方法适用于多次平行试验，也适用于大生产化应用；
另外，本申请中通过调节各原料的投料比，减少了氯化铝的投入量，经济节能；且通过本申请的工艺设置，其过程中产生的废液均可经钙粉或碱液等处理进行快速回收利用，节能环保。
具体实施方式
本具体实施例仅仅是对本发明的解释，其并不是对本发明的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本发明的权利要求范围内都受到专利法的保护。
实施例1-3：一种合成蒽醌的制备方法，包括如下步骤：
步骤1、聚合：
于反应釜内加入苯酐和苯(此处苯用量为苯总用量的20～50wt％)，升温至50～70℃，搅拌混匀；保温条件下于其中滴加三氯化铝的苯溶液(由三氯化铝和剩余的苯混匀得到)，滴加时间为0.2～0.5hr，滴加结束后继续反应，滴加三氯化铝的苯溶液和反应的总时间为0.5～2hr；其中，苯酐、三氯化铝和苯的摩尔用量比为1∶1.75～1.85∶3～4；
步骤2、酸化水解：
Si、于步骤1得到的反应物中加入硫酸和水，升温至回流，蒸馏除尽游离的苯，若苯未完全除尽则继续添加水；
Sii、将Si得到的反应体系以1～3℃/30min的速度冷却至70～75℃，冷却过程中滴加部分与体系温度相同的有机溶剂和水；当体系中有机溶剂和水的质量比为0.1％～2％∶1时体系中析出少量邻苯甲酰苯甲酸后，再以1～3℃/30min的速度继续冷却至20～30℃，冷却过程中滴加剩余的与体系温度相同的有机溶剂和水，逐渐析出大量邻苯甲酰苯甲酸；Sii中的水和步骤1中的苯酐质量用量比1～2.5∶1，有机溶剂和水的质量用量比为0.1％～5％∶1；且有机溶剂中含有0.05wt％～0.5wt％的PEG和/或PMMA、含有0.05wt％～0.1wt％的SDS和/或Span；有机溶剂选用异丙醇或乙酸乙酯；
Siii、对Sii得到的反应体系过滤处理，取滤饼水洗处理，得到邻苯甲酰苯甲酸湿品；
步骤3、闭环：
取步骤2得到的滤饼，脱水处理，加入浓硫酸或发烟硫酸，升温至130～135℃，保温反应0.5～2hr使其脱水闭环；
步骤4、提纯处理：
Sa、于步骤3闭环后的体系中滴加水，并降低体系温度至50～65℃；
Sb、再对体系进行通氮气处理，使体系中的硫酸和部分水挥发至其他反应设备中；
Sc、至体系中的硫酸浓度低于2wt％后，加入水并降低体系温度至20～30℃，过滤并对滤饼依次进行水洗和干燥处理，即得合成蒽醌干品；
于Sb得到的经氮气鼓吹而挥发的硫酸和部分水中，加入微粉化的钙粉处理；于Sc得到的滤液中加入5～20wt％的氢氧化钠或氢氧化钾水溶液处理。
表1实施例1-3的原料信息
实施例4：一种合成蒽醌的制备方法，和实施例3的不同之处在于，其步骤2的Sii中未添加PEG和PMMA。
实施例5：一种合成蒽醌的制备方法，和实施例3的不同之处在于，其步骤2的Sii中未添加Span 20和SDS。
实施例6：一种合成蒽醌的制备方法，和实施例3的不同之处在于，其步骤1中三氯化铝的用量为266.7g。
实施例7：一种合成蒽醌的制备方法，和实施例3的不同之处在于，其步骤1中三氯化铝的用量为200.0g。
实施例8：一种合成蒽醌的制备方法，和实施例3的不同之处在于，其步骤1中苯的用量为156.2g。
实施例9：一种合成蒽醌的制备方法，和实施例3的不同之处在于，其步骤1中苯的用量为390.6g。
实施例10：一种合成蒽醌的制备方法，和实施例3的不同之处在于，其步骤2的Sii中，其降温的第一步为骤冷，即：
将Si得到的反应体系骤冷至70～75℃，冷却过程中滴加部分与体系温度相同的有机溶剂和水；再以1～3℃/30min的速度继续冷却至20～30℃冷却至20～30℃，冷却过程中滴加剩余的与体系温度相同的有机溶剂和水，逐渐析出大量邻苯甲酰苯甲酸。
实施例11：一种合成蒽醌的制备方法，和实施例3的不同之处在于，其步骤2的Sii中，其降温的两步均为骤冷，即：
将Si得到的反应体系骤冷至70～75℃，冷却过程中滴加部分与体系温度相同的有机溶剂和水；再骤冷至20～30℃，冷却过程中滴加剩余的与体系温度相同的有机溶剂和水，逐渐析出大量邻苯甲酰苯甲酸。
实施例12：一种合成蒽醌的制备方法，和实施例3的不同之处在于，其步骤2的Sii中，其降温速度为6℃/30min。
实施例13：一种合成蒽醌的制备方法，和实施例3的不同之处在于，其步骤2的Sii中未添加异丙醇，但仍有相同量的PEG、PMMA、Span 20和SDS。
实施例14：一种合成蒽醌的制备方法，和实施例3的不同之处在于，其步骤2的Sii中未添加异丙醇、PEG、PMMA、Span 20和SDS。
实施例15：一种合成蒽醌的制备方法，参考对比文件制备，其具体步骤为：将苯酐和苯放入反应器，加入无水三氯化铝，控制温度缓慢升至50～60℃，反应数小时；将反应物压入分解锅中，加浓硫酸，并以水蒸气蒸出剩余的苯；反应物用水稀释，所得邻苯甲酰苯甲酸经过滤、水洗后放入脱水锅中，加浓硫酸或发烟硫酸，使其脱水闭环为合成蒽醌；其中，每生产0.93mol合成蒽醌，需要消耗1.00mol苯酐、2.15mol三氯化铝、1.54mol纯苯和1.51mol硫酸。
实施例16：邻苯甲酰苯甲酸的性能表征
(1)试验对象：以实施例1-12制备的邻苯甲酰苯甲酸为试验样，以实施例13-15制备的邻苯甲酰苯甲酸为对照样。
(2)邻苯甲酰苯甲酸的粒度测试
将试验对象分别干燥至恒重，并用激光粒度仪(PSD)来测量标准的粒度分布。其中，D10表示在该直径以下的占总颗粒体积10％的颗粒的平均直径；D50为中值体积直径，即占总颗粒体积50％的颗粒的平均直径；D90为在该直径以下的占总颗粒体积90％的颗粒的平均直径。
(3)邻苯甲酰苯甲酸干品的纯度和含量测试
将试验对象分别干燥至恒重，用高效液相色谱(HPLC)法定量检测其纯度；同时以中检所标准品为对照，标定出其含量。
(4)Al3+含量测试
将试验对象分别干燥至恒重，分别取5～10mg干品用去离子水定容至25mL容量瓶中，超声溶解并过滤，取清液定量检测Al3+含量(邻苯二酚紫分光光度法，参考标准为HG/T3525-2011)；每个样品平行测试3次且取其平均值(若离子浓度过低可对试验对象的水溶液进行浓缩处理使其达到检测限)。
(5)Cl-含量测试
将试验对象分别干燥至恒重，分别取5～10mg干品用去离子水定容至25mL容量瓶中，超声溶解并过滤，取清液定量检测Cl-含量(离子色谱法，参考标准为GB/T 13025.5-91)；每个样品平行测试3次且取其平均值(若离子浓度过低可对试验对象的水溶液进行浓缩处理使其达到检测限)。
(6)SO4 2-含量测试
将试验对象分别干燥至恒重，分别取5～10mg干品用去离子水定容至25mL容量瓶中，超声溶解并过滤，取清液定量检测SO4 2-含量(离子色谱法，参考标准为GB/T 13025.8-2012)；每个样品平行测试3次且取其平均值(若离子浓度过低可对试验对象的水溶液进行浓缩处理使其达到检测限)。
(7)测试结果：如表2所示。表2表明：和对照品相比，试验样的粒度大、纯度和含量高，且其内含有的无机离子含量较低可忽略不计。
(8)重复试验：每个试验样重复制备10次，并重复上述(2)-(6)项测试，试验样的结果较为稳定，其与表2的结果误差在1.5％(相对值)以内，而对照样的结果波动较大。
表2邻苯甲酰苯甲酸的性能表征结果统计
实施例17：合成蒽醌的性能表征
(1)试验对象：以实施例1-12制备的合成蒽醌为试验样，以实施例13-15制备的合成蒽醌为对照样。
(2)合成蒽醌干品的纯度和含量测试
将试验对象分别干燥至恒重，用高效液相色谱(HPLC)法定量检测其纯度；同时以中检所标准品为对照，标定出其含量；
每个试验样重复制备5次，并重复测试。
(3)测试结果：如表3所示。表3表明：和对照品相比，试验样的纯度和含量高，且试验样的结果较为稳定。
表3合成蒽醌的性能表征结果统计(％)

Claims (10)

1.一种合成蒽醌的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1、聚合：将苯酐、苯和三氯化铝混合，于50~70℃下反应0.5~2hr；
步骤2、酸化水解：于步骤1得到的反应物中加入硫酸和水，升温至回流，蒸馏除尽游离的苯；加有机溶剂和水进行稀释，析出邻苯甲酰苯甲酸，过滤并水洗；
步骤3、闭环：取步骤2得到的滤饼，脱水处理，加入浓硫酸或发烟硫酸，升温至130~135℃，保温反应0.5~2hr使其脱水闭环；
步骤4、将步骤3得到反应物经提纯处理，得到合成蒽醌纯品；
其中，所述有机溶剂选自异丙醇或乙酸乙酯。
2.根据权利要求1所述的一种合成蒽醌的制备方法，其特征在于，步骤1中，所述苯酐、三氯化铝和苯的摩尔用量比为1：1.75~1.85：3~4；且步骤3中浓硫酸或发烟硫酸中的酸酐和苯酐的摩尔用量比为0.75~0.85：1。
3.根据权利要求1所述的一种合成蒽醌的制备方法，其特征在于，步骤1的具体步骤为：将三氯化铝和部分苯混合得到三氯化铝的苯溶液，将苯酐和剩余的苯混合得到苯酐的苯溶液；将苯酐的苯溶液升温至50~70℃，保温条件下于其中滴加三氯化铝的苯溶液，反应。
4.根据权利要求1所述的一种合成蒽醌的制备方法，其特征在于，步骤2中，析出邻苯甲酰苯甲酸时的有机溶剂和水的质量比为0.1%~2%：1。
5.根据权利要求1所述的一种合成蒽醌的制备方法，其特征在于，步骤2中，有机溶剂中含有0.05wt%~0.5wt%的PEG和/或PMMA。
6.根据权利要求5所述的一种合成蒽醌的制备方法，其特征在于，步骤2中，有机溶剂中含有0.05wt%~0.1wt%的SDS和/或Span。
7.根据权利要求1所述的一种合成蒽醌的制备方法，其特征在于，步骤2中，加有机溶剂和水进行稀释，析出邻苯甲酰苯甲酸的具体步骤为：
将体系缓慢冷却至70~75℃，冷却过程中滴加部分与体系温度相同的有机溶剂和水；
至体系中析出少量邻苯甲酰苯甲酸后，再缓慢冷却至20~30℃，冷却过程中滴加剩余的与体系温度相同的有机溶剂和水，逐渐析出大量邻苯甲酰苯甲酸。
8.根据权利要求7所述的一种合成蒽醌的制备方法，其特征在于，所述缓慢冷却的降温速度均为1~3℃/30min。
9.根据权利要求1所述的一种合成蒽醌的制备方法，其特征在于，步骤4的具体步骤为：
Sa、于步骤3闭环后的体系中滴加水，并降低体系温度至50~65℃；
Sb、再对体系进行通氮气处理，使体系中的硫酸和部分水挥发至其他反应设备中；
Sc、至体系中的硫酸浓度低于2wt%后，加入水并降低体系温度至20~30℃，过滤并对滤饼依次进行水洗和干燥处理，即得合成蒽醌干品。
10.根据权利要求9所述的一种合成蒽醌的制备方法，其特征在于，于Sb得到的经氮气鼓吹而挥发的硫酸和部分水中，加入微粉化的钙粉处理；于Sc得到的滤液中加入氢氧化钠或氢氧化钾处理。
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