CN105859522B - 一种单糖制备糖醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种单糖制备糖醇的方法,将单糖与去离子水混合后加入到反应釜中,在金属催化剂和供氢体的作用下,常压氮气气氛条件下搅拌进行转移加氢反应得到相应的糖醇;本发明以供氢体取代氢气作为氢源,将反应初始压力由3.0~12.0MPa降为常压,反应温度由120~150℃降至85~95℃,在反应条件更温和的情况下产物中糖醇质量收率可达70%以上,供氢体甲酸盐使用后经甲酸酸化处理可重新再利用,绿色环保。总之,本发明方法工艺简单,反应条件温和,生产能耗低,生产难度低,操作安全性高,绿色、安全、成本低,利于推广。
Description
技术领域:
本发明涉及糖类化合物加氢转化领域,具体涉及一种单糖制备糖醇的方法。
背景技术:
糖醇类化合物作为一种常见的多元醇化学品,已经广泛应用于食品、医药、化妆品、能源化工行业。传统的糖醇制备方法是将五碳、六碳糖类化合物在高温、高压氢气条件下,以金属催化剂催化其结构中的碳氧双键还原,产生饱和的醇羟基。CN101591222B公开了一种葡萄糖加氢制备山梨醇的方法。CN1120829C公开了山梨醇的制备方法,但上述方法都采用高温、高压氢气,反应温度较高,反应过程中密闭体系压力增大,同时反应后残留大量未反应的氢气,提高了反应对设备耐压要求,同时增加了能耗,导致生产成本相对较高。此外,高温高压氢气条件对生产环境要求较高,安全操作风险高。
发明内容:
本发明的目的是提供一种工艺简单、反应条件温和、绿色、安全、成本低的利用单糖制备糖醇的方法。
本发明是通过以下技术方案予以实现的:
一种单糖制备糖醇的方法,将配制好的单糖溶液加入到反应釜中,在金属催化剂和供氢体的作用下,常压氮气气氛条件下搅拌进行转移加氢反应得到相应的糖醇;所述金属催化剂选自铝镍合金或负载型贵金属催化剂,所述负载型贵金属催化剂选自Ru/C、Pd/C、Pt/C、Pd-Pt/C、Pd/MCM-41、Pd/TiO2或Pd/γ-Al2O3中的任一种,且负载型贵金属催化剂中贵金属相对于载体的总负载量为5wt%;所述供氢体选自异丙醇、甲酸、甲酸钠、甲酸钾、甲酸铵中的任一种;所述单糖溶液质量分数为5%~35%,所述供氢体与单糖质量比0.8:1~1.5:1,金属催化剂与单糖质量比0.1:1~0.3:1,反应温度85~95℃,反应时间1.5~3.5h。
所述单糖选自五碳、六碳酮糖或醛糖化合物。
所述单糖优选自葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖中的任一种。
所述糖醇选自山梨醇、甘露醇、木糖醇、阿拉伯糖醇、半乳糖醇中的一种或两种以上。
搅拌速率为500~800rpm。
与现有技术相比,本发明的有益效果在于:
1)本发明以供氢体取代氢气作为氢源,将反应初始压力由3.0~12.0MPa降为常压,反应温度由120~150℃降至85~95℃,在反应条件更温和的情况下产物糖醇产率最高可达70%以上。
2)供氢体甲酸盐使用后经甲酸酸化处理可重新再利用,绿色环保。
总之,本发明方法工艺简单,反应条件温和,生产能耗低,生产难度低,操作安全性高,绿色、安全、成本低,利于推广。
具体实施方式:
以下是对本发明的进一步说明,而不是对本发明的限制。其他任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、结合、简化,均为等效形式,同样属于本申请权利要求书所限定的范围。
实施例1
(1)称取无水葡萄糖6.0g,加54mL去离子水至反应釜内,溶解配制得到质量分数为10%葡萄糖溶液;
(2)称取钯碳(Pd/C)催化剂1.2g(上海晶纯试剂有限公司,货号P116794)、甲酸钠7.2g,分别置于上述配好的葡萄糖溶液中;
(3)密闭反应釜,以氮气吹扫釜内空气,并循环置换3次后充入少量氮气作保护气,在反应温度90℃、转速600rpm条件下反应3.5h;
(4)反应后将反应釜置于冰水中降温,随后释放釜内甲酸钠分解产生的气体,过滤分离固体金属催化剂,反应液经0.22微米滤膜过滤;
(5)将过滤后的反应液以超纯水稀释500倍,采用高效液相色谱进行检测分析,主要测定反应液中原料葡萄糖残留量、产物山梨醇和甘露醇的含量。以下实施例均采用与此相同的方法和设备。
高效液相色谱分析条件如下:
色谱分析柱:SP 0810柱;
检测器:示差折光检测器;
进样体积:20μL;
流动相:超纯水;
流速:0.5mL/min;
柱温:80℃;
通过高效液相色谱法测得,产物中山梨醇、甘露醇产率分别为65.5%、3.7%,葡萄糖转化率为75.7%。
实施例2
(1)称取无水葡萄糖4.0g,加46mL去离子水至反应釜内,溶解配制得到质量分数为8%葡萄糖溶液;
(2)称取Pd-Pt/C催化剂1.0g(催化剂制备方法参照:ChemSusChem,2010,3:1379–1382)、甲酸钾6.0g,分别置于上述配好的葡萄糖溶液中;
(3)密闭反应釜,以氮气吹扫釜内空气,并循环置换3次后充入少量氮气作保护气,在反应温度95℃、转速600rpm条件下反应3.5h;
(4)反应后将反应釜置于冰水中降温,随后释放釜内甲酸钾分解产生的气体,过滤分离固体金属催化剂,反应液经0.22微米滤膜过滤;
(5)将过滤后的反应液以超纯水稀释200倍,采用高效液相色谱进行检测分析,主要测定反应液中原料葡萄糖残留量、产物山梨醇和甘露醇的含量。
通过高效液相色谱法测得,产物中山梨醇、甘露醇产率分别为67.4%、4.4%,葡萄糖转化率为76.1%。
实施例3
(1)称取无水果糖2.5g,加47.5mL去离子水至反应釜内,溶解配制得到质量分数为5%果糖溶液;
(2)称取钯碳(Pd/C)催化剂0.75g(上海晶纯试剂有限公司,货号P116794)、甲酸钠3.5g,分别置于上述配好的果糖溶液中;
(3)密闭反应釜,以氮气吹扫釜内空气,并循环置换3次后充入少量氮气作保护气,在反应温度95℃、转速600rpm条件下反应3.5h;
(4)反应后将反应釜置于冰水中降温,随后释放釜内甲酸钠分解产生的气体,过滤分离固体金属催化剂,反应液经0.22微米滤膜过滤;
(5)将过滤后的反应液以超纯水稀释500倍,采用高效液相色谱进行检测分析,主要测定反应液中原料果糖残留量、产物山梨醇和甘露醇的含量。
通过高效液相色谱法测得,产物中山梨醇、甘露醇产率分别为38.9%、32.7%,果糖转化率为82.1%。
实施例4
(1)称取无水果糖3.0g,加57mL去离子水至反应釜内,溶解配制得到质量分数为5%果糖溶液;
(2)称取钯碳(Pd/C)催化剂0.75g(上海晶纯试剂有限公司,货号P116794)、甲酸钠4.2g,分别置于上述配好的果糖溶液中;
(3)密闭反应釜,以氮气吹扫釜内空气,并循环置换3次后充入少量氮气作保护气,在反应温度95℃、转速500rpm条件下反应2.5h;
(4)反应后将反应釜置于冰水中降温,随后释放釜内甲酸钠分解产生的气体,过滤分离固体金属催化剂,反应液经0.22微米滤膜过滤;
(5)将过滤后的反应液以超纯水稀释250倍,采用高效液相色谱进行检测分析,主要测定反应液中原料果糖残留量、产物山梨醇和甘露醇的含量。
通过高效液相色谱法测得,产物中山梨醇、甘露醇产率分别为38.5%、34.1%,果糖转化率为84.0%。
实施例5
(1)称取无水葡萄糖4.0g,加46mL去离子水至反应釜内,溶解配制得到质量分数为8%葡萄糖溶液;
(2)称取钌碳(Ru/C)催化剂1.0g(上海晶纯试剂有限公司,货号R111025)、甲酸钾3.5g,分别置于上述配好的葡萄糖溶液中;
(3)密闭反应釜,以氮气吹扫釜内空气,并循环置换3次后充入少量氮气作保护气,在反应温度85℃、转速800rpm条件下反应2.0h;
(4)反应后将反应釜置于冰水中降温,随后释放釜内甲酸钾分解产生的气体,过滤分离固体金属催化剂,反应液经0.22微米滤膜过滤;
(5)将过滤后的反应液以超纯水稀释50倍,采用高效液相色谱进行检测分析,主要测定反应液中原料葡萄糖残留量、产物山梨醇和甘露醇的含量。
通过高效液相色谱法测得,产物中山梨醇、甘露醇产率分别为39.1%、4.5%,葡萄糖转化率为54.0%。
实施例6
(1)称取无水木糖3.0g,加57mL去离子水至反应釜内,溶解配制得到质量分数为5%木糖溶液;
(2)称取钯碳(Pd/C)催化剂0.9g(上海晶纯试剂有限公司,货号P116794)、甲酸钠4.2g,分别置于上述配好的木糖溶液中;
(3)密闭反应釜,以氮气吹扫釜内空气,并循环置换3次后充入少量氮气作保护气,在反应温度95℃、转速700rpm条件下反应2.5h;
(4)反应后将反应釜置于冰水中降温,随后释放釜内甲酸钠分解产生的气体,过滤分离固体金属催化剂,反应液经0.22微米滤膜过滤;
(5)将过滤后的反应液以超纯水稀释200倍,采用高效液相色谱进行检测分析,主要测定反应液中原料木糖残留量、产物木糖醇的含量。
通过高效液相色谱法测得,产物中木糖醇产率为73.0%,木糖转化率为83.0%。
实施例7
(1)称取无水阿拉伯糖12.0g,加48mL去离子水至反应釜内,溶解配制得到质量分数为20%阿拉伯糖溶液;
(2)称取钯碳(Pd/C)催化剂2.4g(上海晶纯试剂有限公司,货号P116794)、甲酸钠18.0g,分别置于上述配好的阿拉伯糖溶液中;
(3)密闭反应釜,以氮气吹扫釜内空气,并循环置换3次后充入少量氮气作保护气,在反应温度90℃、转速600rpm条件下反应3.5h;
(4)反应后将反应釜置于冰水中降温,随后释放釜内甲酸钠分解产生的气体,过滤分离固体金属催化剂,反应液经0.22微米滤膜过滤;
(5)将过滤后的反应液以超纯水稀释100倍,采用高效液相色谱进行检测分析,主要测定反应液中原料阿拉伯糖残留量、产物阿拉伯糖醇的含量。
通过高效液相色谱法测得,产物中阿拉伯糖醇产率为74.1%,阿拉伯糖转化率为80.7%。
实施例8
(1)称取无水甘露糖17.5g,加32.5mL去离子水至反应釜内,溶解配制得到质量分数为35%甘露糖溶液;
(2)称取钯碳(Pd/C)催化剂1.75g(上海晶纯试剂有限公司,货号P116794)、甲酸铵17.5g,分别置于上述配好的甘露糖溶液中;
(3)密闭反应釜,以氮气吹扫釜内空气,并循环置换3次后充入少量氮气作保护气,在反应温度90℃、转速600rpm条件下反应2.0h;
(4)反应后将反应釜置于冰水中降温,随后释放釜内甲酸铵分解产生的气体,过滤分离固体金属催化剂,反应液经0.22微米滤膜过滤;
(5)将过滤后的反应液以超纯水稀释250倍,采用高效液相色谱进行检测分析,主要测定反应液中原料甘露糖残留量、产物山梨醇和甘露醇的含量。
通过高效液相色谱法测得,产物中山梨醇、甘露醇产率分别为3.1%、37.5%,甘露糖转化率为49.7%。
实施例9
(1)称取无水半乳糖6.0g,加14mL去离子水至反应釜内,溶解配制得到质量分数为30%半乳糖溶液;
(2)称取铂碳(Pt/C)催化剂1.8g(上海晶纯试剂有限公司,货号P111328)、甲酸6.0g,分别置于上述配好的半乳糖溶液中;
(3)密闭反应釜,以氮气吹扫釜内空气,并循环置换3次后充入少量氮气作保护气,在反应温度90℃、转速600rpm条件下反应1.5h;
(4)反应后将反应釜置于冰水中降温,随后释放釜内甲酸分解产生的气体,过滤分离固体金属催化剂,反应液经0.22微米滤膜过滤;
(5)将过滤后的反应液以超纯水稀释100倍,采用高效液相色谱进行检测分析,主要测定反应液中原料半乳糖残留量、产物半乳糖醇的含量。
通过高效液相色谱法测得,产物中半乳糖醇产率为5.0%,半乳糖转化率为7.5%。
实施例10
(1)称取无水木糖6.0g,加54mL去离子水至反应釜内,溶解配制得到质量分数为10%木糖溶液;
(2)称取铝镍合金催化剂1.8g(上海晶纯试剂有限公司,货号A111098)、异丙醇6.0g,分别置于上述配好的木糖溶液中;
(3)密闭反应釜,以氮气吹扫釜内空气,并循环置换3次后充入少量氮气作保护气,在反应温度90℃、转速600rpm条件下反应2.5h;
(4)反应后将反应釜置于冰水中降温,随后释放釜内异丙醇分解产生的气体,过滤分离固体金属催化剂,反应液经0.22微米滤膜过滤;
(5)将过滤后的反应液以超纯水稀释50倍,采用高效液相色谱进行检测分析,主要测定反应液中原料木糖残留量、产物木糖醇的含量。
通过高效液相色谱法测得,产物中木糖醇产率为2.7%,木糖转化率为10.1%。
实施例11
(1)称取无水木糖6.0g,加54mL去离子水至反应釜内,溶解配制得到质量分数为10%木糖溶液;
(2)称取铝镍合金催化剂1.8g(上海晶纯试剂有限公司,货号A111098)、甲酸铵6.0g,分别置于上述配好的木糖溶液中;
(3)密闭反应釜,以氮气吹扫釜内空气,并循环置换3次后充入少量氮气作保护气,在反应温度95℃、转速600rpm条件下反应3.5h;
(4)反应后将反应釜置于冰水中降温,随后释放釜内异丙醇分解产生的气体,过滤分离固体金属催化剂,反应液经0.22微米滤膜过滤;
(5)将过滤后的反应液以超纯水稀释50倍,采用高效液相色谱进行检测分析,主要测定反应液中原料木糖残留量、产物木糖醇的含量。
通过高效液相色谱法测得,产物中木糖醇产率为3.1%,木糖转化率为10.9%。
实施例12
(1)称取无水果糖3.0g,加57mL去离子水至反应釜内,溶解配制得到质量分数为5%果糖溶液;
(2)称取Pd/MCM-41催化剂0.9g(催化剂制备方法参照:Carbohydrate Research,2011,346:1327–1332)、甲酸钠4.5g,分别置于上述配好的果糖溶液中;
(3)密闭反应釜,以氮气吹扫釜内空气,并循环置换3次后充入少量氮气作保护气,在反应温度95℃、转速700rpm条件下反应3.0h;
(4)反应后将反应釜置于冰水中降温,随后释放釜内甲酸钠分解产生的气体,过滤分离固体贵金属催化剂,反应液经0.22微米滤膜过滤;
(5)将过滤后的反应液以超纯水稀释500倍,采用高效液相色谱进行检测分析,主要测定反应液中原料果糖残留量、产物山梨醇与甘露醇的含量。
通过高效液相色谱法测得,产物中山梨醇、甘露醇产率分别为44.9%、39.3%,果糖转化率为88.1%。
实施例13
(1)称取无水半乳糖6.0g,加54mL去离子水至反应釜内,溶解配制得到质量分数为10%半乳糖溶液;
(2)称取Pd/TiO2催化剂1.8g(催化剂制备方法参照:Carbohydrate Research,2011,346:1327–1332)、甲酸钾7.2g,分别置于上述配好的半乳糖溶液中;
(3)密闭反应釜,以氮气吹扫釜内空气,并循环置换3次后充入少量氮气作保护气,在反应温度95℃、转速800rpm条件下反应3.5h;
(4)反应后将反应釜置于冰水中降温,随后释放釜内甲酸钾分解产生的气体,过滤分离固体贵金属催化剂,反应液经0.22微米滤膜过滤;
(5)将过滤后的反应液以超纯水稀释50倍,采用高效液相色谱进行检测分析,主要测定反应液中原料半乳糖残留量、产物半乳糖醇的含量。
通过高效液相色谱法测得,产物中半乳糖醇产率为71.0%,半乳糖转化率为77.5%。
实施例14
(1)称取无水阿拉伯糖3.0g,加57mL去离子水至反应釜内,溶解配制得到质量分数为5%阿拉伯糖溶液;
(2)称取Pd/γ-Al2O3催化剂0.9g(催化剂制备方法参照:Carbohydrate Research,2011,346:1327–1332)、甲酸钠4.0g,分别置于上述配好的阿拉伯糖溶液中;
(3)密闭反应釜,以氮气吹扫釜内空气,并循环置换3次后充入少量氮气作保护气,在反应温度90℃、转速600rpm条件下反应2.5h;
(4)反应后将反应釜置于冰水中降温,随后释放釜内甲酸钠酸分解产生的气体,过滤分离固体金属催化剂,反应液经0.22微米滤膜过滤;
(5)将过滤后的反应液以超纯水稀释300倍,采用高效液相色谱进行检测分析,主要测定反应液中原料阿拉伯糖残留量、产物阿拉伯糖醇的含量。
通过高效液相色谱法测得,产物中阿拉伯糖醇产率为70.0%,阿拉伯糖转化率为78.4%。
实施例15
(1)称取无水木糖5.0g,加45mL去离子水至反应釜内,溶解配制得到质量分数为5%木糖溶液;
(2)称取钯碳(Pd/C)催化剂1.5g(上海晶纯试剂有限公司,货号P116794)、甲酸钠7.5g,分别置于上述配好的木糖溶液中;
(3)密闭反应釜,以氮气吹扫釜内空气,并循环置换3次后充入少量氮气作保护气,在反应温度95℃、转速800rpm条件下反应3.5h;
(4)反应后将反应釜置于冰水中降温,随后释放釜内甲酸钠分解产生的气体,过滤分离固体贵金属催化剂,反应液经0.22微米滤膜过滤;
(5)将过滤后的反应液以超纯水稀释1000倍,采用高效液相色谱进行检测分析,主要测定反应液中原料木糖残留量、产物木糖醇的含量。
通过高效液相色谱法测得,产物中木糖醇产率为78.4%,木糖转化率为83.5%。
Claims (3)
1.一种单糖制备糖醇的方法,其特征在于,将配制好的单糖溶液加入到反应釜中,在金属催化剂和供氢体的作用下,常压氮气气氛条件下进行转移加氢反应得到相应的糖醇;所述金属催化剂选自铝镍合金或负载型贵金属催化剂,所述负载型贵金属催化剂选自Ru/C、Pd/C、Pt/C、Pd-Pt/C、Pd/MCM-41、Pd/TiO2或Pd/γ-Al2O3中的任一种,且负载型贵金属催化剂中贵金属相对于载体的总负载量为5wt%;所述供氢体选自异丙醇、甲酸、甲酸钠、甲酸钾、甲酸铵中的任一种;所述单糖溶液质量分数为5%~35%,所述供氢体与单糖质量比0.8:1~1.5:1,金属催化剂与单糖质量比0.1:1~0.3:1,反应温度85~95℃,反应时间1.5~3.5h;所述单糖选自五碳、六碳酮糖或醛糖化合物;所述糖醇选自山梨醇、甘露醇、木糖醇、阿拉伯糖醇、半乳糖醇中的一种或两种以上。
2.根据权利要求1所述的单糖制备糖醇的方法,其特征在于,所述单糖选自葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖中的任一种。
3.根据权利要求1所述的单糖制备糖醇的方法,其特征在于,搅拌速率为500~800rpm。
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