CN105801491B - 3,4‑二氢嘧啶酮类衍生物的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种3,4‑二氢嘧啶酮类衍生物的合成方法，具体步骤是以(C5H6N4O)(C5H5N4O)3(C5H4N4O)[Bi2Cl11]Cl2为催化剂，乙醇为溶剂，在78℃反应3‑6h，醛R1‑CHO、二羰基化合物和脲发生反应，一锅法合成3,4‑二氢嘧啶酮类衍生物。醛的取代基R1是‑CH3、呋喃、苯基、环己基；二羰基化合物是乙酰乙酸乙酯或乙酰丙酮，脲为尿素、硫脲或甲基脲。操作简单，催化剂活性高且可以多次回收重复使用，目标化合物产率高，工业生产前景广阔。

Description

3,4-二氢嘧啶酮类衍生物的合成方法
技术领域
本发明属于药物合成领域，具体地讲，是涉及一种应用Biginelli反应制备3,4-二氢嘧啶酮类衍生物的方法。
技术背景
3,4-二氢嘧啶酮类衍生物具有与1,4-二氢嘧啶衍生物相似的药理活性，可用作钙拮抗剂、降压剂、抗癌剂等，并在抗微生物、抗病毒、抗癌、杀菌、杀霉等领域有广阔的应用。Biginelli反应是醛、脲与二羰基化合物生成3,4-二氢嘧啶酮的多组分反应。现有的通过Biginelli反应制备3,4-二氢嘧啶酮类衍生物可大致分为以下四大类。
第一类是以酸性物质为催化剂，例如浓盐酸、BF3·Et2O/CuCl、LaCl3·7H2O、InCl3、苯丙酮酸、BiCl3、Cu(OTf)2、TMSCl、TMSI、LiClO4、LiBr、InBr3、FeCl3·6H2O等。以FeCl3·6H2O作为催化剂为例，合成路线如下：
反应需要60％当量的FeCl3·6H2O和三滴浓盐酸为催化剂，无水乙醇为溶剂，回流反应4h。反应结束后冷却至室温，倒入冰水中，抽滤，依次用冰水、40％乙醇-水溶液洗涤，无水乙醇重结晶得到目标化合物。此法目标化合物收率低，对环境不友好，具有较大的局限性。
第二类是固相条件下的Biginelli反应。固相有机合成是先把反应物衔接到一个固相载体(通常是官能团化的高分子材料)上，然后在非均相条件下进行反应。该法具有高选择性、高产率、工艺过程简单等优点。例如将γ-氨基丁酸衍生的尿素支载于Wang树脂上，在55℃下，用THF作溶剂，聚合物附着的尿素与过量的β-酮酸酯和芳香醛在催化剂HCl催化下能产生稳定的DHPMs。然后，用50％的三氟乙酸(TFA)使产物从树脂上脱离下来，即可高产率高纯度的制得3,4-二氢嘧啶酮类衍生物。合成路线如下：
此类反应虽然工艺简单，但需要减小负载物的颗粒尺寸，生产成本较高；过程中需要使用到大量的溶剂和酸。对环境危害很大。
第三类是微波促进下的Biginelli反应。微波可以加快反应速率，具有环保、高效等特点。例如在微波条件下，以硝酸铋为催化剂，将醛、尿素和二羰基化合物混合，4-5min内即获得产物，合成路线如下：
这种方法虽然反应快，但副反应较多，选择性不高。
第四类是以离子液体作为催化剂来催化Biginelli反应。离子液体具有较好的热稳定性、蒸汽压低、对有机和无机化合物具有良好的溶解性及易于产物分离回收等优点被广泛应用于各类有机合成反应。以[cmmim][BF4]和[bmim][BF4](2:1)混合催化剂为例，30℃芳香醛、乙酰乙酸乙酯及尿素或硫脲经超声辐射30-70min，反应结束后加入碎冰，分出析出的固体，再重结晶得到3,4-二氢嘧啶酮类衍生物的纯产品，合成路线如下：
此种方法产率较低，合成离子液体工艺复杂且成本高。
发明内容
为克服现有技术存在的生产成本高、污染严重、使用有毒的溶剂或催化剂、产率低选择性差等不足，本发明提供一种3,4-二氢嘧啶酮类衍生物的合成方法，是(C5H6N4O)(C5H5N4O)3(C5H4N4O)[Bi2Cl11]Cl2催化的Biginelli反应，操作简单，催化剂活性高且可以多次回收重复使用，目标化合物产率高，工业生产前景广阔。
为了实现上述发明目的，本发明采用以下技术方案：
一种3,4-二氢嘧啶酮类衍生物的制备方法，是以(C5H6N4O)(C5H5N4O)3(C5H4N4O)[Bi2Cl11]Cl2为催化剂，乙醇为溶剂，在搅拌、加热条件下，醛、二羰基化合物和脲发生反应，一锅法合成3,4-二氢嘧啶酮类衍生物。
催化剂的分子式以及空间构型如下：
催化剂的合成方法如下(CCDC号为1439743)：将6-羟基嘌呤(1.36g,10mmol)，BiCl3(2.15g,6.8mmol))和35％浓盐酸(3mL)混合，加入水(30mL)，加热到80℃，待溶液澄清后缓慢降至室温，7d后催化剂晶体析出，即得。
3,4-二氢嘧啶酮类衍生物的制备方法，合成路线如下：
醛R1-CHO与催化剂的摩尔比为1:0.04，反应温度为78℃，反应时间为3-6h。
所述的醛的取代基R1是甲基、呋喃、苯基、环己基；
所述二羰基化合物是β-羰基酯/酮，即乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮则；R3-CH3、R4是-OEt、CH3。
所述的脲为尿素(X＝O，R2＝H)、硫脲(X＝S，R2＝H)、甲基脲(X＝O，R2＝CH3)；
本发明提供的合成方法，反应时间短，生产成本低；目标化合物的收率高，可达到75～95％；催化剂可以重复使用，环境友好。
具体实施方式
下面结合实施例详细说明本发明的技术方案，并不意味着对本发明的限制。
以下所有试剂皆为市售，采购于上海晶纯化学试剂有限公司。
实施例1
6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯的合成，合成路线为：
于10mL的微量反应试管中依次加入苯甲醛(0.002mol、0.212g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)，尿素(0.003mol、0.180g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)，乙酰乙酸乙酯(0.002mol、0.260g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)和预先制备的(C5H6N4O)(C5H5N4O)3(C5H4N4O)[Bi2Cl11]Cl2(0.000008，0.013g)，加入5mL乙醇(分析纯，国药试剂)，加热至回流，搅拌反应3h，然后停止反应，趁热过滤，10mL热乙醇冲洗滤渣，回收催化剂，滤液减压浓缩至干，然后柱色谱分离(乙酸乙酯：石油醚＝1：10)，得到0.494g产物A。
6-甲基-2-氧代-4苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯：产率95％，1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.21(s,1H),7.75(s,1H),7.36–7.20(m,5H),5.15(d,J＝3.2Hz,1H),3.98(q,J＝7.1Hz,2H),2.25(s,3H),1.09(t,J＝7.1Hz,3H)。
实施例2
4-(2-呋喃基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯的合成，合成路线为：
于10mL的微量反应试管中依次加入呋喃-2甲醛(0.002mol、0.192g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)，尿素(0.003mol、0.180g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)，乙酰乙酸乙酯(0.002mol、0.260g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)和预先制备(C5H6N4O)(C5H5N4O)3(C5H4N4O)[Bi2Cl11]Cl2(0.000008，0.013g)，加入5mL乙醇(分析纯，国药试剂)，加热至回流，搅拌反应5h，然后停止反应，趁热过滤，10mL热乙醇冲洗滤渣，回收催化剂，滤液减压浓缩至干，然后柱色谱分离(乙酸乙酯：石油醚＝1：10)，得到0.375g产物B。
4-(2-呋喃基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯：产率75％，1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.26(s,1H),7.77(s,1H),7.56(d,J＝0.8Hz,1H),6.36(dd,J＝3.0,1.8Hz,1H),6.09(d,J＝3.1Hz,1H),5.20(d,J＝3.3Hz,1H),4.18–3.86(m,2H),2.23(s,3H),1.14(t,J＝7.1Hz,3H)。
实施例3
4,6-二甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5甲酸乙酯的合成，合成路线如下：
于10mL的微量反应试管中依次加入乙醛(0.002mol、0.088g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)，尿素(0.003mol、0,180g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)，乙酰乙酸乙酯(0.002mol、0.260g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)和预先制备(C5H6N4O)(C5H5N4O)3(C5H4N4O)[Bi2Cl11]Cl2(0.000008，0.013g)，加入5mL乙醇(分析纯，国药试剂)，加热至回流，搅拌反应3h，然后停止反应，趁热过滤，10mL热乙醇冲洗滤渣，回收催化剂，滤液减压浓缩至干，然后柱色谱分离(乙酸乙酯：石油醚＝1：10)，得到0.360g产物C。
4,6-二甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5甲酸乙酯：产率91％，1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.00(s,1H),7.23(s,1H),4.08(tdd,J＝17.0,7.0,3.5Hz,3H),2.16(s,3H),1.19(t,J＝7.1Hz,3H),1.09(t,J＝6.2Hz,3H)。
实施例4
4-环己基-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯的合成，合成路线如下：
于10mL的微量反应试管中依次加入环己基甲醛(0.002mol、0.224g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)，尿素(0.003mol、0,180g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)，乙酰乙酸乙酯(0.002mol、0.260g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)和预先制备(C5H6N4O)(C5H5N4O)3(C5H4N4O)[Bi2Cl11]Cl2(0.000008，0.013g)，加入5mL乙醇(分析纯，国药试剂)，加热至回流，搅拌反应4h，然后停止反应，趁热过滤，10mL热乙醇冲洗滤渣，回收催化剂，滤液减压浓缩至干，然后柱色谱分离(乙酸乙酯：石油醚＝1：10)，得到0.478g产物D。
4-环己基-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯：产率90％，1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.89(s,1H),7.29(d,J＝1.5Hz,1H),4.13–3.99(m,2H),3.93(t,J＝3.8Hz,1H),2.17(s,3H),1.64(dd,J＝33.1,10.0Hz,4H),1.32(dd,J＝19.3,16.4Hz,2H),1.19(t,J＝7.1Hz,3H),1.09(dd,J＝23.5,10.5Hz,4H),0.85(dt,J＝12.3,7.5Hz,1H)。
实施例5
6-甲基-2-硫代-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯的合成，合成路线如下：
于10mL的微量反应试管中依次加入苯甲醛(0.002mol、0.212g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)，硫脲(0.003mol、0,228g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)，乙酰乙酸乙酯(0.002mol、0.260g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)和预先制备(C5H6N4O)(C5H5N4O)3(C5H4N4O)[Bi2Cl11]Cl2(0.000008，0.013g)，加入5mL乙醇(分析纯，国药试剂)，加热至回流，搅拌反应4.5h，然后停止反应，趁热过滤，10mL热乙醇冲洗滤渣，回收催化剂，滤液减压浓缩至干，然后柱色谱分离(乙酸乙酯：石油醚＝1：7)，得到0.469g产物E。
6-甲基-2-硫代-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯：产率85％，1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.36(s,1H),9.67(d,J＝1.6Hz,1H),7.44–7.15(m,5H),5.18(d,J＝3.7Hz,1H),4.01(q,J＝7.0Hz,2H),2.30(s,3H),1.16–1.07(m,3H)。
实施例6
1,6-二甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯的合成，合成路线如下：
于10mL的微量反应试管中依次加入苯甲醛(0.002mol、0.212g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)，甲基脲(0.003mol、0.222g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)，乙酰乙酸乙酯(0.002mol、0.260g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)和预先制备的(C5H6N4O)(C5H5N4O)3(C5H4N4O)[Bi2Cl11]Cl2(0.000008，0.013g)，加入5mL乙醇(分析纯，国药试剂)，加热至回流，搅拌反应4h，然后停止反应，趁热过滤，10mL热乙醇冲洗滤渣，回收催化剂，滤液减压浓缩至干，然后柱色谱分离(乙酸乙酯：石油醚＝1：5)，得到0.466g产物F。
1,6-二甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯：产率85％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.30(dd,J＝10.5,3.6Hz,2H),7.26–7.21(m,3H),5.73(s,1H),5.39(d,J＝2.3Hz,1H),4.11(q,J＝7.1Hz,2H),3.23(s,3H),2.52(s,3H),1.19(t,J＝7.1Hz,3H)。
实施例7
5-乙酰基-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基嘧啶-2(1H)-酮的合成，合成路线如下：
于10mL的微量反应试管中依次加入苯甲醛(0.002mol、0.212g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)，尿素(0.003mol、0.180g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)，乙酰丙酮(0.002mol、0.200g、分析纯、上海晶纯化学试剂有限公司)和预先制备的(C5H6N4O)(C5H5N4O)3(C5H4N4O)[Bi2Cl11]Cl2(0.000008，0.013g)，加入5mL乙醇(分析纯，国药试剂)，加热至回流，搅拌反应5h，然后停止反应，趁热过滤，10mL热乙醇冲洗滤渣，回收催化剂，滤液减压浓缩至干，然后柱色谱分离(乙酸乙酯：石油醚＝1：3)，得到0.409g产物G。
5-乙酰基-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基嘧啶-2(1H)-酮：产率89％，1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.20(s,1H),7.84(s,1H),7.32(d,J＝6.8Hz,2H),7.26(d,J＝6.0Hz,3H),5.27(s,1H),2.30(s,3H),2.11(s,3H)。

Claims (2)

1.3,4-二氢嘧啶酮类衍生物的合成方法，其特征在于，在催化剂存在下，乙醇为溶剂，在搅拌、加热条件下，醛R1-CHO、二羰基化合物和脲发生反应，一锅法合成3,4-二氢嘧啶酮类衍生物;
催化剂的分子式如下：
所述的醛的取代基R1是甲基、呋喃、苯基、环己基；
所述二羰基化合物是乙酰乙酸乙酯或乙酰丙酮；
所述的脲为尿素、硫脲或甲基脲。
2.根据权利要求1所述的3,4-二氢嘧啶酮类衍生物的合成方法，其特征在于醛R1-CHO与催化剂的摩尔比为1:0.04，反应温度为78℃，反应时间为3-6h。
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RU2821110C1 (ru) * 2023-06-13 2024-06-17 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" Способ получения 4-арилзамещенных 8-гидрокси-5,10а-диметил-1,3,4,10а-тетрагидро-2Н-хромено[2.3-d]пиримидин-2-онов(тионов)

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