CN105999280A - 装载有阴离子型药物的纳米级锆基阳离子金属有机框架材料的制备方法 - Google Patents

装载有阴离子型药物的纳米级锆基阳离子金属有机框架材料的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种装载阴离子型药物的纳米级锆基阳离子金属有机框架材料的制备方法，该方法先获得阳离子功能化的Zr‑MOFs，再将阴离子型药物装载于其上，通过pH控制其释放效果。本发明合成的锆基金属有机框架材料(Zr‑MOFs)的含氮配体被阳离子化之后，由于库仑力作用，对阴离子型药物具有很强的作用力，从而可以达到较大的装载量，并且该纳米级阳离子型金属有机框架材料装载阴离子药物系统在药物缓释过程中具有pH控释作用。因此，此材料在阴离子型药物装载及控制释放方面具有潜在的应用前景。

Description

装载有阴离子型药物的纳米级锆基阳离子金属有机框架材料的制备方法
技术领域
本发明属于药物装载及控制释放系统的制备及应用领域，具体涉及一种装载有阴离子型药物的纳米级锆基阳离子金属有机框架材料Drug@Zr-MOFs的制备方法，该材料可用于阴离子型药物的装载及控制释放。
背景技术
在药剂学领域，双氯芬酸钠药物是一种药效优异的非甾体消炎镇痛药物，常被用于治疗术后感染。但是，双氯芬酸钠在体内的半衰期只有1～2个小时，极高的血药浓度会导致人体产生很多不良反应，比如：胃肠道溃疡、肾功能衰竭和皮炎等。还有很多其他药物都存在着半衰期太短、在体内不稳定、过高血药浓度会导致身体不良反应等问题，因此开发能够应用于药物装载、控制药物缓慢释放、控制药物在特定条件下释放的药物传递系统显得尤为重要。有效的药物传递系统需要能够减少给药次数、增加药物治疗稳定性、降低毒副作用，可用来减轻患者多次用药的痛苦，对于提高临床用药水平具有重大意义。
金属有机框架(Metal-organic Framework，MOFs)材料作为一类重要的药物载体材料，是一类由有机配体与金属中心经过自组装形成的具有可调节孔径的材料。与高分子材料、无机材料药物载体相比，MOFs材料具有结构可修饰性强、孔隙率高、药物装载量大、生理毒性低和生物相容性好等优点。作为药物载体，离子型金属有机框架材料除了具有上述优点外，还能够对目标药物产生更强的库仑力作用，并且在药物释放期间，能够对不同的缓释环境产生反馈作用，可以实现药物特异性传递释放的功能。
到目前为止，利用离子型金属有机框架材料作为药物载体的报道还很少见。并且报道过的作为药物载体的离子型金属有机框架，均存在着尺寸未达到微米级、装载量小、不能控制释放的问题，阻碍了离子型金属有机框架材料在药物装载方面的实际应用。本发明合成了一种阳离子型化的MOFs材料，并用其装载并控制释放阴离子型药物，推进了MOFs材料在药物传递系统方面的应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种装载阴离子型药物的纳米级锆基阳离子金属有机框架材料Drug@Zr-MOFs的制备方法，该材料可用于药物的控制释放，推进了MOFs材料在药物装载及控制释放方面的应用。
本发明采用如下技术方案：
一种装载有阴离子型药物的纳米级锆基阳离子金属有机框架材料Drug@Zr-MOFs的制备方法，包括步骤如下：
(1)将ZrCl4和含N有机配体均匀溶解在DMF中，再加入冰醋酸，超声振荡10～20min，于反应釜内放入120℃的烘箱中反应24h，其中ZrCl4与含N有机配体的摩尔量之比为1:1～3，ZrCl4与冰醋酸的摩尔量之比为1:700～1000；
(2)室温冷却后离心，将沉淀物分散于DMF中，反复离心洗涤3～5次，离心分离后，将样品均匀分散在丙酮中，静置24h，离心后再加入丙酮、静置24h后离心，共重复该过程三次，得到的沉淀物为未经过阳离子化的Zr-MOFs材料；
(3)取上述合成的Zr-MOFs材料放在温度为60℃、真空度为0.08MPa的真空干燥箱中干燥12h；
(4)将干燥后的Zr-MOFs材料均匀分散在CHCl3中，再逐滴加入三氟甲烷磺酸甲酯，室温搅拌24h，其中Zr-MOFs材料与三氟甲烷磺酸甲酯的质量之比为1:9～20；得到阳离子化之后的Zr-MOFs材料；
(5)将得到的阳离子化之后的Zr-MOFs材料，用CHCl3反复洗涤3～5次，再放入温度为60℃、真空度为0.08MPa的真空干燥烘箱中干燥12h；
(6)将步骤5干燥后的Zr-MOFs材料放入含阴离子型药物的乙醇溶液中，其中阳离子化的Zr-MOFs材料与阴离子型药物的质量之比为1:3～5，室温搅拌5天，再将得到的产物离心并用乙醇反复洗涤3～5次，再放入鼓风烘箱中干燥6h，即可得到装载了阴离子型药物的纳米级锆基阳离子金属有机框架材料Drug@Zr-MOFs。
上述技术方案中，所述的含N有机配体为以下任一种：
所述的阴离子型药物为：
本发明中利用阳离子型金属有机框架材料作为载体进行药物装载与控制释放，能够快速、有效地装载阴离子型药物，并且药物与载体之间的库仑力能够使得药物和载体有效结合，提高了药物装载量，并且药物与载体之间的较强作用力很好地避免了药物传递系统在缓释初期的暴释问题。离子型药物传递系统在磷酸盐生理缓冲液中进行药物缓释时，不同pH的磷酸盐生理缓冲液的离子浓度不同，药物释放速度也会产生差别，因此能够达到药物控释的目的，这解决了普通中性MOFs只能缓释不能控释的问题，为金属有机框架材料作为药物载体提供了新的思路和方向。
本发明方法制得的Drug@Zr-MOFs，能够实现药物装载量大，并且可以进行pH控释的效果，其方法为：将装载药物之后的Zr-MOFs材料放入到不同pH的磷酸盐缓冲液中进行药物缓释实验，若pH值低于中性pH值7.4时，则药物释放速率越快，pH值越低，药物释放速率越快。
本发明具体的有益效果在于：
1.现有报道的用来作为药物载体的离子型金属有机框架材料，其尺寸均在微米级别，在生物领域的具体应用受到了极大的限制，本发明申请保护的离子型金属有机框架材料，能够做到300nm以下，使得该药物传递系统有希望实现注射治疗，极大地促进了金属框架材料在生物领域的应用。
2.本发明使用的离子型有机框架材料进行的双氯芬酸钠装载，装载量为0.546g/g，大于目前报道过的其他离子型金属有机框架药物载体，具有很高的装载效率，并且制备方法简单，产率高。
3.本发明制备的药物传递系统，能够达到在不同生理pH下的控制释放，使得药物能够有效地释放在炎症组织等低pH值部位，因此本发明在消炎药物和抗癌药物的装载方面具有重要潜力。
附图说明
图1为本发明的纳米级阳离子功能化Zr-MOFs材料及其药物装载示意图。
图2为本发明合成的阳离子功能化Zr-MOFs的的扫描电镜图片。
图3为本发明制备的药物缓释系统Drug@Zr-MOFs的药物缓释曲线。
图4为本发明合成的阳离子功能化Zr-MOFs与细胞共长24小时的双聚焦显微镜成像照片。
具体实施方式
下面将结合实施例进一步阐明本发明的内容，但这些实例并不限制本发明的保护范围，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。
实施例1
(1)用一个反应釜将ZrCl4(11.7mg，0.05mmol)和含N有机配体吡啶-2,5-双羧酸(8.35mg，0.05mmol)均匀溶解在N,N-二甲基甲酰胺(DMF，18mL)中，再加入少量的冰醋酸(2mL，35mmol)，超声振荡10min，放入120℃的烘箱中反应24h；
(2)室温冷却后离心，将沉淀物分散于DMF(10mL)中，反复离心洗涤3次，离心分离后，将样品均匀分散在丙酮(10mL)中，静止24h，离心后重新加入丙酮(10mL)，重复三天，得到的沉淀物为未经过阳离子化的Zr-MOFs材料；
(3)取上述合成的Zr-MOFs材料放在60℃的真空干燥箱中干燥12h；
(4)用一个玻璃瓶将干燥后的Zr-MOFs材料(700mg)均匀分散在CHCl3(15mL)中，再逐滴加入三氟甲烷磺酸甲酯(4.44mL)，室温搅拌24h；得到阳离子功能化的Zr-MOFs材料；
(5)得到的阳离子化之后的Zr-MOFs材料用CHCl3反复洗涤3次，再放入真空度为0.08MPa、温度为60℃的真空干燥烘箱中干燥12h；
(6)将步骤5干燥后的Zr-MOFs材料(20mg)放入配好的双氯芬酸钠(60mg)的乙醇(10mL)溶液中，室温搅拌5天，再将得到的产物离心并用乙醇反复洗涤3次，再放入鼓风烘箱中干燥6h，即可得到装载了双氯芬酸的阳离子化Drug@Zr-MOFs材料。上述制备过程如图1所示。
将步骤(4)得到的阳离子化Zr-MOFs用于扫描电镜拍摄，其SEM图如图所示，得到Zr-MOFs的尺寸为300nm左右。
取50mg步骤(6)得到的Drug@Zr-MOFs材料用于药物缓释，分别放入37℃、pH为5.4,6.5,7.4的磷酸盐缓冲溶液中进行药物缓释实验，每隔特定时间进行样品测定，分析药物缓释速率，其缓释速率曲线如图3。
为了测定阳离子化Zr-MOFs的生物毒性，用含有200μg/mL的Zr-MOFs的完全培养基培养小鼠神经细胞24小时，用双聚焦显微镜观察细胞生长状态，并与用完全培养基培养的细胞对比，如图4，确定小鼠神经细胞在添加了阳离子化Zr-MOFs后，生长状态仍然良好，表示阳离子化Zr-MOFs生物毒性很低。
实施例2
(1)用一个反应釜将ZrCl4(11.7mg，0.05mmol)和含N有机配体2,2’-双吡啶-5,5’-双羧酸(24.4mg，0.1mmol)均匀溶解在N,N-二甲基甲酰胺(DMF，18mL)中，再加入少量的冰醋酸(2.29mL，40mmol)，超声振荡10min，放入120℃的烘箱中反应24h；
(2)室温冷却后离心，将沉淀物分散于DMF(10mL)中，反复离心洗涤3次，离心分离后，将样品均匀分散在丙酮(10mL)中，静止24h，离心后重新加入丙酮(10mL)，重复三天，得到的沉淀物为未经过阳离子化的Zr-MOFs材料；
(3)取上述合成的Zr-MOFs材料放在60℃的真空干燥箱中干燥12h；
(4)用一个玻璃瓶将干燥后的Zr-MOFs材料(700mg)均匀分散在CHCl3(15mL)中，再逐滴加入三氟甲烷磺酸甲酯(7.24mL)，室温搅拌24h；得到阳离子功能化的Zr-MOFs材料；
(5)得到的阳离子化之后的Zr-MOFs材料用CHCl3反复洗涤5次，再放入真空度为0.08MPa、温度为60℃的真空干燥烘箱中干燥12h；
(6)将步骤5干燥后的Zr-MOFs材料(20mg)放入配好的布洛芬钠(80mg)的乙醇(10mL)溶液中，室温搅拌5天，再将得到的产物离心并用乙醇反复洗涤3次，再放入鼓风烘箱中干燥6h，即可得到装载了布洛芬的阳离子化Drug@Zr-MOFs材料。
电镜拍摄过程、药物缓释过程与生物实验部分与实施例1相同。
实施例3
(1)用一个反应釜将ZrCl4(11.7mg，0.05mmol)和含N有机配体4,4’-(吡啶-2，5-亚基)苯甲酸(44.3mg，0.15mmol)均匀溶解在N,N-二甲基甲酰胺(DMF，18mL)中，再加入少量的冰醋酸(2.86mL，50mmol)，超声振荡10min，放入120℃的烘箱中反应24h；
(2)室温冷却后离心，将沉淀物分散于DMF(10mL)中，反复离心洗涤5次，离心分离后，将样品均匀分散在丙酮(10mL)中，静止24h，离心后重新加入丙酮(10mL)，共重复三天，得到的沉淀物为未经过阳离子化的Zr-MOFs材料；
(3)取上述合成的Zr-MOFs材料放在60℃的真空干燥箱中干燥12h；
(4)用一个玻璃瓶将干燥后的Zr-MOFs材料(700mg)均匀分散在CHCl3(15mL)中，再逐滴加入三氟甲烷磺酸甲酯(9.66mL)，室温搅拌24h；得到阳离子功能化的Zr-MOFs材料；
(5)得到的阳离子化之后的Zr-MOFs材料用CHCl3反复洗涤5次，再放入真空度为0.08MPa、温度为60℃的真空干燥烘箱中干燥12h；
(6)将干燥后的Zr-MOFs材料(20mg)放入配好的布洛芬钠(100mg)的乙醇(10mL)溶液中，室温搅拌5天，再将得到的产物离心并用乙醇反复洗涤3次，再放入鼓风烘箱中干燥6h，即可得到装载了布洛芬的阳离子化Drug@Zr-MOFs材料。
电镜拍摄过程、药物缓释过程与生物实验部分与实施例1相同。
采用本实施方案制得的阳离子功能化的Zr-MOFs晶体的结晶度高和产率都高。实验表明，上述制得的药物传递系统Drug@Zr-MOFs装载量大，生物毒性低，显著提高药物半衰期，在炎症部位药物释放速率更快，能够实现目标药物的选择性释放。

Claims (3)

1.一种装载有阴离子型药物的纳米级锆基阳离子金属有机框架材料Drug@Zr-MOFs的制备方法，其特征在于，包括如下方法步骤：
(1)将ZrCl4和含N有机配体均匀溶解在DMF中，再加入冰醋酸，超声振荡10～20min，于反应釜内放入120℃的烘箱中反应24h，其中ZrCl4与含N有机配体的摩尔量之比为1:1～3，ZrCl4与冰醋酸的摩尔量之比为1:700～1000；
(2)室温冷却后离心，将沉淀物分散于DMF中，反复离心洗涤3～5次，离心分离后，将样品均匀分散在丙酮中，静置24h，离心后再加入丙酮、静置24h后离心，共重复该过程三次，得到的沉淀物为未经过阳离子化的Zr-MOFs材料；
(3)取上述合成的Zr-MOFs材料放在温度为60℃、真空度为0.08MPa的真空干燥箱中干燥12h；
(4)将干燥后的Zr-MOFs材料均匀分散在CHCl3中，再逐滴加入三氟甲烷磺酸甲酯，室温搅拌24h，其中Zr-MOFs材料与三氟甲烷磺酸甲酯的质量之比为1:9～20；得到阳离子化之后的Zr-MOFs材料；
(5)将得到的阳离子化之后的Zr-MOFs材料，用CHCl3反复洗涤3～5次，再放入温度为60℃、真空度为0.08MPa的真空干燥烘箱中干燥12h；
(6)将步骤5干燥后的Zr-MOFs材料放入含阴离子型药物的乙醇溶液中，其中阳离子化的Zr-MOFs材料与阴离子型药物的质量之比为1:3～5，室温搅拌5天，再将得到的产物离心并用乙醇反复洗涤3～5次，再放入鼓风烘箱中干燥6h，即可得到装载了阴离子型药物的纳米级锆基阳离子金属有机框架材料Drug@Zr-MOFs。
2.根据权利要求1所述的装载有阴离子型药物的纳米级锆基阳离子金属有机框架材料Drug@Zr-MOFs的制备方法，其特征在于，所述的含N有机配体的结构式为以下任一种：
3.根据权利要求1所述的装载有阴离子型药物的纳米级锆基阳离子金属有机框架材料Drug@Zr-MOFs的制备方法，其特征在于，所述的阴离子型药物为：
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