CN105837412A - 一种倍半萜类化合物、其制备方法及其在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用 - Google Patents

一种倍半萜类化合物、其制备方法及其在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种倍半萜类化合物，具有如下结构：该化合物的命名为：7‑异丙基‑2,9‑二甲氧基‑4‑甲基萘‑3‑醇。本发明还公开了倍半萜类化合物的制备方法及其在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。

Description

一种倍半萜类化合物、其制备方法及其在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用
技术领域
本发明属于烟草化学技术领域，具体涉及一种从烟草中首次提取得到的倍半萜类化合物、其制备方法及其在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
背景技术
烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。虽然吸烟有害健康已得到广泛认可，但烟草仍然对成千上万的消费者有着强大的吸引力，除尼古丁的成瘾性外，烟草中丰富的香味物质也发挥着重要作用。倍半萜(sesquiterpenes)是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。倍半萜类化合物分布较广，在植物体内常以醇、酮、内酯等等形式存在于挥发油中，是挥发油中高沸点部分的主要组成部分，多具有较强的香气和生物活性，是医药、食品、化妆品工业的重要原料。为了研究这类化合物的构效关系，可进一步研究和开发更多的倍半萜类化合物，从中寻找有效的先导化合物和活性基团。
发明内容
本发明首次从云南烤烟烟叶中分离得到了一种新的芳构化倍半萜类化合物。
本发明第一方面涉及一种倍半萜类化合物，其具有如下结构：
该化合物的命名为：7-异丙基-2,9-二甲氧基-4-甲基萘-3-醇，英文名为：7-Isopropyl-2,9-dimethoxy-4-methylnaphthalen-3-ol，分子式为：C16H20O3。
本发明第二方面涉及所述的倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)浸膏提取：以烟叶为原料，将烟叶粉碎或切成小段，用重量百分浓度80％～100％的甲醇或乙醇，或重量百分浓度60％～90％的丙酮为提取溶剂，提取溶剂与烟叶的重量比为2～4:1，浸泡时间为24h～72h，提取3～5次，合并提取液、过滤浓缩成浸膏；
(2)硅胶柱层析：将步骤(1)得到的浸膏用其重量2～4倍的160～300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析，以氯仿-丙酮体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2的溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
(3)高压液相色谱分离：收集步骤(2)氯仿-丙酮体积配比为8:2部分的洗脱液，进一步用高压液相色谱分离即得所述的倍半萜化合物；
(4)分离纯化：将步骤(3)得到的倍半萜化合物用甲醇溶解，再以甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化得到所述的倍半萜化合物。
优选地，在步骤(3)中，所述的高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为50％的甲醇，紫外检测器检测波长为315nm，每次进样200μL，收集28.3min的色谱峰，多次累加后蒸干。
优选地，在步骤(2)中，所述的浸膏在经硅胶柱层析粗分前，用其重量1.5～3倍的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解后，用其重量0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样。
本发明第三方面涉及所述的倍半萜化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
表1 化合物的1H NMR和13C NMR数据(溶剂为C5D5N)
以上述方法制备得到的倍半萜类化合物的结构通过以下方法进行测定。本发明化合物为浅黄色胶状物；紫外光谱(溶剂为甲醇),λmax (logε)315(3.68)、258(3.46)、220(4.06)nm；红外光谱(溴化钾压片)νmax3418、3052、2938、1610、1542、1465、1358、1259、1201、1136、962、803cm-1；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 283.1318[M+Na]+(计算值283.1310)。结合1H和13C NMR谱给出一个分子式C16H20O3，不饱和度为7。红外光谱数据证实化合物中存在羟基(3418cm-1)和芳环(1610、1542、1465cm-1)功能团，紫外光谱在315和258nm处有强吸收也证实化合物中存在芳环结构。从1H和13CNMR谱(数据归属见表-1)信号可以看出化合物中有一个2,3,4,7,9-五取代的萘环(C-1～C-10；H-1，H-6和H-8)、一个异丙基(C-11～C-13；H-11，H6-12,13)、1个甲基(C-15，H3-15)、两个甲氧基(δC 56.1q，55.8q；δH 3.85s，3.81s)，以及1个酚羟基(δH 10.80)；这些信号表明化合物为10位降甲基的芳构化桉叶烷类型降倍半萜。化合物的母核得到确认后，剩余的甲基、异丙基、甲氧基和酚羟基为母核上的取代基。根据H-11和C-6、C-7、C-8，H-12,13和C-7，以及H-6、H-8和C-11的HMBC(图-3)相关可证实异丙基取代在萘环的C-7位；根据H3-15和C-3、C-4、C-5的HMBC相关，可证实该甲基取代在母核的C-4位；根据两个甲氧基氢(δH 3.85s，3.81s)分别和C-2和C-9有HMBC相关，可证实两个甲氧基分别取代在母核的C-2和C-9位；根据酚羟基氢(δH 10.80)和C-2、C-3、C-4的HMBC相关，可证实酚羟基取代在母核的C-3位；至此本化合物的结构得以确定。
采用半叶法进行了本发明化合物的抗烟草花叶病毒活性测试，结果明本化合物的相对抑制率为48.2％，超过对照宁南霉素的相对抑制率31.5％，说明化合物有很好的抗烟草花叶病毒活性。
本发明的有益效果
1、本发明的倍半萜类化合物是首次被分离，结构新颖。至今尚未见到相关报道。
2、本发明的倍半萜类化合物原料易得，提取方法简单；所获得的本发明化合物纯度高，后续的工业化生产容易实现。
3、本发明的倍半萜类化合物具有很好的抗烟草花叶病毒活性，可作为抗花叶病毒药物研发的先导性化合物用于抗花叶病毒药物制剂研发。
附图说明
图1为本发明倍半萜类化合物的核磁共振碳谱；
图2为本发明倍半萜类化合物的核磁共振氢谱；
图3为本发明倍半萜类化合物的主要HMBC相关。
图4为本发明的倍半萜类化合物的结构式。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的详细说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。
实施例1
制备倍半萜类化合物C16H20O3，包括浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离，具体采用以下步骤：
1、浸膏提取：取烟叶粉碎，用高浓度甲醇(w％：95％)或高浓度乙醇(w％：95％)或高浓度丙酮(w％：70％)为提取溶剂，提取溶剂：烟草(重量比)＝3:5，浸泡54h，提取4次，合并提取液、过滤浓缩成浸膏；
2、硅胶柱层析：浸膏用重量比2.5倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解后用重量比1.2倍的80～100目硅胶拌样，用重量比3倍量的250目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以体积配比为(1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2)的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
3、高压液相色谱分离：柱层析洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的倍半萜类化合物，高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为50％的甲醇，紫外检测器检测波长为315nm，每次进样200μL，收集28.3min的色谱峰，多次累加后蒸干；
4、高压液相色谱法分离后的物质，一个优选的后处理方案为，所得化合物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。
本发明所用烟叶原料不受地区和品种限制，均可以实现本发明，下面以来源于云南中烟工业有限责任公司不同产地的烟叶原料，对本发明做进一步说明。
实施例2
烟草样品来源于云南玉溪，品种为玉溪K326。将烟草取样2.0kg粉碎以95％的甲醇提取5次，每次提取24h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏105g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用120g的100目粗硅胶拌样，0.6kg的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以50％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为315nm，每次进样200μL，收集28.3min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例3
烟草样品来源于云南大理，品种为云烟200，将烟草取样3.5kg切碎，以95％的乙醇提取4次，每次提取48h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏250g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用250g的80目粗硅胶拌样，1.2kg的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以50％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为315nm，每次进样200μL，收集28.3min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例4
烟草样品来源于云南昆明，品种为红花大金元，将烟草取样5kg粉碎，以75％的丙酮用超声提取3次，每次提取72h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏380g。浸膏用重量比1.6倍量的纯甲醇溶解后用400g的90目粗硅胶拌样，2.4kg的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以50％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为315nm，每次进样200μL，收集28.3min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例5
------化合物结构的鉴定
取实施例1-4制备的化合物，以上述方法制备得到的倍半萜类化合物的结构通过以下方法进行测定。本发明化合物为浅黄色胶状物；紫外光谱(溶剂为甲醇),λmax(logε)315(3.68)、258(3.46)、220(4.06)nm；红外光谱(溴化钾压片)νmax 3418、3052、2938、1610、1542、1465、1358、1259、1201、1136、962、803cm-1；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z283.1318[M+Na]+(计算值283.1310)。结合1H和13C NMR谱给出一个分子式C16H20O3，不饱和度为7。红外光谱数据证实化合物中存在羟基(3418cm-1)和芳环(1610、1542、1465cm-1)功能团，紫外光谱在315和258nm处有强吸收也证实化合物中存在芳环结构。从1H和13CNMR谱(数据归属见表-1)信号可以看出化合物中有一个2,3,4,7,9-五取代的萘环(C-1～C-10；H-1，H-6和H-8)、一个异丙基(C-11～C-13；H-11，H6-12,13)、1个甲基(C-15，H3-15)、两个甲氧基(δC 56.1q，55.8q；δH 3.85s，3.81s)，以及1个酚羟基(δH 10.80)；这些信号表明化合物为10位降甲基的芳构化桉叶烷类型降倍半萜。化合物的母核得到确认后，剩余的甲基、异丙基、甲氧基和酚羟基为母核上的取代基。根据H-11和C-6、C-7、C-8，H-12,13和C-7，以及H-6、H-8和C-11的HMBC(图-3)相关可证实异丙基取代在萘环的C-7位；根据H3-15和C-3、C-4、C-5的HMBC相关，可证实该甲基取代在母核的C-4位；根据两个甲氧基氢(δH 3.85s，3.81s)分别和C-2和C-9有HMBC相关，可证实两个甲氧基分别取代在母核的C-2和C-9位；根据酚羟基氢(δH 10.80)和C-2、C-3、C-4的HMBC相关，可证实酚羟基取代在母核的C-3位；至此本化合物的结构得以确定。
实施例6
取实施例3制备的化合物，为黄色胶状物。测定方法与实施例5相同，确认实施例3制备的化合物为所述的倍半萜类化合物——7-异丙基-2,9-二甲氧基-4-甲基萘-3-醇。
实施例7
取实施例4制备的化合物，为黄色胶状物。测定方法与实施例5相同，确认实施例4制备的化合物为所述的7-异丙基-2,9-二甲氧基-4-甲基萘-3-醇。
实施例8
取实施例1-4制备的任一倍半萜类化合物进行抗烟草花叶病毒活性试验，试验情况如下：
采用半叶法，在药剂的质量浓度均为50mg/L时对本发明化合物进行抗烟草花叶病毒活性测定。在5～6龄烤烟的植株上，选取适用于测试的叶片(叶行正常，无病无虫)，先将叶片均匀撒上细金刚砂，用毛笔将备用的烟草花叶病毒源(3.0×10-3)均匀抹在撒有金刚砂的叶片上，待所有中选的叶片接毒结束后，立即放在盛有药液的培养皿中处理20min，取出，擦去叶片上水珠和药液，将两个半叶复原排放在铺有卫生纸保湿的玻璃缸中，并盖上玻璃盖，控温(23±2)℃，放在温室自然光照射，2～3d即可见枯斑.每个处理都设另一半叶为对照，另外设有1组为商品宁南霉素的处理作为对比，按下公式计算相对抑制率。
XI％＝(CK-T)/CK×100％
X：相对抑制率(％)，CK：浸泡于清水中半片接毒叶的枯斑数(个)，T浸泡于药液中半片接毒叶的枯斑数(个)。
结果明本化合物的相对抑制率为48.2％，超过对照宁南霉素的相对抑制率31.5％，说明化合物有很好的抗烟草花叶病毒活性。

Claims (5)

1.一种倍半萜类化合物，其特征在于，具有如下结构：
该化合物的命名为：7-异丙基-2,9-二甲氧基-4-甲基萘-3-醇。
2.一种根据权利要求1所述的倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)浸膏提取：以烟叶为原料，将烟叶粉碎或切成小段，用重量百分浓度80％～100％的甲醇或乙醇，或重量百分浓度60％～90％的丙酮为提取溶剂，提取溶剂与烟叶的重量比为2～4:1，浸泡时间为24h～72h，提取3～5次，合并提取液、过滤浓缩成浸膏；
(2)硅胶柱层析：将步骤(1)得到的浸膏用其重量2～4倍的160～300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析，以氯仿-丙酮体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2的溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
(3)高压液相色谱分离：收集步骤(2)氯仿-丙酮体积配比为8:2部分的洗脱液，进一步用高压液相色谱分离即得所述的倍半萜化合物；
(4)分离纯化：将步骤(3)得到的倍半萜化合物用甲醇溶解，再以甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化得到所述的倍半萜化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中所述的高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为50％的甲醇，紫外检测器检测波长为315nm，每次进样200μL，收集28.3min的色谱峰，多次累加后蒸干。
4.根据权利要求2的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述的浸膏在经硅胶柱层析粗分前，用其重量1.5～3倍的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解后，用其重量0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样。
5.根据权利要求1所述的倍半萜化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
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