CN105837552A - 一种洋茉莉醛中间体合成反应液的处理方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种洋茉莉醛中间体合成反应液的处理方法，包括如下步骤：(a)检查反应系统；(b)混合反应；(c)打料回釜；(d)重复打料；(e)取样分析；(f)收集产物；(g)提纯产物；(h)收集晶体。本发明把反应产生的固体产物定期及时分离出来，保证反应釜内物料有良好的搅拌效果，提高了反应效率，节省原料，节省了生产成本，解决了反应后期搅拌难的问题，缩短了反应时间，提高了产品收率，增加设备的利用率，提高了经济效益。
Description
技术领域
本发明属于洋茉莉醛合成技术领域，尤其涉及一种洋茉莉醛中间体合成反应液的处理方法。
背景技术
洋茉莉醛又名胡椒醛、天芥菜精、天芥菜醛、胡椒甲醛、氧化胡椒醛等，化学名称为3,4-亚甲二氧基苯甲醛，洋茉莉醛外观为白色闪亮结晶，熔点37℃，沸点263℃；难溶于水和甘油，易溶于乙醇、乙醚、苯甲酸苄酯、邻苯二甲酸二乙酯，可溶于丙二醇，橄榄油中。洋茉莉醛在受热和光照下容易变色，在稀酸、稀碱中稳定。洋茉莉醛是一种十分重要的精细化学品和香料合成的中间体，在食品、日化工业具有十分广阔的应用，最重要的用途是用作各种香精香料的调香剂。
洋茉莉醛最早是在研究生物碱—胡椒碱(piperin)的过程中发现的，在洋茉莉花、刺槐、香夹豆、胡椒等植物精油中有少量存在，但从其中直接分离提取非常不经济。因此洋茉莉醛几乎没有纯天然产品，全部是依靠从植物精油的半合成技术生产。目前几乎所有的洋茉莉醛产品均来自以黄樟油素为原料的半合成工艺。半合成技术主要由黄樟油素经异构化、氧化两步化学反应过程加工成洋茉莉醛，是目前天然原料合成洋茉莉醛的工业化生产工艺路线。由于天然原料资源(黄樟油素)的日益匮乏、枯竭，因此，寻求化学合成的方法来获得洋茉莉醛已成为一种必然的发展趋势。
全合成制备洋茉莉醛(胡椒醛)的方法有多种，大多数的合成方法原料易得，工艺简单，可以实现工业化生产，几乎所有的方法都要经由3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸这个中间体。其中，最主要的方法是，采用胡椒环和乙醛酸为主原料，在浓硫酸催化下，反应生成中间体3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸，再将3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸用合适的氧化剂氧化成洋茉莉醛。在合成3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸时，反应混合液中逐渐产生了固体产物并逐渐变粘稠，反应的前期尚能良好搅拌；反应的后期，釜内物料越来越粘稠，搅拌变得越来越困难，直到搅不动为止，整个反应物成了一团固体。但此时，内部的反应并未停止，而外部的冷却已基本失效，反应物温度迅速升高。随着反应物温度的升高，伴随而来的副反应和副反应的产物杂质越来越多，因此，当搅拌停滞后只能尽快往釜里加入冰水，强行终止反应，既消耗了原料又增加了后期处理的难度，3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸收率降低。
发明内容
本发明目的在于解决现有技术中存在的上述技术问题，提供一种洋茉莉醛中间体合成反应液的处理方法，把反应产生的固体产物定期及时分离出来，保证反应釜内物料有良好的搅拌效果，提高了反应效率，节省原料，节省了生产成本，解决了反应后期搅拌难的问题，缩短了反应时间，提高了产品收率，增加设备的利用率，提高了经济效益。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种洋茉莉醛中间体合成反应液的处理方法，其特征在于包括如下步骤：
(a)检查反应系统：首先检查反应釜、中间槽及各连接管的气密性，确保密封达标，同时预先测试砂浆泵和板框压滤机的性能情况，确保反应过程中正常工作，避免反应过程中设备出现故障，影响反应效率，增加反应时间，影响反应产物的收率；
(b)混合反应：先往反应釜中加入乙醛酸，同时打开电磁搅拌器开始搅拌，电磁搅拌器的转速为120～150r/min，在搅拌作用下匀速滴加入胡椒环，持续时间为2～4小时，并向反应釜中加入-10℃～-5℃的冰盐水冷却，控制反应釜内的温度为2℃～5℃，再向反应釜内匀速滴加入浓度为17.2mol/L的浓硫酸，持续滴加0.5～1小时，传统的做法是胡椒环往混酸中滴加，混酸的比重大，胡椒环的比重小浮在混酸上面，很难有效混合接触，影响了反应，现将浓硫酸往乙醛酸和胡椒环的混合液中滴加，浓硫酸的比重大，滴入的浓硫酸能与反应釜内的原料很好地混合接触，提高了反应效果，提高了原料的利用率；
(c)打料回釜：用粘度计测量反应液的粘稠程度，当测量所得的粘度值大于0.8Pa·s时，此时混合液达到比较粘稠的状态但还有相当好的流动性时，打开反应釜的底阀，反应釜的底部与砂浆泵之间连接有第一导流管，砂浆泵与板框压滤机之间设有第二导流管，砂浆泵将物料打进板框压滤机中，板框压滤机与中间槽之间设有第三导流管，第三导流管上设有第一控制阀，第三导流管与反应釜之间设有回流管，回流管上设有第二控制阀，将反应生成的物料通过第一导流管送进砂浆泵，启动砂浆泵，同时关闭第一控制阀、打开第二控制阀，利用砂浆泵的作用力将物料中的滤液回流到反应釜中，固体产物留在了板框压滤机的板框上，把反应产生的固体产物定期及时分离出来，保证反应釜内的物料有良好的搅拌效果，使反应得以正常进行；
(d)重复打料：反应期间每隔5分钟用粘度计测量反应液的粘稠程度，当测量所得的粘度值小于0.2Pa·s时，此时混合液变得很稀，关闭砂浆泵，暂停打料，反应继续，随着反应时间的延长，反应继续往前推进，反应混合液又会变得越来越粘稠，当测量所得的粘度值大于0.8Pa·s时，打开砂浆泵，继续打料，如此循环，避免反应混合液中产生的固体产物粘稠度太大导致无法搅拌，影响产物的收率；
(e)取样分析：待反应釜中的混合液反应进行2小时后，每隔5分钟抽取反应液于规格为10ml的试管中，测定该反应液中胡椒环的含量，当测得连续3次胡椒环的含量一致时，往反应釜内加入-5℃～0℃的冰水终止反应，测得反应液中胡椒环的含量一致时说明反应完全，多余的胡椒环可回收再次利用，节省原料，提高利用率；
(f)收集产物：终止反应后，打开反应釜的底阀，把反应生成的所有物料利用砂浆泵继续打入到板框压滤机中，同时打开第一控制阀、关闭第二控制阀，利用砂浆泵的作用力将物料中的滤液通过第三导流管打入到中间槽内，用浓度为1.5mol/L的NaOH溶液中和处理中间槽收集到的滤液，完成打料后，放出板框压滤机的板框内的固体物料，得到3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸粗品；
(g)提纯产物：将反应釜清洗干净，在室温下干燥20～30分钟，将得到的3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸粗品与乙醇混合后放入反应釜内，保持反应釜内的温度为25℃～30℃，同时打开电磁搅拌器开始搅拌，电磁搅拌器的转速为100～120r/min，持续搅拌时间为15～20分钟，然后将混合液进行过滤，过滤的混合液置入结晶釜中，结晶釜的初始温度为30℃，结晶釜内按2℃～3℃/h的降温速度进行降温，结晶釜内温度降至4℃～6℃，在搅拌状态下将3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸和酒精的混合液保温0.5～1小时，进行离心分离，3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸粗品中混入的杂质不溶于乙醇，被过滤掉，再通过分段降温结晶，析出3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸晶体，提高了产物的收率；
(h)收集晶体：将离心分离后的3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸放入双锥回转真空干燥机中进行干燥，干燥时间为3～4小时，干燥后所得的白色固体即为3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸高纯度产品，真空干燥，能大大缩短干燥时间，增加设备的利用率，提高经济效益。
进一步，步骤(b)中反应釜上设有鼓泡管道，通过鼓泡管道向反应釜内通入氮气，氮气流量为0.3m3/h，氮气的流速为120mL/min，通入的氮气能缓慢推动反应釜内的混合液旋转流动，起到搅拌的作用，而且氮气能充分接触到反应釜内的所有液体，扩大了氮气与混合液的接触面积，大大提高了搅拌效果，缩短了反应时间，提高了设备的性能。
进一步，步骤(b)中乙醛酸与胡椒环的摩尔比为1.2～1.5，乙醛酸与胡椒环在该配比下，加入浓硫酸催化反应较完全，避免了原料的浪费，提高了产物的收率。
进一步，步骤(h)中双锥回转真空干燥机的真空度表压为-0.15MPa～-0.1MPa，双锥回转真空干燥机的转速为5～10转/分，干燥温度为22℃～25℃，在真空状态下进行干燥，避免空气与3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸接触，阻断了空气和3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸发生副反应的可能性，利于收集高纯度产物，还能大大缩短干燥时间，提高干燥速度，增加设备的利用率，提高经济效益。
本发明由于采用了上述技术方案，具有以下有益效果：
本发明中将浓硫酸往乙醛酸和胡椒环的混合液中滴加，浓硫酸的比重大，滴入的浓硫酸能与反应釜内的原料很好地混合接触，提高了反应效果，节省原料，节省了生产成本；把反应产生的固体产物定期及时分离出来，保证反应釜内物料有良好的搅拌效果，解决了反应后期搅拌难的问题，缩短了反应时间，提高了产品收率，增加设备的利用率，提高了经济效益。
附图说明
下面结合附图对本发明作进一步说明：
图1为本发明一种洋茉莉醛中间体合成反应液的处理方法的结构示意图。
图中：1-反应釜；2-中间槽；3-砂浆泵；4-板框压滤机；5-电磁搅拌器；6-鼓泡管道；7-底阀；8-第一导流管；9-第二导流管；10-第三导流管；11-第一控制阀；12-回流管；13-第二控制阀。
具体实施方式
如图1所示，为本发明一种洋茉莉醛中间体合成反应液的处理方法，包括如下步骤：
(a)检查反应系统：首先检查反应釜1、中间槽2及各连接管的气密性，确保密封达标，同时预先测试砂浆泵3和板框压滤机4的性能情况，确保反应过程中正常工作，避免反应过程中设备出现故障，影响反应效率，增加反应时间，影响反应产物的收率。
(b)混合反应：先往反应釜1中加入乙醛酸，同时打开电磁搅拌器5开始搅拌，电磁搅拌器5的转速为120～150r/min，搅拌使得反应原料混合均匀，在搅拌作用下匀速滴加入胡椒环，持续时间为2～4小时，乙醛酸与胡椒环的摩尔比为1.5，乙醛酸与胡椒环在该配比下，加入浓硫酸催化反应较完全，避免了原料的浪费，提高了产物的收率。如表1为胡椒环与乙醛酸的摩尔比对产物收率的影响：
| 摩尔比 | 1.7/1.0 | 1.6/1.0 | 1.5/1.0 | 1.4/1.0 | 1.3/1.0 | 1.2/1.0 |
| 反应时间/h | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 |
| 产物收率 | 36.9％ | 36.1％ | 35.2％ | 31.4％ | 28.3％ | 25.6％ |
表1胡椒环与乙醛酸的摩尔比对产物收率的影响
从表1可以看出，胡椒环与乙醛酸的摩尔比为1.5时，产物的生成速率变化幅度最大，之后随着胡椒环与乙醛酸的摩尔比增大，产物的生成速率影响不大。
向反应釜1中加入-10℃～-5℃的冰盐水冷却，控制反应釜1内的温度为2℃～5℃，再向反应釜1内匀速滴加入浓度为17.2mol/L的浓硫酸，持续滴加0.5～1小时，传统的做法是胡椒环往混酸中滴加，混酸的比重大，胡椒环的比重小浮在混酸上面，很难有效混合接触，影响了反应，现将浓硫酸往乙醛酸和胡椒环的混合液中滴加，浓硫酸的比重大，滴入的浓硫酸能与反应釜1内的原料很好地混合接触，提高了反应效果，提高了原料的利用率。如表2为硫酸浓度对产物收率的影响：
表2硫酸浓度对产物收率的影响
从表2可以看出，当硫酸的浓度由15mol/L增加至17.5mol/L时，产物收率明显提高，且变化幅度大。
在发生反应的同时，反应釜1上设有鼓泡管道6，通过鼓泡管道6向反应釜1内通入氮气，氮气流量为0.3m3/h，氮气的流速为120mL/min，通入的氮气能缓慢推动反应釜1内的混合液旋转流动，起到搅拌的作用，而且氮气能充分接触到反应釜1内的所有液体，扩大了氮气与混合液的接触面积，大大提高了搅拌效果，缩短了反应时间，提高了设备的性能。
(c)打料回釜：用粘度计测量反应液的粘稠程度，当测量所得的粘度值大于0.8Pa·s时，打开反应釜1的底阀7，反应釜1的底部与砂浆泵3之间连接有第一导流管8，砂浆泵3与板框压滤机4之间设有第二导流管9，砂浆泵3将物料打进板框压滤机4中，板框压滤机4与中间槽2之间设有第三导流管10，第三导流管10上设有第一控制阀11，第三导流管10与反应釜1之间设有回流管12，回流管12上设有第二控制阀13，将反应生成的物料通过第一导流管8送进砂浆泵3，启动砂浆泵3，同时关闭第一控制阀11、打开第二控制阀13，利用砂浆泵3的作用力将物料中的滤液通过回流管12回流到反应釜1中，固体产物留在了板框压滤机4的板框上，把反应产生的固体产物定期及时分离出来，保证反应釜1内的物料有良好的搅拌效果，使反应得以正常进行。
(d)重复打料：反应期间每隔5分钟用粘度计测量反应液的粘稠程度，当测量所得的粘度值小于0.2Pa·s时，关闭砂浆泵3，暂停打料，反应继续，当测量所得的粘度值大于0.8Pa·s时，打开砂浆泵3，继续打料，如此循环，避免反应混合液中产生的固体产物粘稠度太大导致无法搅拌，影响产物的收率。
(e)取样分析：待反应釜1中的混合液反应进行2小时后，每隔5分钟抽取反应液于规格为10ml的试管中，测定该反应液中胡椒环的含量，当测得连续3次胡椒环的含量一致时，往反应釜1内加入-5℃～0℃的冰水终止反应，测得反应液中胡椒环的含量一致时说明反应完全，多余的胡椒环可回收再次利用，节省原料，提高利用率。
(f)收集产物：终止反应后，打开反应釜1的底阀7，把反应生成的所有物料利用砂浆泵3继续打入到板框压滤机4中，同时打开第一控制阀11、关闭第二控制阀13，利用砂浆泵3的作用力将物料中的滤液通过第三导流管10打入到中间槽2内，用浓度为1.5mol/L的NaOH溶液中和处理中间槽2收集到的滤液，完成打料后，放出板框压滤机4的板框内的固体物料，得到3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸粗品。
(g)提纯产物：将反应釜1清洗干净，在室温下干燥20～30分钟，将得到的3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸粗品与乙醇混合后放入反应釜1内，保持反应釜1内的温度为25℃～30℃，同时打开电磁搅拌器5开始搅拌，电磁搅拌器5的转速为100～120r/min，持续搅拌时间为15～20分钟，析出3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸粗品中混入的杂质，然后将混合液进行过滤，过滤的混合液置入结晶釜中，结晶釜的初始温度为30℃，结晶釜内按2℃～3℃/h的降温速度进行降温，结晶釜内温度降至4℃～6℃，在搅拌状态下将3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸和酒精的混合液保温0.5～1小时，进行离心分离，3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸粗品中混入的杂质不溶于乙醇，被过滤掉，再通过分段降温结晶，析出3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸晶体，提高了产物的收率。
(h)收集晶体：将离心分离后的3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸放入双锥回转真空干燥机中进行干燥，双锥回转真空干燥机的真空度表压为-0.15MPa～-0.1MPa，双锥回转真空干燥机的转速为5～10转/分，干燥温度为22℃～25℃，干燥时间为3～4小时，干燥后所得的白色固体即为3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸高纯度产品。在真空状态下进行干燥，避免空气与3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸接触，阻断了空气和3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸发生副反应的可能性，利于收集高纯度产物，还能大大缩短干燥时间，提高干燥速度，增加设备的利用率，提高经济效益。
本发明中将浓硫酸往乙醛酸和胡椒环的混合液中滴加，浓硫酸的比重大，滴入的浓硫酸能与反应釜1内的原料很好地混合接触，提高了反应效果，节省原料，节省了生产成本；把反应产生的固体产物定期及时分离出来，保证反应釜1内物料有良好的搅拌效果，解决了反应后期搅拌难的问题，缩短了反应时间，提高了产品收率，增加设备的利用率，提高了经济效益。
以上仅为本发明的具体实施例，但本发明的技术特征并不局限于此。任何以本发明为基础，为解决基本相同的技术问题，实现基本相同的技术效果，所作出的简单变化、等同替换或者修饰等，皆涵盖于本发明的保护范围之中。
Claims (4)
1.一种洋茉莉醛中间体合成反应液的处理方法，其特征在于包括如下步骤：
(a)检查反应系统：首先检查反应釜、中间槽及各连接管的气密性，确保密封达标，同时预先测试砂浆泵和板框压滤机的性能情况，确保反应过程中正常工作；
(b)混合反应：先往反应釜中加入乙醛酸，同时打开电磁搅拌器开始搅拌，电磁搅拌器的转速为120～150r/min，在搅拌作用下匀速滴加入胡椒环，持续时间为2～4小时，并向反应釜中加入-10℃～-5℃的冰盐水冷却，控制反应釜内的温度为2℃～5℃，再向反应釜内匀速滴加入浓度为17.2mol/L的浓硫酸，持续滴加0.5～1小时；
(c)打料回釜：用粘度计测量反应液的粘稠程度，当测量所得的粘度值大于0.8Pa·s时，打开反应釜的底阀，反应釜的底部与砂浆泵之间连接有第一导流管，砂浆泵与板框压滤机之间设有第二导流管，砂浆泵将物料打进板框压滤机中，板框压滤机与中间槽之间设有第三导流管，第三导流管上设有第一控制阀，第三导流管与反应釜之间设有回流管，回流管上设有第二控制阀，将反应生成的物料通过第一导流管送进砂浆泵，启动砂浆泵，同时关闭第一控制阀、打开第二控制阀，利用砂浆泵的作用力将物料中的滤液回流到反应釜中；
(d)重复打料：反应期间每隔5分钟用粘度计测量反应液的粘稠程度，当测量所得的粘度值小于0.2Pa·s时，关闭砂浆泵，暂停打料，反应继续，当测量所得的粘度值大于0.8Pa·s时，打开砂浆泵，继续打料，如此循环；
(e)取样分析：待反应釜中的混合液反应进行2小时后，每隔5分钟抽取反应液于规格为10ml的试管中，测定该反应液中胡椒环的含量，当测得连续3次胡椒环的含量一致时，往反应釜内加入-5℃～0℃的冰水终止反应；
(f)收集产物：终止反应后，打开反应釜的底阀，把反应生成的所有物料利用砂浆泵继续打入到板框压滤机中，同时打开第一控制阀、关闭第二控制阀，利用砂浆泵的作用力将物料中的滤液通过第三导流管打入到中间槽内，用浓度为1.5mol/L的NaOH溶液中和处理中间槽收集到的滤液，完成打料后，放出板框压滤机的板框内的固体物料，得到3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸粗品；
(g)提纯产物：将反应釜清洗干净，在室温下干燥20～30分钟，将得到的3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸粗品与乙醇混合后放入反应釜内，保持反应釜内的温度为25℃～30℃，同时打开电磁搅拌器开始搅拌，电磁搅拌器的转速为100～120r/min，持续搅拌时间为15～20分钟，然后将混合液进行过滤，过滤的混合液置入结晶釜中，结晶釜的初始温度为30℃，结晶釜内按2℃～3℃/h的降温速度进行降温，结晶釜内温度降至4℃～6℃，在搅拌状态下将3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸和酒精的混合液保温0.5～1小时，进行离心分离；
(h)收集晶体：将离心分离后的3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸放入双锥回转真空干燥机中进行干燥，干燥时间为3～4小时，干燥后所得的白色固体即为3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸高纯度产品。
2.根据权利要求1所述的一种洋茉莉醛中间体合成反应液的处理方法，其特征在于：步骤(b)中反应釜上设有鼓泡管道，通过鼓泡管道向反应釜内通入氮气，氮气流量为0.3m3/h，氮气的流速为120mL/min。
3.根据权利要求1所述的一种洋茉莉醛中间体合成反应液的处理方法，其特征在于：步骤(b)中乙醛酸与胡椒环的摩尔比为1.2～1.5。
4.根据权利要求1所述的一种洋茉莉醛中间体合成反应液的处理方法，其特征在于：步骤(h)中双锥回转真空干燥机的真空度表压为-0.15MPa～-0.1MPa，双锥回转真空干燥机的转速为5～10转/分，干燥温度为22℃～25℃。
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