CN105924627A - 一种五氟苯酚异腈聚合物及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种五氟苯酚异腈聚合物及其制备方法和用途，其中五氟苯酚异腈聚合物的结构由如下通式表示：其中，聚合度n＝50‑200。其制备方法包括钯催化五氟苯酚异腈单体聚合制备五氟苯酚异腈聚合物和镍催化五氟苯酚异腈单体聚合制备五氟苯酚异腈聚合物。本发明五氟苯酚异腈聚合物用于和含有氨基和羟基类化合物的酯交换，交换效率高，且操作简单合成容易简化合成步骤。

Description

一种五氟苯酚异腈聚合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明属于聚合物反应领域，具体涉及一种五氟苯酚异腈聚合物及其制备方法和用途。
背景技术
聚异腈(poly isocyanide)是最早发现的具有稳定螺旋构象的高分子之一，其性质稳定、单体易得、聚合方法简单、在溶液中和固态时均能很好的保持螺旋结构，因而是一种非常有意义的人工合成聚合物，利用五氟苯酚活化酯异腈聚合物作为一种功能化的高分子是十分有意义的。聚异腈是第一个被报道的具有稳定螺旋构象的聚合物，在手性分子识别，不对称催化以及对映体分离等领域都有重要的研究意义和应用前景。
功能高分子是指具有某些特定功能的高分子，聚五氟苯酚异腈聚合物是一种功能化的高分子聚合物，Hedrick课题组报道了有关五氟苯酚活化酯的一些关于小分子和聚合物的一些应用。五氟苯酚异腈的聚合物合成简单，可以通过其作为一个中间体进行与一些胺和醇的交换，从而得到相应的聚合物，简化合成过程，还可以通过与五氟苯酚异腈聚合物的酯交换来得到用其单体聚合无法得到的聚合物。Patrick Theato等人在利用功能化的聚丙烯酸五氟苯酚酯和胺及醇的酯交换反应得到新的聚合物。
因此，本领域的技术人员致力于开发一种性质稳定、合成容易、用于快速简单合成新的异腈聚合物的五氟苯酚活化酯异腈聚合物，从而为聚异腈的合成提供新合成方法。
发明内容
本发明旨在：提供一种五氟苯酚异腈聚合物及其制备方法和用途，本发明的五氟苯酚异腈聚合物可用于和胺或醇发生酯交换反应，交换效率高，且操作简单合成容易、简化合成步骤。
本发明采用的技术方案如下：
一种五氟苯酚异腈聚合物，其结构由如下通式表示：
其中，聚合度n＝50-200。
进一步地，所述的五氟苯酚异腈聚合物的制备方法，按以下步骤操作：
在聚合瓶中加入钯催化剂和五氟苯酚异腈单体，在无水无氧条件下，抽真空充氮气，加入干燥的四氢呋喃，在55-60℃回流反应20-24h，加入甲醇终止反应，将所得产物用甲醇洗涤后，真空干燥至质量不变，得到五氟苯酚异腈聚合物P1，其中，钯催化剂的结构式为：
P1的结构式为：
优选地，所述的钯催化剂和苯异腈类单体的摩尔比为1：(50-200)，当五氟苯酚异腈单体投入量为200mg，四氢呋喃的加入量为5-6mL。
进一步地，所述的五氟苯酚异腈聚合物的制备方法，按以下步骤操作：
(1)将2，5-二溴-3-己基噻吩加入聚合瓶中，在无水无氧条件下，抽真空充氮气后，加入异丙基氯化镁2M in THF室温搅拌2-2.5小时；
(2)将Ni(dppp)Cl2加入聚合瓶中，室温搅拌1-1.5小时；
(3)称取五氟苯酚异腈单体用干燥的四氢呋喃溶解，抽真空充氮气后，加入聚合瓶中，加热55-60℃反应1-1.5小时后，加入甲醇终止反应；
(4)将所得产物用甲醇洗涤，真空干燥至质量不变，得到五氟苯酚异腈聚合物P2，P2的结构式为：
其中，聚合度m＝20-25。
优选地，2，5-二溴-3-己基噻吩、异丙基氯化镁、Ni(dppp)Cl2、五氟苯酚异腈单体的摩尔比0.2:0.2:0.01:1，当五氟苯酚异腈单体投入量为300-330mg，四氢呋喃的加入量为8-10mL。
进一步地，所述的五氟苯酚异腈聚合物能够和胺或醇发生酯交换反应。
进一步地，所述的五氟苯酚异腈聚合物和胺发生酯交换反应的具体步骤如下：在反应瓶中加入五氟苯酚异腈聚合物，加入的胺，在氮气保护的条件下加入干燥的四氢呋喃和三乙胺，室温反应11-13小时，加入甲醇析出聚合物，将所得产物用甲醇洗涤后，真空干燥至质量不变，得到交换的产物。优选地，五氟苯酚异腈聚合物和胺的摩尔比为1：1.1，当五氟苯酚异腈聚合物投入25-30mg时四氢呋喃加入量为1.5-2mL，三乙胺为3-5滴。
进一步地，所述的五氟苯酚异腈聚合物和醇发生酯交换反应的具体步骤如下：在反应瓶中加入五氟苯酚异腈聚合物，加入醇和DMAP，在氮气保护的条件下加入干燥的四氢呋喃，55-60℃反应11-13小时，加入甲醇析出聚合物，将所得产物用甲醇洗后，真空干燥至质量不变，得到交换的产物。优选地，五氟苯酚异腈聚合物和醇的摩尔比为1：1.5，当五氟苯酚异腈聚合物投入25-30mg时，四氢呋喃的加入量为1.5-2mL，DMAP的加入量3-5mg。
本发明的有益效果在于：
1、本发明中的五氟苯酚异腈聚合物合成简单，对实验条件要求不苛刻，操作简单，交换彻底。
2、通过五氟苯酚异腈聚合物的酯交换可以简化合成步骤，能够简单快速得到一些单体较难合成的异腈聚合物。
附图说明
图1是实施列1中钯催化剂引发五氟苯酚异腈单体聚合的凝胶渗透色谱图。
图2是实施列2中镍引发2，5-二溴-3-己基噻吩和五氟苯酚异腈单体嵌段的凝胶渗透色谱图，其中实线是聚2，5-二溴-3-己基噻吩的凝胶渗透色谱图，虚线是嵌段五氟苯酚异腈单体后的凝胶渗透色谱图。
图3是实施列1中五氟苯酚异腈聚合物P1的氢谱图。
图4是实施例2中五氟苯酚异腈聚合物P2的氢谱图。
图5是实施例6中产物的氢谱图。
图6是实施列1中五氟苯酚聚合物P1的红外吸收光谱图。
图7是实施列2中五氟苯酚聚合物P2的红外吸收光谱图。
具体实施方式
实施例1：钯催化五氟苯酚异腈单体聚合制备五氟苯酚异腈聚合物P1的过程如下：
五氟苯酚异腈单体聚合在无水无氧条件下进行，在10mL聚合瓶中加入钯催化剂和300mg五氟苯酚异腈单体，钯催化剂和苯异腈类单体的摩尔比为1：(50-200)，抽真空充氮气3次，加入8mL干燥的四氢呋喃，在55℃回流反应22小时，加入甲醇终止反应，将所得产物用甲醇洗涤4-5次，真空干燥至质量不变，得到五氟苯酚异腈聚合物P1，质量270mg。
本发明钯催化剂引发五氟苯酚异腈聚合反应的聚合路线如下：
实施例2：镍催化五氟苯酚异腈单体聚合制备五氟苯酚异腈聚合物P2的过程如下：
称取65.2mg的2，5-二溴-3-己基噻吩加入10mL聚合瓶，在无水无氧条件下，抽真空充氮气3次，加入2mL干燥的四氢呋喃和0.1mL的异丙基氯化镁(2M in THF)室温搅拌2小时，称取5.41mg Ni(dppp)Cl2在充氮气的情况下加入聚合瓶，室温搅拌1小时，称取130mg五氟苯酚异腈单体用4mL干燥的四氢呋喃溶解，抽真空充氮气3次，加入聚合瓶，加热55℃反应1小时。加入甲醇终止反应，将所得产物用甲醇洗涤4-5次，真空干燥至质量不变，得到五氟苯酚异腈聚合物P2，质量180mg。
本发明镍催化剂引发五氟苯酚异腈聚合反应的聚合路线如下：
实施例3：五氟苯酚异腈聚合物P1与胺的酯交换反应
五氟苯酚异腈聚合物P1与环己胺的酯交换反应。在10mL的反应瓶中加入20mg的聚合物P1，加入1.1eq的环己胺，在氮气保护的条件下加入2mL的干燥的四氢呋喃和几滴三乙胺，室温反应12小时。加入甲醇析出聚合物，将所得产物用甲醇洗涤4-5次，真空干燥至质量不变，得到交换的产物，质量17mg。
本实施例中的环己胺的结构式为：
实施例4：五氟苯酚异腈聚合物P2与胺的酯交换反应
五氟苯酚异腈聚合物P2与胺的酯交换反应。在10mL的反应瓶中加入20mg的聚合物P2，加入1.1eq的胺，在氮气保护的条件下加入2mL的干燥的四氢呋喃和几滴三乙胺，室温反应12小时。加入甲醇析出聚合物，将所得产物用甲醇洗涤4-5次，真空干燥至质量不变，得到交换的产物，质量18mg。
本实施例中的胺的结构式为：
实施例5：五氟苯酚异腈聚合物P2与胺的酯交换反应
五氟苯酚异腈聚合物P2与胺的酯交换反应。在10mL的反应瓶中加入20mg的聚合物P2，加入1.1eq的胺，在氮气保护的条件下加入2mL的干燥的四氢呋喃和几滴三乙胺，室温反应12小时。加入甲醇析出聚合物，将所得产物用甲醇洗涤4-5次，真空干燥至质量不变，得到交换的产物，质量18mg。
本实施例中的胺的结构式为：
实施例6：五氟苯酚异腈聚合物P1与醇的酯交换反应
五氟苯酚异腈聚合物P1与醇的酯交换反应。在10mL的反应瓶中加入20mg的聚合物P1，加入1.2eq的醇和0.2eq的DMAP，在氮气保护的条件下加入2mL的干燥的四氢呋喃，55℃反应12小时。加入甲醇析出聚合物，将所得产物用甲醇洗涤4-5次，真空干燥至质量不变，得到交换的产物，质量18mg。
本实施例中的苯异腈单体的结构式为：
实施例7：五氟苯酚异腈聚合物P1与醇的酯交换反应
五氟苯酚异腈聚合物P1与醇的酯交换反应。在10mL的反应瓶中加入20mg的聚合物P1，加入1.2eq的醇和2eq的DMAP，在氮气保护的条件下加入2mL的干燥的四氢呋喃，55℃反应12小时。加入甲醇析出聚合物，将所得产物用乙醚洗涤4-5次，真空干燥至质量不变，得到交换的产物，质量，17mg。
本实施例中的醇的结构式为：
实施例8：五氟苯酚异腈聚合物P2与醇的酯交换反应
五氟苯酚异腈聚合物P2与醇的酯交换反应。在10mL的反应瓶中加入20mg的聚合物P2，加入1.2eq的醇和2eq的DMAP，在氮气保护的条件下加入2mL的干燥的四氢呋喃，55℃反应12小时。加入甲醇析出聚合物，将所得产物用甲醇洗涤4-5次，真空干燥至质量不变，得到交换的产物，质量18mg。
本实施例中的醇的结构式为：
其中，本发明五氟苯酚异腈聚合物P1或P2与胺或醇的酯交换路线如下：
式中R为烷基或者为苄基。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种五氟苯酚异腈聚合物，其特征在于，其结构由如下通式表示：
其中，聚合度n＝50-200。
2.一种如权利要求1所述的五氟苯酚异腈聚合物的制备方法，其特征在于：按以下步骤操作：
在聚合瓶中加入钯催化剂和五氟苯酚异腈单体，在无水无氧条件下，抽真空充氮气，加入干燥的四氢呋喃，在55-60℃回流反应20-24h，加入甲醇终止反应，将所得产物用甲醇洗涤后，真空干燥至质量不变，得到五氟苯酚异腈聚合物P1，其中，钯催化剂的结构式为：
P1的结构式为：
3.如权利要求2所述的五氟苯酚异腈聚合物的制备方法，其特征在于：所述的钯催化剂和苯异腈类单体的摩尔比为1：(50-200)，当五氟苯酚异腈单体投入量为200mg时，四氢呋喃的加入量为5-6mL。
4.一种如权利要求1所述的五氟苯酚异腈聚合物的制备方法，其特征在于：按以下步骤操作：
(1)将2，5-二溴-3-己基噻吩加入聚合瓶中，在无水无氧条件下，抽真空充氮气后，加入异丙基氯化镁2M in THF室温搅拌2-2.5小时；
(2)将Ni(dppp)Cl2加入聚合瓶中，室温搅拌1-1.5小时；
(3)称取五氟苯酚异腈单体用干燥的四氢呋喃溶解，抽真空充氮气后，加入聚合瓶中，加热55-60℃反应1-1.5小时后，加入甲醇终止反应；
(4)将所得产物用甲醇洗涤，真空干燥至质量不变，得到五氟苯酚异腈聚合物P2，P2的结构式为：
其中，聚合度m＝20-25。
5.如权利要求4所述的五氟苯酚异腈聚合物的制备方法，其特征在于：2，5-二溴-3-己基噻吩、异丙基氯化镁、Ni(dppp)Cl2、五氟苯酚异腈单体的摩尔比0.2:0.2:0.01:1，当五氟苯酚异腈单体投入量为300-330mg，四氢呋喃的加入量为8-10mL。
6.一种如权利要求1或2或3所述的五氟苯酚异腈聚合物的用途，其特征在于：所述的五氟苯酚异腈聚合物能够和胺或醇发生酯交换反应。
7.如权利要求6所述的五氟苯酚异腈聚合物的用途，其特征在于：所述的五氟苯酚异腈聚合物和胺发生酯交换反应的具体步骤如下：在反应瓶中加入五氟苯酚异腈聚合物，加入的胺，在氮气保护的条件下加入干燥的四氢呋喃和三乙胺，室温反应11-13小时，加入甲醇析出聚合物，将所得产物用甲醇洗涤后，真空干燥至质量不变，得到交换的产物。
8.如权利要求6所述的五氟苯酚异腈聚合物的用途，其特征在于：所述的五氟苯酚异腈聚合物和醇发生酯交换反应的具体步骤如下：在反应瓶中加入五氟苯酚异腈聚合物，加入醇和DMAP，在氮气保护的条件下加入干燥的四氢呋喃，55-60℃反应11-13小时，加入甲醇析出聚合物，将所得产物用甲醇洗后，真空干燥至质量不变，得到交换的产物。
9.如权利要求7所述的的五氟苯酚异腈聚合物的用途，其特征在于：五氟苯酚异腈聚合物和胺的摩尔比为1：1.1，当五氟苯酚异腈聚合物投入25-30mg时四氢呋喃加入量为1.5-2mL，三乙胺为3-5滴。
10.如权利要求8所述的的五氟苯酚异腈聚合物的用途，其特征在于：五氟苯酚异腈聚合物和醇的摩尔比为1：1.5，当五氟苯酚异腈聚合物投入25-30mg时，四氢呋喃的加入量为1.5-2mL，DMAP的加入量3-5mg。
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