CN107324983A - 一种多取代基萘类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种多取代基萘类化合物及其制备方法和应用。该化合物的命名为：2‑(羟甲基)‑5‑甲氧基‑7‑(3‑甲基‑2‑氧代‑3‑乙烯基)‑1‑萘甲醛。该化合物的制备是以香料植物薰衣草为原料，经有机溶剂萃取得浸膏、硅胶柱层析、高压液相色谱分离纯化后得到。对动物无毒，使用安全。经活性测试表明，该化合物具有良好的抗菌活性，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率均达到91.8％以上。将本发明化合物用于烟草料液保质，能有效抑制料液中的微生物生长，延长烟草料液的保质期。
Description
技术领域
本发明属于天然产物化学领域，具体是涉及一种从传统香料植物薰衣草中首次提取得到的多取代基萘类化合物。同时，本发明还涉及该化合物的制备方法，以及该化合物在抑制烟草料液变质中的应用。
背景技术
薰衣草在植物学分类上属于唇形科薰衣草属植物，约28种，为一年生或多年生草本或灌木，我国仅栽培2种。薰衣草的花期一般为6月至8月。薰衣草是一种重要香料经济植物,植株四季常青且带有芳香气味，花通常呈紫色、蓝色、粉红、白色等颜色，具有很高的观赏价值，是布置花坛、花被、营造花海等园林景观的植物材料，同时还兼具良好的药用、保健、化工等实用价值。我国轻工业部联合中国科学院植物研究所早在20世纪中期开始从法国、前苏联及保加利亚等地引种薰衣草，分别在北京、上海、新疆、云南、河南等地区栽培试验，其中新疆伊犁以其得天独厚的地理自然条件及历史因素成功引种栽培，并能够产出较高产量及品质的精油，伊犁现是我国的薰衣草之都，是目前国内薰衣草最大产区。
薰衣草全草含挥发油1％～3％，薰衣草精油是许多不同类型的芳香族化合物组成的复杂混合物，有30多种成分，主要成分为芳樟醇、乙酸芳樟酯、桉树脑、B-罗勤烯(包括顺式和反式)对、乙酸薰衣草酯、薰衣草醇、萜-4-醇和樟脑等。此外还含有黄酮、萜类、内酯等活性非挥发性成分。
天然防腐剂也称天然有机防腐剂，是由生物体分泌或者体内存在的具有抑菌作用的物质，经人工提取或者加工而得到。此类防腐剂为天然物质，有的本身就是食品的组分，故对人体无毒害，并能增进食品的风味品质，因而是一类有发展前景的食品防腐剂。随着食品安全性与保健功能日益成为人们关注的焦点，食品原料乃至食品添加剂的选择趋向天然、健康、具有生物活性的材料，天然植物成为了食品防腐、抗菌成分的重要来源，可用于抗菌、防腐剂开发的天然物质资源非常广泛，结构类型主要有：黄酮、单宁、蒽醌、生物碱、木酯素、萜类化合物、甾醇等。
本发明从薰衣草中首次分离得到一种新的多取代基萘类化合物，该化合物安全、无毒，抗菌活性显著，现有技术中尚未见到有相关报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的多取代基萘类化合物。
本发明的另一目的是提供一种制备所述多取代基萘类化合物的方法。
本发明的目的还在于提供所述的多取代基萘类化合物在抑制烟草料液腐败变质中的应用。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现。
除非另有说明，本发明所采用的百分数均为重量百分数。
一种多取代基萘类化合物，是从薰衣草中提取分离得到，具有下述结构式：
该化合物的命名为：2-(羟甲基)-5-甲氧基-7-(3-甲基-2-氧代-3-乙烯基)-1-萘甲醛；英文名为：
2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-7-(3-methyl-2-oxobut-3-enyl)-1-naphthaldehyde。
一种制备所述多取代基萘类化合物的方法，包括以下步骤：
(1)浸膏提取：将薰衣草粉碎至30～50目，用重量百分浓度80％～100％的甲醇或乙醇，或重量百分浓度60％～90％的丙酮作为提取溶剂，提取溶剂的体积为薰衣草重的2～5倍，提取3～5次，合并提取液、过滤浓缩成可流动的粘稠状浸膏；
(2)硅胶柱层析：浸膏用重量比2～4倍量的160～300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，氯仿-丙酮溶液的体积配比分别为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
(3)高压液相色谱分离纯化：将8:2的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液浓缩到干，用纯甲醇溶解，并进一步用高压液相色谱分离纯化，紫外检测器检测波长为348nm，收集32.2min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述的多取代基萘类化合物。
进一步的，步骤(1)中，将薰衣草粉碎到30目；提取溶剂与薰衣草的重量比为(3～4)：1，浸泡24h～72h后提取。
步骤(2)中，浸膏在经硅胶柱层析粗分前，先用重量比1.5～3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解，再用浸膏重量0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样，然后用1-10倍的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析。
步骤(3)中，所述的高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为64％的甲醇，紫外检测器检测波长为348nm，每次进样200μL，收集32.2min的色谱峰，多次累加后蒸干。
步骤(3)中，经高压液相色谱分离纯化后得到的化合物，先用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。
所述的多取代基萘类化合物具有抑制烟草料液腐败变质，延长烟草料液保质期的用途。
与现有技术相比，本发明具有以下突出优点：
本发明化合物从传统香料植物薰衣草中分离得到，对动物无毒，使用安全，化合物展现出良好的抗菌活性，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率均达到91.8％以上；作为烟草料液抑菌剂，能显著延长烟草料液的保质期。而且该化合物结构简单，如果采用人工合成工艺也很容易实现，而且生产成本低。
附图说明
图1为本发明多取代基萘类化合物的核磁共振碳谱；
图2为本发明多取代基萘类化合物的核磁共振氢谱；
图3为本发明多取代基萘类化合物的主要HMBC相关图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例对本发明做进一步的详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过购买获得的常规产品。
本发明所用薰衣草原料不受地区和品种限制，均可以实现本发明。
实施例1——化合物的制备
薰衣草样品来源于云南昆明。将粉碎到30目的薰衣草取样2.0kg，以95％的甲醇提取5次，每次提取24h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏105g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用120g的100目粗硅胶拌样，0.6kg的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以64％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为348nm，每次进样200μL，收集32.2min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得所述的多取代基萘类化合物。
实施例2——化合物的制备
薰衣草样品来源于新疆喀什，将粉碎到40目的薰衣草样品取样3.5kg，以95％的乙醇提取4次，每次提取48h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏250g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用250g的80目粗硅胶拌样，1.2kg的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以64％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20mL/min，紫外检测器检测波长为348nm，每次进样200μL，收集32.2min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用SephadexLH-20凝胶柱层析分离，即得所述的多取代基萘类化合物。
实施例3——化合物的制备
薰衣草样品来源于四川西昌，将粉碎到50目的薰衣草样品取样5kg，以75％的丙酮用超声提取3次，每次提取72h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏380g。浸膏用重量比1.6倍量的纯甲醇溶解后用400g的90目粗硅胶拌样，2.4kg的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以64％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为348nm，每次进样200μL，收集32.2min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用SephadexLH-20凝胶柱层析分离，即得所述的多取代基萘类化合物。
实施例4——化合物结构的鉴定
取实施例1制备的化合物，通过以下方法测定其结构；其高分辨质谱HRESIMS(正离子采集)显示准分子离子峰为m/z 321.1108[M+Na]+，(计算值321.1103)。如图1-2所示，结合1H和13C NMR谱确定化合物分子式为C18H18O4，不饱和度为10。红外光谱中显示了羟基(3357cm-1)、羰基(1697和1682cm-1)和芳环(1586、1536和1428cm-1)的共振吸收峰。紫外光谱在205、235、348nm有最大吸收证实化合物中存在芳环结构。化合物的1H、13C NMR和DEPT数据(表-1)显示化合物中存在18个碳和18个氢，包括1个1,2,5,7-四取代的萘母核(C-1～C-10；H-3，H-4，H-6和H-8)，一个醛基(δC191.1d；δH 9.98s)，1个甲氧基(δC 56.9q；δH 3.82)，1个羟甲基(δC 63.6；δH 4.63)，以及1个3-甲基-2-氧代丁基-3-乙烯基结构片段(C-3'～C-7'；H2-3'，H2-6'和H3-7')。1,2,5,7-四取代的萘母核可进一步由H-3和C-1、C-2、C-4和C-10，H-4和C-2、C-3、C-5、C-9和C-10，H-6和C-5、C-7、C-8和C10，以及H-8和C-1、C-6、C-7、C-9和C-10的HMBC相关得到确认。进一步分析其HMBC相关谱，根据甲氧基氢(δH 3.82)与C-5(δC 155.5)的HMBC相关可推测甲氧基取代在萘母核的C-5位。甲醛基取代在萘母核的C-1位可由H-1′(δH 10.01)和C-1(δC 126.9)、C-2(δC 146.7)、C-9(δC 131.5)的HMBC相关得到确认。根据H2-2′(δH 4.63)和C-1(δC 126.9)、C-2(δC 146.7)、C-3(δC 125.3)，以及H-3(δH 7.42)和C-2′(δC 63.6)的HMBC可推测羟甲基取代在萘母核的C-2位。3-甲基-2-氧代丁基-3-乙烯基结构片段取代在萘母核的C-7位可由H2-3′(δH 4.49)与C-6(δC 108.9)、C-7(δC 138.2)、C-8(δC116.5)，H-6(δH 6.87)和C-3′(δC 43.2)，以及H-8(δH 8.50)和C-3′(δC 43.2)的HMBC相关得到确认。苯环上典型的质子信号H-3(δH 7.42，d，J＝8.2)、H-4(δH 8.33，d，J＝8.2),H-6(δH6.87,d,J＝1.6)和H-8(δH 8.50,d,J＝1.6)也支持萘母核上的上述取代基模式。至此，化合物的结构得到确定，化合物命名为：2-(羟甲基)-5-甲氧基-7-(3-甲基-2-氧代-3-乙烯基)-1-萘甲醛；英文名为：2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-7-(3-methyl-2-oxobut-3-enyl)-1-naphthaldehyde，为红色胶状物，如图3所示。
表-1化合物(1)的核磁共振数据(溶剂为CDCl3)
化合物的红外、紫外和质谱数据：UV(甲醇)，λmax(logε)348(3.68)、235(3.22)、205(3.96)nm；IR(溴化钾压片)：νmax 3357、3079、2931、2749、1697、1682、1586、1536、1428、1183、1076、859、768cm-1；1H和13C NMR数据(500和125MHz,(CDCl3)，见表-1；正离子模式ESIMS m/z 321[M+Na]+；正离子模式HRESIMS m/z321.1108[M+Na]+(计算值C18H18NaO4，321.1103)。
实施例5——化合物结构的鉴定
取实施例2制备的化合物，为红色胶状物。测定方法与实施例4相同，确认实施例2制备的化合物为相同的多取代基萘类化合物—2-(羟甲基)-5-甲氧基-7-(3-甲基-2-氧代-3-乙烯基)-1-萘甲醛。
实施例6——化合物结构的鉴定
取实施例3制备的化合物，为红色胶状物。测定方法与实施例4相同，确认实施例3制备的化合物为相同的2-(羟甲基)-5-甲氧基-7-(3-甲基-2-氧代-3-乙烯基)-1-萘甲醛。
实施例7——化合物抗菌活性试验
取实施例1-3制备的任一多取代基萘类化合物进行抗菌活性试验，试验过程如下：
体外抗菌实验用琼脂扩散法进行，首先将受试菌均匀地涂在普通琼脂培养基(牛肉膏、蛋白胨、氯化钠、血清、琼脂)的平板上，再将待测化合物(本发明化合物用10mL DMSO溶解，加水稀释成50μg/mL的溶液)浸泡好的药片(直径5mm)放在带菌的培养基上，放入恒温箱内，于25℃孵育24h-72h后观察抑菌圈大小。结果表明：本发明化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有很强的抑制活性；抑制率达91.8％以上。对本发明化合物进行了安全性评价，通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验,证明本发明化合物对动物无毒，使用安全。
实施例8——化合物应用
将实施例1-3制备的任一多取代基萘类化合物添加到烟草料液中，添加量为10μg/mL，20μg/mL和50μg/mL，并以未添加化合物的料液作为对照，放置两周后观察样品中的微生物变化。结果表明：和对照相比，添加10μg/mL，20μg/mL和50μg/mL的本发明化合物后，三个添加浓度对细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数的抑制率分别达：51.2％、69.7％、和82.5％。由于微生物的生长得到了有效抑制，烟草料液的质保期大大得到延长。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种多取代基萘类化合物，从薰衣草中提取分离得到，具有下述结构式：
该化合物的命名为：2-(羟甲基)-5-甲氧基-7-(3-甲基-2-氧代-3-乙烯基)-1-萘甲醛；英文名为：
2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-7-(3-methyl-2-oxobut-3-enyl)-1-naphthaldehyde。
2.一种制备权利要求1所述多取代基萘类化合物的方法，包括以下步骤：
(1)浸膏提取：将薰衣草粉碎至30～50目，用重量百分浓度80％～100％的甲醇或乙醇，或重量百分浓度60％～90％的丙酮作为提取溶剂，提取溶剂的体积为薰衣草重的2～5倍，提取3～5次，合并提取液、过滤浓缩成可流动的粘稠状浸膏；
(2)硅胶柱层析：浸膏用重量比2～4倍量的160～300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，氯仿-丙酮溶液的体积配比分别为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
(3)高压液相色谱分离纯化：将8:2的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液浓缩到干，用纯甲醇溶解，并进一步用高压液相色谱分离纯化，紫外检测器检测波长为348nm，收集32.2min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述的多取代基萘类化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，将薰衣草粉碎到30目；提取溶剂与薰衣草的重量比为(3～4)：1，浸泡24h～72h后提取。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，浸膏在经硅胶柱层析粗分前，先用重量比1.5～3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解，再用浸膏重量0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样，然后用1-10倍的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，所述的高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为64％的甲醇，紫外检测器检测波长为348nm，每次进样200μL，收集32.2min的色谱峰，多次累加后蒸干。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，经高压液相色谱分离纯化后得到的化合物，先用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。
7.权利要求1所述的多取代基萘类化合物在抑制烟草料液腐败变质，延长烟草料液保质期中的应用。
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| CN108033877A (zh) * | 2017-11-03 | 2018-05-15 | 云南民族大学 | 一种抗mrsa萘类化合物及其制备方法 |
| CN108033877B (zh) * | 2017-11-03 | 2020-08-07 | 云南民族大学 | 一种抗mrsa萘类化合物及其制备方法 |
| CN108911958A (zh) * | 2018-08-07 | 2018-11-30 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种具有抗菌活性的萘甲醛类化合物、其制备方法及用于卷烟纸中用途 |
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| CN107324983B (zh) | 2020-05-19 |
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