CN105837723A - 一种紫外光固化氟碳树脂及其制造方法 - Google Patents

一种紫外光固化氟碳树脂及其制造方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于树脂合成领域，涉及一种紫外光固化氟碳树脂及其制造方法。该方法具体包括如下步聚：（1）将二异氰酸酯、单羟基丙烯酸酯、阻聚剂、催化剂混合反应得到中间产物；（2）加入多羟基氟碳聚合物、有机溶剂、阻聚剂反应。（3）加入总质量30‑60%的丙烯酸酯活性稀释剂，升温减压蒸馏出有机溶剂，得丙烯酸酯活性稀释剂稀释的紫外光固化氟碳树酯。本发明在紫外光固化树脂主链上引入大量高键能的C‑F键，分子结构极为稳定，表面能降低，较普通紫外光固化树脂大大提高了树脂的耐水性、耐候性、耐腐蚀性、耐化学药品性、耐污染性。用丙烯酸酯活性稀释剂替代传统有机溶剂，避免了溶剂浪费与环境污染。

Description

一种紫外光固化氟碳树脂及其制造方法
技术领域
本发明涉及一种紫外光固化氟碳树脂及其制造方法，属于树脂合成领域。
背景技术
紫外光固化工艺具有生产效率高，经济节能，环境友好等优点，但是，紫外光固化树脂一般耐候性较差，不适用于户外涂装。氟碳树脂表面张力低，因此具有良好的耐水性。碳氟键键能大，耐候性和抗沾污性好。通常市售氟碳树脂产品都是用有机溶剂稀释至一定固含量的形式提供，制成单组分氟碳涂料或双组分氟碳涂料，固化过程都伴随大量溶剂的挥发，导致大量挥发性有机化合物气体排放，污染环境。
中国专利CN 101838367 B 公开了一种溶剂型氟碳树脂，以甲基异丁基（甲）酮、二甲苯为溶剂，以三氟氯乙烯、烯丙醇、十一烯酸、醋酸乙烯酯为聚合单体，以偶氮二异丁氰为引发剂，搅拌升温聚合得产品。溶剂含量34.82%。
中国专利CN102070767B公开了一种耐老化紫外光固化含氟丙烯酸聚氨酯树脂的制备方法。为解决紫外光固化耐湿热、耐低温、耐霉菌、耐油性能较差的问题，采用多异氰酸酯、单羟基丙烯酸酯单体以及含氟多羟基丙烯酸树脂为原料，合成了一种UV固化含氟丙烯酸聚氨酯树酯，改进了耐老化性。含氟多羟基丙烯酸树脂一般为树脂支链上氢被氟取代所得，所以对树指的耐老化性改进有限。
发明内容
本发明为一种紫外光固化氟碳树脂及其制造方法，与现有技术相比较，具有如下优点和创新：
在紫外光固化树脂主链上引入大量高键能的C-F键，键能高达485.6kJ/mol(C-H键能413.2kJ/mol，C-C键能136.5kJ/mol)，分子结构极为稳定，表面能降低。氟原子能对碳原子形成很强的屏避效应，能屏蔽任何原子与原子团，在化学上表现为极高的化学惰性，很难再发生化学反应。较普通紫外光固化树脂大大提高了树脂的耐水性、耐候性、耐腐蚀性、耐化学药品性、耐污染性。通过过量的单羟基丙烯酸酯与二异氰酸酯反应得单异氰酸酯，顺利的将丙烯酸酯基接支在氟碳主链上。用丙烯酸酯活性稀释剂替代传统有机溶剂，避免了溶剂浪费与环境污染。用其制备的紫外光固化涂料可以应用于金属卷材、铝型材、铝塑板、外墙装饰板等要求高耐候性的建筑材料的涂装。
本发明所述紫外光固化氟碳树脂，是由二异氰酸酯、单羟基丙烯酸酯、多羟基氟碳聚合物在阻聚剂、催化剂条件下反应而得，均质分子量20000-30000，其结构如下式表示：
其中R1为烷基、羟烷基、环烷基；R2为烷基；R3为异佛尔酮基、二环己基甲基、甲苯基或己基；R4为丙烯酸酯基；R5为烷酯基；m为聚合℃，5≤m≤20。
本发明所指紫外光固化氟碳树脂的制造方法包括如下反应步骤：
（1）将二异氰酸酯、单羟基丙烯酸酯、阻聚剂混合，搅拌升温至50-80℃反应2小时，加入催化剂反应3-5小时，用丙酮—二正丁胺法跟踪检测体系中NCO基团含量基本稳定，得到中间产物；
（2）加入多羟基氟碳聚合物、有机溶剂、阻聚剂，搅拌升温至70-80℃反应4小时，再加催化剂70-80℃反应3-5小时，用丙酮—二正丁胺法跟踪检测体系中NCO基团含量，当含量小于0.3%后停止反应。
（3）加入总质量30-60%的丙烯酸酯活性稀释剂，升温减压蒸馏出有机溶剂，得丙烯酸酯活性稀释剂稀释的紫外光固化氟碳树酯。
以上所述的二异氰酸酯为甲苯2，4-二异氰酸酯（TDI）、异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）、二环已基甲烷二异氰酸酯（HMDI），六亚甲基二异氰酸酯（HDI）等。为获得粘度相对较低，制备稳定好的树脂优选二个异氰酸根活性差异明显的二异氰酸酯，优选甲苯2，4-二异氰酸酯（TDI）、异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）。为使树脂获得更好的耐候性，优选异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）。
以上所述的单羟基丙烯酸酯选自丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯。
异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）分子中伯NCO受到环己烷环和α—取代甲基的位阻作用，使得连在环己烷上的仲NCO基团的反应活性比伯NCO的高1.3-2.5倍。步聚1中二异氰酸酯与单羟基丙烯酸酯的计算摩尔比选定为1：1.1至1：1.2，单羟基丙烯酸酯过量20%到40%，使得活性强的仲NCO基团与单羟基丙烯酸酯完全反应成单异氰酸酯，接下来与第二步中由多羟基氟碳聚合物反应得到的单官能与多官能反应物反应，不存在交联风险，保证了反应顺利进行。
以上所述的多羟基氟碳聚合物是由三氟氯乙烯、乙烯基醚或酯共聚而成的。乙烯基醚选自乙基乙烯基醚、环已基乙烯基醚或羟丁基乙烯基醚中的至少一种，乙烯基酯选自乙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、已酸乙烯酯或癸酸乙烯酯。
以上所述的多羟基氟碳聚合物依照常规方法事先测定羟值，根据第一步中间产物NCO与多羟基氟碳聚合物羟值，按计算摩尔比1:2至1:1.2确定加入量。
以上所述的有机溶剂选用醋酸丁酯、二甲苯、甲基异丁酮等，加入有机溶剂可以减小体系粘度，缩短反应时间，使反应顺利进行。
以上所述的阻聚剂为对羟基苯甲醚、2,6－二叔丁基对甲酚中的一种或互配物。
以上所述的阻聚剂添加量为丙烯酸酯单体质量的0.2%-1%
以上所述的催化剂选自二月桂酸二丁基锡、异辛酸铋等有机锡、有机铋催化剂中一种。
以上所述的催化剂添加量为反应物总质量的0.02-0.1%。
以上所述的丙烯酸酯活性稀释剂为：丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、三丙二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、乙氧化新戊二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯等丙烯酸酯类单体。为了继续提高树脂的耐候性，还可以选用含氟丙烯酸酯：丙烯酸三氟乙酯、甲基丙烯酸三氟乙酯、丙烯酸六氟丁酯、甲基丙烯酸六氟丁酯、丙烯酸十二氟庚酯、甲基丙烯酸十二氟庚酯、甲基丙烯酸十三氟辛酯。含氟丙烯酸酯较贵，综合性能与经济因素，优选添加量为树脂总质量10%以下。
具体实施方式
实施例一：
（1）在2000 mL三口烧瓶中加入88g异氟尔酮二异氰酸酯、59.8g丙烯酸羟乙酯、0.5g对羟基苯甲醚，搅拌升温至50-80℃反应2小时，加入0.04g二月桂酸二丁基锡，保持80℃反应3-5小时，得到中间产物；
（2）加入772g多羟基氟碳聚合物、270g醋酸丁酯、0.5g对羟基苯甲醚，搅拌升温至70-80℃反应4小时，再加0.04g二月桂酸二丁基锡，温度保持在70-80℃反应3-5小时，用丙酮—二正丁胺法跟踪检测体系中NCO基团含量，当含量小于0.3%后停止反应。
（3）加入500g1，6—己二醇二丙烯酸酯，升温减压蒸馏出有机溶剂，得1，6—己二醇二丙烯酸酯稀释的紫外光固化氟碳树酯。
实施例二：
（1）在2000 mL三口烧瓶中加入88g异氟尔酮二异氰酸酯、59.8g丙烯酸羟乙酯、0.5g对羟基苯甲醚，搅拌升温至50-80℃反应2小时，加入0.04g二月桂酸二丁基锡，保持80℃反应3-5小时，得到中间产物；
（2）加入1120g多羟基氟碳聚合物、270g醋酸丁酯、0.5g对羟基苯甲醚，搅拌升温至70-80℃反应4小时，再加0.04g二月桂酸二丁基锡，温度保持在70-80℃反应3-5小时，用丙酮—二正丁胺法跟踪检测体系中NCO基团含量，当含量小于0.3%后停止反应。
（3）加入500g 1，6—己二醇二丙烯酸酯，升温减压蒸馏出有机溶剂，得1，6—己二醇二丙烯酸酯稀释的紫外光固化氟碳树酯。
实施例三：
（1）在2000 mL三口烧瓶中加入88g异氟尔酮二异氰酸酯、125.8g三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、0.5g对羟基苯甲醚，搅拌升温至50-80℃反应2小时，加入0.04g二月桂酸二丁基锡，保持80℃反应3-5小时，得到中间产物；
（2）加入1120g多羟基氟碳聚合物、270g醋酸丁酯、0.5g对羟基苯甲醚，搅拌升温至70-80℃反应4小时，再加0.04g二月桂酸二丁基锡，温度保持在70-80℃反应3-5小时，用丙酮—二正丁胺法跟踪检测体系中NCO基团含量，当含量小于0.3%后停止反应。
（3）加入500g 1，6—己二醇二丙烯酸酯，升温减压蒸馏出有机溶剂，得1，6—己二醇二丙烯酸酯稀释的紫外光固化氟碳树酯。
实施例四：
（1）在2000 mL三口烧瓶中加入88g异氟尔酮二异氰酸酯、59.8g丙烯酸羟乙酯、0.5g对羟基苯甲醚，搅拌升温至50-80℃反应2小时，加入0.04g二月桂酸二丁基锡，保持80℃反应3-5小时，得到中间产物；
（2）加入772g多羟基氟碳聚合物、270g醋酸丁酯、0.5g对羟基苯甲醚，搅拌升温至70-80℃反应4小时，再加0.04g二月桂酸二丁基锡，温度保持在70-80℃反应3-5小时，用丙酮—二正丁胺法跟踪检测体系中NCO基团含量，当含量小于0.3%后停止反应。
（3）加入400g1，6—己二醇二丙烯酸酯、100g丙烯酸六氟丁酯，升温减压蒸馏出有机溶剂，得1，6-己二醇二丙烯酸酯与丙烯酸六氟丁酯稀释的紫外光固化氟碳树酯。
将上述实施例合成所得的紫外光固化氟碳树脂在指定条件下紫外光固化后，进行相关性能测试，测试结果如下：
实施例树脂 附着力(级) 耐水性(240h) 耐碱性(72h) 耐人工气候老化性(2000h) 耐盐雾性(2000h)
实施例一 0 无变化 无变化 无变化 无变化
实施例二 0 无变化 无变化 无变化 无变化
实施例三 0 无变化 无变化 无变化 无变化
实施例四 0 无变化 无变化 无变化 无变化
测试方法 GB9286-1998 GB1733-1993 GB9265-1988 GB1865-1997 GB/T1771-1991
本发明所述的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行的描述，并非对本发明构思和范围进行限定，在不脱离本发明设计思想的前提下，本领域中工程技术人员对本发明的技术方案作出的各种变型和改进，均应落入本发明的保护范围，本发明请求保护的技术内容，已经全部记载在权利要求书中。

Claims (9)

1.本发明所指一种紫外光固化氟碳树脂，其特征在于，结构如下式表示：
其中R1为烷基、羟烷基、环烷基；R2为烷基；R3为异佛尔酮基、二环己基甲基、甲苯基或己基；R4为丙烯酸酯基；R5为烷酯基；m为聚合℃，5≤m≤20。
2.根据权利要求1所述的紫外光固化氟碳树脂的制造方法，其特征在于，包括如下反应步骤：
（1）将二异氰酸酯、单羟基丙烯酸酯、阻聚剂混合，搅拌升温至50-80℃反应2小时，加入催化剂反应3-5小时，得到中间产物；
（2）加入多羟基氟碳聚合物、有机溶剂、阻聚剂，搅拌升温70-80℃反应4小时，再加催化剂70-80℃反应3-5小时，用丙酮—二正丁胺法跟踪检测体系中NCO基团含量，当含量小于0.3%后停止反应；
（3）加入总质量30-60%的丙烯酸酯活性稀释剂，升温减压蒸馏出有机溶剂，得丙烯酸酯活性稀释剂稀释的紫外光固化氟碳树脂。
3.根据权利要求2所述的制造方法，其特征在于：所述的二异氰酸酯为甲苯2，4—二异氰酸酯（TDI）、异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI），二环已基甲烷二异氰酸酯（HMDI），六亚甲基二异氰酸酯（HDI）等。
4.根据权利要求2所述的制造方法，其特征在于：所述的单羟基丙烯酸酯选自丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯。
5.根据权利要求2所述的制造方法，其特征在于：所述的多羟基氟碳聚合物是由三氟氯乙烯、乙烯基醚或酯共聚而成的；乙烯基醚选自乙基乙烯基醚、环已基乙烯基醚或羟丁基乙烯基醚三者中至少一种，乙烯基酯选自乙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、已酸乙烯酯或癸酸乙烯酯。
6.根据权利要求2所述的制造方法，其特征在于：所述的有机溶剂选用醋酸丁酯、二甲苯、甲基异丁酮等。
7.根据权利要求2所述的制造方法，其特征在于：所述的阻聚剂为对羟基苯甲醚、2,6－二叔丁基对甲酚中的一种或互配物。
8.根据权利要求2所述的制造方法，其特征在于所述的催化剂选自二月桂酸二丁基锡、异辛酸铋等有机锡、有机铋催化剂中一种。
9.根据权利要求2所述的制造方法，其特征在于所述的丙烯酸酯活性稀释剂为：丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、三丙二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、乙氧化新戊二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙烯酸三氟乙酯、甲基丙烯酸三氟乙酯、丙烯酸六氟丁酯、甲基丙烯酸六氟丁酯、丙烯酸十二氟庚酯、甲基丙烯酸十二氟庚酯、甲基丙烯酸十三氟辛酯等丙烯酸酯类单体。
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