CN101481357B - 喹喔啉类衍生物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种喹喔啉类衍生物的制备方法，它是在催化剂Amberlyst-15或NKC-9干氢催化树脂Styrene-DVB存在的极性溶剂中，使邻二氨基化合物与邻二羰基化合物进行缩合制备喹喔啉衍生物。本发明的制备方法没有使用具有毒性的有机溶剂，而是以普通的自来水为溶剂进行缩合反应，得到高收率，高含量的喹喔啉类衍生物。同时本发明所用的催化剂可以回收且在保证不丧失催化活性的情况下，至少能够重复利用三次，有效的降低了生产成本。本发明的喹喔啉类衍生物制备方法具有工艺操作简单，没有环境污染的特点，更适合大规模的工业化生产。

Description

喹喔啉类衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及喹喔啉类衍生物制备方法。
背景技术
喹喔啉衍生物是一类非常重要的氮杂环化合物。它们具有广泛的生物活性，主要包括：抗病毒；抗菌；抗炎症；抗微生物；驱虫；抗癌；激酶抑制剂。喹喔啉的衍生物还构成了许多杀虫剂、杀菌剂、除草剂、受体拮抗物的基础。尽管关于自然界中的喹喔啉的报道很少，但人工合成的喹喔啉单元是一些抗生素，例如棘酶素、放线菌素的重要组成部分，这些抗生素有抑制格兰氏阳性细菌生长的作用。此外，喹喔啉化合物也被应用于染料、有效的电致发光材料、有机半导体、DNA断裂试剂。总之，喹喔啉是有机合成中众多目标分子的重要中间体和合成子。
迄今为止，制备喹喔啉衍生物最普遍的方法是将邻二氨基化合物和邻二羰基化合物置于乙醇或乙酸中并加热回流2-12小时，使二者发生缩合反应，产品收率在34％至85％之间。很多改进的方法主要包括：Pd(OAc)2或RuCl2-(PPh3)3-TEMPO催化下α-羟基酮的连续氧化过程；固相合成法；回流的乙酸酐中α-二羰基化合物与α-芳亚胺基肟的环合反应；微波辐射作用下邻苯二胺与1，2-二羰基化合物在甲醇/乙酸体系中的缩合。
Figure G200910067768XD00011
最近，化学家们发现了很多能够催化邻二氨与邻二酮缩合的催化剂包括：I2；H2NSO3H；蒙脱石K-10；聚苯胺硫酸盐；H6P2W18O62·24H2O；InCl3；MnCl2；CuSO4·5H2O；Zn/L-脯氨酸；硝酸铈铵；Ga(OTf)3等等。
尽管上述现有技术公开了各种制备喹喔啉衍生物的方法，但这些方法一般都有一个或更多的缺陷，例如：反应条件苛刻；产率较低；反应时间太长；副反应的发生；反应的操作及产物的分离工作繁琐；普遍使用有挥发性、毒性的有机溶剂；使用价格昂贵的催化剂；使用特殊的仪器或装置等等。现存的合成方法最主要的缺点是价格昂贵的催化剂回收利用率很低，造成制备喹喔啉衍生物的成本加大。
Amberlyst-15(或NKC-9干氢催化树脂Styrene-DVB)是一种价格便宜且没有毒害的固体酸性催化剂，在反应完成后，它可以从体系中通过简单的过滤被回收再利用。近些年来，Amberlyst-15(或NKC-9干氢催化树脂Styrene-DVB)作为一种有效的非均相绿色催化剂被广泛的应用于各种各样的有机转化反应中。
发明内容
本发明的目的在于克服现有制备喹喔啉类衍生物的缺点与不足，提供一种喹喔啉类衍生物新的制备方法。
本发明人在试验中惊奇地发现：以Amberlyst-15或NKC-9干氢催化树脂Styrene-DVB为催化剂，反应中以普通的自来水为溶剂，割除具有毒性的有机溶剂，控制温度在25-100℃时，通过邻二氨基与邻二羰基化合物之间的缩合反应可制备质量稳定，收率高的喹喔啉类衍生物，为此本发明人提供了如下的技术方案：
一种喹喔啉类衍生物制备方法其特征在于，在催化剂存在的极性溶剂中，使邻二氨基化合物与邻二羰基化合物发生缩合反应，制备喹喔啉衍生物。
本发明所述邻二氨基化合物：邻二羰基化合物：催化剂为1-1.2∶1∶0.24-1mol；反应温度25-100℃，反应时间10-60分钟。
本发明所述的极性溶剂为普通的水，优选邻二氨基化合物：邻二羰基化合物：催化剂的摩尔比为1.2∶1∶0.24-0.47。催化剂为Amberlyst-15或NKC-9干氢催化树脂Styrene-DVB。
本发明所述的邻二氨基化合物为下列化合物之一：
Figure G200910067768XD00031
其中R1为H，CH3或NO2。
本发明所述的邻二羰基化合物为下列化合物之一：
Figure G200910067768XD00032
本发明制备喹喔啉类衍生物主要采用TLC监测反应进程，用乙酸乙酯-石油醚(v/v＝1∶5)作为展开剂。
本发明制备喹喔啉类衍生物后所得粗产品用乙酸乙酯-石油醚(v/v＝1∶6)作为淋洗剂，过快速色谱柱进一步提纯或直接用无水乙醇重结晶得纯品。
本发明所述的快速色谱柱指的是以硅胶作固定相，同时外加压力使淋洗剂流速增加的柱层析分离方法。
本发明所述喹喔啉类衍生物的制备方法，其中所述的催化剂回收处理的方法指：于25毫升反应器中放入1克使用过的Amberlyst-15或NKC-9干氢催化树脂Styrene-DVB。反应器上装有搅拌，回流冷凝器和温度计。将3毫升浓硫酸加入反应器中，在搅拌下加热到100℃，保持8小时。然后冷却，将催化剂滤出，小心用水洗涤，风干，于真空烘箱中干燥。用此方法回收的催化剂可反复套用3-5次。
采用本发明公开的喹喔啉类衍生物制备可以制备出如下的化合物，详见Table 1。
Table 1
Figure G200910067768XD00041
Figure G200910067768XD00051
本发明公开的喹喔啉类衍生物的制备方法与现有技术公开的内容相比所具有的优点和特点在于：
(1)反应操作简便易行，反应条件温和。
(2)所用溶剂是水，廉价易得且对环境友好，不易造成环境污染。
(3)所用催化剂便宜、绿色，且能够回收利用。
(4)反应所需时间短，收率高，且没有副反应发生。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的说明，实施例仅为解释性的，决不意味着它以任何方式限制本发明的范围。
所有的原料都是从国内外的化学试剂公司进行购买，没有经过继续提纯而是直接使用的。本专利制备的所有喹喔啉衍生物都是文献中报道过的已知化合物。它们的熔点是在型号为X4 Micro的熔点仪上进行测量的；1HNMR是在CDCl3中，以TMS为内标，在型号为Bruker Avance 300的仪器上进行测量的；红外光谱是用KBr压片的方法，在型号为Jasco FT/IR-620v的红外光谱仪上进行测量的。以上测试所得数据均与文献报道的真实数值相对照。
实施例1
在装有磁子、回流冷凝器和温度计的100mL三口圆底烧瓶内分别加入邻苯二胺(108mg，1mmol)、二苯乙二酮(210mg，1mmol)，Amberlyst-15(52mg，0.24mmol)，24mL水，开动搅拌且控温于25℃反应19分钟，期间用TLC监测反应进程，用乙酸乙酯-石油醚(v/v＝1∶5)作为展开剂。反应结束后，加入20mL乙酸乙酯，充分搅拌后过滤，催化剂可以得到回收。收集上述滤液中的有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸后得2，3-二苯基喹喔啉粗产品。粗产品可用乙酸乙酯-石油醚(v/v＝1∶6)作为淋洗剂，过快速色谱柱进一步提纯，得2，3-二苯基喹喔啉纯品。
2，3-二苯基-喹喔啉(编号1中的产物)：m.p.126-127℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：8.2(dd，2H)，7.79(dd，2H)，7.5(m，4H)，7.39(m，6H)；IR(KBr)υmax(cm-1)：3055，1541，1345，768，729.Anal.Calcd for C20H14N2：C，85.08；H，5.00；N，9.92.Found：C，85.18；H，5.09；N，9.83。
实施例2
在装有磁子、回流冷凝器和温度计的100mL三口圆底烧瓶内分别加入4-甲基邻苯二胺(134mg，1.1mmol)、二苯乙二酮(210mg，1mmol)，NKC-9干氢催化树脂Styrene-DVB(76mg，0.35mmol)，24mL水，开动搅拌且控温于50℃，反应17分钟，期间用TLC监测反应进程，用乙酸乙酯-石油醚(v/v＝1∶5)作为展开剂。反应结束后，加入20mL乙酸乙酯，充分搅拌后过滤，催化剂可以得到回收。收集上述滤液中的有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸后得6-甲基-2，3-二苯基喹喔啉粗产品。粗产品用无水乙醇重结晶，得6-甲基-2，3-二苯基喹喔啉纯品。
6-甲基-2，3-二苯基喹喔啉(编号2中的产物)：m.p.116-117℃；1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：8.1(d，1H)，7.96(s，1H)，7.63(dd，1H)，7.5(m，4H)，7.35(m，6H)，2.6(s，3H)；IR(KBr)υmax(cm-1)：3063，1660，1592，1210，847，719，640.Anal.Calcd for C21H16N2：C，85.11；H，5.44；N，9.45.Found：C，85.09；H，5.49；N，9.33。
实施例3
在装有磁子、回流冷凝器和温度计的100mL三口圆底烧瓶内分别加入4-硝基邻苯二胺(183mg，1.2mmol)、二苯乙二酮(210mg，1mmol)，Amberlyst-15(102mg，0.47mmol)(二次套用)，24mL水，开动搅拌且控温于65℃，反应54分钟，期间用TLC监测反应进程，用乙酸乙酯-石油醚(v/v＝1∶5)作为展开剂。反应结束后，加入20mL乙酸乙酯，充分搅拌后过滤，催化剂可以得到回收。收集上述滤液中的有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸后得6-硝基-2，3-二苯基喹喔啉粗产品。粗产品用乙酸乙酯-石油醚(v/v＝1∶6)作为淋洗剂，过快速色谱柱进一步提纯，得6-硝基-2，3-二苯基喹喔啉纯品。
6-硝基-2，3-二苯基喹喔啉(编号3中的产物)：m.p.193-194℃；1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.2(d，1H)，8.53(dd，1H)，8.39(d，1H)，7.6(m，4H)，7.42(m，6H)；IR(KBr)υmax(cm-1)：3057，2935，1621，1341，1135，699.Anal.Calcd for C20H13N3O2：C，73.38；H，4.00；N，12.84.Found：C，73.36；H，4.11；N，12.73。
实施例4
在装有磁子、回流冷凝器和温度计的100mL三口圆底烧瓶内分别加入乙二胺(66mg，1.1mmol)、二苯乙二酮(210mg，1mmol)，NKC-9干氢催化树脂Styrene-DVB(156mg，0.72mmol)(二次套用)，24mL水，开动搅拌且控温于80℃，反应15分钟，期间用TLC监测反应进程，用乙酸乙酯-石油醚(v/v＝1∶5)作为展开剂。反应结束后，加入20mL乙酸乙酯充分搅拌后过滤，催化剂可以得到回收。收集上述滤液中的有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸后得2，3-二氢-5，6-二苯基吡嗪粗产品。粗产品用无水乙醇重结晶，得2，3-二氢-5，6-二苯基吡嗪纯品。
2，3-二氢-5，6-二苯基吡嗪(编号4中的产物)：m.p.158-159℃；1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：7.44(d，4H)，7.34(d，2H)，7.27-7.30(m，4H)，3.74(s，4H)；IR(KBr)υmax(cm-1)：3053，2930，1611，1321.Anal.Calcd forC16H14N2：C，82.02；H，6.02；N，11.96.Found：C，82.13；H，5.99；N，12.03.
实施例5
在装有磁子、回流冷凝器和温度计的100mL三口圆底烧瓶内分别加入邻苯二胺(119mg，1.1mmol)、二呋喃基乙二酮(190mg，1mmol)，回收利用的Amberlyst-15(184mg，0.85mmol)(三次套用)，24mL水，开动搅拌且控温于90℃，反应17分钟，期间用TLC监测反应进程，用乙酸乙酯-石油醚(v/v＝1∶5)作为展开剂。反应结束后，加入20mL乙酸乙酯充分搅拌后过滤，催化剂可以得到回收。收集上述滤液中的有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸后得2，3-二(2-呋喃基)喹喔啉粗产品。粗产品用乙酸乙酯-石油醚(v/v＝1∶6)作为淋洗剂，过快速色谱柱进一步提纯，得2，3-二(2-呋喃基)喹喔啉纯品。
2，3-二(2-呋喃基)喹喔啉(编号5中的产物)：m.p.131-132℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：8.07(m，2H)，7.66(m，2H)，7.56(d，2H)，6.6(d，2H)，6.48(m，2H)，IR(KBr)υmax(cm-1)：3055，2830，1656，1321，849.Anal.Calcd for C16H10N2O2：C，73.27；H，3.84；N，10.68.Found：C，73.35；H，3.81；N，10.63。
实施例6
在装有磁子、回流冷凝器和温度计的100mL三口圆底烧瓶内分别加入2，3-二氨基吡啶(131mg，1.2mmol)、二苯乙二酮(210mg，1mmol)，回收利用的NKC-9干氢催化树脂Styrene-DVB(217mg，1mmol)(三次套用)，24mL，水开动搅拌且控温于100℃，反应52分钟，期间用TLC监测反应进程，用乙酸乙酯-石油醚(v/v＝1∶5)作为展开剂。反应结束后，加入20mL乙酸乙酯充分搅拌后过滤，催化剂可以得到回收。收集上述滤液中的有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸后得2，3-二苯基吡啶并[2，3-b]吡嗪粗产品。粗产品用无水乙醇重结晶，得2，3-二苯基吡啶并[2，3-b]吡嗪纯品。
2，3-二苯基吡啶并[2，3-b]吡嗪(编号12中的产物)：m.p.134-135℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.20(d，1H)，8.54-8.56(dd，1H)，7.73-7.76(dd，2H)，7.66(d，2H)，7.59(d，2H)，7.34-7.45(m，5H)；IR(KBr)υmax(cm-1)：3075，2739，1645，1381，1172，834，786，659.Anal.Calcd for C19H13N3：C，80.54；H，4.62；N，14.83.Found：C，80.45；H，4.51；N，14.93。
在详细说明的较佳实施例之后，熟悉该项技术人士可清楚地了解，在不脱离上述申请专利范围与精神下可进行各种变化与修改，凡依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均属于本发明技术方案的范围。且本发明亦不受说明书中所举实例实施方式的限制。

Claims (5)

1.一种喹喔啉类衍生物的制备方法，其特征在于在催化剂存在的水中，使邻二氨基化合物与邻二羰基化合物进行缩合制备喹喔啉衍生物，其中邻二氨基化合物∶邻二羰基化合物∶催化剂的摩尔比为1-1.2∶1∶0.24-1；反应温度25-100℃，反应时间10-60分钟；所述的催化剂为Amberlyst-15或NKC-9干氢催化树脂Styrene-DVB；所述的邻二氨基化合物为下列化合物之一：
Figure FSB00000216070700011
其中所述的邻二羰基化合物为下列化合物之一：
其中R1为H，CH3或NO2。
2.权利要求1所述的制备方法，其中邻二氨基化合物∶邻二羰基化合物∶催化剂的摩尔比为1.2∶1∶0.24-0.47。
3.权利要求1所述的制备方法，其中采用TLC监测反应进程，用乙酸乙酯-石油醚v/v＝1∶5作为展开剂。
4.权利要求1所述的制备方法，其中反应所得粗产品用乙酸乙酯-石油醚v/v＝1∶6作为淋洗剂，过快速色谱柱进一步提纯或直接用无水乙醇重结晶得纯品。
5.如权利要求1所述的制备方法，其中的催化剂Amberlyst-15或NKC-9干氢催化树脂Styrene-DVB采用浓硫酸加热至回流，保持8-10小时，然后冷却，过滤，水洗涤，风干，于真空烘箱中干燥，回收套用3-5次。
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