CN108911958A - 一种具有抗菌活性的萘甲醛类化合物、其制备方法及用于卷烟纸中用途 - Google Patents

一种具有抗菌活性的萘甲醛类化合物、其制备方法及用于卷烟纸中用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种萘甲醛类化合物，该化合物具有如下所示的结构：该化合物命名为：5‑甲氧基‑2‑甲基‑7‑(2‑氧代丙基)‑1‑萘甲醛，分子式为C16H16O3。本发明还公开了从喉毛花中提取所述萘甲醛类化合物的方法和将该化合物用于卷烟纸中的用途。

Description

一种具有抗菌活性的萘甲醛类化合物、其制备方法及用于卷 烟纸中用途
技术领域
本发明属于天然产物化学领域，具体涉及一种抗菌活性萘甲醛类化合物、其制备方法及用于卷烟纸中用途。
背景技术
喉毛花(拉丁名Comastoma pulmonarium)为龙胆科喉毛花属一年生草本植物，主要产于西藏、云南、四川、青海、甘肃、陕西等省海拔3000-4800米高寒地区；在日本、和俄罗斯也有分布。喉毛花为药食同源植物，在滇藏交界地区的藏民经常食用喉毛花嫩叶，可以有效补充维生素不足，有提高体质预防疾病的作用。喉毛花在我国藏族民间是常用的藏药，其全草入药，性味苦寒，在清热解毒、抗菌消炎、舒肝利胆、利湿祛痰等方面具有突出的功效。前期研究表明喉毛花富色原酮、甾体、萜类等活性成分。
天然防腐剂也称天然有机防腐剂，是由生物体分泌或者体内存在的具有抑菌作用的物质，经人工提取或者加工而成为食品防腐剂。此类防腐剂为天然物质，有的本身就是食品的组分，故对人体无毒害，并能增进食品的风味品质，因而是一类有发展前景的食品防腐剂。随着食品安全性与保健功能日益成为人们关注的焦点，食品原料乃至食品添加剂的选择趋向天然、健康、具有生物活性的材料，天然植物成为了食品防腐、抗菌成分的重要来源。可用于抗菌剂防腐剂开发的天然物质资源非常广泛，结构类型主要有：多取代基萘、黄酮、单宁、蒽醌、生物碱、木酯素、萜类化合物、甾醇等。
萘环化合物广泛存在自然界的某些植物和微生物代谢产物中，目前发现的总数大约有500多种，其分子结构不尽相同。由于萘环化合具有多种生物活性，常常是一些潜在的药物，萘环化合物多样的骨架结构以及它的广泛的生理活性得到了各方面的广泛关注；特别是其突出的抗菌活性，使萘环化合物成为了抗菌药物开发的重要药源分子。
本发明首次从喉毛花中分离得到了一种多取代基萘甲醛类化合物，该化合物具有较好的抗菌活性；该化合物安全、无毒，可用作卷烟纸中的抗菌剂，并有降低卷烟刺激性，改善卷烟抽吸舒适性等功效。该化合物至今尚未见到相关报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的萘甲醛类化合物，同时提供一种制备所述萘甲醛类化合物的方法，还涉及所述萘甲醛类化合物用于卷烟纸和烟草料液中的用途。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
本发明第一方面公开了一种萘甲醛类化合物，该化合物具有如下所示的结构：
该化合物命名为：5-甲氧基-2-甲基-7-(2-氧代丙基)-1-萘甲醛，英文名为：5-methoxy-2-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1-carbaldehyde，分子式为C16H16O3。
本发明第二方面公开了所述萘甲醛类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)浸膏提取：将干燥的喉毛花粉碎，用重量百分浓度80％～100％的甲醇或重量百分浓度80％～100％的乙醇溶液或重量百分浓度60％-90％的丙酮为提取溶剂进行多次提取，合并提取液，过滤浓缩成可流动的粘稠状浸膏；
(2)硅胶柱层析：将步骤(1)得到的浸膏用其重量的2-8倍量的160-300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮的混合有机溶剂进行梯度洗脱，氯仿-丙酮溶液体积比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2，合并相同的部分，收集各梯度洗脱液并浓缩；
(3)高压液相色谱分离纯化：将体积比为7:3的氯仿-丙酮溶液洗脱得到的洗脱液，用高压液相色谱分离纯化即得所述萘甲醛类化合物。
优选地，还包括将步骤(3)得到的化合物精制步骤：用甲醇溶解，再以甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离步骤，得到进一步分离纯化的所述萘甲醛类化合物。
优选地，步骤(1)中，所述喉毛花粉碎到30-50目；所述提取溶剂与所述喉毛花的重量比为(3-5):1，浸泡24h-72h，提取3-5次。
优选地，步骤(2)中，所述的浸膏在经硅胶柱层析粗分前，用浸膏重量的1.5～3倍量的甲醇、乙醇或丙酮溶解后，用浸膏重量的0.8～1.2倍量的80～100目硅胶拌样。
优选地，步骤(3)中，所述的高压液相色谱分离纯化条件为：21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为48wt％的甲醇，紫外检测器检测波长为338nm，每次进样200μL，收集33.9min的色谱峰，多次累加后蒸干即得所述的萘甲醛类化合物。
优选地，所述凝胶柱为Sephadex LH-20凝胶柱。
本发明第三方面公开了所述萘甲醛类化合物用于卷烟纸中的用途。
优选地，所述萘甲醛类化合物用于抑制微生物生长、降低卷烟刺激性和改善卷烟抽吸舒适性的用途。
上述方法制备得到的萘甲醛类化合物结构通过以下方法进行测定：其高分辨质谱HRESIMS(正离子模式)显示准分子离子峰为m/z 279.0992[M+Na]+，(计算值C16H16NaO3,279.0997)。结合1H和13C NMR谱确定化合物分子式为C16H16O3，不饱和度为9。红外光谱中显示了羰基(1695和1682cm-1)和芳环(1610、1538和1451cm-1)的共振吸收峰。紫外光谱在205、236、338nm有最大吸收证实化合物中存在共轭的芳环结构。化合物的1H、13C NMR和DEPT数据(见图1、图2和表1)显示化合物中存在16个碳和16个氢，1个2-氧代丙基(C-3'～C-5'；H2-3'和H3-5')，1个醛基(C-1'和H-1')，1个芳环上甲基(C-2'和H3-2')，1个甲氧基(C-6，H3-6′)，6个芳香族季碳(C-1、C-2、C-5、C-7、C-9和C-10)，以及4个为芳香族次甲基碳(C-3，C-4，C-6和C-8；H-3，H-4，H-6和H-8)。根据化合物的不饱合度为9，除去两个羰基的不饱和度及10个芳香族碳，化合物中还应有两个环，结合文献，化合物中10个芳香族碳应组成1个萘环；该推断可进一步由H-3和C-1、C-2、C-4、C-10，H-4和C-2、C-3、C-5、C-9、C-10，H-6和C-5、C-7、C-8、C-10，以及H-8和C-1、C-6、C-7、C-9、C-10的HMBC相关得到确定(见图3)。进一步分析其HMBC相关谱，根据H-3′与C-6、C-7、C-8，以及H-6和H-8与C-3′的HMBC相关可推测2-氧代丙基取代在萘环的C-7位；醛基取代在萘环的C-1位可由H-1′与C-1、C-2和C-9的HMBC相关得到确定；根据H-2′与C-1、C-2和C-3，以及H-3和C-2′的HMBC相关可确定甲基取代在萘环的C-2位；根据甲氧基氢(δH3.81)与C-5的HMBC相关可证实甲氧基取代在萘环的C-5位。此外，萘环上典型的质子信号H-3(δH 7.58,d,J＝8.2Hz)、H-4(δH 8.38,d,J＝8.2Hz)、H-6(δH 6.90,d,J＝1.6Hz)和H-8(δH8.46,d,J＝1.6Hz)也支持萘母核上的上述取代基模式。至此，化合物的结构得到确定，并命名为：5-甲氧基-2-甲基-7-(2-氧代丙基)-1-萘甲醛；英文名为：5-methoxy-2-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1-carbaldehyde。
化合物的红外、紫外和质谱数据：UV(甲醇)，λmax(logε)338(3.62)、236(3.25)、205(3.87)nm；IR(溴化钾压片)：νmax 3092、2947、2762、1695、1682、1610、1538、1451、1362、1149、1053、863、759cm-1；1H和13C NMR数据(500和125MHz,(CDCl3)，见表1；正离子模式ESIMSm/z 279[M+Na]+；正离子模式HRESIMS m/z 279.0992[M+Na]+(计算值C16H16NaO3，279.0997)。
化合物的体外抗菌实验用琼脂扩散法进行。首先将受试菌均匀地涂在普通琼脂培养基(牛肉膏、蛋白胨、氯化钠、血清、琼脂)的平板上，再将待测化合物(本发明化合物用10mL的二甲亚砜DMSO溶解，加水稀释成50μg/mL的溶液)浸泡好的药片(直径5mm)放在带菌的培养基上，放入恒温箱内，于25℃孵育24-72h后观察抑菌圈大小。结果表明：本发明化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有很强的活性；抑制率超过95.2％。对本发明化合物进行了安全性评价，通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验，证明本发明化合物对动物无毒，使用安全。
将本发明化合物添加到卷烟纸(使用接装纸)中，添加量为卷烟纸重量的0.05％，和对照样(未添加本发明化合物)相比较，添加过本化合物的接装纸检测细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数显著减少；对大肠杆菌(ATCC25922)、金黄色葡萄球菌(ATCC6538)的抑菌率全部达到85％以上，能够降低或消除卷烟纸及在贮存过程中细菌滋生和繁殖的可能性。化合物抑菌作用明显，添加到卷烟纸中没有毒副作用。对添加了本发明化合物的卷烟纸进行了感官评吸，和卷烟纸中常用的异噻唑啉酮类抗菌剂相比，不但不影响卷烟的香气和口感，还能降低卷烟刺激，改善卷烟抽吸的舒适性。
与现有技术相比，本发明具有以下突出优点：
1、本发明萘甲醛类化合物首次从传统药食同源植物喉毛花中分离得到，该化合物对动物无毒，使用安全；用作烟用添加剂，不但不影响卷烟的香气和口感，还能降低卷烟刺激性，改善卷烟抽吸的舒适性。
2、本发明萘甲醛类化合物为首次报道，其表现出良好的抗菌活性，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到95.2％以上。用作卷烟纸中和烟草料液中，能有效抑制微生物生长繁殖，防止烟草料液腐败变质，消除梅雨季节因卷烟纸中微生物生长给卷烟抽吸带来的杂气；和卷烟纸中常用的异噻唑啉酮类抗菌剂相比，不但不影响卷烟的香气和口感，还能降低卷烟刺激，改善卷烟抽吸的舒适性。
3、本发明的萘甲醛类化合物制备方法简单，工业化生产容易实现，具备大规模推广应用的条件。喉毛花植物资源分布非常广泛，在我国云南西北部、四川西部、西藏东部等区域均有广泛分布，原料来源广泛、采集容易，成本低。
附图说明
图1为本发明萘甲醛类化合物的结构式。
图2为本发明萘甲醛类化合物的核磁共振碳谱。
图3为本发明萘甲醛类化合物的核磁共振氢谱。
图4为本发明萘甲醛类化合物的主要HMBC相关。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过购买获得的常规产品。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
本发明所用喉毛花原料不受地区和品种限制，均可以实现本发明，下面基于不同产地的喉毛花原料，对本发明做进一步说明。
实施例1：化合物的制备
喉毛花样品来源于云南丽江玉龙雪山。将干燥的喉毛花取样2.0kg粉碎到35目，以95wt％的甲醇提取5次，每次提取30h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏108g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用130g的100目粗硅胶拌样，0.8kg的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为7:3的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以48wt％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为338nm，每次进样200μL，收集33.9min的色谱峰，多次累加后蒸干。所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得该化合物。
实施例2：化合物的制备
喉毛花样品来源于云南丽江哈巴雪山，将干燥的喉毛花样品粉碎到30目，取样3.6kg，以95wt％的乙醇提取4次，每次提取48h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏259g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用280g的80目粗硅胶拌样，1.4kg的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为7:3的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以48wt％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为338nm，每次进样200μL，收集33.9min的色谱峰，多次累加后蒸干。所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得该化合物。
实施例3：化合物的制备
喉毛花样品来源于丽江老君山，将喉毛花取样5.5kg粉碎，以75％的丙酮用超声提取3次，每次提取72h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏392g。浸膏用重量比1.6倍量的纯甲醇溶解后用450g的90目粗硅胶拌样，2.8kg的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为7:3的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以48wt％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为338nm，每次进样200μL，收集33.9min的色谱峰，多次累加后蒸干。所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得该化合物。
实施例4：化合物结构的鉴定
取实施例1-3制备的化合物。化合物为橙红色胶状物，其高分辨质谱HRESIMS(正离子模式)显示准分子离子峰为m/z 279.0992[M+Na]+，(计算值C16H16NaO3,279.0997)。结合1H和13C NMR谱确定化合物分子式为C16H16O3，不饱和度为9。红外光谱中显示了羰基1695和1682cm-1)和芳环(1610、1538和1451cm-1)的共振吸收峰。紫外光谱在205、236、338nm有最大吸收证实化合物中存在共轭的芳环结构。化合物的1H、13C NMR和DEPT数据(图-1、图-2、表-1)显示化合物中存在16个碳和16个氢，1个2-氧代丙基(C-3'～C-5'；H2-3'和H3-5')，1个醛基(C-1'和H-1')，1个芳环上甲基(C-2'和H3-2')，1个甲氧基(C-6，H3-6′)，6个芳香族季碳(C-1、C-2、C-5、C-7、C-9和C-10)，以及4个为芳香族次甲基碳(C-3，C-4，C-6和C-8；H-3，H-4，H-6和H-8)。根据化合物的不饱合度为9，除去两个羰基的不饱和度及10个芳香族碳，化合物中还应有两个环，结合文献，化合物中10个芳香族碳应组成1个萘环；该推断可进一步由H-3和C-1、C-2、C-4、C-10，H-4和C-2、C-3、C-5、C-9、C-10，H-6和C-5、C-7、C-8、C-10，以及H-8和C-1、C-6、C-7、C-9、C-10的HMBC相关得到确定(图-3)。进一步分析其HMBC相关谱，根据H-3′与C-6、C-7、C-8，以及H-6和H-8与C-3′的HMBC相关可推测2-氧代丙基取代在萘环的C-7位；醛基取代在萘环的C-1位可由H-1′与C-1、C-2和C-9的HMBC相关得到确定；根据H-2′与C-1、C-2和C-3，以及H-3和C-2′的HMBC相关可确定甲基取代在萘环的C-2位；根据甲氧基氢(δH3.81)与C-5的HMBC相关可证实甲氧基取代在萘环的C-5位。此外，萘环上典型的质子信号H-3(δH 7.58,d,J＝8.2Hz)、H-4(δH 8.38,d,J＝8.2Hz)、H-6(δH 6.90,d,J＝1.6Hz)和H-8(δH8.46,d,J＝1.6Hz)也支持萘母核上的上述取代基模式。至此，化合物的结构得到确定，并命名为：5-甲氧基-2-甲基-7-(2-氧代丙基)-1-萘甲醛；英文名为：5-methoxy-2-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1-carbaldehyde。
实施例5：化合物抗菌活性及安全性评价试验
取实施例1-3制备的任一化合物进行抗菌活性试验，试验如下：
体外抗菌实验用琼脂扩散法进行，首先将受试菌均匀地涂在普通琼脂培养基(牛肉膏、蛋白胨、氯化钠、血清、琼脂)的平板上，再将实施例1-3制备的化合物(本发明的化合物用10mL的DMSO溶解，加水稀释成50μg/mL的溶液)浸泡好的药片(直径5mm)放在带菌的培养基上，放入恒温箱内，于25℃孵育24-72h后观察抑菌圈大小。结果表明：本发明化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有很强的活性；抑制率超过95.2％。对本发明化合物进行了安全性评价，通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验，证明本发明化合物对动物无毒，使用安全。
实施例6：化合物在卷烟纸中的应用
将本发明化合物添加到卷烟纸(使用接装纸)中，添加量为卷烟纸重量的0.05％，与未添加本发明化合物的对照样相比较，结果为：添加本化合物的接装纸检测细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数显著减少；对大肠杆菌(ATCC25922)、金黄色葡萄球菌(ATCC6538)的抑菌率全部达到85％以上；能够降低或消除卷烟纸及在贮存过程中细菌滋生和繁殖，抑菌作用明显；且添加到卷烟纸中没有毒副作用。对添加了本发明化合物的卷烟纸进行了感官评吸，和卷烟纸中常用的异噻唑啉酮类抗菌剂相比，不但不影响卷烟的香气和口感，还能降低卷烟刺激性，改善卷烟抽吸的舒适性。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种萘甲醛类化合物，其特征在于，该化合物具有如下结构：
该化合物命名为：5-甲氧基-2-甲基-7-(2-氧代丙基)-1-萘甲醛，分子式为C16H16O3。
2.一种根据权利要求1所述萘甲醛类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)浸膏提取：将干燥的喉毛花粉碎，用重量百分浓度80％～100％的甲醇或重量百分浓度80％～100％乙醇溶液或重量百分浓度60％-90％的丙酮为提取溶剂进行多次提取，合并提取液，过滤浓缩成可流动的粘稠状浸膏；
(2)硅胶柱层析：将步骤(1)得到的浸膏用其重量2-8倍量的160-300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮的混合有机溶剂进行梯度洗脱，氯仿-丙酮溶液体积比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2，合并相同的部分，收集各梯度洗脱液并浓缩；
(3)高压液相色谱分离纯化：将体积比为7:3的氯仿-丙酮溶液洗脱得到的洗脱液，用高压液相色谱分离纯化即得所述萘甲醛类化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，还包括将步骤(3)得到的化合物精制步骤：用甲醇溶解，再以甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离步骤，得到进一步分离纯化的所述萘甲醛类化合物。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述喉毛花粉碎到30-50目；所述提取溶剂与所述喉毛花的重量比为(3-5):1，浸泡24h-72h，提取3-5次。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述浸膏在经硅胶柱层析前，用浸膏重量1.5～3倍量的甲醇、乙醇或丙酮溶解后，用浸膏重量0.8～1.2倍量的80～100目硅胶拌样。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述的高压液相色谱分离纯化条件为：21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为48wt％的甲醇，紫外检测器检测波长为338nm，每次进样200μL，收集33.9min的色谱峰，多次累加后蒸干即得所述的萘甲醛类化合物。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述凝胶柱为Sephadex LH-20凝胶柱。
8.根据权利要求1所述萘甲醛类化合物用于卷烟纸中的用途。
9.根据权利要求8所述的用途，其特征在于，所述萘甲醛类化合物用于抑制微生物生长、降低卷烟刺激性和改善卷烟抽吸舒适性的用途。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107162891A (zh) * 2017-06-29 2017-09-15 云南中烟工业有限责任公司 一种从薰衣草中提取的萘类化合物及其制备方法和应用
CN107324983A (zh) * 2017-06-29 2017-11-07 云南中烟工业有限责任公司 一种多取代基萘类化合物及其制备方法和应用
CN108017528A (zh) * 2017-11-03 2018-05-11 云南民族大学 一种萘类化合物及其制备方法与应用
CN108033877A (zh) * 2017-11-03 2018-05-15 云南民族大学 一种抗mrsa萘类化合物及其制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107162891A (zh) * 2017-06-29 2017-09-15 云南中烟工业有限责任公司 一种从薰衣草中提取的萘类化合物及其制备方法和应用
CN107324983A (zh) * 2017-06-29 2017-11-07 云南中烟工业有限责任公司 一种多取代基萘类化合物及其制备方法和应用
CN108017528A (zh) * 2017-11-03 2018-05-11 云南民族大学 一种萘类化合物及其制备方法与应用
CN108033877A (zh) * 2017-11-03 2018-05-15 云南民族大学 一种抗mrsa萘类化合物及其制备方法

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